CN101334587B - 有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物 - Google Patents
有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101334587B CN101334587B CN200810127247.4A CN200810127247A CN101334587B CN 101334587 B CN101334587 B CN 101334587B CN 200810127247 A CN200810127247 A CN 200810127247A CN 101334587 B CN101334587 B CN 101334587B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- film transistor
- resin composition
- photosensitive resin
- weight
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 claims abstract description 74
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 38
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 claims description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical group COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 10
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 7
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 abstract description 6
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 4
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 abstract 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 ethylene series compound Chemical class 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BGRHXPHEMQYXJP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)=C1 BGRHXPHEMQYXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWRYPHZJTWQLFX-UHFFFAOYSA-N 2,3',4,6-tetrahydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(O)=CC=2O)O)=C1 QWRYPHZJTWQLFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CCC#N DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 3
- APVNRHLATFVPPS-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O APVNRHLATFVPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AOJWDTJDEGSHOA-UHFFFAOYSA-N Iriflophenone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O AOJWDTJDEGSHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000445 field-emission scanning electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- IHHCJKNEVHNNMW-UHFFFAOYSA-N methane;phenol Chemical compound C.OC1=CC=CC=C1 IHHCJKNEVHNNMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- HWZREQONUGCFIT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=C(O)C(O)=CC=2)O)=C1 HWZREQONUGCFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVHMFMMVURPZFE-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C(=O)C=2C(=C(O)C(O)=CC=2)O)=C1 FVHMFMMVURPZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAJQYAWNHOEHRM-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FAJQYAWNHOEHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(O)CC IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSAMKJRACWTNY-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C(=CC=CC=2)O)=C1C SYSAMKJRACWTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,3-bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(CC(C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C=CC=CC=2)=C1C CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PHZREHARUPHHCU-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2,3-triol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1O PHZREHARUPHHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1O FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUPZXEMAEQRTSQ-UHFFFAOYSA-N C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O Chemical class C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O KUPZXEMAEQRTSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- GTXJFCIRQNFSFP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-propoxypropan-2-ol Chemical class CC(O)=O.CCCOCC(C)O GTXJFCIRQNFSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRDOFYPYQFDHOQ-UHFFFAOYSA-N butyl acetate;hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O.CCCCOC(C)=O BRDOFYPYQFDHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical class CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical class CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diol Chemical compound CC(C)(O)O CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical class CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
本发明提供有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,该组合物应用于如有机薄膜晶体管、利用了有机薄膜晶体管的柔性显示屏和OLED这样的需要低温固化工序的显示屏的层间绝缘膜和保护膜时,能够在热处理工序时将残余溶剂的量降至最少,同时因固化度高而确保耐热性和耐化学稳定性。本发明涉及的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的特征在于,所述组合物含有:a)玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂或聚酰亚胺树脂;b)1,2-醌二叠氮化合物;和c)溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,且将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率定设为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。
Description
技术领域
本发明涉及有机薄膜晶体管(Organic Thin Film Transistor,OTFT)用感光性树脂组合物,特别是涉及如下有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,该组合物应用于如有机薄膜晶体管、利用该有机薄膜晶体管的柔性显示屏和OLED(有机发光二极管)这样的需要低温固化工序的显示屏的层间绝缘膜和保护膜时,能够在热处理工序时将残余溶剂的量降至最少,同时因固化度高而确保耐热性和耐化学稳定性。
背景技术
最近,随着显示屏的大型化,其销售价格有持续降低的趋势,由此人们不断努力降低其成本,并且对利用有机物质的元件的开发方兴未艾。
最近,由于显示屏的低价格化,因此与利用现有的无机半导体制作出的元件相比较,对有机薄膜晶体管的开发在成本方面是有利的,同时利用有机薄膜晶体管能够赋予元件柔软性这样的优点,可以预期其在柔性显示元件的实现中将起到核心的作用。但是,在现有的200℃以上的高温工序中将有机薄膜晶体管应用于柔性显示元件制造工序时,通道部所使用的有机半导体(Organic Semicondutor)的迁移率急剧降低,出现塑料基板热变形这样的问题。
为了解决这样的问题,需要150℃以下的低温工序,但使用现有的TFT-LCD所使用的层间绝缘膜用感光性树脂组合物时,会出现一些问题。其原因是,现有的绝缘膜是基于在200℃以上的高温下进行固化的原理设计的,而当固化温度降低到150℃以下时,膜内未挥发的残留的溶剂的量增多,该残留溶剂是通过交联作用基团间的空间位阻而使固化度降低的主要因素。这样,在有机绝缘膜的固化度较低的情况下,会出现如下问题:在导电性薄膜(ITO)的蒸镀、取向膜的涂布和固化等各个阶段的热处理工序中耐热性降低,不仅如此,特别是因在后续工序中使用的溶剂的表面浸透导致溶胀(swelling)和粘结力降低这样的耐化学特性劣化。
发明内容
为了解决上述现有技术的问题,本发明的目的在于提供有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物和利用了该感光性树脂组合物的图案形成方法,该组合物应用于如有机薄膜晶体管、利用该有机薄膜晶体管的柔性显示屏和OLED这样的需要低温固化工序的显示屏的层间绝缘膜和保护膜时,能够在热处理工序时将残余溶剂的量降至最少,同时因固化度高而能够确保耐热性和耐化学稳定性。
并且,本发明提供含有有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的固化物的有机薄膜晶体管。
为实现上述目的,本发明提供一种有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,其特征在于,在有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物中含有:
a)玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂或聚酰亚胺树脂;
b)1,2-醌二叠氮化合物;和
c)溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,并且将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率设定为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。
优选上述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物含有:
a)100重量份玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂或聚酰亚胺树脂;
b)5重量份~50重量份1,2-醌二叠氮化合物;和
c)使上述a)+b)的固体组分含量达到10重量%~50重量%的溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,并且将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率设定为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。
并且,本发明提供利用了上述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的有机薄膜晶体管的图案形成方法。
并且,本发明提供含有上述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的固化物的有机薄膜晶体管。
本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物在低温固化条件下固化度优异,特别是由于在90℃~150℃的低温工序中固化度高而具有优异的耐热性和耐化学特性,因此其作为需要低温工序的有机薄膜晶体管的层间绝缘膜是适合的,不仅如此,其还能够用作利用了该有机薄膜晶体管的柔性显示屏和OLED用层间绝缘膜和保护膜。
具体实施方式
下面,详细说明本发明
本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的特征在于,所述组合物含有:a)玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂或聚酰亚胺树脂;b)1,2-醌二叠氮化合物;和c)溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,且将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率定为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。
在本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物中,上述a)玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂或聚酰亚胺树脂发挥了在显影时使图案能够容易地形成的作用。所述共聚物或树脂选自玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂和聚酰亚胺树脂之中,所述丙烯酸系共聚物、线型酚醛树脂和聚酰亚胺树脂可以通过公知的制造玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度为90℃~140℃的共聚物或树脂的方法来制造。进一步优选丙烯酸系共聚物。
作为一个具体实例,可以以不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物以及烯烃系化合物为单体,在溶剂和聚合引发剂的存在下通过自由基反应而得到丙烯酸系共聚物。优选进一步包含含环氧基不饱和化合物作为单体。
作为上述丙烯酸系共聚物的在共聚时所使用的不饱和羧酸,可以使用丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、富马酸、乙烯基乙酸或者它们的酸酐等。
并且,在本发明中作为共聚时所使用的烯烃系不饱和化合物,有甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸二环戊酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯等,并可以单独使用所述化合物或者混合两种以上来使用。
并且,在本发明中作为共聚时所使用的、必要时含有的含环氧基不饱和化合物,有丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-6,7-环氧庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚等,并可以单独使用所述化合物或者混合两种以上来使用。
在制造丙烯酸系共聚物时,相对于所有单体,优选使用5重量%~90重量%的上述不饱和羧酸或其酸酐,进一步优选使用5重量%~40重量%的上述不饱和羧酸或其酸酐,更优选使用10重量%~30重量%的上述不饱和羧酸或其酸酐。当所述不饱和羧酸或其酸酐在所述范围内时,可以适当地维持在碱性显影液中的溶解度。
并且,相对于所有单体,优选上述烯烃系不饱和化合物为10重量%~95重量%,进一步优选使用20重量%~50重量%的上述烯烃系不饱和化合物。所述烯烃系不饱和化合物的用量在上述范围内时,保存稳定性得到提高,并且可以适当地维持在显影液中的溶解性。
并且,相对于所有单体,优选使用0重量%~70重量%的上述含环氧基不饱和化合物,进一步优选使用0重量%~60重量%的上述含环氧基不饱和化合物。所述含环氧基不饱和化合物的用量大于70重量%时,共聚物的保存稳定性会降低。
使用自由基聚合引发剂作为上述丙烯酸系共聚物的制造中使用的聚合引发剂,作为具体例,可以使用2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、二甲基-2,2’-偶氮二异丁酸酯等,作为上述溶剂,可以使用丙二醇单乙醚乙酸酯、乙氧基丙酸乙酯、乙酸丁酯(butyl acetate)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、环己酮、3-甲氧基丙酸乙酯或者3-乙氧基丙酸甲酯等,特别是可以使用丙二醇单乙醚、乙氧基丙酸乙酯或者乙酸丁酯。
优选本发明中使用的丙烯酸系共聚物或树脂的换算成聚苯乙烯时的重均分子量(Mw)为5000~30,000,所述重均分子量(Mw)进一步优选为5000~20,000。对于所述Mw小于5000而得到的膜来说,显影性、残膜率等降低,或者图案形状、耐热性等有劣化的倾向,当所述Mw大于30,000时,灵敏度降低,或者图案形状有劣化的倾向。
本发明的上述a)共聚物或树脂的玻璃化转变温度(Tg)或熔融温度(软化温度)为90℃~140℃,优选为90℃~120℃。在所述温度小于90℃时,图案特性、残膜率等降低,特别是显示出耐热性劣化的倾向,在所述温度大于140℃时,存在固化度变差、耐化学性以及与下部膜的粘结力下降这样的问题。
本发明中使用的b)1,2-醌二叠氮化合物作为感光性化合物而使用。作为所述1,2-醌二叠氮化合物,可以使用1,2-醌二叠氮-4-磺酸酯、1,2-醌二叠氮-5-磺酸酯、或者1,2-醌二叠氮-6-磺酸酯等。
这样的醌二叠氮化合物可以通过使萘醌二叠氮磺酰卤化合物和酚化合物在弱碱下反应来制造。
作为上述酚化合物,可以使用2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,4,6-三羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯甲酮、2,3,4,3’-四羟基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,3,4,2’-四羟基-4’-甲基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羟基-3’-甲氧基二苯甲酮、2,3,4,2’-四羟基二苯甲酮、2,3,4,6’-四羟基二苯甲酮、2,4,6,3’-四羟基二苯甲酮、2,4,6,4’-四羟基二苯甲酮、2,4,6,5’-四羟基二苯甲酮、3,4,5,3’-四羟基二苯甲酮、3,4,5,4’-四羟基二苯甲酮、3,4,5,5’-四羟基二苯甲酮、双(2,4-二羟基苯基)甲烷、双(对羟基苯基)甲烷、三(对羟基苯基)甲烷、1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷、双(2,3,4-三羟基苯基)甲烷、2,2-双(2,3,4-三羟基苯基)丙烷、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯基丙烷、4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚或者双(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷等,并可以单独使用所述化合物或者混合两种以上来使用。
利用这样的酚化合物和萘醌二叠氮磺酰卤化合物合成醌二叠氮化合物时,酯化度优选为50%~90%。当所述酯化度在所述范围内时,残膜率良好,保存稳定性得到提高。
在100重量份上述a)共聚物或树脂中优选含有5重量份~50重量份的上述1,2-醌二叠氮化合物,进一步优选含有10重量份~40重量份的上述1,2-醌二叠氮化合物。当1,2-醌二叠氮化合物的含量小于5重量份时,曝光部和非曝光部的溶解度差变小,难以形成图案,当1,2-醌二叠氮化合物的含量大于50重量份时,短时间照射光时,未反应的1,2-醌二叠氮化合物大量残存,在作为显影液的碱性水溶液中的溶解度过度降低,存在难以显影的问题。
本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物所使用的上述c)溶剂为低沸点、高挥发性溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,并且将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率定为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。所述蒸发速率是指,基于ASTM D 3539-87(1996)标准,即壳式薄膜蒸发计测定挥发性液体蒸发速率的试验方法(Test Methods for Evaporation Rates ofVolatile Liquids by Shell Thin-Film Evaporometer)来测定蒸发速率时,将n-BA(乙酸正丁酯)的蒸发速率设定为1而相对地表示所测定的溶剂的蒸发量的值。
优选上述溶剂的沸点为110℃~140℃。当所述沸点在所述范围内时,即使在低温固化条件下固化度也良好,并且耐化学性和耐热性也优异,从而能够提高有机薄膜晶体管的可靠性。
具体地说,作为上述溶剂,有丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯或丙二醇丙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类;丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚或丙二醇丁醚等丙二醇单烷基醚类;乙酸正丁酯。这些溶剂可以单独使用或混合所述溶剂中的2种以上来使用。优选使用丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙酸正丁酯等。
优选含有使整个有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的固体组分含量[a)+b)]达到10重量%~50重量%的量的上述溶剂,进一步优选含有使所述固体组分含量达到15重量%~40重量%的量的上述溶剂。当所述整个组合物的固体组分含量小于10重量%时,涂布厚度变薄,存在涂布平整性降低这样的问题,当所述整个组合物的固体组分含量大于50重量%时,涂布厚度变厚,存在涂布时对涂布设备带来负担这样的问题。
并且,必要时,可以在本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物中添加光敏剂、表面活性剂、热阻聚剂、消泡剂等具有互溶性的添加剂,各添加剂可以分别以0.001重量%~10重量%的含量来使用。
优选含有如上所述的组分的本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物在用0.1μm~0.2μm的微孔过滤器等进行过滤后使用。
此外,本发明提供利用了上述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的有机薄膜晶体管的图案形成方法和包含有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的固化物的有机薄膜晶体管,本发明的有机薄膜晶体管的图案形成方法为将有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物形成为有机绝缘膜或保护膜材料,再形成有机薄膜晶体管用基板的图案的方法,其特征在于,在所述方法中使用上述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
当然,应用本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物来形成显示屏的图案的方法通常是可以使用的。作为一个具体实例,利用喷雾法、辊涂法、旋转涂布法等将所述有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物涂布到有机薄膜基板表面上,通过预烘干除去溶剂,从而形成涂布膜。此时,所述预烘干优选于80℃~120℃的温度实施1分钟~15分钟。
其后,利用预先准备好的图案,将可见光线、紫外线、远紫外线、电子射线、X射线等照射到上述形成的涂布膜上,用显影液进行显影后,除去不需要的部分,由此形成预定图案。此时,优选固化温度为80℃~150℃。
作为上述显影液,优选使用碱性水溶液,具体地说,可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠等无机碱类;乙胺、正丙胺等伯胺类;二乙胺、二正丙胺等仲胺类;三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺类;二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类;或四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐的水溶液等。此时,作为所述显影液,使用使碱性化合物溶解且该碱性化合物的浓度为0.1重量%~10重量%的显影液,也可以添加适量的甲醇、乙醇等这样的水溶性有机溶剂和表面活性剂。
并且,利用如上所述的显影液进行显影后,用超纯水清洗30秒~90秒,除去不需要的部分,然后进行干燥,从而形成图案,用烘箱等加热装置将图案于80℃~150℃的温度加热处理30分钟~90分钟,能够得到最终图案。
下面,为了理解本发明,给出优选的实施例,但是下述实施例只不过是例示本发明,本发明的范围并不限于下述实施例。
实施例
实施例1
(丙烯酸系共聚物的制造)
在装有冷凝管和搅拌机的烧瓶中加入10重量份2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、600重量份四氢呋喃、30重量份甲基丙烯酸、30重量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、20重量份苯乙烯和20重量份甲基丙烯酸异冰片酯,进行氮气置换后,缓慢搅拌。使上述反应溶液升温到60℃,维持该温度26小时,由此制造出含有丙烯酸系共聚物的聚合物溶液。
为了除去聚合物溶液中的未反应单体,使1000重量份上述聚合物溶液沉淀在10000重量份作为不良溶剂(Poor solvent)的正己烷(n-Hexane)中。沉淀后,利用筛网(Mesh)进行过滤(Filtering),通过该工序,除去溶解有未反应物的不良溶剂。其后,为了除去在过滤(Filtering)工序以后还残留的包含着未反应单体的溶剂,在30℃以下进行真空干燥(VacuumDrying)以完全除去未反应单体,从而制造出丙烯酸系共聚物。上述制造的丙烯酸系共聚物的玻璃化转变温度为97℃。
(有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造)
用丙二醇单乙醚乙酸酯溶解100重量份上述制造的丙烯酸系共聚物、20重量份4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯,并使上述物质的混合物中的固体组分含量达到30重量%,然后利用0.2μm的微孔过滤器进行过滤,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
实施例2
在上述实施例1的丙烯酸系共聚物的制造中,使用30重量份甲基丙烯酸、60重量份甲基丙烯酸异冰片酯和10重量份甲基丙烯酸二环戊酯,制造出玻璃化转变温度为117℃的丙烯酸系共聚物,并使用丙二醇单甲醚作为晶体管用感光性树脂组合物的溶剂,除此以外,利用与上述实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
实施例3
在上述实施例1的丙烯酸系共聚物的制造中,使用25重量份甲基丙烯酸、25重量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、15重量份甲基丙烯酸异冰片酯、35重量份甲基丙烯酸二环戊酯,制造出玻璃化转变温度为130℃的丙烯酸系共聚物,并使用乙酸正丁酯作为晶体管用感光性树脂组合物的溶剂,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
实施例4
在上述实施例1的丙烯酸系共聚物的制造中,使用30重量份甲基丙烯酸、30重量份甲基丙烯酸异冰片酯、10重量份甲基丙烯酸二环戊酯、30重量份苯乙烯,制造出玻璃化转变温度为111℃的丙烯酸系共聚物,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
实施例5
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用玻璃化转变温度或者软化温度(熔融温度)为120℃的线型酚醛系共聚物,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
实施例6
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用玻璃化转变温度为127℃的聚酰亚胺树脂,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
比较例1
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用二乙二醇甲醚作为溶剂,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
比较例2
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用丙二醇甲醚丙酸酯作为溶剂,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
比较例3
在上述实施例1的丙烯酸系共聚物的制造中,使用30重量份甲基丙烯酸、10重量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、40重量份甲基丙烯酸二环戊酯、20重量份苯乙烯,制造出玻璃化转变温度为152℃的丙烯酸系共聚物,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
比较例4
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用玻璃化转变温度或软化温度(熔融温度)为82℃的线型酚醛系共聚物,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
比较例5
在上述实施例1的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的制造中,使用玻璃化转变温度为155℃的聚酰亚胺树脂,除此以外,利用与实施例1相同的方法实施,从而制造出有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
利用上述实施例1~6和比较例1~5中制造的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,使用旋转涂布器将其涂布到裸硅晶片(Bare silicon wafer)上,然后在加热板上于90℃预烘干2分钟,从而形成厚度为3.6μm的膜。对通过这样的方法形成的膜使用预定的图案掩模(Pattern mask),照射365nm的强度为10mW/cm2的紫外线,基准曝光量为10um1:1CD(每10um为1CD)。其后,在0.38重量%的四甲基氢氧化铵水溶液中于23℃显影2分钟后,利用超纯水清洗1分钟,得到图案膜,然后进行500mJ/cm2的照射以进行整片曝光(flood Exposure),随后在对流加热炉(Convectionoven)中于150℃进行60分钟固化(Curing)后得到片膜(フイルム膜),对所得到的片膜评价如下所述的物理性质后,其结果列于下表1。
I)耐化学性(Chemical Resistance):将上述形成的裸硅晶片上的片膜于70℃在NMP(N-甲基吡咯烷酮)中浸渍(Dipping)5分钟后,用超纯水进行冲洗(Rinse),利用FE-SEM考察所述片膜断面,以测定NMP处理前后的10um CD变化率。变化率为0%~20%的情况以○表示,变化率为20%~40%的情况以△为表示,变化率大于40%的情况或图案发生剥离的情况以×表示。
II)热重分析(TGA Analysis):用刀剥下上述形成的晶片上的片膜后,得到30mg的各试样。利用TGA(热重分析设备)将所得到的试样在220℃下保持60分钟,以该条件测定失重(Weight Loss%)。此时,产生的失重小于0.5重量%的情况以○表示,产生的失重为0.5重量%~1.5重量%的情况以△表示,产生的失重为1.5重量%以上的情况以×表示。
III)厚度的变化率:再次在对流式加热炉中于150℃对上述形成的晶片上的片膜进行60分钟固化,然后,利用FE-SEM考察断面,测定厚度的变化率。变化率为0%~3%的情况以○表示,变化率为3%~10%的情况以△表示,变化率为10%以上的情况以×表示。
表1
分类 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | 比较例5 |
耐化学性(%) | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | × | × | × | × |
热重分析(失重(%)) | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | × | × | × | × | × |
二次固化后的厚度变化率(%) | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | × | × | × | × | × |
通过上述表1可知,应用由本发明制造的实施例1~6的丙烯酸系共聚物树脂、线型酚醛共聚物和聚酰亚胺树脂以及低沸点的特定溶剂而得到的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物即使在低温固化条件下,固化度也良好,对在进行后续工序时接触到的热处理工序和特定溶剂具有优异的耐热性和耐化学特性。特别是在比较例4的情况中,存在线型酚醛树脂的耐热性降低的问题,在比较例5的情况中,存在在提供的固化条件下不引发充分固化的问题。
基于以上结果可知,本发明的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物用作需要低温工序的有机薄膜晶体管的层间绝缘膜和用作利用了该有机薄膜晶体管的柔性显示屏和OLED用保护膜时,可靠性优异。
Claims (6)
1.一种有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,其特征在于,所述组合物含有:
a)100重量份的换算成聚苯乙烯时的重均分子量为5,000~30,000、且玻璃化转变温度Tg或熔融温度为90℃~140℃的丙烯酸系共聚物,其中所述玻璃化转变温度Tg或熔融温度不等于120℃;
b)5重量份~50重量份的1,2-醌二叠氮化合物;和
c)使所述a)+b)的固体组分含量达到10重量%~50重量%的溶剂,该溶剂的沸点为90℃~150℃,基于ASTM D3539-87利用壳式薄膜蒸发计测定蒸发速率时,将乙酸正丁酯的蒸发速率设定为1时,该溶剂的蒸发速率为0.3~1.0。
2.如权利要求1所述的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物,其特征在于,所述溶剂为选自由乙酸正丁酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚组成的组中的一种以上的溶剂。
3.一种有机薄膜晶体管的图案形成方法,其特征在于,该方法利用权利要求1或2所述的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物。
4.如权利要求3所述的有机薄膜晶体管的图案形成方法,其特征在于,在形成所述图案时固化温度为80℃~150℃。
5.一种有机薄膜晶体管,其特征在于,所述有机薄膜晶体管包含权利要求1或2所述的有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物的固化物。
6.如权利要求5所述的有机薄膜晶体管,其特征在于,所述固化物为有机薄膜晶体管的绝缘膜或保护膜。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020070065379 | 2007-06-29 | ||
KR10-2007-0065379 | 2007-06-29 | ||
KR1020070065379A KR101399281B1 (ko) | 2007-06-29 | 2007-06-29 | 유기박막 트랜지스터용 감광성 수지 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101334587A CN101334587A (zh) | 2008-12-31 |
CN101334587B true CN101334587B (zh) | 2014-04-09 |
Family
ID=40197261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200810127247.4A Active CN101334587B (zh) | 2007-06-29 | 2008-06-30 | 有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101399281B1 (zh) |
CN (1) | CN101334587B (zh) |
TW (1) | TWI466349B (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI451611B (zh) * | 2011-05-19 | 2014-09-01 | Au Optronics Corp | 有機發光裝置 |
KR102219109B1 (ko) | 2014-01-22 | 2021-02-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성 방법 및 박막 트랜지스터 기판의 제조 방법 |
SG11201706425PA (en) * | 2015-03-27 | 2017-09-28 | Toray Industries | Photosensitive resin composition for thin film transistors, cured film, thin film transistor, liquid crystal display device, organic electroluminescent display device, method for producing cured film, method for manufacturing thin film transistor, and method for manufacturing liquid crystal display device or organic electroluminescent display device |
KR102134633B1 (ko) | 2016-11-25 | 2020-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 |
GB2568516A (en) * | 2017-11-17 | 2019-05-22 | Flexenable Ltd | Organic semiconductor devices |
TWI841777B (zh) * | 2019-08-27 | 2024-05-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及電子元件的製造方法 |
KR102808955B1 (ko) * | 2019-12-02 | 2025-05-16 | 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
KR20230114702A (ko) | 2022-01-25 | 2023-08-01 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 신규한 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
KR20230115617A (ko) | 2022-01-27 | 2023-08-03 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 저온 경화성 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1053616A (zh) * | 1989-12-18 | 1991-08-07 | 罗姆和哈斯公司 | 制备用于高分辨率光刻胶组合物的高玻璃化温度线型酚醛树脂的方法 |
CN1229480A (zh) * | 1997-06-30 | 1999-09-22 | 克拉瑞特国际有限公司 | 高耐热照射敏感性抗蚀剂组合物 |
CN1291302A (zh) * | 1998-12-25 | 2001-04-11 | 克拉瑞特国际有限公司 | 光敏性树脂组合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06102662A (ja) * | 1991-10-14 | 1994-04-15 | Sannopuko Kk | 感光性樹脂組成物 |
TW482943B (en) * | 1996-04-25 | 2002-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Positive working photosensitive composition |
US6124077A (en) * | 1997-09-05 | 2000-09-26 | Kansai Paint Co., Ltd. | Visible light-sensitive compositions and pattern formation process |
DE69942966D1 (de) * | 1998-04-16 | 2011-01-05 | Tdk Corp | Dielektrische verbundwerkstoffzusammensetzung, und film, substrat, elektronische teile und formteile davon |
US7799516B2 (en) * | 2002-10-16 | 2010-09-21 | Georgia Tech Research Corporation | Polymers, methods of use thereof, and methods of decomposition thereof |
WO2005109099A1 (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
US20050279995A1 (en) * | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for preparing organic insulating film and organic insulating film prepared from the same |
-
2007
- 2007-06-29 KR KR1020070065379A patent/KR101399281B1/ko active Active
-
2008
- 2008-06-26 TW TW097123872A patent/TWI466349B/zh active
- 2008-06-30 CN CN200810127247.4A patent/CN101334587B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1053616A (zh) * | 1989-12-18 | 1991-08-07 | 罗姆和哈斯公司 | 制备用于高分辨率光刻胶组合物的高玻璃化温度线型酚醛树脂的方法 |
CN1229480A (zh) * | 1997-06-30 | 1999-09-22 | 克拉瑞特国际有限公司 | 高耐热照射敏感性抗蚀剂组合物 |
CN1291302A (zh) * | 1998-12-25 | 2001-04-11 | 克拉瑞特国际有限公司 | 光敏性树脂组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101399281B1 (ko) | 2014-05-26 |
TWI466349B (zh) | 2014-12-21 |
TW200908407A (en) | 2009-02-16 |
KR20090001178A (ko) | 2009-01-08 |
CN101334587A (zh) | 2008-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101334587B (zh) | 有机薄膜晶体管用感光性树脂组合物 | |
TW200811205A (en) | Curing resin composition and forming method of curing coating film | |
WO2018016614A1 (ja) | 化合物、樹脂、組成物及びパターン形成方法 | |
TWI470349B (zh) | 感光性組成物、由此組成物所獲得的硬化膜以及具有此硬化膜的顯示元件 | |
WO2018016648A1 (ja) | 化合物、樹脂、組成物及びパターン形成方法 | |
TW201022298A (en) | Photosensitive insulating resin composition and cured product thereof | |
TWI726159B (zh) | 基材上形成平坦化膜或微透鏡用之能量感受性組成物、硬化體之製造方法、硬化體、微透鏡之製造方法及cmos(互補式金屬氧化物半導體)影像感測器 | |
JP2015022228A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
TWI803587B (zh) | 感放射線性組合物、硬化膜及顯示元件 | |
CN115398339A (zh) | 感光性树脂组合物、图案固化膜的制造方法、图案固化膜及半导体元件 | |
CN115113482A (zh) | 负型感光性树脂组成物、图案形成方法、硬化被膜形成方法、层间绝缘膜、及表面保护膜 | |
TWI735743B (zh) | 感光性樹脂組成物 | |
KR101249997B1 (ko) | 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막 | |
JP6754742B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれから製造される光硬化パターン | |
TWI479262B (zh) | 低溫硬化性感光性樹脂組合物 | |
WO2005101124A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 | |
JP5637024B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびその用途 | |
CN101315521B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
TWI677755B (zh) | 包含光反應性矽烷偶合劑之負型感光性樹脂組成物 | |
CN102576192B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
KR20250115938A (ko) | 감광성 조성물, 경화막 및 그의 제조 방법, 그리고 표시 장치 | |
KR20090062899A (ko) | 절연막 형성용 감광성 수지 조성물 | |
KR101249992B1 (ko) | 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된유기 절연막 | |
JP2015079191A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜とその製造方法、半導体素子及び電子デバイス | |
TW202407464A (zh) | 感放射線性組成物、硬化膜及其製造方法、顯示裝置以及硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |