CN101301477A - 异槲皮苷包合物及其制备方法 - Google Patents
异槲皮苷包合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101301477A CN101301477A CNA2008100553536A CN200810055353A CN101301477A CN 101301477 A CN101301477 A CN 101301477A CN A2008100553536 A CNA2008100553536 A CN A2008100553536A CN 200810055353 A CN200810055353 A CN 200810055353A CN 101301477 A CN101301477 A CN 101301477A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isoquercitrin
- beta
- derivatives
- clathrate
- schardinger dextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Abstract
本发明提供了一种异槲皮苷与β－环糊精或其衍生物形成的包合物，异槲皮苷与β－环糊精或其衍生物的重量比为1∶2～20。其制备方法：将β－环糊精或其衍生物溶入蒸馏水中；在异槲皮苷中加入有机溶媒使之溶解；将异槲皮苷溶液缓慢滴加到β－环糊精或其衍生物的水溶液中，控制温度，搅拌；静置、抽滤或直接浓缩，真空干燥得异槲皮苷包合物。所得异槲皮苷包合物溶解度显著提高，可以进一步开发成药物或食品添加剂所适用的多种固体剂型或液体剂型。
Description
技术领域
本发明涉及一种异槲皮苷包合物，具体是由异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物组成的包合物及其制备方法。
背景技术
异槲皮苷属于黄酮醇类化合物，在黄酮基本母核的3位上连有一分子葡萄糖，英文名称为Isoquercitrin，分子式为C21H20O12，分子量为464.376。目前，经国内外研究表明：异槲皮苷具有抗氧化、抗病毒、降血压、保肝降酶、镇痛、增强雌性激素分泌等作用，并且在治疗心肌缺氧、缺血疾病，脑缺氧、缺血疾病以及抗血栓药物中作为有效成分应用。因此异槲皮苷常被用作食品添加剂、辅助药物或药物有效成分。
但是，异槲皮苷存在水溶性差，生物利用度低的缺点，限制了其应用开发。
发明内容
本发明的目的是提供一种异槲皮苷包合物及其制备方法。该异槲皮苷包合物水溶性好。该包合物制备方法简便易行、包合率高。
本发明所提供的异槲皮苷包合物，由异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物组成，异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物的重量比为1∶2～20，优选重量比为1∶2～5。
所述的β-环糊精衍生物是羟丙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精、磺丁基醚-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精。
本发明所提供的一种异槲皮苷包合物的制备方法，包括如下步骤：
将β-环糊精或其衍生物溶入蒸馏水中；
在异槲皮苷中加入有机溶媒使之溶解；
搅拌下，将异槲皮苷溶液缓慢滴加到β-环糊精或其衍生物的水溶液中，控制温度在40℃～70℃范围内，持续搅拌0.5～12小时；
静置、抽滤或直接浓缩，35℃～50℃真空干燥8～15小时，即得异槲皮苷包合物。
所述的搅拌可以用超声代替。
所述的有机溶媒可以是甲醇、乙醇或丙酮等。
与现有技术相比本发明的优点和效果：
异槲皮苷经过β-环糊精或其衍生物包合后其溶解度显著提高。溶解度实验结果表明：在室温下，异槲皮苷溶解度为2.59×10-5g/ml，异槲皮苷-β-环糊精包合物溶解度为2.13×10-4g/ml，增溶倍数约为8倍；异槲皮苷-甲基-β-环糊精包合物溶解度为2.71×10-4g/ml，增溶倍数约为10倍；异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物溶解度为4.06×10-4g/ml，增溶倍数约为16倍。
本发明异槲皮苷包合物制备工艺简单易行，包合率高，便于工业化生产。
本发明中的包合物通过如下方法进行验证：
采用紫外-可见分光光度法：以50％甲醇溶液为溶剂，在225～450nm范围内对异槲皮苷、甲基-β-环糊精、异槲皮苷包合物进行扫描(见图1)。发现异槲皮苷在356nm和256nm处分别有两个特征吸收峰；甲基-β-环糊精在225～450nm范围内仅在250nm附近有弱吸收；甲基-β-环糊精包合异槲皮苷后，使异槲皮苷在256nm处的吸收峰红移2nm至258nm，而356nm处特征吸收峰无变化，从而证明异槲皮苷-甲基-β-环糊精包合物的形成。
采用核磁共振波谱法：以氘代水为溶剂，扫描β-环糊精、羟丙基-β-环糊精、异槲皮苷的β-环糊精包合物、异槲皮苷的羟丙基-β-环糊精包合物的核磁共振图谱(见图2～3)。通过对β-环糊精或羟丙基-β-环糊精包合异槲皮苷前后部分氢核的化学位移进行对比(见表1～2)，发现β-环糊精或羟丙基-β-环糊精在包合异槲皮苷后，其空腔内部H3、H5化学位移值均有较大变化，证明异槲皮苷进入了β-环糊精或羟丙基-β-环糊精的分子空腔内形成包合物。
表1β-环糊精氢核诱导化学位移变化Δδ(ppm)
表2羟丙基-β-环糊精氢核诱导化学位移变化Δδ(ppm)
附图说明
图1异槲皮苷甲基-β-环糊精包合物的紫外-可见吸收光谱图。图中：a、异槲皮苷；b、异槲皮苷-甲基-β-环糊精包合物；c、甲基-β-环糊精。
图2β-环糊精、异槲皮苷-β-环糊精包合物的核磁共振谱图。图中：a、β-环糊精；b、异槲皮苷-β-环糊精包合物。
图3羟丙基-β-环糊精、异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物的核磁共振谱图。图中：a、羟丙基-β-环糊精；b、异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物。
具体实施方式
实施例1：准确称取甲基-β-环糊精0.1g加入到30ml蒸馏水使其溶解。准确称取异槲皮苷0.05g，将其加入10ml无水甲醇中完全溶解后，在磁力搅拌下，缓慢滴加到上述甲基-β-环糊精水溶液中，50℃恒温持续搅拌12小时，浓缩后，于50℃干燥10小时，即得异槲皮苷-甲基-β-环糊精包合物。
包合物中异槲皮苷含量(w/w)＝33.78％，收率91.53％，包封率＝90.23％。
实施例2：准确称取β-环糊精0.48g加入到25ml蒸馏水中，加热50℃使其溶解。准确称取异槲皮苷0.2g，将其加入10ml无水甲醇中完全溶解后，在磁力搅拌下，缓慢滴加到上述β-环糊精水溶液中，恒温持续搅拌12小时，在冰箱中4℃静置24小时，抽滤，用少量甲醇溶液轻轻淋洗，将沉淀物于50℃干燥10小时，即得异槲皮苷-β-环糊精包合物。
包合物中异槲皮苷含量(w/w)＝29.18％，收率75.22％，包封率＝75.16％。
实施例3：准确称取羟丙基-β-环糊精0.05g加入到30ml蒸馏水中使其溶解。准确称取异槲皮苷0.185g，将其加入10ml无水甲醇中完全溶解后，超声下缓慢将其滴加到上述羟丙基-β-环糊精水溶液中，50℃持续超声4小时，浓缩后，于50℃干燥10小时，即得异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物。
包合物中异槲皮苷含量(w/w)＝20.97％，收率92.10％，包封率＝90.07％。
实施例4：准确称取羟丙基-β-环糊精1.0g加入到30ml蒸馏水中并将其加热到40℃使其溶解。准确称取异槲皮苷0.1g，将其加入10ml无水甲醇中完全溶解后，在磁力搅拌下，缓慢将其滴加到上述羟丙基-β-环糊精水溶液中，恒温持续搅拌6小时，浓缩后，于50℃干燥10小时，即得异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物。
包合物中异槲皮苷含量(w/w)＝9.17％，收率93.86％，包封率＝94.74％。
实施例5：准确称取羟丙基-β-环糊精2.0g加入到30ml蒸馏水中并将其加热到50℃使其溶解。准确称取异槲皮苷0.1g，将其加入10ml无水甲醇中完全溶解后，在磁力搅拌下，缓慢将其滴加到上述羟丙基-β-环糊精水溶液中，恒温持续搅拌12小时，浓缩后，于50℃干燥10小时，即得异槲皮苷-羟丙基-β-环糊精包合物。
包合物中异槲皮苷含量(w/w)＝4.92％，收率95.84％，包封率＝97.81％。
Claims (6)
1、一种异槲皮苷包合物，其特征在于：由异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物组成，异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物的重量比为1∶2～20。
2、根据权利要求1所述的异槲皮苷包合物，其特征在于：所述的异槲皮苷与β-环糊精或其衍生物的重量比为1∶2～5。
3、根据权利要求1或2所述的异槲皮苷包合物，其特征在于：所述的β-环糊精衍生物是羟丙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精、磺丁基醚-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精。
4、根据权利要求1所述的一种异槲皮苷包合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将β-环糊精或其衍生物溶入蒸馏水中；
在异槲皮苷中加入有机溶媒使之溶解；
搅拌下，将异槲皮苷溶液缓慢滴加到β-环糊精或其衍生物的水溶液中，控制温度在40℃～70℃范围内，持续搅拌0.5～12小时；
静置、抽滤或直接浓缩，35℃～50℃真空干燥8～15小时，即得异槲皮苷包合物。
5、根据权利要求4所述的一种异槲皮苷包合物的制备方法，其特征在于，所述的搅拌用超声代替。
6、根据权利要求4所述的异槲皮苷包合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶媒是甲醇、乙醇或丙酮。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100553536A CN101301477B (zh) | 2008-07-04 | 2008-07-04 | 异槲皮苷包合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100553536A CN101301477B (zh) | 2008-07-04 | 2008-07-04 | 异槲皮苷包合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101301477A true CN101301477A (zh) | 2008-11-12 |
| CN101301477B CN101301477B (zh) | 2010-06-09 |
Family
ID=40111694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100553536A Expired - Fee Related CN101301477B (zh) | 2008-07-04 | 2008-07-04 | 异槲皮苷包合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101301477B (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110328A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性イソクエルシトリン組成物 |
| WO2014054005A2 (es) * | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Dajas Federico | PREPARACIÓN NANOSOMAL DEL COMPLEJO FORMADO POR QUERCETINA (U OTRO FLAVONOL, FLAVONA O UN DERIVADO DE LOS MISMOS) Y LA 2-HYDROXIPROPIL- β-CICLODEXTRINA PARA USO INTRAVENOSO EN PATOLOGÍA CEREBRAL |
| CN105597106A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-05-25 | 云南民族大学 | 一种豆腐果苷与β-环糊精及其衍生物的包合物及其制备方法 |
| CN106177988A (zh) * | 2016-08-29 | 2016-12-07 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种异槲皮素包合物的制备方法 |
| JP2020524130A (ja) * | 2018-04-23 | 2020-08-13 | アルプス薬品工業株式会社 | Ｏ−グリコシルフラボノイドの組成物 |
| US10918654B1 (en) | 2019-09-23 | 2021-02-16 | Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. | Rutin compositions |
| US11110109B2 (en) | 2019-10-22 | 2021-09-07 | Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. | Water soluble O-glycosyl flavonoid compositions and methods for preparing same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1552449A (zh) * | 2003-06-06 | 2004-12-08 | 毛友昌 | 黄芩苷环糊精包合物、制剂及制备方法 |
-
2008
- 2008-07-04 CN CN2008100553536A patent/CN101301477B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110328A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性イソクエルシトリン組成物 |
| JP5002072B2 (ja) * | 2009-03-25 | 2012-08-15 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性イソクエルシトリン組成物 |
| JPWO2010110328A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2012-10-04 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性イソクエルシトリン組成物 |
| WO2014054005A2 (es) * | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Dajas Federico | PREPARACIÓN NANOSOMAL DEL COMPLEJO FORMADO POR QUERCETINA (U OTRO FLAVONOL, FLAVONA O UN DERIVADO DE LOS MISMOS) Y LA 2-HYDROXIPROPIL- β-CICLODEXTRINA PARA USO INTRAVENOSO EN PATOLOGÍA CEREBRAL |
| WO2014054005A3 (es) * | 2012-10-04 | 2014-05-30 | Dajas Federico | PREPARACIÓN NANOSOMAL DEL COMPLEJO FORMADO POR QUERCETINA (U OTRO FLAVONOL, FLAVONA O UN DERIVADO DE LOS MISMOS) Y LA 2-HYDROXIPROPIL- β-CICLODEXTRINA PARA USO INTRAVENOSO EN PATOLOGÍA CEREBRAL |
| CN105597106A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-05-25 | 云南民族大学 | 一种豆腐果苷与β-环糊精及其衍生物的包合物及其制备方法 |
| CN106177988A (zh) * | 2016-08-29 | 2016-12-07 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种异槲皮素包合物的制备方法 |
| CN106177988B (zh) * | 2016-08-29 | 2019-03-05 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种异槲皮素包合物的制备方法 |
| JP2020524130A (ja) * | 2018-04-23 | 2020-08-13 | アルプス薬品工業株式会社 | Ｏ−グリコシルフラボノイドの組成物 |
| US11266671B2 (en) | 2018-04-23 | 2022-03-08 | Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. | Compositions of O-glycosyl flavonoids |
| US10918654B1 (en) | 2019-09-23 | 2021-02-16 | Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. | Rutin compositions |
| US11110109B2 (en) | 2019-10-22 | 2021-09-07 | Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. | Water soluble O-glycosyl flavonoid compositions and methods for preparing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101301477B (zh) | 2010-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101301477B (zh) | 异槲皮苷包合物及其制备方法 | |
| Yang et al. | Preparation and characterization of inclusion complexes of naringenin with β-cyclodextrin or its derivative | |
| Yang et al. | Host–guest inclusion system of mangiferin with β-cyclodextrin and its derivatives | |
| US20080318898A1 (en) | Inclusion complexes of butylphthalide with cyclodextrin or its derivatives, a process for their preparation and the use thereof | |
| US8426385B2 (en) | Pharmaceutical composition comprising cyclodextrin paclitaxel inclusion and preparation method thereof | |
| EP2933270B1 (en) | Arteannuin cyclodextrin conjugate and preparing method thereof | |
| CN111000827A (zh) | 基于环糊精载体的水溶性大麻二酚纳米制剂及制备方法 | |
| Dai et al. | Porphyrin-cored dendrimers consisting of novel siloxane-poly (amido amine) dendron-like arms: Synthesis, characterization, and photophysical properties | |
| Zielenkiewicz et al. | Enhancement of aqueous solubility of tricyclic acyclovir derivatives by their complexation with hydroxypropyl-β-cyclodextrin | |
| EP2974743B1 (en) | Cyclodextrin carrier-based arteannuin compound conjugate and preparing method thereof | |
| CN105085589A (zh) | 唐古特虎耳草中一种新的抗肿瘤化合物 | |
| Han et al. | Host–guest inclusion system of norathyriol with β-cyclodextrin and its derivatives: Preparation, characterization, and anticancer activity | |
| CN102302786A (zh) | β-环糊精聚合物-紫杉醇包合物的制备方法 | |
| CN103232457B (zh) | 一种新型的基于咔唑的环番 | |
| US20200016091A1 (en) | Water-soluble cannabidiol | |
| Sun et al. | New cyclodextrin derivative 6-O-(2-hydroxybutyl)-β-cyclodextrin: preparation and its application in molecular binding and recognition | |
| CN103467529A (zh) | 乙二胺四乙酸双核铂配合物及其制备方法 | |
| CN1332716C (zh) | 一种高分子抗肿瘤顺铂药物及其制备方法 | |
| CN108997514B (zh) | 单-6-(苯达莫司汀酰胺基)-6-脱氧-β-环糊精的制备和应用 | |
| CN102993338B (zh) | 磺丁基-α-环糊精及其制备方法 | |
| CN103172872B (zh) | 一种聚二乙炔微米管材料及其采用分级自组装制备方法 | |
| CN110734504A (zh) | 一种制备金针菇子实体多糖的方法 | |
| CN102344432A (zh) | 一种egcg甲基化衍生物的制备方法 | |
| Yang et al. | Binding behavior of artemether/sulfobutyl ether β-cyclodextrin in solution and the solid state | |
| CN1274674C (zh) | 丙二硒桥联双环糊精铂配合物的用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20090410 Address after: Address 92, Hollywood Road, Xiaodian District, Shanxi City, Taiyuan Province, China: 030006 Applicant after: Shanxi University Co-applicant after: Agricultural Products Comprehensive Utilization Inst., Shanxi Academy of Agricul Address before: Address 92, Hollywood Road, Xiaodian District, Shanxi City, Taiyuan Province, China: 030006 Applicant before: Shanxi Univeristy |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100609 Termination date: 20140704 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |