CN101273005B - 生产饱和羧酸的衍生物的改进方法 - Google Patents

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Abstract

生产羧酸及其衍生物的方法，包括如下步骤：(c)在能够催化不饱和脂肪酸的衍生物的烯属双键的氧化反应的催化剂存在下，使不饱和脂肪酸的衍生物与氧化化合物反应以获得作为反应中间体产物的连位二醇；和(d)在能够催化连位二醇的羟基到羧基的氧化反应的催化剂存在下，使所述中间体化合物与氧或含氧化合物反应，该方法的特征在于步骤(a)和(b)两者都在不加入有机溶剂的条件下进行且步骤(b)的反应中水/二醇比小于1∶1。

Description

生产饱和羧酸的衍生物的改进方法
技术领域
本发明涉及饱和羧酸及其衍生物的生产方法，该方法包括如下步骤：
(a)在能够催化不饱和脂肪酸的衍生物的烯属双键的氧化反应的催化剂存在下，使不饱和脂肪酸的衍生物与氧化化合物反应以获得作为反应中间体产物的连位二醇；和
(b)在能够催化连位二醇的两个羟基到羧基的氧化反应的催化剂存在下，使所述中间体化合物与氧或含氧化合物反应。
背景技术
以上提及类型的方法定义为不饱和脂肪酸的氧化断裂。在第一个反应的过程中形成是连位二醇的中间体，在连位二醇中两个羟基结合到初始由烯属双键结合的碳原子上。
脂肪酸及其衍生物例如脂肪酸酯的氧化断裂方法是文献中已知的。例如，以上提及类型的方法描述于专利No.EP-0 666 838。在该专利中，氧化断裂方法的特征在于步骤(a)和(b)两者都在不加入任何有机溶剂的条件下进行且在步骤(b)的过程中，在作为催化剂的钴化合物存在下使从步骤(a)的反应得到的反应混合物与氧或含氧化合物反应之前，向该混合物中加入水以得到1∶1至5∶1的水/二醇比。
这种方法不需要反应中间体产物(连位二醇)的任何纯化和不需要加入溶剂以进行在水存在下实施的二醇氧化。但是，在第一个步骤结束时形成的中间体的特性、特别地它的高粘度使得必须加入大量水以能够进行该方法的第二个步骤。
从工业生产的观点来看，这个事实是特别不利的，这是由于它需要具有大容积的反应器。此外在该方法结束时，由于存在大量的残余水，用于回收其中溶解的催化剂的处理以及用于与有机残余物存在相关的该催化剂随后处置的处理都是特别繁重的。
最后，根据专利No.EP 0 666 838获得的混合物呈现浆状、油脂性和漆黑色质地。
发明内容
为了克服这些缺点以及接下来描述过程中阐明的其它缺陷的目的，已经开发了本发明中描述的方法。
采用本发明的方法，事实上可以从不饱和脂肪酸的衍生物开始来生产饱和羧酸及其衍生物而不需要在氧化断裂反应的步骤(b)中加入大量水，否则需要加入其中溶解催化剂的溶液的适量水。
本发明涉及生产饱和羧酸及其衍生物的方法，该方法包括如下步骤：
(a)在能够催化不饱和脂肪酸的衍生物的烯属双键的氧化反应的催化剂存在下，使不饱和脂肪酸的衍生物与氧化化合物反应以获得作为反应中间体产物的连位二醇；和
(b)在能够催化所述连位二醇的羟基到羧基的氧化反应的催化剂存在下，使所述中间体化合物与氧或含氧化合物反应，
该方法的步骤(a)和(b)两者都在不加入有机溶剂的条件下进行且在步骤(b)期间不向从步骤(a)得到的反应混合物中加入水，其中溶解催化剂的溶液的水除外，以获得小于1∶1、优选小于0.7∶1和最优选小于0.5∶1的水/二醇比。
具体实施方式
不饱和脂肪酸的衍生物理解为不饱和脂肪酸中已经使羧基反应以防止或在任何情况下最小化在工艺过程中这样改性的羧基的任何可能反应。
脂肪酸可以是单不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸的例子是9-十四碳烯酸(肉豆蔻烯酸)、9-十六碳烯酸(棕榈油酸)、9-十八碳烯酸(油酸)、12-羟基-9-十八碳烯酸(蓖麻油酸)、9-二十碳烯酸(鳕油酸)、13-二十二碳烯酸(芥酸)、15-二十四碳烯酸(鲨油酸)、9，12-十八碳二烯酸(亚油酸)和9，12，15-十八碳三烯酸(亚麻酸)。
也可以使用不饱和脂肪酸、例如在植物油(如大豆油、橄榄油、蓖麻油、向日葵油、花生油、菜籽油、玉米油、棕榈油等)中存在的不饱和脂肪酸的衍生物的混合物。
特别有利地使用单不饱和脂肪酸。特别优选是油酸和芥酸，特别地它们的酯，最有利的是使用甲酯。
可以通过与醇的反应(得到酯)、与胺的反应(得到酰胺)等而使不饱和脂肪酸的羧基改性。在酯化的情况下，酯基优选包含C1-C9烷基，更优选甲基、乙基、丙基。特别优选是油酸甲酯，特别地通过甲醇与在高油酸含量的向日葵油中包含的甘油三酯的酯交换获得的油酸甲酯。
用于进行本发明方法的步骤(a)的氧化物质优选是浓度为30-70％、优选35-60％和甚至更优选40-49.9％的过氧化氢水溶液。
有利地，步骤(a)的催化剂属于钨和钼，特别是它们的酸及其碱性盐。该催化剂存在的量为0.03-2wt％、更优选0.07-1.8wt％和仍然更优选0.08-1.5wt％，相对于不饱和脂肪酸的衍生物计。
为改进催化剂分散入反应混合物中，可以有利地加入分散剂如表面活性剂(属于阴离子、阳离子、非离子和两性离子表面活性剂的类别)。
关于步骤(b)的催化剂，它有利地属于钴基化合物类别如乙酸钴、氯化钴和硫酸钴或它们的混合物，其用量为0.1-3mol％、优选0.2-2mol％和更优选0.3-1.5mol％，相对于步骤(a)中生产的二醇计。
作为步骤(b)的催化剂，可以优选以相对于二醇至多2mol％的量将钨和钼的化合物、和它们的酸和碱性盐加入钴基化合物中。
在本发明方法的优选实施方案中，在步骤(a)开始时加入少量要在步骤(a)结束时形成的中间体本身(所谓的″反应底物(reactionfoot)″)，使得要形成的中间体的初始存在有利于反应活化。
可以将″反应底物″优选以≤5％、更优选≤3wt％的量加入。
有利地，在其中得不到″反应底物″的情况下，有用的是向初始反应混合物中加入一定量的H2O2和等待由于工艺过程放热的温度升高。当这种情况出现时，它意味着发生了不饱和脂肪酸与H2O2的反应，和因此形成了使反应活化的二氢氧化物。
在本发明方法的优选实施方案中，在步骤(a)的过程中使氮气流动以蒸馏出工艺过程中产生的一部分水。采用此方式防止H2O2的过度稀释。
在本发明方法的优选实施方案中，在步骤(a)结束时除去反应混合物中存在的水及其中溶解的催化剂。然后通过已知的技术回收催化剂。在使用钨酸的情况下，例如可以使水浓缩(蒸馏出一部分水)和然后采用盐酸进行酸化以沉淀出钨酸。因此可以回收催化剂，该催化剂因此可再用于随后的反应。
在步骤(a)结束时消除水也呈现进一步的优点。步骤(a)的催化剂事实上可以在工艺步骤(b)中与该第二工艺步骤中必须加入的催化剂一起存在。由于在步骤(a)结束时消除了水和其中溶解的催化剂，事实上可以采用为优化步骤(b)的实施而必须的化学计量比例加入两种催化剂。
本方法的反应温度为50-90℃。进行本方法步骤(a)的反应所必须的时间为2-10小时，而进行步骤(b)所必须的时间为3-12小时。
本发明的方法可以有利地在大气压下或在任何情况下在低压(≤20atm、优选≤15atm和更优选≤10atm)下进行，故从工业生产的观点来看是特别有利的。
不同于专利No.EP 0 666 838中描述的方法的最终结果(其是浆状和油脂性混合物)，本发明所述方法的最终结果是包含二羧酸的衍生物、单羧酸、以及在步骤(a)结束时形成的连位二醇的一系列酯的透明油。在其中开始脂肪酸的衍生物是纯油酸甲酯的情况下，该油因此包含壬二酸单甲酯(通过氧化断裂形成的二元酸的单甲酯)、壬酸、以及二羟基硬脂酸与壬二酸单甲酯和/或壬酸的甲酯的一系列酯。
可以通过使用利用获得的产物和各种衍生物在水中的不同溶解度的技术和/或使用蒸馏过程和在任何情况下使用常规技术来纯化各组分。
在开始上述纯化过程之前，可能有用的是将混合物整体酯化或将其中包含的酸酯化。
该油可以在任何情况下原样使用或构成原材料以形成润滑油或生物柴油或预聚物反应的中间体。
实施例
实施例1
步骤(a)(与H2O2的反应)
向反应器中引入如下物质：
-1000g粗油酸甲酯(来自特别高油酸含量的向日葵油的甲酯：92％油酸甲酯；1％亚油酸甲酯；4％棕榈酸甲酯；3％硬脂酸甲酯)，
-10g钨酸，
-50g粗二羟基硬脂酸甲酯(在步骤(a)结束时由先前反应获得的中间体，所谓的″反应底物″)。
将温度增加到65℃和将250cc的49.9％H2O2溶液在3h内加入。在反应过程中使氮气流动以蒸馏出工艺中产生的一部分水。使大约70cc水在3h的过程中蒸馏出。一旦H2O2的加料完成，加入溶于100cc水的大约7g碳酸氢钠以将钨酸转化为更易溶于水的钨酸盐，和将水相趁热(为大约60℃)与有机相分离。因此分离出大约150g包含催化剂的水溶液，和获得大约1150-1200g油相。留出50g该油相作为随后反应的″反应底物″。
油相包含75-80％二羟基硬脂酸甲酯、少量的H2O2(1-2％)、棕榈酸酯和硬脂酸酯(它们不参与反应)、9，10-环氧硬脂酸甲酯(它是反应中间体)、壬酸和壬二酸单甲酯(它们已经开始在此反应步骤中形成)、和衍生自副反应的缩醛。
步骤(b)(与O2的反应)
向油相中加入按照如下方式制备的催化剂水溶液(针对1150g油相)
-将15.1g的Na2WO4溶于200cc水。
-将6.9g的CoAc2(0.03mol)溶于100cc水。
混合两个溶液及结果是沉淀出氢氧化钴。然后通过加入化学计量量的H2O2使Co(II)氧化成Co(III)。然后通过加入HCl使产物酸化以获得pH＝3，从而以此方式增溶黑-绿色的沉淀物。采用400cc蒸馏水使产物最终达到容积。
然后将温度升高到约75-80℃，和然后将O2在301t/h的流量下鼓泡通过。反应持续大约5-6h。通过催化溶液的颜色从绿色转变成黄色而检测到氧化的开始。
在反应结束时将包含催化剂的水相趁热分离，以在随后的步骤中循环使用。
油相(略微大于1150g)包含壬酸、壬二酸单甲酯、少量未反应的壬二酸和二羟基甲基硬脂酸、从开始时就在酯中存在的棕榈酸甲酯和硬脂酸甲酯、二羟基硬脂酸甲酯与壬酸的单酯及二酯和壬二酸单甲酯的混合物。
将油相采用碳酸钠或氨处理以将单甲基壬二酸和壬酸转变为对应的水溶性钠盐或铵盐。通过加入水将这两种盐与残余物分离。
从1150g反应产物获得大约300g残余物和大约850g酸混合物。通过酸混合物的随后蒸馏，获得大约350g壬酸和450g壬二酸单甲酯。
以上结果对应于两种产物的大约70％产率。
实施例2
步骤(a)
向反应器中引入如下物质：
-1000g粗油酸甲酯(来自高油酸含量的向日葵油的甲酯：84％油酸甲酯；9％亚油酸甲酯；4％棕榈酸甲酯；3％硬脂酸甲酯)，
-10g钨酸，
-50g粗二羟基硬脂酸甲酯(在步骤(a)结束时由先前反应获得的中间体，所谓的″反应底物″)。
将温度增加到60-62℃和将250cc的49.9％H2O2溶液在3h内加入。如在实施例1中所述进行反应。
在采用碳酸氢钠溶液使钨酸成盐之后，分离出包含钨酸盐的水相，同时包含70-75％二羟基硬脂酸甲酯的有机相(大约1150g油相)准备用于随后的氧化步骤。
步骤(b)
向有机相中加入作为催化剂的Co(II)盐的水溶液(在400cc蒸馏水中的5g CoCl2·6H2O(0.02mol))。
将温度保持在约75-80℃和然后将O2在301t/h的流量下鼓泡通过6h。
在反应结束时将包含催化剂的水相趁热分离，以在随后的步骤中循环使用。
获得基本由壬酸和壬二酸单甲酯组成的大约1150g油相及数量对应于两种产物的大约65-70％产率。

Claims (31)

1.生产饱和羧酸及其衍生物的方法，包括如下步骤：
(a)在选自钨和钼的化合物且能够催化不饱和脂肪酸的衍生物的烯属双键的氧化反应的催化剂存在下，使不饱和脂肪酸的衍生物与氧化化合物反应以获得作为反应中间体产物的连位二醇，其中所述不饱和脂肪酸的衍生物是指不饱和脂肪酸中已经使羧基反应以防止或在任何情况下最小化在工艺过程中这样改性的羧基的任何可能反应；和
(b)在选自钴化合物且能够催化所述连位二醇的羟基到羧基的氧化反应的催化剂存在下，使所述中间体化合物与氧或含氧化合物反应，该方法的特征在于步骤(a)和(b)两者都在不加入有机溶剂的条件下进行且步骤(b)的反应中水/二醇比小于1∶1。
2.权利要求1的方法，其中在步骤(a)结束时除去在反应混合物中存在的水和其中溶解的催化剂。
3.权利要求2的方法，其中将催化剂的水溶液在步骤(b)开始时加入，唯一加入的水是其中溶解催化剂的溶液中的水。
4.权利要求1-3任一项的方法，其中在步骤(a)开始时以小于5wt％的量加入要在步骤(a)结束时形成的中间体。
5.权利要求4的方法，其中所述中间体的加入量小于3wt％。
6.权利要求1-3任一项的方法，其中作为步骤(a)的催化剂所述钨和钼的化合物选自钨和钼的酸及碱性盐。
7.权利要求6的方法，其中所述催化剂存在的量为0.03-2wt％，相对于所述不饱和脂肪酸的衍生物计。
8.权利要求7的方法，其中所述催化剂存在的量为0.07-1.8wt％，相对于所述不饱和脂肪酸的衍生物计。
9.权利要求7的方法，其中所述催化剂存在的量为0.08-1.5wt％，相对于所述不饱和脂肪酸的衍生物计。
10.权利要求1-3任一项的方法，其中作为步骤(b)的催化剂所述钴化合物选自乙酸钴、氯化钴和硫酸钴。
11.权利要求10的方法，其中所述钴化合物存在的量为0.1-3mol％，相对于所述二醇计。
12.权利要求10的方法，其中所述钴化合物存在的量为0.2-2mol％，相对于所述二醇计。
13.权利要求10的方法，其中所述钴化合物存在的量为0.3-1.5mol％，相对于所述二醇计。
14.权利要求1-3任一项的方法，其中将选自钨和钼的化合物的催化剂加入所述钴化合物催化剂中。
15.权利要求14的方法，其中所述钨和钼的化合物选自钨和钼的酸及碱性盐。
16.权利要求14的方法，其中所述钨和钼的化合物的加入量为至多2mol％，相对于所述二醇计。
17.权利要求1-3任一项的方法，其中所述氧化化合物是过氧化氢。
18.权利要求17的方法，其中所述过氧化氢在水溶液中存在的浓度为30-70％。
19.权利要求17的方法，其中所述过氧化氢在水溶液中存在的浓度为35-60％。
20.权利要求17的方法，其中所述过氧化氢在水溶液中存在的浓度为40-49.9％。
21.权利要求1-3任一项的方法，其中步骤(a)和(b)两者都在≤20atm的压力下进行。
22.权利要求21的方法，其中所述压力为≤15atm。
23.权利要求22的方法，其中所述压力为≤10atm。
24.权利要求1-3任一项的方法，其中步骤(a)和(b)两者都在大气压下进行。
25.权利要求1的方法，其中所述不饱和脂肪酸的衍生物是单不饱和脂肪酸的衍生物。
26.权利要求25的方法，其中所述单不饱和脂肪酸的衍生物通过包含植物油中存在的不饱和脂肪酸的混合物的酯化而获得，该植物油选自大豆油、橄榄油、蓖麻油、向日葵油、花生油、菜籽油、玉米油和棕榈油。
27.权利要求25的方法，其中所述单不饱和脂肪酸选自9-十四碳烯酸、9-十六碳烯酸、9-十八碳烯酸、12-羟基-9-十八碳烯酸、9-二十碳烯酸、13-二十二碳烯酸、15-二十四碳烯酸。
28.权利要求25的方法，其中通过与醇反应形成酯而改性所述不饱和脂肪酸的羧基。
29.权利要求28的方法，其中所述酯的酯基包含C1-C9烷基。
30.权利要求29的方法，其中所述酯基包含选自甲基、乙基、丙基的烷基。
31.权利要求28的方法，其中所述改性的不饱和脂肪酸是通过甲醇与在高油酸含量的向日葵油中包含的甘油三酯的酯交换反应获得的油酸甲酯。
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