JP2009508913A - 飽和カルボン酸の誘導体の製造のための改良方法 - Google Patents
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Abstract
(b)ビシナルジオールのヒドロキシ基のカルボキシ基への酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、該中間体化合物を酸素または酸素を含む化合物と反応させる工程
を含む、カルボン酸およびそれらの誘導体の製造方法であって、工程(a)および(b)の両方が、添加される有機溶媒の存在しない条件下に行われ、工程(b)の反応における水/ジオールの比が1:1より小さいことを特徴とする製造方法。
【選択図】なし
Description
(a)反応の中間生成物としてビシナルジオールを得るように、不飽和脂肪酸の誘導体のオレフィン性2重結合の酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、不飽和脂肪酸の誘導体を酸化性化合物と反応させる工程;および
(b)ビシナルジオールの2つのヒドロキシ基のカルボキシ基への酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、該中間体化合物と酸素または酸素を含む化合物とを反応させる工程
を含む、飽和カルボン酸およびそれらの誘導体の製造方法に関する。
該特許において、酸化的切断の方法は、工程(a)および(b)の両方が、添加されるいかなる有機溶媒も存在しない条件下に行われ、かつ工程(b)の過程で、触媒としてコバルト化合物の存在下に、混合物を酸素または酸素を含む化合物と反応させる以前に、工程(a)の反応から生じる反応混合物に、1:1〜5:1の間に含まれる水/ジオールの比が得られるように水が添加されることを特徴とする。
本発明の方法で、触媒が溶解される溶液の少量の水以外には、酸化的切断反応の工程(b)で有意な量の水を添加することを少しも必要とせずに、不飽和脂肪酸の誘導体から出発して、飽和カルボン酸およびそれらの誘導体を製造することが実際に可能である。
(a)反応の中間生成物としてビシナルジオールを得るように、不飽和脂肪酸の誘導体のオレフィン性2重結合の酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、不飽和脂肪酸の誘導体を酸化性化合物と反応させる工程;および
(b)ビシナルジオールのヒドロキシ基のカルボキシ基への酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、該中間体化合物と酸素または酸素を含む化合物とを反応させる工程
を含み、該方法が、工程(a)および(b)の両方が、添加される有機溶媒の存在しない条件下に行われ、工程(b)の間に工程(a)から生じる反応混合物に、1:1より小さい、好ましくは0.7:1より小さい、最も好ましくは0.5:1より小さい水/ジオールの比を得るように、触媒が溶解される溶液の水以外に水が加えられないことを特徴とする、飽和カルボン酸およびそれらの誘導体の製造方法に関する。
モノ-不飽和脂肪酸の使用が特に有利である。オレイン酸およびエルカ酸、特にそれらのエステルが好ましく、メチルエステルの使用が最も有利である。
本発明の方法の工程(a)を行うために用いられる酸化性物質は、30%〜70%、好ましくは35%〜60%、さらに好ましくは40%〜49.9%の間に含まれる濃度の過酸化水素の水溶液が好ましい。
反応混合物中への触媒の分散を改善するために、(アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性イオン性の界面活性剤に属する)界面活性剤のような分散剤が有利に添加され得る。
工程(b)の触媒として、タングステンおよびモリブデンの化合物、ならびにそれらの酸およびアルカリ塩が、コバルトベースの化合物に、ジオールに対して好ましくは2モル%までの量で加えられ得る。
「リアクションフット」は、好ましくは、≦5重量%、より好ましくは≦3重量%の量で加えられ得る。
本発明の方法の好ましい態様において、工程(a)の過程で、本方法で生じる水の部分を蒸留するために窒素が流される。このようにして、H2O2の過度の希釈が防がれる。
本発明の方法は、大気圧またはいずれにせよ低圧(≦20 atm、好ましくは≦15 atm、より好ましくは≦10 atm)で有利に行われ得る。それゆえ、工業的製造の観点から特に有利である。
前記の油は、とにかく、そのままで用いられ得るか、または、その他、潤滑油もしくはバイオディーゼルを作るための原料またはプレポリマーのための反応中間体の構成要素となり得る。
工程(a)(H2O2との反応)
反応器に、
− 粗オレイン酸メチル1000 g(非常に高含量のオレイン酸を有するヒマワリ油からのメチルエステル:オレイン酸メチル92%;リノール酸メチル1%;パルミチン酸メチル4%;ステアリン酸メチル3%)
− タングステン酸10 g
− 粗ジヒドロキシステアリン酸メチル50 g(前の反応に由来する、工程(a)の最後で得られる中間体、いわゆる「リアクションフット」)
を導入した。
油相に、次の方法で製造した触媒の水溶液を加えた:
(1150 gの油相に対して)
− 15.1 gのNa2WO4を200 ccの水に溶解した。
− 6.9 gのCoAc2 (0.03 mol)を100 ccの水に溶解した。
2つの溶液を混合すると、水酸化コバルトの沈殿が生じた。次いで、化学量論のH2O2の添加により、Co(II)をCo(III)に酸化した。次いで、pH = 3を得るために、HClの添加により生成物を酸性化し、このようにして暗緑色の沈殿を可溶化した。最後に、生成物を蒸留水で400 ccの容積にした。
反応の最後に、続く工程で再利用するために、触媒を含む水相を熱いときに分離した。
上記の結果は、2つの生成物に対して、約70%の収率に相当する。
工程(a)
反応器に、
− 粗オレイン酸メチル1000 g(高含量のオレイン酸を有するヒマワリ油からのメチルエステル:オレイン酸メチル84%;リノール酸メチル9%;パルミチン酸メチル4%;ステアリン酸メチル3%)
− タングステン酸10 g
− 粗ジヒドロキシステアリン酸メチル50 g(前の反応に由来する、工程(a)の最後で得られる中間体、いわゆる「リアクションフット」)
を導入した。
タングステンの重炭酸ナトリウム溶液での塩化後、タングステン酸塩を含む水相を分離した。一方、70〜75%のジヒドロキシステアリン酸メチルを含む有機相(約1150 gの油相)は、続く酸化工程に使える状態であった。
触媒として、Co (II)の塩の水溶液(400 ccの蒸留水中に5 gのCoCl2 . 6 H2O (0.02 mol))を有機相に加えた。
温度を約75〜80℃に維持し、次いで、O2を30 lt/hの速度で、6時間バブルした。
2つの生成物に対して約65〜70%の収率に相当する量で、本質的にペラルゴン酸およびモノメチルアゼラートからなる約1150 gの油相を得た。
Claims (33)
- (a)反応の中間生成物としてビシナルジオールを得るように、不飽和脂肪酸の誘導体のオレフィン性2重結合の酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、不飽和脂肪酸の誘導体を酸化性化合物と反応させる工程;および
(b)ビシナルジオールのヒドロキシ基のカルボキシ基への酸化反応を触媒することができる触媒の存在下に、該中間体化合物を酸素または酸素を含む化合物と反応させる工程
を含む、飽和カルボン酸およびそれらの誘導体の製造方法であって、工程(a)および(b)の両方が、添加される有機溶媒の存在しない条件下に行われ、工程(b)の反応における水/ジオールの比が1:1より小さいことを特徴とする製造方法。 - 工程(a)の最後に、反応混合物中に存在する水およびそこに溶解している触媒が除去される、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の開始時に触媒の水溶液が加えられ、加えられる水が触媒を溶解している溶液の水だけである、請求項2に記載の方法。
- 工程(a)の最後に形成される中間体が、工程(a)の開始時に5重量%未満の量で加えられる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 前記中間体が3重量%未満の量で加えられる、請求項4に記載の方法。
- 工程(a)の触媒がタングステンおよびモリブデンの化合物、特にそれらの酸およびそれらのアルカリ塩からなる群に属する、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 前記触媒が、不飽和脂肪酸の誘導体に対して0.03〜2重量%の間に含まれる量で存在する、請求項6に記載の方法。
- 前記触媒が、不飽和脂肪酸の誘導体に対して0.07〜1.8重量%の間に含まれる量で存在する、請求項7に記載の方法。
- 前記触媒が、不飽和脂肪酸の誘導体に対して0.08〜1.5重量%の間に含まれる量で存在する、請求項7に記載の方法。
- 工程(b)の触媒が、コバルトの化合物からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 前記コバルトの化合物が、コバルトアセテート、コバルトクロライドおよびコバルトサルフェートからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記コバルトの化合物が、ジオールに対して0.1〜3モル%の間に含まれる量で存在する、請求項11に記載の方法。
- 前記コバルトの化合物が、ジオールに対して0.2〜2モル%の間に含まれる量で存在する、請求項11に記載の方法。
- 前記コバルトの化合物が、ジオールに対して0.3〜1.5モル%の間に含まれる量で存在する、請求項11に記載の方法。
- タングステンおよびモリブデン、ならびにそれらの酸およびアルカリ塩からなる群から選択される触媒が、前記コバルト化合物の群の触媒に加えられる、請求項10〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 前記タングステンおよびモリブデンの化合物が、ジオールに対して2モル%までの量で加えられる、請求項15に記載の方法。
- 酸化性化合物が過酸化水素である、請求項1〜16のいずれか1つに記載の方法。
- 前記過酸化水素が、水溶液中に30%〜70%の間に含まれる濃度で存在する、請求項17に記載の方法。
- 前記過酸化水素が、水溶液中に35%〜60%の間に含まれる濃度で存在する、請求項17に記載の方法。
- 前記過酸化水素が、水溶液中に40%〜49.9%の間に含まれる濃度で存在する、請求項17に記載の方法。
- 工程(a)および(b)の両方が圧力≦20 atmで行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記圧力が≦15 atmである、請求項21に記載の方法。
- 前記圧力が≦10 atmである、請求項22に記載の方法。
- 工程(a)および(b)の両方が大気圧で行われる、請求項1〜23のいずれか1つに記載の方法。
- 前記不飽和脂肪酸の誘導体がモノ-不飽和脂肪酸の誘導体である、請求項1に記載の方法。
- 前記モノ-不飽和脂肪酸の誘導体が、大豆油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ピーナツ油、菜種油、トウモロコシ油およびヤシ油からなる群から選択される植物油中に存在するものを含む混合物のエステル化により得られる、請求項25に記載の方法。
- 前記モノ-不飽和脂肪酸が、9-テトラデセン酸(ミリストレイン酸)、9-ヘキサデセン酸(パルミトレイン酸)、9-オクタデセン酸(オレイン酸)、12-ヒドロキシ-9-オクタデセン酸(リシノール酸)、イコセン酸(ガドレイン酸)、13-ドコセン酸(エルカ酸)、15-テトラコセン酸(ネルボン酸)からなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 前記不飽和脂肪酸誘導体のカルボキ基が、アルコールとの反応により修飾されてエステルを形成している、請求項25に記載の方法。
- 前記エステル基がC1〜C9のアルキル基を含む、請求項1〜28のいずれか1つに記載の方法。
- 前記エステル基がメチル、エチル、プロピルからなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
- 前記の修飾された不飽和脂肪酸が、高含量のオレイン酸を有するヒマワリ油中に含まれるトリグリセライドとメタノールとのエステル交換によって得られるオレイン酸メチルである、請求項28に記載の方法。
- 請求項1〜31のいずれか1つに記載の方法で得られる、ジカルボン酸の誘導体、モノカルボン酸、および工程(a)の最後に形成されるビシナルジオールの1以上のエステルを含む透明な油。
- アゼライン酸のモノメチルエステル、ペラルゴン酸、ならびにジヒドロキシステアリン酸のメチルエステルとモノメチルアゼラートおよび/またはペラルゴン酸との1以上のエステルを含む、請求項32に記載の透明な油。
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