RU2008114623A - Способ получения производных насыщенных карбоновых кислот - Google Patents
Способ получения производных насыщенных карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008114623A RU2008114623A RU2008114623/04A RU2008114623A RU2008114623A RU 2008114623 A RU2008114623 A RU 2008114623A RU 2008114623/04 A RU2008114623/04 A RU 2008114623/04A RU 2008114623 A RU2008114623 A RU 2008114623A RU 2008114623 A RU2008114623 A RU 2008114623A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- group
- fatty acid
- unsaturated fatty
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/245—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of keto groups or secondary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения насыщенных карбоновых кислот и их производных, включающий стадии: ! (а) взаимодействия производного ненасыщенной жирной кислоты с окисляющим соединением в присутствии катализатора, способного катализировать реакцию окисления двойной этиленовой связи производного ненасыщенной жирной кислоты с получением промежуточного продукта реакции вицинального диола; и ! (б) взаимодействия указанного промежуточного соединения с кислородом, или соединением, содержащим кислород, в присутствии катализатора, способного катализировать реакцию окисления гидроксильных групп вицинального диола до карбоксильных групп, ! отличающийся тем, что обе стадии (а) и (б) осуществляют в отсутствие добавленного органического растворителя и тем, что соотношение вода/диол в реакции стадии (б) менее чем 1:1. ! 2. Способ по п.1, где в конце стадии (а) удаляют воду, присутствующую в реакционной смеси, и катализатор, растворенный в ней. ! 3. Способ по п.1, где водный раствор катализаторов добавляют в начале стадии (б), причем единственной водой, которую добавляют, является вода раствора, в котором растворен катализатор. ! 4. Способ по п.1, где в начале стадии (а) промежуточное соединение, которое должно образоваться в конце стадии (а), добавляют в количестве менее 5 мас.%. ! 5. Способ по п.4, где промежуточное соединение добавляют в количестве менее 3 мас.%. ! 6. Способ по п.1, где катализатор стадии (а) относится к группе, состоящей из соединений вольфрама и молибдена, в частности, их кислот и солей щелочных металлов этих кислот. ! 7. Способ по п.6, где катализатор присутствует в количестве от 0,03 до 2 мас.% относительно производного ненасыщенной жирной кисл
Claims (33)
1. Способ получения насыщенных карбоновых кислот и их производных, включающий стадии:
(а) взаимодействия производного ненасыщенной жирной кислоты с окисляющим соединением в присутствии катализатора, способного катализировать реакцию окисления двойной этиленовой связи производного ненасыщенной жирной кислоты с получением промежуточного продукта реакции вицинального диола; и
(б) взаимодействия указанного промежуточного соединения с кислородом, или соединением, содержащим кислород, в присутствии катализатора, способного катализировать реакцию окисления гидроксильных групп вицинального диола до карбоксильных групп,
отличающийся тем, что обе стадии (а) и (б) осуществляют в отсутствие добавленного органического растворителя и тем, что соотношение вода/диол в реакции стадии (б) менее чем 1:1.
2. Способ по п.1, где в конце стадии (а) удаляют воду, присутствующую в реакционной смеси, и катализатор, растворенный в ней.
3. Способ по п.1, где водный раствор катализаторов добавляют в начале стадии (б), причем единственной водой, которую добавляют, является вода раствора, в котором растворен катализатор.
4. Способ по п.1, где в начале стадии (а) промежуточное соединение, которое должно образоваться в конце стадии (а), добавляют в количестве менее 5 мас.%.
5. Способ по п.4, где промежуточное соединение добавляют в количестве менее 3 мас.%.
6. Способ по п.1, где катализатор стадии (а) относится к группе, состоящей из соединений вольфрама и молибдена, в частности, их кислот и солей щелочных металлов этих кислот.
7. Способ по п.6, где катализатор присутствует в количестве от 0,03 до 2 мас.% относительно производного ненасыщенной жирной кислоты.
8. Способ по п.6, где катализатор присутствует в количестве от 0,07 до 1,8 мас.% относительно производного ненасыщенной жирной кислоты.
9. Способ по п.6, где катализатор присутствует в количестве от 0,08 до 1,5 мас.% относительно производного ненасыщенной жирной кислоты.
10. Способ по п.1, где катализатор стадии (б) выбран из группы, состоящей из соединений кобальта.
11. Способ по п.10, где соединения кобальта выбраны из группы, состоящей из ацетата кобальта, хлорида кобальта и сульфата кобальта.
12. Способ по п.10, где соединения кобальта присутствуют в количестве от 0,1 до 3 мол.% относительно диола.
13. Способ по п.10, где соединения кобальта присутствуют в количестве от 0,2 до 2 мол.% относительно диола.
14. Способ по п.10, где соединения кобальта присутствуют в количестве от 0,3 до 1,5 мол.% относительно диола.
15. Способ по п.10, где катализатор, выбранный из группы, состоящей из вольфрама и молибдена и их кислот и солей щелочных металлов этих кислот, добавляют к катализатору из группы соединений кобальта.
16. Способ по п.10, где катализатор, выбранный из группы, состоящей из соединений вольфрама и молибдена, добавляют к катализатору из группы соединений кобальта в количестве вплоть до 2 мол.% относительно диола.
17. Способ по п.1, где окисляющее соединение представляет собой перекись водорода.
18. Способ по п.17, где перекись водорода присутствует в водном растворе в концентрации от 30 до 70%.
19. Способ по п.17, где перекись водорода присутствует в водном растворе в концентрации от 35 до 60%.
20. Способ по п.17, где перекись водорода присутствует в водном растворе в концентрации от 40 до 49,9%.
21. Способ по п.1, где обе стадии (а) и (б) осуществляют при давлении не более 20 атм (2 МПа).
22. Способ по п.21, где давление составляет не более 15 атм (1,5 МПа).
23. Способ по п.21, где давление составляет не более 10 атм (1 МПа).
24. Способ по п.23, где обе стадии (а) и (б) осуществляют при атмосферном давлении.
25. Способ по п.1, где производное ненасыщенной жирной кислоты представляет собой производное мононенасыщенной жирной кислоты.
26. Способ по п.25, где производное мононенасыщенной жирной кислоты получено путем этерификации смесей, включающих смеси, присутствующие в растительных маслах, выбранных из группы, состоящей из соевого масла, оливкового масла, касторового масла, подсолнечного масла, арахисового масла, рапсового масла, кукурузного масла и пальмового масла.
27. Способ по п.25, где мононенасыщенная жирная кислота выбрана из группы, состоящей из: 9-тетрадеценовой кислоты (миристоленовой кислоты), 9-гексадеценовой кислоты (пальмитолеиновой кислоты), 9-октадеценовой кислоты (олеиновой кислоты), 12-гидрокси-9-октадеценовой кислоты (рицинолеиновой кислоты), эйкозеновой кислоты (гадолеиновой кислоты), 13-докозеновой кислоты (эруковой кислоты), 15-тетракозеновой кислоты (ацетэруковой кислоты).
28. Способ по п.25, где карбоксильную группу производного ненасыщенной жирной кислоты модифицируют посредством взаимодействия со спиртом с образованием сложного эфира.
29. Способ по п.25, где карбоксильную группу производного ненасыщенной жирной кислоты модифицируют посредством взаимодействия со спиртом с образованием сложного эфира, причем сложноэфирная группа включает С1-С9 алкильную группу.
30. Способ по п.25, где карбоксильную группу производного ненасыщенной жирной кислоты модифицируют посредством взаимодействия со спиртом с образованием сложного эфира, причем сложноэфирная группа выбрана из группы, состоящей из метила, этила, пропила.
31. Способ по п.25, где модифицированная ненасыщенная жирная кислота представляет собой метилолеат, полученный путем переэтерификации метанола с триглицеридами, содержащимися в подсолнечном масле с высоким содержанием олеиновой кислоты.
32. Прозрачное масло, содержащее производное дикарбоновой кислоты, монокарбоновую кислоту и один или более чем один сложный эфир вицинального диола, образовавшегося в конце стадии (а), полученное способом по любому из пп.1-31.
33. Прозрачное масло по п.32, содержащее сложный монометиловый эфир азелаиновой кислоты, пеларгоновой кислоты и один или более чем один сложный эфир метилового эфира дигидроксистеариновой кислоты с монометилазелаинатом и/или пеларгоновой кислотой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2005A001779 | 2005-09-23 | ||
| IT001779A ITMI20051779A1 (it) | 2005-09-23 | 2005-09-23 | Processo migliorato per la produzione di derivati di acidi carbossilici saturi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008114623A true RU2008114623A (ru) | 2009-10-27 |
| RU2430905C2 RU2430905C2 (ru) | 2011-10-10 |
Family
ID=35953802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008114623/04A RU2430905C2 (ru) | 2005-09-23 | 2006-09-21 | Способ получения производных насыщенных карбоновых кислот |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7812186B2 (ru) |
| EP (1) | EP1926699B1 (ru) |
| JP (1) | JP5315052B2 (ru) |
| CN (1) | CN101273005B (ru) |
| AU (1) | AU2006298786A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0617542B1 (ru) |
| CA (1) | CA2621962C (ru) |
| ES (1) | ES2650405T3 (ru) |
| IT (1) | ITMI20051779A1 (ru) |
| RU (1) | RU2430905C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007039481A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20070953A1 (it) * | 2007-05-10 | 2008-11-11 | Novamont Spa | Processo di scissione catalitica di oli vegetali |
| IT1397379B1 (it) | 2009-12-30 | 2013-01-10 | Novamont Spa | Processo continuo per la produzione di derivati di acidi carbossilici saturi |
| IT1397378B1 (it) * | 2009-12-30 | 2013-01-10 | Novamont Spa | Processo continuo di scissione ossidativa di oli vegetali |
| DE102010002603A1 (de) | 2010-03-05 | 2011-09-08 | Leibniz-Institut Für Katalyse E.V. An Der Universität Rostock | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsäuren und Monocarbonsäuren durch katalytische Spaltung von oxidierten Derivaten pflanzlicher Öle und Fette |
| CN102061223B (zh) * | 2010-12-02 | 2012-12-05 | 同济大学 | 一种制备生物柴油的方法 |
| FR2970252B1 (fr) * | 2011-01-10 | 2013-11-15 | Arkema France | Procede de production de composes nitrile-acide gras |
| FR2978147B1 (fr) | 2011-07-19 | 2015-01-09 | Arkema France | Procede de synthese d'acides omega-fonctionnalises a partir d'acides ou esters gras hydroxyles |
| FR2983477B1 (fr) | 2011-12-01 | 2013-12-27 | Arkema France | Procede de coupure de chaines grasses insaturees |
| FR2994178B1 (fr) | 2012-07-31 | 2015-08-07 | Interoleagineuse D Assistance Et De Dev S I A Soc | Procede de preparation d'un acide carboxylique ou d'un aldehyde |
| ITNO20130005A1 (it) * | 2013-06-27 | 2014-12-28 | Novamont Spa | Processo per l'idrogenazione selettiva di oli vegetali |
| EP3444032A1 (en) * | 2015-01-22 | 2019-02-20 | Novamont S.p.A. | Process for the recovery of cobalt and tungstic acid and/or its derivatives from aqueous solutions |
| CN106147928B (zh) * | 2015-03-26 | 2019-08-30 | 陈波水 | 一种硼氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法 |
| PT3307857T (pt) | 2015-06-12 | 2019-11-18 | Novamont Spa | Ésteres de trimetilolpropano com baixo ponto de escoamento |
| ITUB20153460A1 (it) | 2015-09-08 | 2017-03-08 | Novamont Spa | Composizioni cosmetiche acquose contenenti esteri dell?acido pelargonico |
| ITUB20153461A1 (it) | 2015-09-08 | 2017-03-08 | Novamont Spa | Composizioni cosmetiche lipofile contenenti esteri dell?acido pelargonico |
| ITUB20153490A1 (it) | 2015-09-08 | 2017-03-08 | Novamont Spa | Miscele di esteri dell?acido pelargonico |
| ITUA20163227A1 (it) | 2016-05-06 | 2017-11-06 | Novamont Spa | Composizioni cosmetiche contenenti diglicerolo tetrapelargonato. |
| ITUA20163758A1 (it) | 2016-05-24 | 2017-11-24 | Catalisi Innovativa Per Il Riciclo Del Carbonio E Biopolimeri Srl | Ossidi misti polifunzionali per la scissione ossidativa di lipidi e di metil esteri di acidi grassi insaturi |
| ITUA20164110A1 (it) | 2016-06-06 | 2017-12-06 | Novamont Spa | Processo di scissione ossidativa di dioli vicinali. |
| WO2019101856A1 (en) | 2017-11-22 | 2019-05-31 | Novamont S.P.A. | Production of carboxylic acids from vicinal diols |
| KR102303532B1 (ko) * | 2020-01-08 | 2021-09-23 | 애경유화주식회사 | 펠라르곤산 및 아젤라인산의 제조방법 |
| CN112079717B (zh) * | 2020-09-02 | 2022-11-22 | 合肥飞木生物科技有限公司 | 一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法 |
| EP4355723A1 (en) | 2021-06-18 | 2024-04-24 | Evonik Operations GmbH | Nonanic acid esters |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1256989B (it) * | 1992-10-29 | 1995-12-27 | Novamont Spa | Procedimento per la preparazione di acidi carbossilici o loro esteri mediante scissione ossidativa di acidi grassi insaturi o loro esteri. |
| JP2000159693A (ja) * | 1998-12-01 | 2000-06-13 | Noguchi Inst | 有機不飽和化合物の酸化方法 |
-
2005
- 2005-09-23 IT IT001779A patent/ITMI20051779A1/it unknown
-
2006
- 2006-09-21 ES ES06793730.0T patent/ES2650405T3/es active Active
- 2006-09-21 AU AU2006298786A patent/AU2006298786A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-21 WO PCT/EP2006/066610 patent/WO2007039481A1/en active Application Filing
- 2006-09-21 JP JP2008531704A patent/JP5315052B2/ja active Active
- 2006-09-21 EP EP06793730.0A patent/EP1926699B1/en active Active
- 2006-09-21 CN CN2006800350206A patent/CN101273005B/zh active Active
- 2006-09-21 US US12/067,343 patent/US7812186B2/en active Active
- 2006-09-21 CA CA2621962A patent/CA2621962C/en active Active
- 2006-09-21 BR BRPI0617542-2A patent/BRPI0617542B1/pt active IP Right Grant
- 2006-09-21 RU RU2008114623/04A patent/RU2430905C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0617542B1 (pt) | 2021-07-27 |
| ITMI20051779A1 (it) | 2007-03-24 |
| JP2009508913A (ja) | 2009-03-05 |
| US7812186B2 (en) | 2010-10-12 |
| JP5315052B2 (ja) | 2013-10-16 |
| ES2650405T3 (es) | 2018-01-18 |
| WO2007039481A1 (en) | 2007-04-12 |
| EP1926699A1 (en) | 2008-06-04 |
| CN101273005B (zh) | 2012-10-03 |
| CN101273005A (zh) | 2008-09-24 |
| BRPI0617542A2 (pt) | 2011-07-26 |
| RU2430905C2 (ru) | 2011-10-10 |
| AU2006298786A1 (en) | 2007-04-12 |
| CA2621962A1 (en) | 2007-04-12 |
| CA2621962C (en) | 2013-09-17 |
| EP1926699B1 (en) | 2017-09-06 |
| US20080245995A1 (en) | 2008-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008114623A (ru) | Способ получения производных насыщенных карбоновых кислот | |
| JP2009508913A5 (ru) | ||
| US8222438B2 (en) | Process for the catalytic cleavage of vegetable oils | |
| JP6073044B2 (ja) | 天然脂肪酸の発酵で得られる不飽和二酸のメタセシスによる脂肪二酸の合成方法 | |
| JP2010526796A5 (ru) | ||
| US10160712B2 (en) | Method of catalytic oxidation of lignite using oxygen as oxidant at atmospheric pressure | |
| EP3239128A1 (en) | Continuous process for the production of derivatives of saturated carboxylic acids | |
| KR20140144689A (ko) | 에스테르의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| FR2994178A1 (fr) | Procede de preparation d'un acide carboxylique ou d'un aldehyde | |
| US11453634B2 (en) | Production of carboxylic acids from vicinal diols | |
| US11406968B2 (en) | Mixed oxides for the oxidative cleavage of lipids using oxygen to afford mono- and di-carboxylic acids | |
| EP3463647B1 (en) | Mixed oxides for the oxidative cleavage of lipids using oxygen to afford mono- and di-carboxylic acids | |
| JP2010064019A5 (ru) | ||
| CN110357782A (zh) | 一种中长链脂肪醇及其酯的制备方法 | |
| ITUA20164110A1 (it) | Processo di scissione ossidativa di dioli vicinali. | |
| RU2008116400A (ru) | Способ получения алкидных смол | |
| SK114197A3 (en) | Process for producing azelaic acid and/or malonic acid and/or their methylesters |