CN101190903A - 含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头 - Google Patents

含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头 Download PDF

Info

Publication number
CN101190903A
CN101190903A CN200710126352.1A CN200710126352A CN101190903A CN 101190903 A CN101190903 A CN 101190903A CN 200710126352 A CN200710126352 A CN 200710126352A CN 101190903 A CN101190903 A CN 101190903A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
replacement
formula
compound
heterocyclic ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200710126352.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101190903B (zh
Inventor
金奎植
金镇伯
河龙雄
朴炳夏
朴志英
金秀玟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN101190903A publication Critical patent/CN101190903A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101190903B publication Critical patent/CN101190903B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/085—Photosensitive compositions characterised by adhesion-promoting non-macromolecular additives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/115—Cationic or anionic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明披露了含氧杂环丁烷的化合物，包括该化合物的光致抗蚀剂组合物，使用该光致抗蚀剂组合物制备图案的方法，以及喷墨打印头，该喷墨打印头包括所述含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。

Description

含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头
技术领域
本发明涉及含氧杂环丁烷的化合物、包括该化合物的光致抗蚀剂组合物、使用该光致抗蚀剂组合物制备图案的方法、以及喷墨打印头，该喷墨打印头包括所述含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。
背景技术
在光刻中使用光致抗蚀剂来形成各种图案。光致抗蚀剂是用于获得对应于被曝光图案的图像的光敏树脂，所述曝光图案取决于显影溶液的溶解性随曝光量的变化。光致抗蚀剂可分为两类：正性光致抗蚀剂和负性光致抗蚀剂。在正性光致抗蚀剂中，由于显影溶液被曝光区域的溶解性增大，所以通过在显影过程中除去被曝光区域获得所需图案。在负性光致抗蚀剂中，由于显影溶液被曝光区域的溶解性减小，所以通过在显影过程中除去未被曝光的区域获得所需图案。
光致抗蚀剂与溶剂等混合，可将该混合物涂覆在基底上，经由曝光和显影制备具有特定图案的结构体。例如，在韩国专利公开2004-0037858中公开了使用聚碳甲基硅烷(polycarbomethylsilane)衍生物作为光致抗蚀剂制备图案的方法。
使用光致抗蚀剂的图案形成技术(Pattern formation technology)可广泛应用于许多技术领域，例如，应用于喷墨打印头和微机电系统(MEMS)转换器制造。
喷墨打印机是在印刷介质上印刷图像的设备，其通过将墨滴从喷墨打印头中喷射到所述打印介质所需的区域上来印刷图像。根据喷射墨滴的机理，可将喷墨打印头分为两种：热敏喷墨打印头(thermal inkjet print head)和压电喷墨打印头(piezoelectric inkjet print head)。热敏喷墨打印头通过加热在油墨中产生气泡并利用气泡的膨胀力喷射油墨，压电喷墨打印头利用压电材料变形所产生的压力喷射油墨。喷墨打印头包括具有合适图案的室层和/或喷嘴层来喷射油墨，以及连在基底上来支撑所述室层和喷嘴层的那些。此外，热敏打印头在室层和/或喷嘴层中需要优异的耐热性。
另外，MEMS转换器是利用MEMS技术广泛制造的一类射频(RF)设备，并需要各种牺牲层来制造MEMS转换器。
因而，需要开发适用于例如喷墨打印头或MEMS转换器的多种设备的光致抗蚀剂组合物。
发明内容
本发明提供含氧杂环丁烷的化合物，该化合物对由该化合物所形成的聚合产物赋予优异耐热性、耐化学性、粘附性等。本发明还提供使用所述含氧杂环丁烷的化合物的光致抗蚀剂组合物、利用该光致抗蚀剂组合物制备图案的方法、以及喷墨打印头，该喷墨打印头包括所述含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。
将在随后的说明书中对本发明的其它方面和用途部分地进行阐述，并且本发明的其它方面和用途将部分地从说明书中显而易见到或能够通过实施本发明得以认识到。
本发明的前述和/或其它方面和用途可通过提供由式1、式2中至少一种表示的含氧杂环丁烷的化合物以及它们的混合物得以实现：
式1              式2
此处，Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8可各自独立地为氢原子、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C4-C30脂族烃环、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30酰基或取代或未取代的含醚键的单价基团(ether bond-containing monovalent group)，Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8彼此相同或不同，在Q1和Q2中的至少一种中的至少一个氢原子以及在Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中的至少一种中的至少一个氢原子可被氧杂环丁基取代，a可为1、2、3或4，b可为1、2、3、4或5，c和e可各自独立地为1、2或3；d可为1或2；f、g和h可各自独立地为1、2、3或4，L1、L2和L3可各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C2-C30亚炔基(alkynylene)、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂亚芳基、或取代或未取代的含醚键的二价基团，以及n可为0或1～10的整数。
本发明的前述和/或其它方面和用途还可通过提供光致抗蚀剂组合物得以实现，以及所述光致抗蚀剂组合物包括含氧杂环丁烷的化合物、光引发剂和溶剂。
本发明的前述和/或其它方面和用途还可通过提供形成图案的方法得以实现，该方法包括将具有含氧杂环丁烷的化合物的光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上，以及根据特定图案曝光被涂覆的光致抗蚀剂组合物并对所得物进行显影，以获得具有所述图案的结构体。
本发明的前述和/或其它方面和用途还可通过提供基底、包括多个油墨室的室层(chamber layer)和包括多个喷嘴的喷嘴层(noozle layer)得以实现，经由所述基底形成用于供给油墨的进墨孔(ink feed hole)，所述油墨室装满由进墨孔供给的油墨，以及经由所述喷嘴喷射油墨，其中，所述室层和喷嘴层中的至少一种包括含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。
本发明的前述和/或其它方面和用途还可通过提供可用作光致抗蚀剂组合物的化合物得以实现，所述化合物包括至少一个氧杂环丁烷环。
附图说明
结合附图，通过对随后实施方案的描述，本发明的这些和/或其它方面和用途将变得显而易见并更易于理解，其中：
图1为本发明实施方案的喷墨打印头的截面图；
图2为本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物的差示扫描量热(DSC)数据图；
图3A和3B为使用本发明实施方案的光致抗蚀剂组合物所形成的图案的扫描电子显微(SEM)图像；
图4为使用本发明实施方案的光致抗蚀剂组合物所形成的图案的热重分析(TGA)数据图；以及
图5为使用本发明实施方案的光致抗蚀剂组合物所形成的图案的紫外(UV)光谱图。
具体实施方式
现将详细参考本发明的实施方案，附图中所示的实施例，全文中相同附图标记表示相同元件，以下对实施方案进行描述，参考附图对本发明进行解释。
本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物可包括至少一个氧杂环丁烷环。氧杂环丁烷环为含三个碳原子和一个氧原子的4元环，因此，包括氧杂环丁烷环的化合物可具有优异的可聚合性。例如，可聚合含氧杂环丁烷的化合物以形成聚合物，该聚合物的分子量约为由包括氧杂环丙烷环的环氧树脂在相同的聚合条件下所聚合的聚合物的分子量的5倍。
本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物可由类似于以下式1或式2的式表示。
式1                        式2
Figure A20071012635200101
此处，Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8可各自独立地为氢原子、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C4-C30脂族烃环、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30酰基或取代或未取代的含醚键的单价基团
另外，Q1和Q2中的至少一个氢原子，以及Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中的至少一个氢原子，可被氧杂环丁基取代。优选地，所述氧杂环丁基可由类似于式3的式表示。
式3
Figure A20071012635200111
此处，R1可为氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、羰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
优选地，R1可为氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基。
因而，本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物可包括至少一个氧杂环丁基。
未取代的C1-C30烷基的实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。烷基中至少一个氢原子可被以下基团取代：氧杂环丁基(例如式3表示的氧杂环丁烷)、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、羰基、C1-C30烷基、C2-C30链烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基、C7-C20芳基烷基、C2-C30杂芳基、C3-C30杂芳基烷基、C6-C30芳氧基或-N(Z1)(Z2)。
Z1和Z2可各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30卤代烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30卤代芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。
未取代的C2-C30链烯基为在烷基中心或一端具有碳-碳双键的基团。未取代的C2-C30链烯基可为乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基，等等。链烯基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C2-C30炔基为在烷基中心或一端具有碳-碳三键的基团。未取代的C2-C30炔基可为乙炔基、炔丙基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯乙炔基，等等。炔基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C1-C30烷氧基可由-OA1表示，其中A1为烷基。烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、环己氧基、萘氧基、异丙氧基和二苯氧基(diphenyloxy)，烷氧基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C4-C30脂族烃环的实例可包括环己基和环庚基，但并不限于此，并且脂族烃环中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。此外，脂族烃环中的碳可被等取代，引起脂族烃环结构变形，例如形成环状酯，例如内酯。
未取代的C6-C30芳基为具有6-30个碳原子和至少一个芳族环的碳环芳族体系，其中至少一个环可相互稠合或通过单键键合。芳基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
取代或未取代的C6-C30芳基的实例可包括苯基，C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)，卤代苯基(例如邻、间和对氟苯基和二氯苯基)，氰基苯基，二氰基苯基，三氟甲氧基苯基，联苯基，卤代联苯基，氰基联苯基，C1-C10烷基联苯基，C1-C10烷氧基联苯基，邻、间和对甲苯基，邻、间和对异丙苯基，莱基(mesityl)，苯氧基苯基，(α，α-二甲基苯基)苯基，(N，N′-二甲基)氨基苯基，(N，N′-二苯基)氨基苯基，并环戊二烯基，茚基，萘基，卤代萘基(例如氟萘基)，C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)，C1-C10烷氧基萘基(例如甲氧基萘基)，氰基萘基、蒽基(anthracenyl)，甘菊环基(azulenyl)，庚搭烯基(heptalenyl)，苊基，并三苯基(
Figure A20071012635200122
phenalenyl)，芴基(fluorenyl)、蒽醌基(anthraquinolyl)，甲基蒽基(methylanthryl)，菲基(phenanthryl)，苯并菲基(triphenylene)，芘基(pyrenyl)，
Figure A20071012635200123
基(chrysenyl)，乙基
Figure A20071012635200124
基，苉基(picenyl)，二萘嵌苯基(perylenyl)，氯代二萘嵌苯基，二苯并菲基(pentaphenyl)，并五苯基(pentacenyl)，亚四苯基(tetraphenylenyl)，六苯基(hexaphenyl)，并六苯基(hexacenyl)，玉红省基(rubicenyl)，六苯并苯基(coroneryl)，联三萘基(trinaphthylenyl)，庚芬基(heptaphenyl)，并七苯基(heptacenyl)，皮蒽基(pyranthrenyl)和卵苯基(ovalenyl)。
未取代的C2-C30杂芳基为包括碳环和至少一个杂原子(例如氮、氧、磷和硫)的芳环体系，其中至少一个芳环可相互稠合或通过单键键合。杂芳基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C2-C30杂芳基的实例可包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基(thiazolyl)、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基(triazinyl)、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。
未取代的C6-C30芳氧基可为-OA2所表示的基团，其中A2为芳基，例如苯氧基。芳氧基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C6-C30酰基可为-COA3所表示的基团，其中A3为烷基或芳基，例如乙酰基(-COCH3)和苯甲酰基(-COC6H5)。酰基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的含醚键的单价基团可为烷基、链烯基、炔基或烷氧基，其中至少一个碳原子被-C-O-键取代。含醚键的单价基团中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
优选地，Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8可各自独立地为氢原子、羟基、被氧杂环丁基或羰基取代的C1-C30烷氧基、被氧杂环丁基或羰基取代的C1-C30烷基、或被氧杂环丁基或羟基取代的含醚键的单价基团。Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8还可各自独立地为氢原子、羟基、被氧杂环丁基或羰基取代的C1-C10烷氧基、被氧杂环丁基或羰基取代的C1-C10烷基、或被氧杂环丁基或羟基取代的含醚键的单价基团。Q1和Q2中至少一个氢原子，以及Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中至少一个氢原子可被氧杂环丁基取代，所述氧杂环丁基可为类似于式3的式所表示的基团。
此外，Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8可各自独立地为氢原子或类似于式4所表示的那些的一种结构。
式4
Figure A20071012635200131
在式1或2中，a、b、c、d、e、f、g和h表示可能存在多个Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8。Q1、u8、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8可彼此相同或不同。例如，当a为2时，可能存在两个Q1，其中Q1可彼此相同或不同。
在式1和2中，a可为1、2、3或4，b可为1、2、3、4或5，c和e可各自独立地为1、2或3，d可为1或2，以及f、g和h可各自独立地为1、2、3或4。
在式1和2中，L1、L2和L3可各自独立地为取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C2-C30亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂亚芳基、或取代或未取代的含醚键的二价基团。
未取代的C1-C30亚烷基可为结构类似于烷基的二价连接基团，未取代的C1-C30亚烷基的实例可为亚甲基和亚乙基。亚烷基中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
另外，未取代的C2-C30亚链烯基、未取代的C2-C30亚炔基、未取代的C6-C30亚芳基、未取代的C3-C30杂亚芳基，未取代的含醚键的二价基团可为二价连接基团，所述二价连接基团的结构分别类似于链烯基、炔基、芳基、杂芳基和含醚键的单价基团。所述基团中至少一个氢原子可被烷基中所述的取代基所取代。
优选地，L1、L2和L3可各自独立地为至少一种类似于式5所表示的结构。
式5
Figure A20071012635200141
在式2中，n可为0或1～10的整数，优选为0或1～5的整数。
例如，本发明的实施方案的含氧杂环丁烷的化合物可由以下式6或7表示，但本发明并不限于此。
式6                    式7
Figure A20071012635200151
在式7中，m可为0、1或2。
式6所表示的化合物包括两个氧杂环丁基。然而，根据合成条件，至少一个被氧杂环丁基取代的甲氧基可为另外的取代基，例如羟基。类似地，取决于m，式7所表示的化合物可包括4～8个氧杂环丁基。然而，根据合成条件，至少一个被氧杂环丁基取代的甲氧基可为另外的取代基，例如羟基。基于之后将要描述的本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物的合成，本领域普通技术人员可容易地理解这种方法。
可利用各种方法合成式1或2所表示的含氧杂环丁烷的化合物。例如，可通过使含氧杂环丁烷的磺酸酯或含氧杂环丁烷的卤代烷与含苯环的化合物反应，合成式1或2所表示的含氧杂环丁烷的化合物。
可通过使含氧杂环丁烷的醇与包括-(O＝S＝O)-键的卤化物反应，合成含氧杂环丁烷的磺酸酯。另外，可通过卤化含氧杂环丁烷的醇或含氧杂环丁烷的磺酸酯，例如利用CBr4、NaBr，等等合成含氧杂环丁烷的卤代烷。含氧杂环丁烷的化合物的合成结束以后，含氧杂环丁烷的磺酸酯保持为固态，并且含氧杂环丁烷的卤代烷保持为液态。因此，含氧杂环丁烷的卤代烷在所合成的含氧杂环丁烷的化合物中作为杂质的几率小于含氧杂环丁烷的磺酸酯在所合成的含氧杂环丁烷的化合物中作为杂质的几率。含氧杂环丁烷的磺酸酯可为甲苯-4-磺酸3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯，以及含氧杂环丁烷的卤代烷可为3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷，但它们并不限于此。
在合成中，由于含氧杂环丁烷的磺酸酯或含氧杂环丁烷的卤代烷没有100％地与含苯环的化合物反应，所以除了如式1或2中所述的氧杂环丁烷之外，本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物还可包括其它基团。
含苯环的化合物可为常用于合成式1或2所表示的含氧杂环丁烷的化合物的任何含苯环的化合物。例如，可使用可商购的酚醛清漆树脂。更具体地，酚醛清漆可为双酚A，但本发明并不限于此。
可通过曝光来引发式1或2所表示的含氧杂环丁烷的化合物的聚合，因此含氧杂环丁烷的化合物可用作本发明实施方案的光致抗蚀剂组合物的光致抗蚀剂。因而，本发明实施方案的光致抗蚀剂组合物可包括式1或2所表示的含氧杂环丁烷的化合物、光引发剂和溶剂。含氧杂环丁烷的化合物如上描述。
当光致抗蚀剂组合物被曝光时，光引发剂引发含氧杂环丁烷的化合物的聚合。
光引发剂可为第15族(第VA族)元素的鎓盐、第16族(第VIA族)元素的鎓盐，例如锍盐，芳族卤鎓盐(aromatic halonium salt)，例如芳族碘鎓盐，或它们的混合物，但本发明并不限于此。
锍盐的实例可包括三苯基锍四氟硼酸盐、甲基二苯基锍四氟硼酸盐、二甲基二苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基萘基锍六氟砷酸盐(dipenylnaphthylsulfonium hexafluoroarsenate)、三甲苯基锍六氟磷酸盐、茴香基二苯基锍六氟锑酸盐、4-丁氧苯基二苯基锍四氟硼酸盐、4-氯苯基二苯基锍六氟锑酸盐、三(4-苯氧苯基)锍六氟磷酸盐、二(4-乙氧基苯基)甲基锍六氟砷酸盐、4-乙酰氧基-苯基二苯基锍四氟硼酸盐、三(4-硫代甲氧基苯基)锍六氟磷酸盐、二(甲氧基磺苯基)甲基锍六氟锑酸盐、二(甲氧基萘基)甲基锍四氟硼酸盐、二(甲氧羰基苯基)甲基锍六氟磷酸盐(di(carbomethoxyphenyl)methylsulfonium hexafluorophosphate)、4-乙酰氨基苯基二苯基锍四氟硼酸盐(4-aceteamidophenyldiphenyl-sulfoniumtetrafluoroborate)、二甲基萘基锍六氟磷酸盐、三氟甲基二苯基锍四氟硼酸盐、甲基(N-甲基吩噻嗪基)锍六氟锑酸盐、苯基甲基苄基锍六氟磷酸盐、以及它们的衍生物，但本发明并不限于此。
此外，芳族碘鎓盐可包括二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二(4-甲基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、苯基-4-甲基苯基碘鎓四氟硼酸盐、二(4-庚基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、二(3-硝基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(4-氯苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(萘基)碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二(4-甲基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟砷酸盐、二(4-苯氧基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、苯基-2-噻吩基碘鎓六氟磷酸盐、3，5-二甲基吡唑基-4-苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、2，2′-二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二(2，4-二氯苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(4-溴苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(4-甲氧基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(3-羧基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(3-甲氧基羰基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(3-甲氧基磺酰基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(4-乙酰氨基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、二(2-苯并噻吩基)碘鎓六氟磷酸盐(di(2-benzothienyl)iodoniumhexafluorophosphate)、以及它们的衍生物，但并不限于此。
光引发剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物可为约5～20重量份，并优选为约8～16重量份。当光引发剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物小于5重量份时，曝光时不能有效地进行含氧杂环丁烷的化合物的聚合。另一方面，当光引发剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物大于20重量份时，可能出现线-宽变化(Line-Width variation)和T-top和Foot现象，现线-宽变化中图案的尺寸由于酸的扩散而变得大于掩膜的实际尺寸，T-top和Foot现象中图案由于酸的中和而变形。
另外，溶剂的实例可包括γ-丁内酯、环戊酮、C1-C6烷基乙酸酯、四氢呋喃、二甲苯、以及它们的混合物，但本发明并不限于此。
溶剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物可为约30～100重量份，并优选为约30～80重量份。当溶剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物小于30重量份时，光致抗蚀剂组合物的适印性(printability)可能下降。另一方面，当溶剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物大于100重量份时，光致抗蚀剂组合物的粘度可能由于相对低的固体含量而下降，因此，在涂覆过程中可能无法控制层厚。
除含氧杂环丁烷的化合物、光引发剂和溶剂之外，光致抗蚀剂组合物还可包括硅烷偶联剂、染料、表面活性剂等。在光致抗蚀剂组合物中，还可包括填料，例如硫酸钡、滑石和玻璃泡(glass bubble)，以及粘度改进剂，例如二氧化硅，并且其中还可包括用于改进光致抗蚀剂组合物性能的任何添加剂。本领域普通技术人员能够容易地选择这些添加剂。
光致抗蚀剂组合物可用于形成各种图案。更具体地，使用光致抗蚀剂组合物制备图案的方法可包括将光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上，以及根据特定的图案对所涂覆的光致抗蚀剂进行曝光，并对所得物进行显影，以获得具有所述图案的结构。
可采用本领域常用的印刷方法涂覆光致抗蚀剂组合物，例如，旋涂、浸渍、喷墨打印，等等。
在对所涂覆的光致抗蚀剂组合物进行曝光时，可根据将形成的所需图案使用光掩膜。在曝光前和/或曝光后，可选择性地对所涂覆的光致抗蚀剂组合物进行热处理。当在曝光前对光致抗蚀剂组合物进行热处理时，溶剂被除去，因此可形成扁平的层。此外，当在曝光后对光致抗蚀剂组合物进行热处理时，涂覆层中聚合物的Tg升高，因此由于光而生成的酸有效地扩散到基底下面。此外，通过热处理可加速交联聚合。
当对所涂覆的光致抗蚀剂组合物进行曝光时，光致抗蚀剂组合物的曝光区域中的含氧杂环丁烷的化合物的聚合通过光引发剂而引发，形成不溶于显影溶液的聚合物。因此，可获得一种结构体，该结构体包括本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物，以及对应于曝光区域的图案。显影溶液可为丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乙酸乙酯、双丙酮醇，等等，但本发明并不限于此。
所述结构体可为具有特定图案的隔离层(insulating layer)。例如，所述结构体可包括喷墨打印头的室层和/或喷嘴层。本发明实施方案的喷墨打印头可包括基底、包括多个油墨室的室层和包括多个喷嘴的喷嘴层，经由所述基底安装用于供给油墨的进墨孔，所述油墨室装满由进墨孔供给的油墨，以及经由所述喷嘴喷射油墨。更具体地，在图1中示出本发明实施方案的热敏喷墨打印头。
图1中所示的喷墨头包括基底10、基底10上的室层20、以及室层20上的喷嘴层30。在室层20中形成多个油墨室22，在所述油墨室22中装满了将要喷射的油墨，并在喷嘴层30中形成喷嘴32，经由所述喷嘴32喷射油墨。通过使用光致抗蚀剂组合物形成室层20和喷嘴层30，所述光致抗蚀剂组合物包括本发明实施方案的含氧杂丁烷的化合物。因此，室层20和喷嘴层30可包括本发明实施方案的含氧杂丁烷的化合物的聚合产物。
通过基底10形成进墨孔11，经由该进墨孔11向油墨室22供给油墨。此外，在室层20中形成多个限制装置(restrictor)24，所述限制装置连接油墨室22和进墨孔11。通常，基底10可为硅基底。在基底10上形成隔离层12，以使加热器14与基底10隔绝。在隔离层12上形成加热器14，通过加热油墨室22中的油墨形成气泡，以及在加热器14上形成电极16，以向加热器14施加电流。可在加热器14和电极16的表面上形成钝化层18对它们进行保护，并可在钝化层18上形成抗气蚀层(anti-cavitation lay)19，以使加热器14免于受到除去气泡时所出现的气蚀力的损害。
通过使用光致抗蚀剂组合物形成室层20和喷嘴层30，所述光致抗蚀剂包括本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物，因此所述室层20和喷嘴层30包括本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。因而，由于所述室层20和喷嘴层30具有优异的耐热性，所以它们在高温下不变形，因此它们还具有优异的耐久性。此外，由于本发明的实施方案的含氧杂环丁烷的化合物为成本低廉的化合物，所以可降低喷墨打印头的制作成本。
另外，所述结构体可为牺牲层，其用于使金属层曝光，以形成MEMS转换器。在韩国专利公开2006-0068915中对MEMS转换器进行了更详细地描述，在此将其公开内容以整体引入，作为参考。
现参考以下实施例，详细地描述本发明：
实施例
合成实施例1：甲苯-4-磺酸-3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯的合成
经由如下的反应方案1，合成甲苯-4-磺酸-3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯。
反应方案1
Figure A20071012635200191
在氮气气氛下，将57.20g(0.3mmol)对甲苯磺酰氯添加到250ml吡啶中，并在冰水中冷却该混合物。在冷却该混合物时，向其中逐渐添加20ml(MOMT：20.68g，0.20mmol)的3-甲基-3-氧杂环丁烷-甲醇，使该混合物反应2小时。反应结束后，将所得混合物添加到2L的冰水中(1∶1，v/v)并搅拌30分钟。过滤、水洗所得沉淀物，并在真空中对其进行干燥，获得甲苯-4-磺酸-3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯(产率：90％)。所得产物的NMR谱为：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ 7.78(d，2H)、7.34(d，2H)、4.31(m，4H)、4.04(s，2H)、2.43(s，3H)、1.27(s，3H)
合成实施例2：含氧杂环丁烷的化合物(I)的合成
经由如下的反应方案2，合成含氧杂环丁烷的化合物。
反应方案2
Figure A20071012635200201
和和
Figure A20071012635200203
                                                           式6               式7
在室温，将5g(5.0mol)反应方案2中所示的酚醛清漆树脂(反应方案2中所示的化合物A和化合物B的混合物，其中m为0、1或2)和5.6g(0.1mol)KOH溶于20mlN-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。向其中添加根据合成实施例1所得的15.38g(0.06mol)甲苯-4-磺酸-3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯和0.6g(0.002mol)溴化四丁铵。使该混合物在70℃下反应48小时，并将其置于水中。在减压下过滤所得沉淀物，并用KOH溶液和水清洗所得沉淀物几次，并在真空下对其进行干燥，获得5.3g式6所表示的化合物和式7(其中m为0、1或2)所表示的化合物的混合物(产率：65％)。所得产物的NMR谱为：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ7.15-6.69(m，7H)，4.61-3.87(m，14H)，1.63-1.17(m，12H)
合成实施例3：3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷(I)的合成
经由如下的反应方案3，合成3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷。
反应方案3
Figure A20071012635200204
将10ml(0.1mol)3-甲基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷和36.58g(0.11mol)四溴化碳溶于100ml CH2Cl2中。在氮气气氛下，将溶液冷却到0℃，并向其中逐渐加入31.56g(0.12mol)三苯基膦。将该混合物加热到室温并搅拌20分钟。反应结束后，在减压下将溶剂除去。向其中添加100ml醋酸乙二酯，并利用硅藻土(celite)对该混合物进行过滤以除去杂质。将溶剂从所述混合物中除去之后，向其中添加己烷。利用硅藻土对该混合物进行过滤，并在减压下进行浓缩。分馏所得产物，获得16g3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷(产率：95％)。所得产物的NMR谱为：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ4.46-4.38(d+d，4H)，3.65(s，2H)，1.44(s，3H)
合成实施例4：3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷(II)的合成
经由如下的反应方案4，合成3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷。
反应方案4
将25g(97.53mmol)根据合成实施例1所合成的甲苯-4-磺酸3-甲基-氧杂环丁烷-3-基甲酯和50.18g(0.49mol)NaBr添加到250ml丙酮中，并在回流下搅拌该混合物30小时。对所得沉淀物进行过滤，并对该混合物进行观察，直到该混合物通过加活性炭变成无色。对活性炭进行过滤，并在减压下除去溶剂，获得14.8g3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷(产率：92％)。所得产物的NMR谱为：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ4.46-4.38(d+d，4H)，3.65(s，2H)，1.44(s，3H)
合成实施例5：含氧杂环丁烷的化合物(II)的合成
经由以下的反应方案5，合成含氧杂环丁烷的化合物。
反应方案5
Figure A20071012635200212
和
Figure A20071012635200213
和
                                                            式6               式7
将2g(8.3mmol)反应方案5所示的酚醛清漆树脂(反应方案5所示的化合物A和化合物B的混合物，其中m为0、1或2)和4.1g(25mmol)的3-甲基-3-(溴甲基)氧杂环丁烷溶于100ml丙酮，将该混合物回流2天。反应结束后，除去溶剂，向其中添加100ml CH2Cl2，并利用水萃取所得物。利用MgSO4除去有机层中的水，并在减压下除去溶剂，获得2.3g式6所表示的化合物和式7(m为0、1或2)所表示的化合物的混合物(产率：70％)。所得产物的NMR谱为：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ7.15-6.69(m，7H)，4.61-3.87(m，14H)，1.63-1.17(m，12H)
另外，图2为式6和7所表示的化合物的混合物的差示扫描量热(DSC)数据图。参考图2，该混合物的Tg为约60℃。
实施例：制备包括式6和7所表示的化合物的混合物的光致抗蚀剂组 合物并利用该光致抗蚀剂组合物制备图案
混合根据合成实施例2所得的式6和7所表示的化合物的混合物(2g)、获自Asahi Denka Co.的作为光引发剂的三苯基锍六氟锑酸盐(SP-172)(0.3g)、以及作为溶剂的γ-丁内酯(GBL)(0.7g)，并搅拌1天。利用5μm的过滤器过滤该混合物，以获得透明溶液。以2000rpm的速度在硅基底上旋涂透明溶液60秒，并于65℃加热3分钟，获得均匀的层。利用Hg/Xe灯曝光装置，使120mJ/cm2的I线照射到该层上，并于95℃加热7分钟。然后，利用丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)作为显影溶液，对该层进行显影1分钟，并用PGMEA清洗10秒，以获得条带之间具有条纹式图案的层，如图3A(图案：5μmL/S)和图3B(图案：10μmL/S)所示。所得的层具有优异的耐热性、耐久性、粘附性，等等。
图4为形成图3A和3B所示的层的材料的热重分析(TGA)数据图。参考图4，本发明实施方案的含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物的Td为约380℃，因此，所述含氧杂环丁烷的化合物具有优异的耐热性。
另外，利用得自Jasco Co.的V-530UV/Vis分光光度计测量该层的紫外(UV)光谱，结果如图5所示。参考图5，在300～400I线下，该层是透明的。
本发明的含氧杂环丁烷的化合物为易于聚合的化合物，因此，可用于光致抗蚀剂组合物。含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物具有优异的耐热性、耐化学性、耐久性，等等，因此，可有效地用于各种结构体，例如喷墨打印头的室层和/或喷嘴层、MEMS转换器的牺牲层，等等。
含氧杂环丁烷的化合物是易于聚合且成本低廉的化合物。此外，含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物具有优异的耐热性、耐化学性、粘附性、耐久性，等等，因此，含氧杂环丁烷的化合物可有效地用于光致抗蚀剂。
尽管已示出并说明了本发明的几个实施方案，但本领域技术人员可理解的是，在不脱离本发明的原则和精神的情况下，可在这些实施方案中作出改变，本发明的范围受限于所附的权利要求及其等价物。
相关申请的交叉引用
根据35U.S.C.§119(a)，本申请要求2006年11月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2006-0120080的优先权，在此将其公开的内容以整体引入，作为参考。

Claims (20)

1.由式1、式2中至少一种表示的含氧杂环丁烷的化合物，以及它们的混合物：
式1                                                  式2
Figure A2007101263520002C1
其中：
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8各自独立地为以下基团之一：氢原子、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C4-C30脂族烃环、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30酰基、以及取代或未取代的含醚键的单价基团，
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8彼此相同或不同，
在Q1和Q2中的至少一种中的至少一个氢原子，以及在Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中的至少一种中的至少一个氢原子被氧杂环丁基取代，
a为1、2、3或4，
b为1、2、3、4或5，
c和e各自独立地为1、2或3，
d为1或2，
f、g和h各自独立地为1、2、3或4，
L1、L2和L3各自独立地为以下基团之一：取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C2-C30亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂亚芳基、以及取代或未取代的含醚键的二价基团，以及
n为0或1～10的整数。
2.权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物，其中氧杂环丁基由式3表示：
式3
Figure A2007101263520003C1
其中R1为以下基团之一：氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、羰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、以及取代或未取代的C2-C30杂芳基。
3.权利要求2的含氧杂环丁烷的化合物，其中R1为氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基。
4.权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8各自独立地为以下基团之一：氢原子、羟基、被式3所表示的氧杂环丁基或羰基取代的C1-C30烷氧基、被式3所表示的氧杂环丁基或羰基取代的C1-C30烷基、以及被式3所表示的氧杂环丁基或羟基取代的含醚键的单价基团：
式3
Figure A2007101263520003C2
其中R1为以下基团之一：氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、羰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、以及取代或未取代的C2-C30杂芳基。
5.权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8各自独立地为氢原子和式4所表示的结构中的结构之一：
式4
Figure A2007101263520004C1
6.权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物，其中L1、L2和L3各自独立地为式5所表示的结构中的至少一种结构：
式5
Figure A2007101263520004C2
7.权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物，其中含氧杂环丁烷的化合物由式6或7表示，并且m为0、1或2：
式6                       式7
Figure A2007101263520004C3
8.一种光致抗蚀剂组合物，其包括：
根据权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物；
光引发剂；以及
溶剂。
9.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其中光引发剂为第15族元素的鎓盐、第16族元素的鎓盐、以及芳族卤鎓盐中的至少一种。
10.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其中光引发剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物为约5～20重量份。
11.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其中溶剂为γ-丁内酯、环戊酮、C1-C6烷基乙酸酯、四氢呋喃和二甲苯中的至少一种。
12.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其中溶剂的量基于100重量份含氧杂环丁烷的化合物为约30～100重量份。
13.权利要求8的光致抗蚀剂组合物，其还包括：
添加剂，
其中所述添加剂为硅烷偶联剂、染料、表面活性剂、填料和粘度改进剂中的至少一种。
14.一种制备图案的方法，该方法包括：
在基底上涂覆光致抗蚀剂组合物，该光致抗蚀剂组合物具有权利要求8的含氧杂环丁烷的化合物；以及
根据特定的图案，对所涂覆的光致抗蚀剂组合物进行曝光，并对所得物进行显影，获得具有所述图案的结构体。
15.权利要求14的方法，其中所述结构体包括由式1、式2中至少一种表示的含氧杂环丁烷的化合物以及它们的混合物的聚合产物：
  式1                                           式2
Figure A2007101263520005C1
其中：
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8各自独立地为以下基团之一：氢原子、羟基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30链烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C4-C30脂族烃环、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30酰基、以及取代或未取代的含醚键的单价基团，
各个Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8彼此相同或不同，
在Q1和Q2中的至少一种中至少一个氢原子，以及在Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中的至少一种中至少一个氢原子被氧杂环丁基取代，
a为1、2、3或4，
b为1、2、3、4或5，
c和e各自独立地为1、2或3，
d为1或2，
f、g和h各自独立地为1、2、3或4，
L1、L2和L3各自独立地为以下基团之一：取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C2-C30亚链烯基、取代或未取代的C2-C30亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基、以及取代或未取代的含醚键的二价基团，并且
n为0或1～10的整数。
16.权利要求14的方法，其中所述结构体为喷墨打印头的室层。
17.权利要求14的方法，其中所述结构体为喷墨打印头的喷嘴层。
18.权利要求14的方法，其中所述结构体为制造微机电系统(MEMS)转换器所要求的牺牲层。
19.一种喷墨打印头，其包括：
基底，经由该基底形成供给油墨的进墨孔；
包括多个油墨室的室层，所述油墨室装满由进墨孔供给的油墨；以及
包括多个喷嘴的喷嘴层，经由所述喷嘴喷射油墨，
其中所述室层和喷嘴层中的至少一个包括权利要求1的含氧杂环丁烷的化合物的聚合产物。
20.权利要求19的喷墨打印头，其还包括用于加热油墨室中的油墨以及产生气泡的多个加热器，以及向所述加热器施加电流的电极。
CN200710126352.1A 2006-11-30 2007-06-29 含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头 Expired - Fee Related CN101190903B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060120080A KR100837409B1 (ko) 2006-11-30 2006-11-30 옥세탄-함유 화합물, 이를 포함한 포토레지스트 조성물,상기 포토레지스트 조성물을 이용한 패턴 형성 방법 및잉크젯 프린트 헤드
KR120080/06 2006-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101190903A true CN101190903A (zh) 2008-06-04
CN101190903B CN101190903B (zh) 2011-05-18

Family

ID=39185652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200710126352.1A Expired - Fee Related CN101190903B (zh) 2006-11-30 2007-06-29 含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7524610B2 (zh)
EP (1) EP1927592B1 (zh)
KR (1) KR100837409B1 (zh)
CN (1) CN101190903B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101831073A (zh) * 2010-04-15 2010-09-15 华烁科技股份有限公司 一种双酚a酚醛型的苯并噁嗪树脂的制造方法
CN112979408A (zh) * 2019-12-16 2021-06-18 三星Sdi株式会社 化合物及其合成方法、硬掩模组合物以及形成图案的方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4702784B2 (ja) * 2005-08-08 2011-06-15 ソニー株式会社 液体吐出型記録ヘッドの流路構成材料
KR20080102903A (ko) * 2007-05-22 2008-11-26 삼성전자주식회사 잉크젯 프린터 헤드의 제조 방법 및 상기 방법에 의하여제조된 잉크젯 프린터 헤드
KR101422203B1 (ko) * 2007-08-07 2014-07-30 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 패턴 형성 방법 및 잉크젯 프린트 헤드
KR20100027761A (ko) * 2008-09-03 2010-03-11 삼성전자주식회사 잉크 토출 장치 및 그 제조방법
KR20110032253A (ko) * 2009-09-22 2011-03-30 삼성전자주식회사 잉크젯 프린트헤드 및 그 제조방법
CN107619399B (zh) 2016-07-13 2021-04-27 常州强力先端电子材料有限公司 多官能度氧杂环丁烷类化合物及其制备方法
CN107621752B (zh) 2016-07-13 2019-11-12 常州强力先端电子材料有限公司 一种混杂型光敏树脂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE268015T1 (de) * 2000-03-29 2004-06-15 Univ Kanagawa Durch licht und wärme aushärtbare harzzusammensetzung, aus dieser hergestellte lichtempfindliche trockenfolie und verfahren zur bildung eines musters damit
KR100439511B1 (ko) * 2002-07-05 2004-07-09 삼성전기주식회사 마이크로 전기 기계 구조 칩의 다이싱 방법
KR100521809B1 (ko) 2002-10-30 2005-10-14 삼성전자주식회사 포토레지스트용 폴리카르보메틸실란 유도체 및 이를포함한 포토레지스트 조성물
JP4089562B2 (ja) 2003-08-29 2008-05-28 日油株式会社 熱硬化性組成物
JP4547225B2 (ja) 2004-09-29 2010-09-22 太陽インキ製造株式会社 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、及び光・電気混載基板
JP4667028B2 (ja) * 2004-12-09 2011-04-06 キヤノン株式会社 構造体の形成方法及びインクジェット記録ヘッドの製造方法
KR100661176B1 (ko) 2004-12-17 2006-12-26 삼성전자주식회사 Ｍｅｍｓ 스위치 및 그 제조 방법
KR100612027B1 (ko) * 2005-05-12 2006-08-11 삼성전자주식회사 가교 폴리머를 이용한 잉크젯 프린트헤드의 제조방법

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101831073A (zh) * 2010-04-15 2010-09-15 华烁科技股份有限公司 一种双酚a酚醛型的苯并噁嗪树脂的制造方法
CN112979408A (zh) * 2019-12-16 2021-06-18 三星Sdi株式会社 化合物及其合成方法、硬掩模组合物以及形成图案的方法
CN112979408B (zh) * 2019-12-16 2024-02-09 三星Sdi株式会社 化合物及其合成方法、硬掩模组合物以及形成图案的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1927592A1 (en) 2008-06-04
EP1927592B1 (en) 2014-01-01
US20080131787A1 (en) 2008-06-05
KR100837409B1 (ko) 2008-06-12
KR20080049475A (ko) 2008-06-04
US7524610B2 (en) 2009-04-28
CN101190903B (zh) 2011-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101190903B (zh) 含氧杂环丁烷的化合物、光致抗蚀剂组合物、制备图案的方法、以及喷墨打印头
US6151042A (en) High performance polymer compositions
KR101114694B1 (ko) 광염기 발생제 및 광경화성 수지조성물
JP5072101B2 (ja) Ｍｅｍｓ用感光性樹脂組成物及びその硬化物
TWI538963B (zh) 噴墨用墨水
JP6078856B2 (ja) 硬化性樹脂組成物により製造された層を含むインクジェットプリントヘッド
WO2006040986A1 (ja) 受光装置
CN101291971B (zh) 环氧树脂，环氧树脂组合物，光敏树脂组合物及由此获得的固化的制品
KR20110032253A (ko) 잉크젯 프린트헤드 및 그 제조방법
CN106462061A (zh) 感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜和电子装置
KR101422203B1 (ko) 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 패턴 형성 방법 및 잉크젯 프린트 헤드
US5762812A (en) Thermal ink jet printhead and process for preparation thereof
KR20100080096A (ko) 잉크젯 프린트헤드 및 그 제조방법
JPH1090894A (ja) ポリマー組成物及びそのポリマーの製造方法
CN105408816A (zh) 感光性树脂组合物
TW200533692A (en) Curable polyester having an oxetanyl group at end and process for preparing the same, resist composition, jet printing ink composition, curing methods and uses thereof
CN102209742B (zh) 酚醛树脂混合物、环氧树脂混合物、环氧树脂组合物及固化物
KR20100051360A (ko) 잉크젯 프린트헤드 및 그 제조방법
KR101452705B1 (ko) 잉크젯 프린터 헤드의 제조 방법 및 상기 방법에 의하여제조된 잉크젯 프린터 헤드
TWI656172B (zh) 無溶劑之樹脂組合物及其應用
TW201921121A (zh) 半導體微影膜形成組成物，以及阻劑圖型形成方法及裝置
KR20240035990A (ko) 반도체용 막 형성 재료, 반도체용 부재 형성 재료, 반도체용 공정 부재 형성 재료, 하층막 형성 재료, 하층막 및 반도체 디바이스
JP2022176101A (ja) 重合体、組成物、硬化物及び成形物
US20200209742A1 (en) Method of producing microstructure and method of producing liquid ejection head
CN115850907A (zh) 一种酚醛树脂组合物及其制备方法和应用以及固化浮雕图案的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20110518

Termination date: 20170629

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee