CN101189250B - 挥发性氨基烷氧基镍络合物及使用其沉积镍薄膜 - Google Patents

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Abstract

一种式(I)的挥发性氨基烷氧基镍络合物，其可以通过金属有机化合物蒸汽沉积(MOCVD)形成具有改进质量的镍薄膜。

Description

挥发性氨基烷氧基镍络合物及使用其沉积镍薄膜
技术领域
本发明涉及一种挥发性氨基烷氧基镍络合物；其制备方法；以及使用所述化合物在基底上形成镍薄膜的金属有机化学气相沉积(MOCVD)方法。
背景技术
镍、镍合金如AuGeNi和NiP2、硅化镍、镓化镍或铝化镍的薄膜广泛用于制造半导体装置、纳米结构、贮氢合金和微电机促动器。
已经报道了使用以下化合物通过金属有机化学气相沉积(MOCVD)制备此含镍薄膜的研究：四羰基镍[Ni(CO)4]；二茂镍化合物如二(环戊二烯)镍[Ni(η5-C5H5)2]和二(甲基环戊二烯)镍[Ni(η5-CH3C5H4)2]；β-二酮酸镍化合物如Ni(acac)2(acac＝2，4-戊二酮酸根)和Ni(hfac)2(hfac＝1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮酸根)。另外，已经公开报道了关于含β-酮酰亚胺或氨基烷氧基配体的有机镍前体，所述β-酮酰亚胺或氨基烷氧基配体具有能够与镍形成配价键的氮给体部分[J.D.Martin，P.Hogan，K.A.Abboud，K.-H.Dahmen，Chem.Mater.，1998，10，2525；and L.G.Hubert-Pfalzgraf，H.Guillon，Appl.Organomet.Chem.，1998，12，221]。
然而，Ni(CO)4是非常毒性的，而β-酮酰亚胺镍化合物具有相对低的挥发性，并且上述常规前体公知用于生成含碳和氧杂质的镍薄膜。
发明内容
因此，本发明的任务是提供一种新型有机镍化合物，其具有高挥发性和高热稳定性，并且可有利地用于在温和条件下形成具有改进质量的镍薄膜。
本发明的另外目的是提供用于制备所述化合物的方法。
本发明的再一目的是提供一种使用所述化合物在基底上沉积镍薄膜的方法。
根据本发明的一个方面，提供了一种式(I)的氨基烷氧基镍络合物：
Figure S2005800499536D00021
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地是线性的或支链的C1-4烷基，并且m是1-3范围内的整数。
根据本发明的另一方面，提供了一种制备所述式(I)的氨基烷氧基镍络合物的方法，其包括在有机溶剂中使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，或者使式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应：
Ni(OY)2               (II)
HOCR1R2(CH2)mNR3R4    (III)
Ni(NH3)6X2            (IV)
MOCR1R2(CH2)mNR3R4    (V)
其中，X是卤素，Y是C1-4烷基，M是Li或Na，并且R1、R2、R3、R4和m与前述限定相同。
根据本发明的再一方面，提供了一种在基底上沉积镍薄膜的方法，其包括使式(I)的氨基烷氧基镍络合物的蒸气与加热到200-500℃温度的基底接触。
附图说明
本发明的上述及其他目的和特征将由本发明的以下描述并结合以下附图变得清晰，所述附图分别表示：
图1和2：分别为实施例1和实施例2中制备的氨基烷氧基镍络合物的1H核磁共振(1H NMR)谱图；
图3和4：分别为实施例1和实施例2中制备的氨基烷氧基镍络合物的傅立叶变换红外(FT-IR)谱图；
图5至7：分别为实施例1-3中制备的氨基烷氧基镍络合物的热解重量/差热分析(TG/DTA)扫描；
图8A、8B和8C：分别为实施例4中得到的镍薄膜的X-射线衍射(XRD)图(图8A和8B)和扫描电子显微镜(SEM)照片(图8C)；
图9A、9B和9C：分别为实施例5中得到的镍薄膜的X-射线光电子能谱、XRD图和SEM照片；
图10：实施例6中得到的镍薄膜的X-射线光电子能谱；
图11A和11B：分别为实施例7中得到的镍薄膜的XRD图和SEM照片。
具体实施方式
本发明的式(I)的新型化合物是在两个氨基烷氧基配体和一个二价镍离子之间形成的络合物，其中镍离子的配位是饱和的，α-碳处的两个C1-4烷基和连接到氨基氮原子上的两个C1-4烷基用于屏蔽氨基烷氧基配体的氧和氮原子。这使该化合物的分子间作用力最小化，并且在该化合物上产生与有机溶剂的高亲和力，所述有机溶剂例如为乙醚、四氢呋喃、甲苯、己烷和它们的混合物。
本发明的镍络合物在室温下是液体或固体，在30-100℃的低温下可以蒸发或升华，并且当施加MOCVD处理时在温和条件下进行容易且干净的热分解，从而提供无杂质的镍薄膜，同时通过分子内β-氢消除而产生挥发性烃物质。
本发明的式(I)的化合物中，优选的是其中R1、R2、R3和R4各自独立地是CH3、C2H5、CH(CH3)2或C(CH3)3，m是1或2。
本发明的式(I)的络合物可以通过在回流条件下使式(II)的化合物与式(III)的化合物在有机溶剂如甲苯中反应来制备，如反应路线A所示：
反应路线A
Ni(OY)2+        2HOCR1R2(CH2)mNR3R4
(II)                   (III)
→              Ni[OCR1R2(CH2)mNR3R4]2+2YOH
(I)
其中，R1、R2、R3、R4、m和Y具有如上限定的相同含义。
或者，本发明的式(I)的络合物可以通过在回流条件下使式(IV)的化合物与式(V)的化合物在有机溶剂如甲苯中反应来制备，如反应路线B所示：
反应路线B
Ni(NH3)6X2+2MOCR1R2(CH2)mNR3R4
(IV)         (V)
→Ni[OCR1R2(CH2)mNR3R4]2+2MX+6NH3
(I)
其中，R1、R2、R3、R4、m、X和M具有如上限定的相同含义。
如反应路线A和B所示，式(III)或(V)的化合物与式(II)或(IV)的化合物以化学计量比(例如以1当量的式(II)或(IV)的化合物计为2当量的量)反应，从而制备本发明的式(I)的镍化合物。
根据本发明，通过使式(I)的氨基烷氧基镍络合物的蒸汽与加热到200-500℃、优选250-350℃温度的基底接触，可以在基底上沉积镍薄膜。
在这样的MOCVD中使本发明的镍化合物转化为金属镍的沉积机理显示在反应路线C中：
反应路线C
Ni[OCR1R2(CH2)mNR3R4]2
→Ni+HOCR1R2(CH2)mNR3R4+R1R2CO+R3R4NC(H)＝C(H)NR3R4
其中，R1、R2、R3、R4和m具有如上限定的相同含义。
本发明的镍络合物在沉积时通过分子内β-氢消除而转化为金属镍，同时生成挥发性烃物质如氨基醇、酮和endiamine。
可用于实施本发明的基底是在薄膜沉积温度或之上稳定的任何无机固体，其实例包括玻璃、石英、硅、镓、砷、蓝宝石、碱金属铌酸盐和碱土金属钛酸盐，其中当涂覆的基底用在电子应用中时优选TiN或TaN涂覆的硅单晶。
以下实施例仅用于说明目的，并不试图限制本发明的范围。
<式(I)的氨基烷氧基镍络合物的合成>
实施例1：二(二甲氨基-2-甲基-2-丙氧基)镍(II)[Ni(dmamp)2]
将3.50g(15.10mmol)的Ni(NH3)6Cl2悬浮在125mL Schlenk烧瓶的50mL甲苯中，并向其中缓慢加入4.62g(33.20mmol)的二甲氨基-2-甲基-2-丙氧基钠[Na(dmamp)]。混合溶液的颜色逐渐变为暗棕色。该暗棕色混合物在氮气氛下回流8小时并过滤。所得滤液在真空中蒸馏，从而除去溶剂。所得固体在10-2Torr的降低了的压力下于60℃升华而纯化，得到3.20g的暗棕色固体形式的标题化合物，其具有118-119℃的熔点(产率：72.9％)。
1H NMR(ppm，C6D6)：1.379(s，6H，-C(CH 3)2)，1.728(s，2H-CH 2)2.317(s，6H，-N(CH 3)2)(见FIG.1).
元素分析：计算C12H28N2O2Ni：C，49.52；H，9.70；N，9.62.结果：C，49.08；H，9.45；N，9.47。
FT-IR(cm-1，KBr小球)：v(Ni-O)551，527，453(见图3)。
质谱(EI，70eV)，m/z(离子、相对强度)：290([Ni(L)2]+，38)，232([Ni(L)2-CH2NMe2]+，11)，217([Ni(L)2-CH2NMe2-Me]+，14)，174([Ni(L)]+，100)，159([Ni(L)-Me]+，20)，116([Ni(L)-CH2NMe2]+，29)，58([CH2NMe2]+，77)。
实施例2：二(二乙氨基-2-甲基-2-丙氧基)镍(II)[Ni(deamp)2]
将2.00g(8.63mmol)的Ni(NH3)6Cl2悬浮在125mL Schlenk烧瓶的50mL甲苯中，并向其中缓慢加入2.90g(17.34mmol)的二乙氨基-2-甲基-2-丙氧基钠[Na(dmamp)]。混合溶液的颜色逐渐变为暗棕色。该暗棕色混合物在氮气氛下回流8小时并过滤。所得滤液在真空中蒸馏，从而除去溶剂。所得固体在10-2Torr的降低了的压力下于60℃升华而纯化，得到1.85g的暗棕色固体形式的标题化合物，其具有54-55℃的熔点(产率：61.7％)。
1H NMR(ppm，C6D6)：1.335 (s，6H，-C(CH 3)2，1.675(s，h， 6H，-N(CH2CH 3))1.873(s，2H，-CH 2)，2.422，3.009 (s，br4H，-N(CH 2CH3))(见图2).
元素分析：计算C16H36N2O2Ni：C，55.35；H，10.45；N，8.07.结果：C，50.95；H，9.69；N，8.60.
FT-IR(cm-1，KBr小球)：v(Ni-O)592，531，443(见图4).
质谱(EI，70eV)，m/z(离子，相对强度)：346([Ni(L)2]+，16)，230([Ni(L)2-CH2NEt2-Me2]+，25)，202([Ni(L)]+，39)，130([Ni(L)-NEt2]+，44)，86([L-Et2]+，100)，58([OCMe2]+，45).
实施例3：二(二甲氨基-2-甲基-2-丁氧基)镍(II)[Ni(dmamb)2]
将4.50g(19.3mmol)的Ni(NH3)6Cl2悬浮在125mL Schlenk烧瓶的50mL甲苯中，并向其中缓慢加入6.00g(38.6mmol)的二甲氨基-2-甲基-2-丁氧基钠[Na(dmamb)]。混合溶液的颜色逐渐变为暗棕色。该暗棕色混合物在氮气氛下回流8小时并过滤。所得滤液在真空中蒸馏，从而除去溶剂。液体残余物在10-2Torr的降低了的压力下于80℃升华而纯化，得到5.07g的绿色液体形式的标题化合物(产率：82.6％)。
1H NMR(ppm.C6D6)：0.93(t，J＝7.6Hz，6H，-CH2CH 3)，1.35(d，J＝3.6Hz，6H，-C(CH 3))，1.65(m，4H，-CH 2CH3)，1.81(m，4H，-NCH 2C-)，2.29 (d，J＝7.5Hz，6H，-N(CH 3)2)，2.38(d，J＝8.7Hz，6H，-N(CH 3)2).
13C NMR(ppm，C6D6)：9.7，28.9，37.5，51.1，75.2，75.9.
元素分析：计算C14H32N2O2Ni：C，52.69；H，10.11；N，8.78.结果：C，52.33；H，10.50；N，9.84.
FT-IR(cm-1，KBr小球)：v(Ni-O)555，492，451.
质谱(EI，70eV)，m/z(离子，相对强度)：318([Ni(L)2]+，100)，289([Ni(L)2-CH2CH3]+，78)，231([Ni(L)2-CH2CH3-C(O)(Me)(Et)]+，61)，188([Ni(L)]+，74)，159([Ni(L)-CH2CH3]+，30)，58([CH2NMe2]+，79).
实施例1和3中制备的氨基烷氧基镍的热解重量/差热分析(TG/DTA)扫描分别显示在图5-7中。TGA结果揭示了Ni(dmamp)2、Ni(deamp)2和Ni(dmamb)2各自在100-200℃的温度下经受剧烈的重量损失，并且Ni(dmamp)2、Ni(deamp)2和Ni(dmamb)2的T1/2(样品重量减少到一半的温度)分别为150℃、170℃和185℃。DTA扫描显示它们都具有200℃左右的由于分解产生的放热峰。
这些结果表明在实施例1-3中合成的镍络合物具有高挥发性，是热稳定的，并且分解时转化为相对纯的镍，因此它们是合适的用于镍分解的MOCVD前体。
<镍薄膜的分解>
实施例4
在10-5Torr的初始压力下将表面上具有氧化物层的Si(001)晶片加热到选自200、250、300和350℃的温度。在60℃蒸发实施例1中制备的Ni(dmamp)2，并在10mTorr的总压力下使用氩气载气(流速4sccm)将蒸汽传输到晶片的表面，从而在其上沉积膜。
所沉积膜的X-射线光电子能谱显示了该膜是纯金属镍。其XRD谱图显示了在250-350℃沉积的膜是结晶的(图8B.250℃)，而在200℃沉积的膜是非结晶的(图8A)。在图8C中显示的在250℃沉积的膜的SEM照片表明其由粒度为100nm或以下的晶粒构成。
实施例5
在10-3Torr的初始压力下将表面上具有氧化物层的Si(001)晶片加热到选自250、300、350、400、450和500℃的温度。在60℃蒸发实施例1中制备的Ni(dmamp)2，并在10mTorr的总压力下使用氩气载气(流速4sccm)将蒸汽传输到晶片的表面，从而在其上沉积膜。
所沉积膜的X-射线光电子能谱显示了该膜是纯金属镍(图9A：400℃)。其XRD谱图显示了在250℃沉积的膜是非结晶的，在300℃沉积的膜由六方晶体构成，在350℃沉积的膜由立方晶体和六方晶体构成，在400-450℃沉积的膜由立方晶体构成(图9B)。在图9C中显示的膜的SEM照片表明在250-350℃的生长提供了由粒度为30-50nm的晶粒构成高致密膜。
实施例6
在40mTorr的初始压力下将表面上具有氧化物层的Si(001)晶片加热到300℃。在40℃蒸发实施例3中制备的Ni(dmamb)2，并在70mTorr的总压力下使用氩气载气(流速10sccm)与氢气流(流速10sccm)将蒸汽传输到晶片的表面，从而在其上沉积膜。
图10中显示的所沉积膜的X-射线光电子能谱证示了该膜是相对纯金属镍，其含有8％或以下的小量碳杂质。
实施例7
在2mTorr的初始压力下将表面上具有氧化物层的Si(001)晶片加热到选自270、280、290、300、310、330和350℃的温度。在70℃蒸发实施例1中制备的Ni(dmamb)2，并在80mTorr的总压力下使用载气将蒸汽传输到晶片的表面，从而在其上沉积膜。
所沉积膜的X-射线光电子能谱显示了该膜是纯金属镍。图11A中显示的XRD谱图证实了在270-310℃沉积的膜是由立方晶体构成，在330-350℃沉积的膜由立方晶体和六方晶体构成。在图11B中显示的膜的SEM照片确认得到了致密膜。
如上所示，本发明的镍络合物可以在低温蒸发，并且是热稳定的，因此可有效地用在具有改进质量的镍薄膜的MOCVD中。
已经描述和说明了本发明的实施方案，显然可以在其中进行改变和变化而不脱离由所附权利要求范围限定的本发明的精神。

Claims (7)

1.一种式(I)的氨基烷氧基镍络合物： 
Figure S2005800499536C00011
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地是线性的或支链的C1-4烷基，并且m是1-3范围内的整数。 
2.权利要求1的化合物，其中R1、R2、R3和R4各自独立地是CH3、C2H5、CH(CH3)2或C(CH3)3，m是1或2。 
3.一种制备权利要求1的化合物的方法，其包括使式(II)的化合物与式(III)的化合物在有机溶剂中反应： 
Ni(OY)2                 (II) 
HOCR1R2(CH2)mNR3R4      (III) 
其中，R1、R2、R3、R4和m与权利要求1中限定的相同，Y是C1-4烷基。 
4.一种制备权利要求1的化合物的方法，其包括使式(IV)的化合物与式(V)的化合物在有机溶剂中反应： 
Ni(NH3)6X2             (IV) 
MOCR1R2(CH2)mNR3R4     (V) 
其中，R1、R2、R3、R4和m与权利要求1中限定的相同，X是卤素，M是Li或Na。 
5.一种在基底上沉积镍薄膜的方法，其包括使权利要求1的化合物的蒸汽与加热到200-500℃温度的基底接触。 
6.权利要求5的方法，其中所述基底在250-350℃的温度加热。 
7.权利要求5的方法，其中所述化合物在30-100℃的温度蒸发。 
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