CN101180118A - 分步进行碳正离子参与的放热反应的方法 - Google Patents

分步进行碳正离子参与的放热反应的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种进行碳正离子参与的反应的方法，其中，在微反应器中，在高温(60－120℃)下以短停留时间(1－30秒)进行反应的放热最强的初始阶段；并在具有较长的停留时间(1－30秒)的两个或更多个停留时间单元中，在可选的较低温度下进行后续的放热较少的阶段。

Description

分步进行碳正离子参与的放热反应的方法
有碳正离子参与的反应(例如，Ritter反应、烯烃上的亲电加成反应或Friedel-Crafts烷基化反应)通常以放热方式进行，并且在大多数情况下以低选择性和高反应速率进行。当在这些反应中使用强酸时，还会引起腐蚀问题。因此，如果在工业上进行这些反应，会导致许多缺点。
为了对反应的热量产生进行控制，这些反应通常在比从化学角度上来说必要或适合的温度更低的温度下进行。
还试图通过提供高水平的返混来控制该反应，但这会导致先前形成的产品分解。
生产规模的反应进行的速率要大大低于可容许的反应速率，以便使反应能以受控方式进行。
多数情况下收率仅为中等水平，这在某些情况下是由于副产物的形成，在某些情况下是由于转化不完全。
最后，大量极具反应性的原料和中间体的存在导致危险等级总是很高。
为了避免高度放热反应所引起的安全性问题并且获得较高的收率，现有技术建议在微反应器中进行这些反应。
例如，WO01/23328描述了在微反应器中进行有机化合物的Friedel-Crafts烷基化反应，该微反应器包括混合元件和可选的停留部分。
EP1500649公开了原位骤冷反应可以在可选地具有停留时间单元的微反应器中进行，所述原位骤冷反应例如是以下反应：芳基溴化物与丁基锂反应以生成芳基锂化合物，该芳基锂化合物随后与亲电试剂反应。
其它工艺也使用了可选地具有停留时间部分的微反应器。这些工艺的例子是二氢吡喃酮的制备(WO02/068403)、有机化合物的偶联(WO02/00577)、亚烷基至有机化合物的转移(WO02/00576)、枯烯过氧化氢的酸催化均相裂解(WO01/30732)等。
在这些工艺中，整个反应在微反应器中进行，因此通常只适用于极快速的反应。而且，上述工艺得到的收率明显小于理论上可能得到的收率。所述工艺的生产能力和选择性也不令人满意。
本发明的目的是，找到一种可以进行碳正离子参与的反应的方法，该方法与现有技术相比具有增大的生产能力以及提高的收率和选择性。
出人意料地，上述目的可以通过将反应分成多个步骤来实现，其中放热最强的反应阶段在最高的温度下以最短的停留时间进行，然后，放热较少的阶段在可选的较低的温度下以较长的停留时间进行。
因此，本发明提供了一种进行碳正离子参与的反应的改进方法，该方法包括：在微反应器中，在高温下以短停留时间进行反应的放热最强的初始阶段；然后在具有较长的停留时间的两个或更多个停留时间单元中，在可选的较低温度下进行后续的放热较少的阶段。
本发明的方法适用于进行碳正离子参与的反应。
这些反应的例子是Ritter反应、烯烃上的亲电加成反应或Friedel-Crafts烷基化反应等。
优选地，本发明的方法用于Ritter反应，其中碳正离子与腈反应。这里使用的碳正离子源的例子是醇、烯等。
特别优选地，本发明的方法用于制备双丙酮丙烯酰胺，所述制备通过在硫酸的存在下将丙烯腈与双丙酮醇、丙酮或异丙叉丙酮反应然后水解来实现。
本发明以多个阶段来进行碳正离子参与的反应。
第一阶段是放热最强的初始阶段。
此阶段在高温下以短停留时间在微反应器中进行。
合适的微反应器可以是从下列文献得知的常见微反应器：例如DE3926466C2、US5534328、DE10040100、WO96/30113、EP0688242、EP1031375、或Mikrotechnik Mainz GmbH，Germany的出版物、或“Microreactors；Wolfgang Ehrfeld，Volker Hessel，Holger Lwe；Wiley-VHC；ISBN 3-527-29590-9；Kapitel 3 Micromixers”，或者是其它可购得的微反应器，例如可从Institut für Mikrotechnik，Mainz GmbH，Cellular ProcessChemistry GmbH或Mikroglass AG购得的微反应器。
优选使用的微处理器包括混合模块和热交换模块。
基于不同的功能要求，所用的混合模块优选具有静态混合器式的设计。例如，混合模块可以是T型混合器、微喷射式反应器、子流注射混合器、Y型或V型混合器、指状混合器、矩形混合器、槽式混合器、三角型多胺化混合器、履带式混合器、旋流式微混合器或上述的组合。
优选地，本发明的方法使用旋流式微混合器或T型混合器。
混合模块与热交换模块组合，所述热交换模块包括一个或多个微型热交换器。
合适的微型热交换器的例子是微交叉流式热交换器、具有交叉混合的交叉流式热交换器或多层逆流式热交换器等。
优选地，使用交叉流式热交换器。
所用的微反应器可选地具有热稳定性混合位点。
本发明的方法在微反应器中将适当的反应原料混合，在此阶段中，微反应器中的反应混合物的停留时间较短。
作为所进行的反应以及温度的函数，较短的停留时间在这里优选是指1-30秒，优选3-20秒。
此阶段中的反应温度最高，作为所进行的反应以及冷却剂温度的函数，该反应温度为60-120℃。
如果所进行的反应是Ritter反应，则微反应器中的停留时间优选为5-20秒，反应温度为70-110℃。
在特别优选的通过在硫酸的存在下将丙烯腈与双丙酮醇、丙酮或异丙叉丙酮反应然后水解来制备双丙酮丙烯酰胺的Ritter反应中，微反应器中的停留时间为5-20秒，反应温度为70-110℃，优选75-100℃。
在反应的第一阶段之后，反应混合物被转移至第一停留时间单元，在其中，反应混合物在放热较少的阶段中继续反应，以使期望终产物的收率提高。
合适的停留时间单元例如可从EP1157738或EP1188476中得知。然而，停留时间单元也可以是简单的停留时间部分，例如毛细管、热交换器(如螺旋式热交换器、板式热交换器)或可选的热稳定循环反应器、或简单的搅拌槽或级联式搅拌槽。优选地，使用热交换器、搅拌槽、级联式搅拌槽或热稳定循环反应器。
此停留时间单元中的停留时间长于微反应器中的停留时间，为1-30分钟。此阶段中的反应温度与微反应器中的反应温度相同或比其低5-30℃。
对于为了通过在硫酸的存在下将丙烯腈与双丙酮醇、丙酮或异丙叉丙酮反应然后水解来制备双丙酮丙烯酰胺而优选进行的Ritter反应，停留时间单元中的反应温度为60-100℃，停留时间为1-20分钟。
在该第一停留时间单元之后，存在另一个停留时间单元以及可选的更多的停留时间单元。
优选存在另一个后续的停留时间单元。特别优选地，该停留时间单元为简单的搅拌槽或级联式搅拌槽。
在该第二停留时间单元中，进行最终的后反应，结果导致收率进一步提高。
此单元中的停留时间最长，为1-10小时。
相反地，此单元中的反应温度最低，为30-70℃。
这种分段式温度和分段式停留时间可使双丙酮丙烯酰胺的收率明显提高，使其高达78％以上(粗产品收率)，而常规方法的收率仅为约61％(粗产品收率)。
本发明的方法除了可使反应获得较高的收率，还可使反应进行得更快并更具选择性，同时规避高能量原料或中间体所造成的风险。
实施例1：
使用螺旋式热交换器作为第一停留时间单元：
丙烯腈(AN)∶双丙酮醇(DiAOH)∶H2SO4的化学计量摩尔比为1.0∶1.0∶2.4的反应溶液在微反应器(由Hastelloy制造的混合模块以及热交换模块构成)中在90℃下的停留时间为12秒，在螺旋式热交换器中在90℃下的停留时间为100秒，在连续搅拌槽中在50℃下的停留时间为2小时。
基于CAN的双丙酮丙烯酰胺的总收率为78％，最终转化的比例在最初12秒内为74％，在接下来的100秒内为21％，在剩下的2小时内为5％。
实施例2-6：
进行方式类似于实施例1。表1示出了所用原料、停留时间、温度和收率。
表1
AN DiAOH H2SO4 微反应器 螺旋式热交换器 搅拌槽 收率
1.0 1.0 2.4 12s/90℃ 100s/90℃ 2h/50℃ 78％
1.0 1.0 2.2 4s/95℃ 108s/75℃ 2h/55℃ 78％
1.0 1.0 2.2 12s/95℃ 100s/65℃ 3h/50℃ 76％
AN 丙酮 H2SO4 微反应器 螺旋式热交换器 搅拌槽 收率
1.0 2.3 2.53 12s/80℃ 450s/80℃ 4h/50℃ 58％
实施例7：
使用1.0∶1.0∶2.4的AN∶DiaOH∶H2SO4化学计量摩尔比，以及在微反应器中在90℃下12秒、在第一连续搅拌槽中在65℃下960秒、在第二连续搅拌槽中在55℃下10800秒的停留时间分布，反应得到73.5％的最终收率。
实施例8-10：
进行方式类似于实施例7。表2示出了所用原料、停留时间、温度和收率。
表2
AN DiAOH H2SO4 微反应器  第一连续搅拌槽  第二连续搅拌槽  收率
1.0 1.0 2.2 12s/90℃  960s/70℃  3h/55℃  70.4％
1.0 1.0 2.2 12s/90℃  960s/65℃  3h/55℃  73.5％
1.0 1.0 2.2 12s/85℃  960s/65℃  3h/55℃  72.1％

Claims (9)

1.一种进行碳正离子参与的反应的改进方法，所述方法包括：在微反应器中，在高温下以短停留时间进行所述反应的放热最强的初始阶段；并在具有较长的停留时间的两个或更多个停留时间单元中，在可选的较低温度下进行后续的放热较少的阶段。
2.如权利要求1所述的方法，其中，对于所述初始阶段，使用的微反应器具有混合模块和热交换模块，所述混合模块选自T型混合器、微喷射式反应器、子流注射混合器、Y型或V型混合器、指状混合器、矩形混合器、槽式混合器、三角型多胺化混合器、履带式混合器、旋流式微混合器或上述的组合，所述热交换模块具有一个或多个微型热交换器，所述微型热交换器选自微交叉流式热交换器、具有交叉混合的交叉流式热交换器或多层逆流式热交换器。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中，所述微反应器中的所述停留时间为1-30秒，所述反应温度为60-120℃。
4.如权利要求1或2所述的方法，其中，在所述微反应器之后，存在第一停留时间单元，所述第一停留时间单元由毛细管、热交换器、可选的热稳定循环反应器、搅拌槽或级联式搅拌槽构成。
5.如权利要求1-4中任何一项所述的方法，其中，在所述微反应器之后的所述第一停留时间单元中的所述停留时间为1-30分钟，所述反应温度与所述微反应器中的反应温度相同或比其低5-30℃。
6.如权利要求1-5中任何一项所述的方法，其中，使用搅拌槽或级联式搅拌槽作为第二停留时间单元。
7.如权利要求1-6中任何一项所述的方法，其中，所述第二停留时间单元中的所述停留时间为1-10小时，所述反应温度为60-100℃。
8.如权利要求1-7中任何一项所述的方法，其中，作为碳正离子参与的反应，进行Ritter反应。
9.如权利要求1-8中任何一项所述的方法，其中，作为碳正离子参与的反应，进行通过在硫酸的存在下将丙烯腈与双丙酮醇、丙酮或异丙叉丙酮反应然后水解得到双丙酮丙烯酰胺的反应。
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