CN106117083A - 在微结构反应器中制备2‑氰乙基‑5‑降冰片烯‑2‑醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种在微结构反应器中制备2‑氰乙基‑5‑降冰片稀‑2‑醛的方法，其具体步骤为：以叔丁醇盐的叔丁醇溶液为催化剂，甲苯为溶剂，5‑降冰片稀‑2‑醛及丙烯腈为原料，在微结构反应器中的微混合器中混合后进入停留时间延长管反应生成2‑氰乙基‑5‑降冰片稀‑2‑醛。本发明将催化剂叔丁醇钾溶于叔丁醇再溶于甲苯，使得催化剂能够均匀的分散到整个反应体系中，提高了催化效率，减少了原料的聚合。同时本发明利用微结构反应器具有的传质传热能力强的优点，大大提高了反应的速率、选择性和产率。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的方法，尤其涉及一种在微结构反应器中制备2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的方法。
背景技术
CNC是环戊二烯法合成2-氯-5-氯甲基吡啶的重要中间产物。工业生产中以5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈为原料，甲苯为溶剂，叔丁醇、氢氧化钾为催化剂，反应得到CNC。因为该反应参与的物料较多，反应时间较长，出现了一些以不同物料比及反应时间的合成方法。专利CN101279931中制备CNC是先将氢氧化钾、叔丁醇与甲苯混合，在氮气保护下加入AN，30℃左右滴加NC，滴加时间为3h，滴加结束后保温2h。各物料间摩尔比为NC:AN:甲苯:KOH:叔丁醇＝1:3.4:4.8:0.06:0.048。文献2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的合成(温自强等.精细化工中间体,2007,37(5):18～19.)使用釜式反应器合成CNC，先向四口瓶中加入AN、甲苯、KOH、叔丁醇，加热至26℃时滴加NC，反应温度控制在26～30℃，滴加完成后保温6～7h。反应中各物料的摩尔比为NC:AN:甲苯:KOH:叔丁醇＝1:4:2:0.03:0.03。专利CN 101948424亦采用相似的方法合成CNC，这些文献中的方法存在以下缺点：1、丙烯腈用量过多，会聚合生成大量的固体残渣，其中一部分固体粘附在釜壁上难以清理；2、操作繁琐，需要氮气保护；3、加入的氢氧化钾需要研磨成粉，并且需要加以剧烈搅拌使得催化剂与反应液充分混合，否则会影响催化效果。本文使用微反应器合成2-氰乙基-5-降冰片烯-2-甲醛的方法还未有报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有工艺中丙烯腈用量大、产生大量固体残渣、需要氮气保护、催化剂需要研磨成粉等缺点，提供一种快速、高效的在微结构反应器中制备2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的方法。
本发明的技术方案为：一种在微结构反应器中制备2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛的方法，其具体步骤为：以叔丁醇盐的叔丁醇溶液为催化剂，甲苯为溶剂，5-降冰片稀-2-醛及丙烯腈为原料，在微结构反应器中的微混合器中混合后进入停留时间延长管反应生成2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛。
优选上述的叔丁醇盐为叔丁醇钾或叔丁醇钠。优选所述的叔丁醇盐的叔丁醇溶液的质量浓度为10～15％。
优选上述的5-降冰片稀-2-醛与丙烯腈的质量比为1:(0.7～1.47)；5-降冰片稀-2-醛与甲苯的质量比为1:(2～3)；5-降冰片稀-2-醛与叔丁醇钾的质量比为1:(0.015～0.02)。
本发明所述的微结构反应器包括微混合器和停留时间延长管，微混合器和微通道反应器连接在一起。
优选上述的微混合器内径为0.5～2mm；停留时间延长管内径为0.5～2mm。其特点是内部流体混合效果好，传热速度快。可以实现数增放大，按需生产，无放大效应。
优选上述的微混合器的混合温度为10～60℃；物料在混合器的停留时间为10～60s。
优选上述的停留时间延长管的反应温度为50～60℃；反应停留时间为5～10min。
本发明合成过程中5-降冰片烯-2-醛的转化率大于99％，丙烯腈聚合量少于1％。
有益效果：
本发明克服传统方法的弊端，与釜式工艺相比具有以下优点：1)丙烯腈用量大大减少，生成的固体残渣极少；2)无需氮气保护；3)微反应器具有强传质的特点，可以将催化剂均匀的分散到反应体系中。
本发明的创新点在于将催化剂叔丁醇钾溶于叔丁醇再溶于甲苯，使得催化剂能够均匀的分散到整个反应体系中，提高了催化效率，减少了原料的聚合。同时本发明利用微结构反应器具有的传质传热能力强的优点，大大提高了反应的速率、选择性和产率。
附图说明
图1中为微结构反应器合成2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的装置流程示意图；其中A1为第一柱塞泵、A2为第二柱塞泵、A3为第三柱塞泵，B1为第一微混合器、B2为第二微混合器，C为微通道反应器，D1第一恒温水域、D2为第二恒温水域，E为产品收集瓶，R1为5-降冰片烯-2-醛，R2为催化剂溶液(叔丁醇盐叔丁醇溶液溶于甲苯)，R3为丙烯腈。
具体实施方式
以下结合实例说明本发明，但不限制本发明。在本领域内，技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案内。
实施例1：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：1mm)与由A2输送的催化剂溶液混合，第一恒温水域D1温度25℃，停留时间10s，再与A3输送的丙烯腈在第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：1mm)，第二恒温水域D2温度60℃，停留时间7min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:0.7:3:0.015，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为10wt％，总流速1.143mL/min。反应液中固体含量为1.24‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.3％。
实施例2：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛由A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：1mm)与由A2输送的催化剂溶液混合，第一恒温水域D1温度25℃，停留时间10s，再与A3输送的丙烯腈第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：1mm)，第二恒温水域D2温度50℃，停留时间5min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:1.47:3:0.02，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为14.8wt％，总流速1.78mL/min。反应液中固体含量为12.1‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.8％。
实施例3：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛由A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：1mm)与由A2输送的催化剂溶液混合，第一恒温水域D1温度10℃，停留时间60s，再与A3输送的丙烯腈第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：1mm)，第二恒温水域D2温度60℃，停留时间7min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:0.9:2:0.015，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为10wt％总流速1.244mL/min。反应液中固体含量为2.71‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.2％。
实施例4：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛由A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：1mm)与由A2输送的催化剂溶液混合，第一恒温水域D1温度15℃，停留时间60s，再与A3输送的丙烯腈第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：1mm)，第二恒温水域D2温度60℃，停留时间7min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:0.9:2:0.015，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为10wt％，总流速1.244mL/min。反应液中固体含量为1.83‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.5％。
实施例5：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛由A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：0.5mm)与由A2输送的催化剂溶液第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，第一恒温水域D1温度35℃，停留时间30s，再与A3输送的丙烯腈混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：0.5mm)，第二恒温水域D2温度60℃，停留时间6min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:0.8:3:0.015，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为10wt％，总流速0.86mL/min。反应液中固体含量为1.07‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.3％。
实施例6：
如图1所示：5-降冰片烯-2-醛由A1输送入第一微混合器B1(T型三通混合器，内径：2mm)与由A2输送的催化剂溶液第二微混合器B2(T型三通混合器，内径：1mm)混合，第一恒温水域D1温度60℃，停留时间10s，再与A3输送的丙烯腈混合，混合后进入(微通道反应器)停留时间延长管C(内径：2mm)，第二恒温水域D2温度60℃，停留时间10min，最后进入产品收集瓶E。进料5-降冰片烯-2-醛、丙烯腈、甲苯、叔丁醇钾与叔丁醇质量比为1:0.9:3:0.015，叔丁醇钾的叔丁醇溶液浓度为10wt％，总流速6.3mL/min。反应液中固体含量为8.02‰，GC分析5-降冰片烯-2-醛转化率99.0％。
Claims (7)
1.在微结构反应器中制备2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛的方法，其具体步骤为：以叔丁醇盐的叔丁醇溶液为催化剂，甲苯为溶剂，5-降冰片稀-2-醛及丙烯腈为原料，在微结构反应器中的微混合器中混合后进入停留时间延长管反应生成2-氰乙基-5-降冰片稀-2-醛。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的叔丁醇盐为叔丁醇钾或叔丁醇钠。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的叔丁醇盐的叔丁醇溶液的质量浓度为10～15％。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于5-降冰片稀-2-醛与丙烯腈的质量比为1:(0.7～1.47)；5-降冰片稀-2-醛与甲苯的质量比为1:(2～3)；5-降冰片稀-2-醛与叔丁醇钾的质量比为1:(0.015～0.02)。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的微混合器内径为0.5～2mm；停留时间延长管内径为0.5～2mm。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的混合温度为10～60℃；混合器的停留时间为10～60s。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的停留时间延长管的反应温度为50～60℃；反应停留时间为5～10min。
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|---|---|
| CN (1) | CN106117083A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107043349A (zh) * | 2016-12-24 | 2017-08-15 | 李波 | 一种2‑氯‑5‑氯甲基吡啶精制方法 |
| CN107557060A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 烟台大学 | 一种微反应器系统内柴油萃取‑氧化超深度脱硫的方法 |
| CN107954900A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-24 | 庆阳凯威尔能源化工有限公司 | 2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的连续合成方法 |
| CN108689879A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-10-23 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 一种合成2-氰乙基-5-降丙戊烯-2-醛的工艺 |
| CN112300029A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-02-02 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种3-羟基丙腈的制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1337898A (fr) * | 1962-08-10 | 1963-09-20 | Electro Chimie Soc D | Nouveaux aldéhydes acides et leurs dérivés |
| DE1223823B (de) * | 1962-12-08 | 1966-09-01 | Electro Chimie Metal | Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten, alpha, beta-aethylenisch ungesaettigten Aldehyden |
| CN101180118A (zh) * | 2005-05-23 | 2008-05-14 | Dsm精细化学奥地利Nfg两合公司 | 分步进行碳正离子参与的放热反应的方法 |
| CN101279931A (zh) * | 2008-05-21 | 2008-10-08 | 江苏克胜集团股份有限公司 | 一种cnc的生产工艺 |
| CN101948424A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-01-19 | 南开大学 | 2-氯-5-氯甲基吡啶的制备方法 |
-
2016
- 2016-06-23 CN CN201610463186.3A patent/CN106117083A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1337898A (fr) * | 1962-08-10 | 1963-09-20 | Electro Chimie Soc D | Nouveaux aldéhydes acides et leurs dérivés |
| DE1223823B (de) * | 1962-12-08 | 1966-09-01 | Electro Chimie Metal | Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten, alpha, beta-aethylenisch ungesaettigten Aldehyden |
| CN101180118A (zh) * | 2005-05-23 | 2008-05-14 | Dsm精细化学奥地利Nfg两合公司 | 分步进行碳正离子参与的放热反应的方法 |
| CN101279931A (zh) * | 2008-05-21 | 2008-10-08 | 江苏克胜集团股份有限公司 | 一种cnc的生产工艺 |
| CN101948424A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-01-19 | 南开大学 | 2-氯-5-氯甲基吡啶的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| STEPHEN J. HASWELL等: "1,4-Addition of enolates to α,β-unsaturated ketones within a micro reactor", 《LAB CHIP》 * |
| 吴重言等: "哌虫啶及其中间体新合成方法研究", 《现代农药》 * |
| 温自强等: "2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的合成", 《精细化工中间体》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107043349A (zh) * | 2016-12-24 | 2017-08-15 | 李波 | 一种2‑氯‑5‑氯甲基吡啶精制方法 |
| CN107557060A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 烟台大学 | 一种微反应器系统内柴油萃取‑氧化超深度脱硫的方法 |
| CN107557060B (zh) * | 2017-09-11 | 2019-04-12 | 烟台大学 | 一种微反应器系统内柴油萃取-氧化超深度脱硫的方法 |
| CN108689879A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-10-23 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 一种合成2-氰乙基-5-降丙戊烯-2-醛的工艺 |
| CN108689879B (zh) * | 2017-11-29 | 2021-07-09 | 山东汇盟生物科技股份有限公司 | 一种合成2-氰乙基-5-降丙戊烯-2-醛的工艺 |
| CN107954900A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-24 | 庆阳凯威尔能源化工有限公司 | 2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛的连续合成方法 |
| CN112300029A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-02-02 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种3-羟基丙腈的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20161116 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |