CN101155852A - 具有脂环结构的聚碳酸酯二醇聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及聚碳酸酯二醇，包含式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，其中n是0或1－4的整数，降冰片烷结构或环戊烷结构可以被卤素基团或烃基取代。本发明的聚碳酸酯二醇可以生成柔性和耐热性得到好的平衡，并且在高温/高湿度条件下长期绝缘性能可靠性优异的聚氨酯树脂。

Description

具有脂环结构的聚碳酸酯二醇聚合物及其制备方法
相关申请的交叉引用
这是根据35 U.S.C Section111(a)递交的申请，根据35 U.S.C Section119(e)(1)要求按35 U.S.C 111(b)的规定于2005年4月14日递交的美国临时申请No.60/671,058的优先权。
技术领域
本发明涉及具有包含特定脂环结构的二醇作为二醇组分的聚碳酸酯二醇聚合物，更具体地，本发明涉及具有由下式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基作为二醇组分，并且具有高电绝缘性和耐热性的聚碳酸酯二醇聚合物及其制备方法：
Figure A20068001135600041
(式中，n是0或1-4的整数)。
背景技术
聚碳酸酯二醇用作与异氰酸酯化合物反应由此生成聚氨酯的材料。聚碳酸酯二醇通过使用二醇组分，例如1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、1，6-己二醇、2-甲基-1，8-辛二醇、1，9-壬二醇和1，4-环己烷二甲醇制得。已知由链型脂族化合物的二醇得到的聚碳酸酯二醇与异氰酸酯化合物反应由此生成耐水性优异的柔性聚氨酯，而由环己烷二甲醇得到的聚碳酸酯二醇与异氰酸酯化合物反应生成刚性聚氨酯。
但是，在由这些聚碳酸酯二醇得到的聚氨酯中，柔性和耐热性并不能很好平衡，柔性聚氨酯的耐热性差，而具有耐热性的刚性聚氨酯不仅存在柔性差的缺陷，而且还存在由于它包含较高比例的氨基甲酸酯键，在高温/高湿度条件下由其高吸湿性所造成的长期绝缘性能可靠性差的缺点。
发明内容
因此，本发明的目的是提供聚碳酸酯二醇的聚合物，使得能够通过该聚合物与异氰酸酯化合物之间的反应，生成柔性和耐热性得到较好平衡，并且在高温/高湿度条件下长期绝缘性能高度可靠的聚氨酯。
作为深入研究的结果，本发明人已经发现包含具有特定脂环结构的二醇化合物的聚碳酸酯二醇作为原料化合物，从而完成本发明。该聚碳酸酯二醇如预期的使得能够生成柔性和耐热性得到较好平衡，并且在高温/高湿度条件下长期绝缘性能高度可靠的聚氨酯。
即如下，本发明涉及聚碳酸酯二醇及其制备方法。
1.一种聚碳酸酯二醇，包含式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，
Figure A20068001135600051
(式中，n是0或1-4的整数，降冰片烷结构或环戊烷结构可以被卤素基团或烃基取代)。
2.如以上1所述的聚碳酸酯二醇，其中相对于其它二醇组分，所包含的式(1)二醇组分为5mol％或更高。
3.如以上1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中所述二醇组分是三环癸烷二甲醇和/或五环十五烷二甲醇。
4.如以上3所述的聚碳酸酯二醇，其中三环癸烷二甲醇由式(2)表示。
5.如以上3所述的聚碳酸酯二醇，其中五环十五烷二甲醇由式(3)表示。
Figure A20068001135600062
6.一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其具有由式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，其中以上1中所述的式(1)所示二醇组分和如果必要的其它二醇组分在酯交换催化剂的存在下与碳酸酯发生酯交换反应。
7.一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其具有由式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，其中以上1中所述的式(1)所示二醇组分和如果必要的其它二醇组分与光气反应。
根据本发明的聚碳酸酯二醇的聚合物通过与异氰酸酯化合物反应，得到柔性和耐热性得到极好平衡，并且在高温/高湿度条件下长期绝缘性能高度可靠的聚氨酯，如预期的该聚碳酸酯二醇的聚合物适用于电子/电气材料中的绝缘膜等。
实施本发明的最佳方式
本发明的聚碳酸酯二醇包含式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基。
Figure A20068001135600071
该式中，n是0或1-4的整数，优选0或1-2的整数，更优选0或1。降冰片烷结构和环戊烷结构可以分别被一个或多个卤素原子或烃基取代。该烃基优选脂族烃基，例如烷基和烯基，更优选具有1-12个碳原子的烷基和烯基，更优选具有1-6个碳原子的烷基或具有2-6个碳原子的烯基。其具体例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙烯基和烯丙基。这些可以是直链或支化链。卤素原子的例子包括氯原子、溴原子和碘原子。
在本发明中，“二醇组分衍生得到的有机残基”指其中上式(1)中至少一个端-CH2OH基团上的氢被脱除的结构。
式(1)化合物的具体例子包括式(2)所示的三环癸烷二甲醇和式(3)所示的五环十五烷二甲醇。
本发明的聚碳酸酯二醇可以通过将具有式(1)所示特定结构的二醇组分在酯交换催化剂的存在下与碳酸酯反应而制得。在该反应中，可以存在其它二醇组分。
本文所用的其它二醇的例子包括具有较低分子量的二羟基化合物，例如乙二醇、二甘醇、丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，5-戊二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，4-环己烷二甲醇、2-甲基-1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、对苯二酚、间苯二酚、双酚-A、双酚-F和4，4’-双酚，以及具有较高分子量的二醇低聚物，例如聚醚多元醇，例如聚乙二醇、聚丙二醇和聚丁二醇；聚酯多元醇，例如聚己二酸亚己基酯、聚丁二酸亚己基酯和聚己酸内酯；以及聚碳酸酯二醇，例如聚碳酸亚己基酯。
为了获得在高温/高湿度条件下长期绝缘性能的可靠性，有必要使用基于所有二醇组分总量为5mol％或更多，优选40mol％或更多的式(1)二醇。
本发明中所用的碳酸酯的例子包括碳酸二烷基酯(碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等)、碳酸二芳基酯(碳酸二苯基酯等)和碳酸亚烷基酯(碳酸乙二酯等)。在合适二醇与碳酸酯反应的情况下，就反应速率而言优选使用基于二醇的量为0.001-0.1质量％，优选0.001-0.01质量％的一种酯交换催化剂或多种酯交换催化剂。
本发明聚碳酸酯二醇合成中所用的催化剂的优选例子包括通常用在酯交换反应中的催化剂(酯交换催化剂)。其具体例子包括碱金属化合物，例如碱金属的氢氧化物(氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等)、碱金属的碳酸盐(碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等)、碱金属的羧酸盐(乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等)和碱金属的烷氧化物(烷氧基锂、甲氧基锂、甲氧基钠、叔丁氧基钾等)；碱土金属化合物，例如碱土金属的氢氧化物(氢氧化镁等)、碱土金属的烷氧化物(甲氧基镁等)；铝化合物，例如烷氧基铝(乙氧基铝、异丙氧基铝、仲丁氧基铝等)和乙酰丙酮铝；锌化合物，例如锌的羧酸盐(乙酸锌等)和乙酰丙酮锌；锰化合物，例如锰的羧酸盐(乙酸锰等)和乙酰丙酮锰；镍化合物，例如镍的羧酸盐(乙酸镍等)和乙酰丙酮镍；锑化合物，例如锑的羧酸盐(乙酸锑等)和烷氧基锑；锆化合物，例如烷氧基锆(丙氧基锆、丁氧基锆等)和乙酰丙酮锆；钛化合物，例如烷氧基钛(四乙氧基锆、四异丙氧基钛、四丁氧基钛等)和有机锡化合物(氧化二丁锡、二乙酸二丁锡、二月桂酸二丁锡等)。对于羧酸盐，优选具有2-30个碳原子的那些；对于烷氧化物，优选其中烷氧基具有1-30个碳原子的那些。
在这些催化剂中，优选钛化合物和有机锡化合物。特别优选烷氧基钛(例如四乙氧基钛、四异丙氧基钛和四丁氧基钛)。在烷氧基钛中，最优选四丁氧基钛。
该酯交换反应温度优选为50-300℃，特别优选为80-250℃。反应压力可以是常压。如果必要，可以升高或降低反应压力。而且，尽管该反应可以在空气中进行，但是考虑到着色问题，更有利地在惰性气氛，例如氮、氩或氦中进行该反应。
优选在将该反应生成的醇蒸馏掉的同时进行该反应。但是，在使用碳酸二甲酯的情况下，碳酸二甲酯和所生成的甲醇可以共沸，从而将碳酸二甲酯与甲醇一起移出。在这种情况下，优选在碳酸二甲酯随甲醇一起共沸蒸馏掉之后加入碳酸二甲酯进行补充，或者在反应一开始就使用过量的碳酸二甲酯，以提供足够富余量用于蒸馏。
本方法中得到的聚碳酸酯二醇聚合物的平均分子量(数均分子量)可以通过调节所用物质的摩尔比进行控制。所生成的聚碳酸酯二醇共聚物可以通过在反应后冷却反应液体而得到。
在由此所得的聚碳酸酯二醇聚合物的平均分子量低于期望分子量的情况下，可以通过如合适加入碳酸酯来进行进一步反应，而在平均分子量高于期望分子量的情况下，可以通过加入二醇化合物来进行进一步的酯交换反应，由此控制聚碳酸酯二醇聚合物的期望分子量。
本发明的聚碳酸酯二醇聚合物可以通过将具有式(1)特定结构的二醇或如果必须，该二醇与其它二醇的混合物与光气反应而生成。这儿适用的其它二醇组分的例子以及二醇混合的优选比例与上述相同。
在与光气进行反应的情况下，生成氢氯酸；因此为了提高反应速率并防止反应装置腐蚀，反应可以在合适溶剂的存在下和捕集剂的存在下进行。作为捕集剂，一般使用叔胺化合物，例如三乙胺或三丁胺。
考虑到在反应之后要进行水洗，对于溶剂，优选不溶于水的那些；该溶剂的例子包括芳烃，例如苯、甲苯和二甲苯；醚化合物，例如二乙醚、二异丙醚和二丁醚；以及卤素基烃，例如氯仿和二氯甲烷。
反应温度优选为-20-150℃，特别优选0-120℃。在这种情况下，所得聚碳酸酯二醇的分子量可以通过调节原料二醇化合物与光气的摩尔比来控制。
在聚碳酸酯二醇聚合物包含酯交换催化剂的情况下，优选在加入合适处理剂，例如亚磷酸三酯下对该聚合物进行热处理，由此使酯交换催化剂失活。
根据本发明，由此所得的聚碳酸酯二醇共聚物的数均分子量优选为300-50000，优选500-5000，作为聚氨酯制备中使用的原料。该与异氰酸酯化合物的反应可以通过根据常规已知方法使用例如二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和二环己基甲烷二异氰酸酯来进行。
实施例
以下参照实施例具体描述本发明，但是本发明并不受限于下面的实施例。
实施例1：
向配有搅拌器、温度计和分馏柱的反应容器中，加入785.2g(4.00mol)三环癸烷甲醇、360.32g(4.00mol)碳酸二甲酯和520mg四正乙氧基钛，并且在90-140℃的温度下进行反应，同时蒸馏掉反应生成的副产物甲醇。在将甲醇几乎完全蒸馏之后，该反应在减到10mmHg或更低的压力下再持续8小时。该反应在氮气氛中进行。
在反应完成之后，冷却反应液体，在室温下获得淡黄色固体。通过GPC和NMR分析证实该产物是聚碳酸酯二醇聚合物。该产物的数均分子量为824。
实施例2：
向配有搅拌器、温度计和分馏柱的反应容器中，加入1049.56g(4.00mol)五环十五烷二甲醇(MARUZEN PETROCHEMICAL CO.，LTD)、360.32g(4.00mol)碳酸二甲酯和520mg四正乙氧基钛，并且在90-140℃的温度下进行反应，同时蒸馏掉反应生成的副产物甲醇。在将甲醇几乎完全蒸馏之后，该反应在减到10mmHg或更低的压力下再持续8小时。该反应在氮气氛中进行。
在反应完成之后，冷却反应液体，在室温下获得无色透明液体。通过GPC和NMR分析证实该产物是聚碳酸酯二醇聚合物。该产物的数均分子量为1823。
实施例3：
向配有搅拌器、温度计和分馏柱的反应容器中，加入392.6g(2.00mol)三环癸烷二甲醇、236.36g(2.00mol)1，6-己二醇、360.32g(4.00mol)碳酸二甲酯和40mg四正乙氧基钛，并且在95-160℃的温度下进行反应，同时蒸馏掉反应生成的副产物甲醇。在将甲醇几乎完全蒸馏之后，该反应在减到10mmHg或更低的压力下再持续4小时。该反应在氮气氛中进行。
在反应完成之后，冷却反应液体，在室温下获得无色透明液体。通过GPC和NMR分析证实该产物是聚碳酸酯二醇聚合物。该产物的数均分子量为2390。
实施例4：
向配有搅拌器、温度计和分馏柱的反应容器中，加入392.6g(2.00mol)三环癸烷二甲醇、288.44g(2.00mol)1，4-环己烷二甲醇、360.32g(4.00mol)碳酸二甲酯和40mg四正乙氧基钛，并且在95-160℃的温度下进行反应，同时蒸馏掉反应生成的副产物甲醇。在将甲醇几乎完全蒸馏之后，该反应在减到10mmHg或更低的压力下再持续4小时。该反应在氮气氛中进行。
在反应完成之后，冷却反应液体，在室温下获得无色透明液体。通过GPC和NMR分析证实该产物是聚碳酸酯二醇聚合物。该产物的数均分子量为1762。
工业实用性
根据本发明，通过使由具有特定结构的二醇组分合成的聚碳酸酯二醇与二异氰酸酯化合物反应，可以生成耐热性、柔性和在高温/高湿度条件下长期绝缘性能的可靠性优异的树脂。

Claims (7)

1.一种聚碳酸酯二醇，包含式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，
Figure A2006800113560002C1
其中n是0或1-4的整数，降冰片烷结构或环戊烷结构可以被卤素基团或烃基取代。
2.如权利要求1所述的聚碳酸酯二醇，其中相对于其它二醇组分，所包含的式(1)二醇组分为5mol％或更高。
3.如权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中所述二醇组分是三环癸烷二甲醇和/或五环十五烷二甲醇。
4.如权利要求3所述的聚碳酸酯二醇，其中三环癸烷二甲醇由式(2)表示。
5.如权利要求3所述的聚碳酸酯二醇，其中五环十五烷二甲醇由式(3)表示。
6.一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其具有由式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，其中权利要求1中所述的式(1)所示二醇组分和如果必要的其它二醇组分在酯交换催化剂的存在下与碳酸酯发生酯交换反应。
7.一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其具有由式(1)所示二醇组分衍生得到的有机残基，其中权利要求1中所述的式(1)所示二醇组分和如果必要的其它二醇组分与光气反应。
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