CN101107244A - 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件。所述有机化合物是下述式(I)表示的有机化合物。式(I)中，Cz1和Cz2表示咔唑基。Cz1和Cz2可以相同也可以不同。Q1和Q2表示直接键合，或表示任意的连接基团。Q1和Q2可以相同也可以不同。Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1、环B2均可以具有取代基。所述有机化合物和电荷传输材料同时具有优异的空穴传输性和电子传输性且具有优异的电氧化还原耐久性和高的三重态激发水平。使用了所述有机化合物的有机电致发光元件具有高的发光效率和高的驱动稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物和电荷传输材料，并涉及使用该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
使用有机薄膜的电致发光元件(即有机电致发光元件)一般在基板上具有阳极、阴极和设置于这两极之间的至少含有发光层的有机层。作为有机层，除设有发光层以外，还设置有空穴注入层(阳极缓冲层)、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层等。通常，将这些层层积在阳极和阴极之间来构成有机电致发光元件。
以往已知的有机电致发光元件中是利用荧光发光，为了尝试改进元件的发光效率，进行了使用磷光发光代替荧光发光的研究。但是，即使使用磷光发光，现阶段也不能得到充分的发光效率。
目前开发的使用磷光发光性分子的有机电致发光元件大多具有使用含有咔唑基的材料作为发光层材料(基质材料)的特征。例如，在非专利文献1中，报道了使用下面所示的联苯衍生物作为基质材料。
然而，在使用上述联苯衍生物的有机电致发光元件中，电荷的再结合位置倾向于偏向阴极侧，从而难以实现平衡。因此，不能得到高的发光效率。
下述专利文献1中记载了具有如下所示的化合物作为能使再结合位置集中于发光层并兼具空穴传输性和电子传输性的基质材料的有机电致发光元件。
但是，上述化合物仅具有一个吡啶环，LUMO((最低空分子轨道))定域于一个吡啶环，所以电子传输能低，并且单电子还原后存在耐久性的问题。因此推测该化合物仅在高压下发光，并且认为其发光亮度和发光效率不充分。
另外，专利文献2中提出了以下述所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。
但是，这些化合物仅具有一个吡啶环或吡嗪环，如上所述，这些化合物需要在电子传输能和单电子还原后的耐久性方面进行改善。另外，据认为与具有吡啶环的化合物相比，具有在同一环上含有2个以上氮原子的吡嗪环或嘧啶环等的化合物的三重态激发水平低，单电子还原后的耐久性也低，所以这些化合物作为基质材料是存在问题的。
另外，专利文献2和专利文献3中提出了使用下面所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。
这些化合物由于具有2个直接键合的吡啶环(联吡啶骨架)，所以某种程度上LUMO离域化，因而认为电子传输能有了一些改善。但是，这些化合物的吡啶环上与另一个吡啶环直接键合的碳原子的两侧的邻位碳原子均结合有氢原子或取代基。因此，由于立体位阻的作用，这些化合物的联吡啶骨架缺乏平面性，LUMO的离域化不充分，电子传输能方面存在问题。并且，在单电子还原后，联吡啶骨架的平面性增大，所以联吡啶骨架的平面性难以增大的这些化合物在单电子还原后的耐久性方面存在问题，不能实现实用的驱动寿命。
另外，专利文献2和专利文献4中提出了使用下面所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。
虽然预想这些化合物在电子传输能和单电子还原后的耐久性方面得到了改善，但是，由于这些化合物仅具有一个咔唑基，所以在空穴传输性方面不足，作为有机电致发光元件的发光层的材料，其在空穴传输性和电子传输性的平衡方面差，作为基质材料，必须进行改善。
专利文献1：特开平6-1972号公报
专利文献2：国际公开第WO03/078541号小册子
专利文献3：特开2004-273190号公报
专利文献4：国际公开第WO03/080760号小册子
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.，第75卷，第4页，1999年
发明内容
本发明的课题是提供同时具有优异的空穴传输性和电子传输性且具有优异的电氧化还原耐久性和高的三重态激发水平的有机化合物和电荷传输材料；以及提供使用该有机化合物的具有高发光效率和高驱动稳定性的有机电致发光元件。
本发明第一方面的有机化合物如下述式(I)所示。
本发明第二方面的电荷传输材料含有该第一方面的有机化合物。
本发明第三方面的有机电致发光元件在基板上具有阳极、阴极和设于这两个电极之间的有机发光层，并且该阳极和阴极之间具有含有该第一方面的有机化合物的层。
式(I)中，Cz1和Cz2表示咔唑基。Cz1和Cz2可以相同也可以不同。
Q1和Q2表示直接键合，或表示任意的连接基团。Q1和Q2可以相同也可以不同。
Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1、环B2均可以具有取代基。
附图说明
图1是本发明的有机电致发光元件的一个例子的示意剖面图。
图2是本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意剖面图。
图3是本发明的有机电致发光元件的又一个例子的示意剖面图。
具体实施方式
本发明第一方面的有机化合物具有高的三重态激发水平，且具有优异的电荷传输性(空穴传输性和电子传输性)、电氧化还原耐久性。因此，使用该有机化合物的有机电致发光元件可以高亮度高效率地发光，并且该元件的稳定性特别是驱动稳定性得到了改善，寿命较长。
使用了第一方面的有机化合物的第三方面的有机电致发光元件认为可以应用于平板显示器(例如用于OA计算机的平板显示器或壁挂电视机)、车载显示原件、手机显示器、利用作为平面发光体的特性的光源(例如复印机的光源、液晶显示器或仪表类的背光源)、显示板或标志灯，其技术价值大。
由于第一方面的有机化合物具有本质上优异的氧化还原稳定性，因而其不仅可以应用于有机电致发光元件，并且将其用于电子照相感光体也是有用的。
该有机化合物不仅可以用于电荷传输材料，而且将其用于各种发光材料、太阳能电池材料、电池材料(电解液、电极、隔离膜、稳定剂等)、医用材料、涂料材料、涂层材料、有机半导体材料、化妆品材料、抗静电材料和热电元件材料等也是有用的。
第二方面的电荷传输材料具有优异的成膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性，因此，结合元件的层结构，其还可适用于空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、基质材料、电子注入材料、电子传输材料等。
下面详细说明本发明的有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件的优选形式。
[有机化合物]
第一方面的有机化合物如上述式(I)所示。
[1]结构上的特征
上述式(I)表示的本发明的有机化合物具有优异的氧化还原耐久性，并且平衡地具有主要承担电子传输的部分和主要承担空穴传输的部分。
主要承担电子传输的部分是环B1-环B2，由于环B2上的N原子没有结合氢原子或取代基，环B1、环B2之间的立体位阻小，所以环B1-环B2形成平面性高的联吡啶骨架。因此，LUMO在环B1-环B2上充分离域化，所以该有机化合物具有优异的电子传输能。由于基底状态和单电子还原后的状态之间的结构变化小，所以该有机化合物在单电子还原后的耐久性方面优异。
本发明的有机化合物具有这种特性，所以制成有机电致发光元件后，元件驱动电压有所下降，进一步提高了元件驱动稳定性。
另外，本发明的有机化合物中，作为主要承担空穴传输的部分，如Cz1-Q1-和Cz2-Q2-那样具有2个以上咔唑基。所以，该有机化合物具有优异的空穴传输能。具有该有机化合物的有机电致发光元件的元件驱动电压有所降低，空穴和电子在发光层中发生再结合，容易得到必要的正负电荷的供给平衡。
[2]式(I)中的构成要素
(环B1和环B2)
环B1和环B2是吡啶环，除了Cz1-Q1-或Cz2-Q2-以外，还可相互独立地具有任意的取代基。另外，环B2不一定取代有Cz2-Q2-。
下述式(I’)是式(I)的部分结构，包括下述式(III-1)、式(III-2)和式(III-3)。这些之中，从LUMO处于离域化的角度出发，优选式(III-1)和式(III-2)。更优选式(III-1)，因为这样平面性高，且电子传输能和还原耐久性优异。
作为环B1和/或环B2可以具有的取代基，可以举出例如烷基、芳香烃基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、卤原子、芳氨基、烷氨基、芳香族杂环基等，优选烷基、芳香烃基、芳香族杂环基，更优选由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环、咔唑环等6元单环或2～5个6元环的稠环衍生的一价基团，或将多个这样的基团进行连接而形成的一价基团(例如联苯基、三联苯基等)，进一步优选苯基、4-联苯基、3-咔唑基苯基、4-咔唑基苯基、N-咔唑基。
环B1和/或环B2具有取代基的情况下，优选在与另一个吡啶环直接键合的碳原子的间位或对位具有取代基。例如，环B2具有取代基的情况下，优选在4位、5位、6位中的任何一个位置具有取代基。
即，包括Cz1-Q1-和Cz2-Q2-在内，环B1和环B2分别可最多取代有总共5个取代基，但是，在与另一个吡啶环直接键合的碳原子的邻位具有取代基时，比该邻位没有取代基(具有氢原子)时的立体位阻大，电子传输能和还原耐久性降低，所以优选环B1和环B2上与另一个吡啶环直接键合的碳原子的邻位没有取代基。
优选环B1和环B2除了Cz1-Q1-和Cz2-Q2-之外没有取代基或者环B1和/或环B2具有苯基、3-咔唑苯基作为取代基，最优选环B1和环B2上除了Cz1-Q1-和Cz2-Q2-之外没有取代基。
即，与仅具有Cz1-Q1-和Cz2-Q2-取代基的情况相比，环B1和/或环B2具有Cz1-Q1-和Cz2-Q2-之外的取代基时，单电子还原后，负电荷被阻挡，电子传输能降低，所以优选环B1和/或环B2上除了Cz1-Q1-和Cz2-Q2-之外没有取代基，特别优选B1和环B2上除了Cz1-Q1-和Cz2-Q2-之外没有取代基。
(Cz1和Cz2)
Cz1和Cz2分别表示咔唑基。
Cz1和Cz2可以相同也可以不同。
作为Cz1和Cz2，例如可举出N-咔唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基。从具有高的三重态激发水平、优异的电化学稳定性的观点出发，Cz1和Cz2优选为N-咔唑基或2-咔唑基，最优选为N-咔唑基。
式(I)中的Cz1和Cz2为N-咔唑基时的式(I)以下述式(I-4)表示。
Cz1和Cz2可以各自独立地具有任意的取代基。
作为该取代基，优选为烷基、芳香烃基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、卤原子、芳氨基、烷氨基或芳香族杂环基；更优选为烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
从获得高的三重态激发水平的观点以及避免与电荷分布不均匀相伴的电气耐受性的降低的观点考虑，该取代基优选为由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等一个6元单环或2～5个6元环的稠环衍生的一价基团，或将多个这样的基团进行连接而形成的一价基团(例如亚联苯基、亚三联苯基等)。
Cz1和Cz2的各自的取代基的合计分子量优选为500以下，更优选为250以下。最优选Cz1和Cz2未被取代。
另外，本发明的有机化合物优选分子中存在的所有的咔唑基为如下式(II)所示的N-咔唑基。
(Q1和Q2)
Q1和Q2表示直接键合，或表示任意的连接基团。
Q1和Q2可以相同也可以不同。
作为任意的连接基团，可优选举出由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、
环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等6元单环或2～5个6元环的稠环衍生的二价连接基团，或将多个这样的基团进行连接而形成的二价连接基团(例如亚联苯基、亚三联苯基等)。作为Q1和Q2优选为直接键合或为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基等连接1～8个苯环而成的二价连接基团。
Q1和Q2为任意的连接基团时，Q1和Q2可以各自独立地具有任意的取代基，作为该取代基，优选为烷基、芳香族烃基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、卤原子、芳氨基、烷氨基或芳香族杂环基；更优选为烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，特别优选为由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、
环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等6元单环或2～5个6元环的稠环衍生的一价基团，或将多个这样的基团进行连接而形成的一价基团(例如亚联苯基、亚三联苯基等)。
Q1和Q2的分子量均优选为1000以下，更优选为500以下。
Q1和Q2均特别优选为直接键合或-(Ph)p-。这里，Ph表示可以具有取代基的亚苯基。另外，p表示1～8的整数，优选为1～3的整数。作为亚苯基的取代基，可以举出与上述作为Q1和Q2的取代基举出的例子相同的例子。
另外，式(I)中，Q2可以连接在环B1、环B2、Q1和Cz1中的任一个上。
(Cz1-Q1-和Cz2-Q2-)
上面已经对Cz1、Q1、Cz2和Q2进行了描述，但下面对Cz1和Q1以及Cz2和Q2的优选组合进行说明。
作为Cz1-Q1-和Cz2-Q2-的优选的形式，可以举出下述的(1)～(3)。
(1)Cz1-Q1-和Cz2-Q2-均优选以下述式(IV-1)表示。下面将Cz1-Q1-和Cz2-Q2-统称为Cz-Q-。
式(IV-1)中，Cz表示Cz1或Cz2。
环A表示苯环。环A可以具有取代基。
G和G’均表示直接键合或表示任意的连接基团。G和G’相同或不同。G和G’可以具有取代基。
具有式(IV-1)表示的Cz-Q-的有机化合物中主要承担空穴传输的部分(咔唑基)和主要承担电子传输的部分(联吡啶骨架)通过苯环在间位结合。具有式(IV-1)表示的Cz-Q-的有机化合物由于苯环所具有的优异的耐热性、优异的电化学稳定性、高三重态激发水平而具有优异的电化学稳定性、优异的耐热性、高三重态激发水平。具有式(IV-1)表示的Cz-Q一的有机化合物中，间位连接型苯环兼具受电性和给电性这两种性质，所以咔唑基被氧化后，该苯环根据需要接受一部分正电荷，环B1、环B2被还原后，该苯环根据需要接受一部分负电荷。因此，对于具有式(IV-1)表示的Cz-Q-的有机化合物，其氧化还原耐久性进一步提高。
式(IV-1)中的G和G’是式(I)中Q的一部分，优选的例子和可以具有的取代基的例子与对式(I)中Q1、Q2中描述的例子相同。
式(IV-1)中的环A是式(I)中的Q1、Q2的一部分，可以具有的取代基的例子与对式(I)中Q1、Q2中描述的例子相同。
至于式(IV-1)表示的部分结构的分子量，优选为2000以下，更优选为1000以下。
Cz1-Q1-和Cz2-Q2-以上述式(IV-1)表示时，本发明的有机化合物优选为下述式(I-1)。
式(I-1)中，G1～G4与式(IV-1)中的G或G’的意义相同，表示直接键合或表示任意的连接基团。G1～G4各自相同或不同。
环A1和环A2与式(IV-1)中的环A的意义相同，表示苯环。环A1和环A2均可具有取代基。
Cz1、Cz2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
(2)Cz1-Q1-和Cz2-Q2-优选结合形成下述式(IV-2)表示的部分结构。
式(IV-2)中，Cz1和Cz2与式(I)中的意义相同。
G5表示直接键合或表示任意的连接基团。
Z表示可以使Cz1和Cz2上的氮原子彼此共轭的任意连接基团。
G5和Z均可具有取代基。
对于Cz1和Cz2来说，重要的是以上述式(IV-2)表示，即两个咔唑基上的氮原子之间可通过连接基Z共轭。
即，同一芳香烃基(该芳香烃基包括多个环连接而成的芳香烃基(例如联苯基))上连接有多个咔唑基的情况下，如果氮原子之间相互不共轭，则当化合物受到电氧化时，过剩的正电荷集中在该芳香烃基上，或者正电荷向咔唑基的N-、1-、3-、6-、8-位中的至少一个部位的定域化加强，化合物对该电氧化的耐久性显著降低，因而不优选。
但同一芳香烃基(该芳香烃基包括多个环连接而成的芳香烃基(例如联苯基))上连接有两个咔唑基的情况下，如果氮原子之间可相互共轭，则正电荷的分布比较均匀地分布在该芳香烃基和两个咔唑基上，单电子氧化后的耐久性优异，因而优选。
此处，所说的氮原子之间可相互共轭指的是氮原子之间通过以下部分结构或它们的组合形成的部分结构相连接：
这些结构可以是顺式和反式中的任意一种，其中Ga、GB、Gc各自独立地表示氢原子或任意取代基，或者构成芳香烃环或芳香杂环的一部分。
包括Cz1和Cz2在内，优选在连接基团Z上总共有2～5个咔唑基，更优选为2个或4个咔唑基，最优选为2个咔唑基。
式(IV-1)中的Z是式(I)中的Q1、Q2的一部分，所以其具体例子和可以具有的取代基的例子与对式(I)中Q1、Q2的说明中的例子相同。但是，Z是能使Cz1和Cz2上的氮原子之间共轭的任意的连接基团。
作为含有Z的部分结构式(IV-2)，可以举出下述的结构。
上述示例中，其中更优选V-1、V-2、V-4～V-15、V-17～V-21、V-27、V-28，进一步优选V-1、V-6～V-9、V-11～V-15，最优选V-1。
式(IV-2)中的G5是式(I)中的Q1、Q2的一部分，其优选的例子和可以具有的取代基的例子与对式(I)中Q1、Q2的说明中的例子相同。
另外，至于式(IV-2)表示的部分结构的分子量，优选为3000以下，更优选为1500以下。
Cz1-Q1-和Cz2-Q2-以上述式(IV-2)表示时，本发明的有机化合物优选以下述式(I-2)表示。
G5与上述式(IV-2)中的G5的意义相同，表示直接键合或表示任意的连接基团。
Z与上述式(IV-2)中的Z的意义相同，表示能使Cz1和Cz2上的氮原子彼此共轭的任意连接基团。Z可以具有取代基。
Cz1、Cz2、Q1、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
(3)Cz1-Q1-和Cz2-Q2-优选各自直接键合于环B1和环B2。
这种情况下，本发明的有机化合物以下述式(I-3)表示，单电子氧化后，正电荷分布更宽，所以具有更优异的空穴传输能，容易获得与联吡啶骨架的优异的电子传输能的平衡，因此是优选的。
式(I-3)中，Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
[3]分子量
本发明的有机化合物的分子量通常为4000以下，优选为3000以下，更优选为2000以下，并且该分子量通常为200以上，优选为300以上，更优选为400以上。
当本发明的有机化合物的分子量高于该上限时，升华性显著降低，因而可能在使用气相沉积法制备电致发光元件时产生障碍，或由于杂质的分子量增加而难以进行精制；而若该分子量低于该下限时，由于玻璃化转变温度、熔点和气化温度等会降低，因此可能导致耐热性显著受损。
[4]物性
本发明的有机化合物通常具有50℃以上的玻璃化转变温度，当该有机化合物用于有机电致发光元件中时，从其耐热性的观点出发，其玻璃化转变温度优选为90℃以上，更优选为110℃以上。玻璃化转变温度的上限通常为约400℃。
本发明的有机化合物在常压下通常具有800℃以下的气化温度，当该有机化合物用于有机电致发光元件中时，从其气相沉积制膜过程的稳定性的观点出发，该气化温度优选为700℃以下，更优选为600℃以下。气化温度的下限通常为约300℃。
本发明的有机化合物通常具有100℃以上的熔点，当该有机化合物用于有机电致发光元件中时，从其耐热性的观点出发，该熔点优选为150℃以上，更优选为200℃以上。熔点的上限通常为约500℃。
[5]具体例
下文示例出作为本发明有机化合物的优选的具体例，但是本发明并不局限于这些具体例。另外，在下面所示例的结构式中，-N-Cz表示N-咔唑基。
[6]合成法
本发明的有机化合物可以根据目标化合物的结构选择原料，采用公知的方法进行合成。
(1)首先，作为引入直接键合的两个吡啶环(联吡啶骨架)的方法，可以采用下述A)～E)中描述的方法。
A)按照Synthesis(1976)，1-24或其引用文献等中所公开的方法进行合成：在如硫酸等强酸的存在下，使醛和乙炔化吡啶在乙酸、醇、硝基苯等芳香族溶剂等的单一溶剂中或在它们的混合溶剂中反应，或在如氢氧化钠等强碱的存在下，于加热条件下，使醛和乙炔化吡啶在醇和/或水溶剂中反应，得到中间体(-CH＝CR-CO-)，然后在氧气的存在下，于加热条件下，在乙酸、甲醇等溶剂中，使得到的中间体与酰基吡啶鎓盐和乙酸铵反应。
B)按照synthesis(1976)，1-24或其引用文献；Journal of the AmericanChemical Society(2004)，126，4958-4971；Inorganic Chemistry(2003)，42，2908-2918；European Journal of Inorganic Chemistry(2001)，1019-1029等中所公开的方法进行合成：在如硫酸等强酸的存在下，使醛和炔化物在乙酸、醇、硝基苯等芳香族溶剂等单一溶剂中或在它们的混合溶剂中反应，或在如氢氧化钠等强碱的存在下，于加热条件下，使醛和炔化物在醇和/或水性溶剂中反应，得到中间体(-CH＝CR-CO-)，然后在氧气的存在下，于加热条件下，在乙酸、甲醇等溶剂中，使得到的中间体与吡啶酰基吡啶鎓盐和乙酸铵反应。
C)按照synthesis(1976)，1-24或其引用文献；InorganicChemistry(2002)，42，367-378；Polyhedron(2003)，22，93-108等中所公开的方法进行合成：在如硫酸等强酸的存在下，使醛和1，2-二酮在乙酸、醇、硝基苯等芳香族溶剂等单一溶剂中或在它们的混合溶剂中反应，或在如氢氧化钠等强碱的存在下，于加热条件下，使醛和1，2-二酮在醇和/或水性溶剂中反应，得到中间体(-CH＝CR-CO-)2，然后在氧气的存在下，于加热条件下，在乙酸、甲醇等溶剂中，使得到的中间体与酰基吡啶鎓盐和乙酸铵反应。
D)按照Journal of Organic Chemistry(2002)，67，443-449；InorganicChemistry(2002)，42，367-378等中所公开的方法进行合成：使卤化吡啶在钯、镍等过渡金属催化剂的存在下与二锡烷、乙硼烷等反应，或者使卤化吡啶与丁基锂等有机锂试剂反应后，使其与氯锡烷、三烷氧基硼烷等反应，得到有机锡试剂、有机硼试剂、有机锌试剂等有机金属试剂，然后使其在钯、镍等过渡金属催化剂的存在下与卤化吡啶反应。
E)Tetrahedron(1987)，43，895-904；Synthesis(1998)，321-324；OrganicLetters(2000)，2，803-805；Journal of Organic Chemistry(2002)，67，443-449等中所公开的使用阮内镍、钯碳、丁基锂、三氟化硼醚络合物等使吡啶二聚的方法。
(2)其次，作为引入咔唑基的方法，根据结合位置，可采用下述的方法。
(2-1)作为引入N-咔唑基的方法，可以采用下述a)～c)所描述的方法。
a)将具有联吡啶骨架的芳香族二氟取代或多氟取代物(F-Ar-F)、取代或无取代的咔唑与氢氧化钠、叔丁醇钾、正丁基锂等强碱反应得到的产物(相对氟原子为1.1～10当量左右)在四氢呋喃、二氧六环、醚、N，N-二甲基甲酰胺等溶液中，于加热回流下搅拌1小时～60小时的方法。
b)在铜粉末、铜丝、卤化铜(CuX(X＝Cl、Br、I))、氧化铜(CuO)等铜催化剂(相对卤原子为0.1～5当量左右)和碳酸锂、碳酸钙、磷酸钾、碳酸铯、叔丁醇钠等碱性物质(相对卤原子为1～10当量左右)的存在下，于惰性气流下，将具有联吡啶骨架的芳香族二卤取代或多卤取代物(X-Ar-X，优选X＝Br，I)和取代或无取代的咔唑在无溶剂的条件下或在硝基苯等芳香族溶剂、四乙醇二甲醚、聚乙二醇等溶剂中，于20℃～300℃的温度范围搅拌和混合1小时～60小时的方法。
c)在Pd2(dba)3(Pd＝钯、dba＝二亚苄基丙酮)、Pd(dba)2、乙酸钯等2价钯催化剂和BINAP(＝2，2’-双(二苯基膦基-1，1’-联萘)、三(叔丁基)膦、三苯基膦、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，3-双(二苯基膦基)丁烷、dppf(＝1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁)等配体类的组合或者Pd(PPh3)4(PPh3＝三苯基膦)等0价的钯络合物或PdCl2(dppf)2等钯氯化物络合物等催化剂(相对卤原子为0.001～1当量左右)和叔丁醇钾、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙基胺等碱性物质(通常相对卤原子为1.1～10当量)存在下，于30℃～200℃，将具有联吡啶骨架的芳香族二卤取代或多卤取代物(X-Ar-X，优选X＝C1、Br、I)和取代或无取代的咔唑在四氢呋喃、二氧六环、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯、甲苯、三乙基胺等溶剂中搅拌1～60小时的方法。
(2-2)作为引入2-～8-咔唑基的方法，可以使用在连接基团Q的连接位置上具有如氯、溴或碘等卤原子的咔唑与硼酸芳酯的偶联反应或芳基卤化物与硼酸咔唑酯的偶联反应。具体来说，可以使用已知的偶联方法(在下面文献等中描述或引用的环之间的连接(偶联)反应：“Palladium inHeterocyclic Chemistry：A guide for the Synthetic Chemist”，(第2版，2002，Jie Jack Li和Gordon W.Gribble，Pergamon社)、“使用过渡金属的有机合成、各种反应方式和最新进展”(1997年，辻二郎，化学同仁社)或“ボルハルト·シヨア一现代有机化学，下”(2004年，K.P.C.Vollhardt，化学同人社))。
(3)而且，除上述合成方法外，必要时，还可以在本发明中的连接咔唑基和联吡啶骨架的连接基(即Q1、Q2)的形成中使用已知的偶联方法(在下列文献等中描述或引用的环之间的连接(偶联)反应：“Palladium inHeterocyclic Chemistry：A guide for the Synthetic Chemist”，(第2版，2002，Jie Jack Li和Gordon W.Gribble，Pergamon社)、“使用过渡金属的有机合成、各种反应方式和最新进展”(1997年，辻二郎，化学同仁社)或“ボルハルト·シヨア一现代有机化学，下”(2004，K.P.C.Vollhardt，化学同人社))。
(4)作为化合物的精制方法，可以以下列文献中描述的方法为基础，利用已知技术来进行精制：“分离精制技术手册”(1993年，(财)日本化学会编)、“利用化学转化法进行微量成分和难精制物质的高度分离”(1988年，(株)I.P.C.出版)或“实验化学讲座(第4版)1”(1990年，(财)日本化学会编)的“分离与精制”部分。具体来说，通过下列方法进行精制：萃取(包括悬浮洗涤、沸腾洗涤、超声波清洗和酸/碱洗涤)、吸附、包埋、熔融、结晶(包括溶剂中重结晶和再沉淀)、蒸馏(常压蒸馏和减压蒸馏)、蒸发、升华(常压升华和减压升华)、离子交换、渗析、过滤、超滤、反渗透、加压渗透、区域熔化、电泳、离心分离、浮选分离、沉淀分离、磁分离和各种色谱法(形状分类：柱子、纸、薄层和毛细管；移动相分类：气体、液体、胶团和超临界流体；分离机理：吸附、分配、离子交换、分子筛、螯合、凝胶过滤、排除和亲合)等。
(5)作为产物确认和纯度分析的方法，可根据需要采用气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、快速氨基酸分析计(AAA)、毛细管电泳测定(CE)、体积排阻色谱(SEC)、凝胶渗透色谱(GPC)、交叉分馏色谱(CFC)、质谱(MS、LC/MS、GC/MS、MS/MS)、核磁共振(NMR(1HNMR、13CNMR))、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、紫外线-可见光或近红外光谱(UV-VIS、NIR)、电子自旋共振装置(ESR)、透射电子显微镜(TEM-EDX)、电子探针显微分析(EPMA)、金属元素分析(离子色谱、感应耦合等离子体发射光谱(ICP-AES)、原子吸收光谱(AAS)、X射线荧光分析装置(XRF))、非金属元素分析或微量成分分析(ICP-MS、GF-AAS、GD-MS)等。
[电荷传输材料]
本发明的有机化合物具有优异的电荷传输性，所以可以用作电荷传输材料。含有本发明的有机化合物的电荷传输材料具有优异的成膜性、电荷传输性、发光特性和耐热性。
[有机电致发光元件]
下面描述使用上述本发明的有机化合物的本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件在基板上具有阳极、阴极，且在这两个电极之间设有有机发光层，其中在所述阳极和阴极之间具有含有该有机化合物的层，优选在有机发光层含有本发明的有机化合物，特别优选在有机发光层中以本发明的有机化合物作为基质材料，并且该基质材料中掺杂有机金属络合物。
当本发明的有机化合物这样用作有机电致发光元件的有机发光层的基质材料时，该有机化合物可以是单一的化合物或两种以上的化合物的组合。
下面参照附图描述本发明的有机电致发光元件的示例性结构，但是本发明的有机电致发光元件的结构不局限于附图所示的这些结构。
图1～3是示意表示本发明的有机电致发光元件的结构示例的截面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层(阳极缓冲层)，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示空穴阻挡层，7表示电子传输层，8表示阴极。
基板
基板1是有机电致发光元件的支持体，为石英或玻璃板、金属板或金属箔、塑料膜或片材等。特别优选玻璃板和如聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯或聚砜等透明的合成树脂板或膜。当使用合成树脂基板时，需要注意阻气性。当基板的阻气性太小时，外界空气透过基板使有机电致发光元件变差，所以不优选。因此，在合成树脂基板的至少一个表面上形成致密的硅氧化膜等来确保阻气性的方法也是一种优选的方法。
阳极
在基板1上设置有阳极2。阳极2具有将空穴注入到空穴传输层4的功能。阳极2通常由以下物质构成：如铝、金、银、镍、钯或铂等金属；如氧化铟、氧化锡、氧化锌、铟锡复合氧化物、铟锌复合氧化物等金属氧化物；如碘化铜等金属卤化物；炭黑；或如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子等。阳极2通常大多利用溅射方法或真空沉积法等形成。另外，当阳极2由银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒或导电性高分子细粉末等形成时，可以通过将颗粒分散在合适的粘合剂树脂溶液中，并将该溶液涂布在基板1上，由此来形成阳极2。另外，当由导电性高分子形成阳极2时，可以通过电解聚合而在基板1上直接形成聚合薄膜，或在基板1上涂布导电性高分子，由此来形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，第60卷，第2711页，1992年)。
阳极2通常为单层结构，但是也可以根据需要成为由两种以上的材料制成的层积结构。
阳极2的厚度根据所需要的透明性变化。当需要透明性时，可见光的透射率通常为60％以上，优选80％以上。在这种情况中，阳极的厚度通常为5nm以上，优选10nm以上，且通常为1000nm以下，优选500nm以下。当不需要透明时，阳极2的厚度没有限制。另外，也可以根据需要以金属形成阳极，以便兼具基板1的作用。
空穴传输层
在具有图1所示的结构的元件中，空穴传输层4设置在阳极2上。作为对空穴传输层的材料所要求的条件，需要是从阳极2注入空穴的效率高并且能够有效地传输注入的空穴的材料。因此，需要该材料的电离势低、对可见光的透过性高、空穴移动性强且稳定性优异，还需要在制备或使用时难以产生成为阱(trap)的杂质。而且，由于与发光层5相接触，需要空穴传输层4不使来自发光层5的光消光，且不在与发光层5之间形成激态复合物而降低效率。除了上述总体要求外，考虑到该元件在用于车载显示方面的应用，进一步需要该元件具有耐热性。因此，优选具有85℃以上玻璃化转变温度的材料。
作为这种空穴传输材料，与用于发光层5的基质材料的空穴传输材料相同，可以举出以4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有两个以上的叔胺的在氮原子上取代有两个以上的稠合芳香环的芳香族二胺(特开平5-234681号公报)、4，4’，4”-三(1-萘基苯氨基)三苯胺等具有星形放射结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚物形成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2，2’，7，7’-四(二苯氨基)-9，9’-螺联芴等螺化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)和4，4’-N，N’-二咔唑联苯等咔唑衍生物等。这些化合物既可以单独使用1种，也可以根据需要混合使用两种以上。
除上述化合物外，作为空穴传输层4的材料，可以举出聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯胺(特开平7-53953号公报)和含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜(Polym.Adv.Tech.，7卷，33页，1996年)等高分子材料。
空穴传输层4可以用以下方法形成：例如喷涂法、印刷法、旋涂法、浸涂法或模涂法等通常的涂布法；喷墨印刷法或丝网印刷法等各种印刷法等湿式成膜法；或真空沉积法等干式成膜法。
当使用涂布法时，根据需要将不成为空穴阱的粘合剂树脂或涂布性改良剂等添加剂加到一种或两种以上的空穴传输材料中，将得到的混合物溶解在合适的溶剂中，由此来制备涂布溶液，用旋涂法等方法将该涂布溶液涂布到阳极2上，干燥后形成空穴传输层4。作为粘合剂树脂可以举出聚碳酸酯、多芳基化合物和聚酯等。当粘合剂树脂的添加量大时，空穴移动性降低，因此，粘合剂树脂的量较少是理想的，通常，在空穴传输层中的含量优选为50重量％以下。
当使用真空沉积法时，将空穴传输材料加到设置在真空容器内的坩锅中，用合适的真空泵将真空容器内抽真空至10-4Pa左右，然后加热坩锅来蒸发空穴传输材料，由此在与坩锅相向放置的形成有阳极2的基板1上形成空穴传输层4。
空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选10nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。为了这样均匀地形成薄膜，一般使用真空沉积法。
发光层
在图1所示的元件中，在空穴传输层4上设置发光层5。发光层5由发光物质形成，其中，在施加了电场的电极之间，这种发光物质因空穴和电子的再结合而激发，从而表现出强发光，所述空穴从阳极2注入并在空穴传输层4中移动，所述电子从阴极注入并在空穴阻挡层6中移动。通常，发光层5含有作为发光物质的掺杂剂材料和基质材料。另外，在本说明书中，将发光层含有的如掺杂剂材料和基质材料等材料称为发光层材料。
发光层5中使用的发光层材料必须是以下化合物：这种化合物具有稳定的薄膜形状，在固体状态下表现出高的发光(荧光或磷光)量子产率，并有效地传输空穴和/或电子。另外，该材料必须是以下化合物：这种化合物是电化学稳定且化学稳定的，且在制备或使用时难以产生成为阱的杂质。
而且，在本发明中，如在后述的空穴阻挡层的说明项中所述，优选使用第一氧化电位比空穴阻挡材料的用循环伏安法测定得到的第一氧化电位低的发光物质，尤其是优选使用满足如下条件的发光层材料：
(空穴阻挡材料的氧化电位)-(发光层材料的氧化电位)≥0.1V
(空穴阻挡材料的还原电位)≥(发光物质的还原电位)。
其中，在上述表达式中，当发光层5含有基质材料和掺杂剂材料时，发光层材料的氧化或还原电位是指基质材料的氧化或还原电位。
作为满足上述条件的用于形成发出荧光的发光层的材料，可以举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物(特开平6-322362号公报)、二苯乙烯基苯衍生物(特开平1-245087号公报和特开平2-222484号公报)、二苯乙烯基亚芳基衍生物(特开平2-247278号公报)、(2-羟基苯基)苯并噻唑的金属络合物(特开平8-315983号公报)和噻咯(silole)衍生物等。一般用真空沉积法将这些发光层材料层积在空穴传输层上。另外，在上述空穴传输层材料中，也可以使用具有发光性的芳香族胺化合物作为发光层材料。
出于提高元件的发光效率并改变发射光颜色的目的，例如，使用8-羟基喹啉的铝络合物作为基质材料，并用香豆素等激光用荧光染料掺杂(J.Appl.Phys.，65卷，3610页，1989年)。该掺杂方法也可以应用于发光层5。作为用于掺杂的材料，除香豆素外，可以使用各种荧光染料。作为发出蓝光的荧光染料，可以举出二萘嵌苯、芘、蒽、香豆素和它们的衍生物等。作为绿色荧光染料，可以举出喹吖啶酮衍生物和香豆素衍生物等。作为黄色荧光染料，可以举出红荧烯和萘嵌间二氮杂苯酮(perimidone)衍生物等。作为红色荧光染料，可以举出DCM类化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物和氮杂苯并噻吨等。
除上述用于掺杂的荧光染料外，可以根据基质材料使用《激光研究》，8卷，694页，803页，958页(1980年)；《激光研究》，9卷，85页(1981年)中列出的荧光染料等作为用于发光层的掺杂材料。
相对于基质材料，上述荧光染料的掺杂量优选为10-3重量％以上，更优选为0.1重量％以上。另外，该量优选为10重量％以下，更优选为3重量％以下。当该量低于此下限值时，荧光染料有时不能提高元件的发光效率。当该量高于此上限值时，发生浓度消光，可能降低发光效率。
如上所述，本发明的有机化合物包括主要承担空穴传输的部分和主要承担电子传输的部分这两部分，因此，本发明的有机化合物兼具优异的空穴传输性和电子传输性，且具有优异的电氧化还原耐久性和高的三重态激发水平，所以，该有机化合物适合用作有机电致发光元件的有机发光层的基质材料。因此，本发明的有机电致发光元件的有机发光层优选包括本发明的有机化合物作为基质材料，并且基于后述原因，该基质材料优选掺杂有适合用作发光物质的有机金属络合物。
本发明中，作为发光层中使用的掺杂剂材料，优选为含有选自周期表第7～11族的金属的有机金属络合物。从发光效率的角度出发，该金属络合物的T1(三重态激发水平)优选比用作基质材料的本发明的有机化合物的T1低。另外，由于掺杂剂材料用以发光，所以也需要该掺杂剂材料具有对氧化还原等的化学稳定性。
在含有选自周期表第7～11族的金属的磷光性有机金属络合物中，该金属优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金。作为这些有机金属络合物，优选举出由下列通式(V)或通式(VI)表示的化合物：
MLk-jL’j (V)
其中M表示金属，k表示该金属的价数，L和L’分别表示二齿配体，j表示0、1或2。
通式(VI)中，M7表示金属，T表示碳或氮。当T是氮时，没有R14和R15；当T是碳时，R14和R15分别表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤烷基、羟基、芳氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。
R12和R13分别表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤烷基、羟基、芳氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，并且R12和R13可以相互连接形成环。
通式(V)中的二齿配体L和L’分别表示具有下面所示的部分结构的配体：
E1环和E1’环各自独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基，并且它们分别可以具有取代基。E2环和E2’环表示含氮的芳香族杂环基，并且它们分别可以具有取代基。R21、R22和R23分别表示卤原子、烷基、烯基、烷氧羰基、甲氧基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、二芳基氨基、咔唑基、酰基、卤烷基或氰基。
作为以通式(V)表示的化合物，更优选举出以如下通式(Va)、(Vb)或(Vc)表示的化合物。
通式(Va)中，M4表示金属，k表示该金属的价数。环E1表示可以具有取代基的芳香族烃基，环E2表示可以具有取代基的含氮的芳香族杂环基；
通式(Vb)中，M5表示金属，k表示该金属的价数。环E1表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环E2表示可以具有取代基的含氮的芳香族杂环基；
通式(Vc)中，M6表示金属，k表示该金属的价数，j表示0、1或2。环E1和环E1’各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基，环E2和环E2’各自独立地表示可以具有取代基的含氮的芳香族杂环基。
作为以通式(Va)、(Vb)或(Vc)表示的化合物的环E1和环E1’，可优选举出苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔唑基。
作为环E2和环E2’，可优选举出吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹噁啉基或菲咯啉基(phenanthrydyl)。
作为以通式(Va)、(Vb)或(Vc)表示的化合物中可以具有的取代基，可以举出：氟原子等卤原子；甲基和乙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基等碳原子数为2～6的烯基；甲氧羰基和乙氧羰基等碳原子数为2～6的烷氧羰基；甲氧基和乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；苯氧基和苄氧基等芳氧基；二甲氨基和二乙氨基等二烷基氨基；二苯氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；和氰基等。这些取代基可以相互连接形成环。
另外，可以通过环E1所具有的取代基与环E2所具有的取代基相结合或者环E1’所具有的取代基与环E2’所具有的取代基相结合来形成一个稠环。作为这种稠环可以举出7，8-苯并喹啉基等。
作为环E1、环E1’、环E2和环E2’的取代基，更优选举出烷基、烷氧基、芳香烃基、氰基、卤原子、卤烷基、二芳基氨基或咔唑基。
作为式(Va)和(Vb)中的M4和M5，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金。作为式(VI)中的M7，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金。特别优选举出铂、钯等二价金属。
由上述通式(V)、(Va)、(Vb)和(Vc)表示的有机金属络合物的具体例子表示如下，但是该有机金属络合物并不限于这些化合物。
在由上述通式(V)、(Va)、(Vb)和(Vc)表示的有机金属络合物中，特别优选具有2-芳基吡啶类配体(2-芳基吡啶、结合有任意取代基的2-芳基吡啶或2-芳基吡啶与任意基团的缩合产物)作为配体L和/或L’的化合物。
由上述通式(VI)表示的有机金属络合物的具体例子显示如下，但是该有机金属络合物并不限于下列化合物(在下列例子中，Me表示甲基，Et表示乙基)。
这种磷光性掺杂剂材料的分子量通常为4000以下，优选为3000以下，更优选为2000以下，且通常为200以上，优选为300以上，更优选为400以上。当分子量高于该上限值时，在使用气相沉积法制造有机电致发光元件时，因升华性显著变差而产生问题，或伴随着在有机溶剂等中的溶解度降低或合成步骤中产生的杂质成分含量增加，使得难以提高材料的纯度(即，除去引起变差的物质)；而当分子量低于所述下限值时，因玻璃化转变温度、熔点和气化温度等降低而使耐热性显著变差。
当使用两种以上的这些掺杂剂材料时，优选空穴阻挡层中空穴阻挡材料的氧化电位高于多种掺杂剂材料中所具有的最高氧化电位。
当使用这种有机金属络合物作为掺杂剂材料时，作为在表现出磷光发光的发光层中使用的基质材料，既可以单独使用一种本发明的有机化合物，也可以混合使用两种以上的本发明的有机化合物。并且，可以与本发明的有机化合物共同使用一种或两种以上的下述材料：例如，作为在表现出荧光发光的发光层中使用的基质材料而在前面描述过的材料、4，4’-N，N’-二咔唑联苯等咔唑衍生物(WO 00/70655号公报)、三(8-羟基喹啉)铝(USP 6303238号公报)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑](Appl.Phys.Lett.，78卷，1622页，2001年)和聚乙烯基咔唑(特开2001-257076号公报)等。当发光层中含有本发明的有机化合物以外的基质材料时，相对于本发明的有机化合物，该基质材料的含量优选为50重量％以下。
发光层中作为掺杂剂材料含有的有机金属络合物的含量优选为0.1重量％以上并优选为30重量％以下。当该含量低于此下限值时，有时不能帮助提高元件的发光效率；而当该含量高于此上限值时，会由于有机金属络合物之间形成的二聚体等原因而引起浓度消光，从而有可能导致发光效率降低。
与使用已知的荧光(单重态)的元件的发光层中含有的荧光染料的量相比，表现出磷光发光的发光层中掺杂剂材料的含量优选倾向于稍高。当荧光染料与磷光性掺杂剂材料一起包含在发光层中时，该荧光染料的含量优选为0.05重量％以上，更优选为0.1重量％以上。另外，该含量优选为10重量％以下，更优选为3重量％以下。
发光层5的膜厚通常为3nm以上，优选为5nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。
发光层5也可以以与空穴传输层4相同的方法形成。
下面对在用作发光层基质材料的本发明的有机化合物中掺杂作为掺杂剂材料的上述荧光染料和/或磷光染料(磷光性掺杂剂材料)的方法进行说明。
在涂布的情况下，加入本发明的有机化合物和掺杂剂材料，并且根据需要加入添加剂，如不成为电子的阱或发光的消光剂的粘合剂树脂、或是流平剂等涂布改性剂等，溶解制得涂布溶液，用例如旋涂法等方法将涂布溶液涂布在空穴传输层4上，然后干燥以形成发光层5。作为粘合剂树脂，可以举出聚碳酸酯、多芳基化合物和聚酯等。由于粘合剂树脂的添加量较多会使空穴/电子移动性降低，所以粘合剂树脂的含量优选较小，其在发光层中的含量优选为50重量％以下。
当使用真空沉积法时，将本发明的有机化合物和掺杂剂材料分别加入设置于真空容器中的不同的坩锅中，用适当的真空泵将真空容器内抽真空至10-4Pa左右，然后同时加热各个坩锅使它们蒸发，从而在与坩锅相向放置的基板上形成层。另外，作为另一种方法，也可以预先以规定的比例混合上述材料，然后使用单个坩锅进行蒸发。
当上述各掺杂剂材料都掺杂在发光层5中时，掺杂剂材料在发光层膜厚方向上均匀地掺杂在发光层中。但是，在膜厚方向上可以具有浓度分布。例如，可以仅在与空穴传输层4的界面附近掺杂掺杂剂材料，也可以相反地在与空穴阻挡层6的界面附近有掺杂。
发光层5也可以用与空穴传输层4相同的方法形成。通常使用真空沉积法。
另外，发光层5也可以在不影响本发明的性能的范围内含有上述材料以外的成分。
空穴阻挡层
在图1所示的元件中，在发光层5上层积空穴阻挡层6，使得空穴阻挡层6接触发光层5的阴极侧的界面。
空穴阻挡层6优选由以下化合物形成：该化合物可以防止从空穴传输层4移动来的空穴到达阴极8，并可以将从阴极8注入的电子有效地传输到发光层5的方向。因此，构成空穴阻挡层6的材料所需要的物理性能是高的电子移动性和低的空穴移动性。空穴阻挡层6将空穴和电子限制在发光层5中，从而具有提高发光效率的功能。
优选设置在本发明的有机电致发光元件上的空穴阻挡层6的电离势比发光层5的电离势(当发光层5含有基质材料和掺杂剂材料时，该电离势是基质材料的电离势)高0.1eV以上。用处于物质的HOMO(最高占有分子轨道)水平的电子释放到真空水平所需要的能量来定义电离势。电离势可以用光电子分光法直接定义，或通过相对于参比电极补偿由电化学法测定的氧化电位进行确定。在后一种方法中，例如，当使用饱和甘汞电极(SCE)作参比电极时，用下列式定义电离势(“MolecularSemiconductors”，Springer-Verlag，1985年，98页)。
电离势＝氧化电位(相对于SCE)+4.3eV。
此外，设置在本发明的有机电致发光元件上的空穴阻挡层6的电子亲合力(EA)优选等于或大于发光层5的电子亲合力(当发光层5含有基质材料和掺杂剂材料时，该电子亲合力是基质材料的电子亲合力)。电子亲合力也与电离势的情形相同，使用真空水平作为标准，将存在于真空水平的电子落到物质的LUMO(最低空分子轨道)水平而使其稳定化的能量定义为电子亲合力。可以通过从上述电离势中减去光学带隙来求出电子亲合力或用下式由电化学还原电位求出电子亲合力：
电子亲合力＝还原电位(相对于SCE)+4.3eV。
因此，在设置于本发明的有机电致发光元件上的空穴阻挡层6也可以使用氧化电位和还原电位进行如下定义。
(空穴阻挡材料的氧化电位)-(发光层材料的氧化电位)≥0.1V
(空穴阻挡材料的还原电位)≥(发光层材料的还原电位)
另外，当该元件具有下述的电子传输层7时，空穴阻挡层6的电子亲合力优选等于或小于电子传输层7的电子亲合力。因此，优选具有如下关系：(电子传输材料的还原电位)≥(空穴阻挡材料的还原电位)≥(发光层材料的还原电位)。此处，当使用的电子传输材料、空穴阻挡材料或发光层材料各自为两种以上时，在比较时使用具有最小还原电位的材料。另外，当发光层5含有基质材料和掺杂剂材料时，在比较时使用具有最小还原电位的基质材料。
作为满足这种条件的空穴阻挡材料，优选举出以下列通式(VII)表示的混合配体络合物。
通式(VII)中，R101～R106各自独立地表示氢原子或任意取代基。M8表示选自铝、镓和铟的金属原子。L5以下列通式(VIIa)、(VIIb)和(VIIc)中的任一个表示。
-O-Ar51 (VIIa)
上述通式中，Ar51～Ar55各自独立地表示可以具有取代基的芳香烃基或可以具有取代基的芳香杂环基，Z3表示硅或锗。
在上述通式(VII)中，R101～R106各自独立地表示氢原子或任意的取代基，优选氢原子；氯和溴等卤原子；甲基和乙基等碳原子数为1～6的烷基；苄基等芳烷基；乙烯基等碳原子数为2～6的烯基；氰基；氨基；酰基；甲氧基和乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；甲氧羰基和乙氧羰基等碳原子数为2～6的烷氧羰基；羧基；苯氧基和苄氧基等芳氧基；二乙氨基和二异丙氨基等二烷基氨基；二苄氨基和二苯乙氨基等二芳烷基氨基；三氟甲基等α-卤烷基；羟基；可以具有取代基的苯基和萘基等芳香烃基；或可以具有取代基的噻吩基和吡啶基等芳香杂环基。
作为上述芳香烃基和芳香杂环基可以具有的取代基，可以举出：氟原子等卤原子；甲基和乙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基等碳原子数为2～6的烯基；甲氧羰基和乙氧羰基等碳原子数为2～6的烷氧羰基；甲氧基和乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；苯氧基和苄氧基等芳氧基；二甲氨基和二乙氨基等二烷基氨基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；和氰基等。
R101～R106更优选的是各自独立地表示氢原子、烷基、卤原子或氰基。另外，作为R104，特别优选为氰基。
在上述通式(VIIa)、(VIIb)和(VIIc)中，作为Ar51～Ar55具体可以举出：各自独立地为可以具有取代基的苯基、联苯基和萘基等芳香烃基或噻吩基和吡啶基等芳香杂环基。
由上述通式(VII)表示的化合物的优选的具体例子表示如下，但并不限于它们。
另外，这些化合物既可以在空穴阻挡层6中单独使用一种，也可以根据需要混合使用两种以上。
作为空穴阻挡材料，除了上述通式(VII)表示的混合配体络合物外，还可以使用具有至少一个由以下结构式表示的1，2，4-三唑环残基的化合物。
具有至少一个由上面的结构式表示的1，2，4-三唑环残基的化合物的具体例子表示如下，但并不限于它们。
作为空穴阻挡材料，可以举出具有至少一个由下列结构式表示的菲咯啉环的化合物。
具有至少一个由上面的结构式表示的菲咯啉环的化合物的具体例子显示如下，但并不限于它们。
作为空穴阻挡材料，优选使用一个分子内含有在2，4，6-位上具有取代基的吡啶环的化合物。作为其具体例可以举出如下化合物。
空穴阻挡层6的膜厚通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，且通常为100nm以下，优选为50nm以下。
空穴阻挡层6也可以用与空穴传输层4相同的方法形成。通常使用真空沉积法。
本发明使用的有机化合物作为有机电致发光元件的发光层的基质材料是优异的，如后述的实施例所示，在本发明中，即使不设置空穴阻挡层也可以得到充分良好的特性。
阴极
阴极8具有通过空穴阻挡层6将电子注入到发光层5中的功能。作为阴极8使用的材料可以与上述阳极2中使用的材料相同，但是为了有效地注入电子，优选功函数低的金属。可以使用如锡、镁、铟、钙、铯、铝和银等适当的金属或它们的合金。作为具体例可以举出镁-银合金、镁-铟合金和铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极8的膜厚通常与阳极2的膜厚相同。
为了保护由低功函数金属制成的阴极8，在阴极上进一步层积功函数高且相对于空气稳定的金属层。这增加了元件的稳定性。为了达到该目的，使用如铝、银、铜、镍、铬、金或铂等金属。
在阴极8与发光层5之间或阴极8与后述的电子传输层7之间的界面上插入由LiF、MgF2或Li2O等制成的超薄绝缘膜(0.1nm～5nm)也是提高元件效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；特开平10-74586号公报；IEEE Trans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年)。
电子传输层
为了进一步提高元件的发光效率，如图2和图3所示，优选在空穴阻挡层6与阴极8之间设置电子传输层7。电子传输层7用以下化合物制成：在施加有电场的电极之间，该化合物可以将从阴极8注入的电子有效地传输向空穴阻挡层6的方向。
作为满足这种条件的材料，可以举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号)、喹噁啉化合物(特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9，10-N，N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌和n型硒化锌等。
并且，优选通过向上述电子传输材料中掺杂碱金属(记载于特开平10-270171号公报、特开2002-100482号公报和特开2002-100478号公报等)来提高电子传输性。
当形成电子传输层7时，空穴阻挡层6的电子亲合力优选等于或小于电子传输层7的电子亲合力。
从调节发光区域和降低驱动电压的角度出发，发光层5中的发光层材料、空穴阻挡层6的空穴阻挡材料和电子传输层所用的电子传输材料的还原电位优选满足下列关系：
(电子传输材料的还原电位)≥(空穴阻挡材料的还原电位)≥(发光层材料的还原电位)。
这里，当电子传输材料、空穴阻挡材料和发光层材料各自都使用两种以上时，在比较时使用具有最小还原电位的材料。另外，当发光层5含有基质材料和掺杂剂材料时，在比较时使用具有最小还原电位的基质材料。
另外，上述空穴阻挡材料可以用在该电子传输层7中。在这样的情况中，电子传输层7可以通过单独使用上述空穴阻挡材料来形成，也可以合用两种以上上述空穴阻挡材料来形成。
电子传输层6的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。
采用与空穴传输层4同样的涂布方法或真空沉积法可以在空穴阻挡层6上形成电子传输层7，但通常使用真空沉积法。
空穴注入层
为了进一步提高空穴注入效率并改进整个有机层对阳极2的粘附性，如图3所示，可以在空穴传输层4和阳极2之间插入空穴注入层3。通过插入空穴注入层3，元件的初始驱动电压降低，同时可以抑制当以恒定电流连续驱动该元件时电压的增加。
作为要求用于空穴注入层3的材料所具备的条件，要求其能够形成与阳极2接触良好的均匀的薄膜且对热稳定，并具有高的熔点和玻璃化转变温度，优选熔点为300℃以上且玻璃化转变温度为100℃以上。此外，要求该材料的电离势低、来自阳极2的空穴注入容易且空穴移动性高。
出于这些目的，作为空穴注入层3的材料，已经报道了下述有机化合物、溅射的碳膜(Synth.Met.，91卷，73页，1997年)和金属氧化物(J.Phys.D.，29卷，2750页，1996年)。其中，所述有机化合物的例子包括卟啉衍生物、酞菁化合物(特开昭63-295695号公报)、腙化合物、具有烷氧基取代基的芳香族二胺衍生物、对-(9-蒽基)-N，N’-二-对甲苯基苯胺、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚对亚苯基亚乙烯基、聚苯胺(Appl.Phys.Lett.，64卷，1245页，1994年)、聚噻吩(Optical Materials，9卷，125页，1998年)和星形放射型芳香族三胺(特开平4-308688号公报)等。所述金属氧化物的例子包括钒氧化物、钌氧化物和钼氧化物等。
空穴注入层3的其它构成可以是：含有具有空穴注入/传输性的低分子有机化合物和受电子化合物的层(记载于特开平11-251067号公报和特开2000-159221号公报等)、根据需要掺杂有受电子化合物的含有芳香族氨基等的非共轭类高分子化合物的层(特开平11-135262号公报、特开平11-283750号公报、特开2000-36390号公报、特开2000-150168号公报、特开平2001-223084号公报和WO 97/33193号公报等)或含有聚噻吩等导电性聚合物的层(特开平10-92584号公报)等，但并不限于这些例子。
还可以使用低分子或高分子的任一种化合物作为上述空穴注入层3的材料。
作为低分子化合物中常使用的化合物，可举出卟吩化合物或酞菁化合物。这些化合物既可以含有中心金属，也可以不含有金属。作为这些化合物的优选例子可以举出如下化合物。
卟吩、
5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟吩、
5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟吩钴(II)、
5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟吩铜(II)、
5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟吩锌(II)、
5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟吩钒(IV)氧化物、
5，10，15，20-四(4-吡啶基)-21H，23H-卟吩、
29H，31H-酞菁、
铜(II)酞菁、
锌(II)酞菁、
钛酞菁氧化物、
镁酞菁、
铅酞菁和
铜(II)4，4’，4”，4-四氮杂-29H，31H-酞菁。
空穴注入层3也可以与空穴传输层4同样地形成薄膜，但是当使用无机物时，还可以使用溅射法、电子束蒸镀法或等离子体化学气相沉积(CVD)法。
当使用低分子化合物形成空穴注入层3时，上述那样形成的空穴注入层3的膜厚的下限通常为3nm，优选为10nm左右，膜厚的上限通常为100nm，优选为50nm左右。
当使用高分子化合物作为空穴注入层3的材料时，可以添加例如上述的高分子化合物、受电子化合物，并且根据需要添加不会成为空穴的阱的粘合剂树脂或流平剂等涂布性改良剂等添加剂，溶解制得涂布溶液，利用喷涂法、印刷法、旋涂法、浸涂法或模涂法等通常的涂布方法或喷墨法等将涂布溶液涂布在阳极2上，通过干燥形成空穴注入层3的薄膜。作为粘合剂树脂，可以举出聚碳酸酯、多芳基化合物和聚酯等。当粘合剂树脂在该层中的含量高时，空穴移动性可能会降低，因此，优选较少量的粘合剂树脂，通常优选在空穴注入层3中的含量为50重量％以下。
还可以如下形成空穴注入层3：用上述薄膜形成方法在膜、支持基板或辊等介质上预先形成薄膜，经加热或加压将介质上的薄膜转印到阳极2上，从而形成薄膜。
如此使用高分子化合物而形成的空穴注入层3的膜厚的下限通常为5nm，优选为10nm左右，膜厚的上限通常为1000nm，优选为500nm左右。
层结构
本发明的有机电致发光元件可以具有与图1所示的结构相反的结构，即阴极8、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4和阳极2依次层积在基板1上，如上所述，可以在两个基板之间设置本发明的有机电致发光元件，其中至少一个基板具有较高的透明性。同样地，本发明的有机电致发光元件可以以与图2或3所示的层结构相反的顺序进行层积。并且，在图1～3所示的任意一个层结构中，在不脱离本发明的宗旨的范围内，该有机电致发光元件可以具有除上述层之外的任意的层，并且，可以进行适当的变形，如通过设置合并了上述两层以上的层的功能的层来简化层结构。
另外，可以制成顶发射结构、与阳极-阴极一起使用透明电极的透射型结构或重叠两段以上图1所示的层结构的结构(层积多个发光单元的结构)。在这样的情况中，例如使用V2O5等作为电荷产生层(CGL)来代替各段之间(发光单元之间)的界面层(当阳极用ITO制成、阴极用Al制成时，该界面层是这两层)，由此来减少各段之间的势垒，从发光效率和驱动电压的角度出发，是更优选的。
本发明的有机电致发光元件可以适用于单个元件、具有设置成阵列状的结构的元件或阳极和阴极以X-Y矩阵状设置的结构。
实施例
下面根据实施例更具体地说明本发明，但只要不超越其要旨，本发明并不限定于如下实施例中的描述。
[有机化合物的合成例]
在如下的合成例中将示出本发明的有机化合物和可以用作本发明的电荷传输材料的有机化合物的合成例。另外，在下列合成例中，分别用DSC测定玻璃化转变温度(Tg)，用TG-DTA测定气化温度，用TG-DTA测定熔点。
合成例1
(i)目的物1的合成
在氮气流中，将咔唑(7.00g)、3-溴碘苯(14.2g)、铜粉末(2.66g)、碳酸钾(5.79g)和四乙醇二甲醚(10ml)加热到140℃，在该温度下搅拌5小时，放冷至室温。反应结束后，在反应液中加入氯仿，滤除不溶物。减压蒸馏除去滤液中的氯仿，然后通过硅胶柱色谱(正己烷/甲苯＝4/1)进行精制。通过减压干燥得到无色粘稠液体状目的物1(10.5g，收率78％)。
(ii)目的物2的合成
目的物1 目的物2
在氮气流中，将目的物1(10.5g)、双戊酰二硼(Bis(pinacolato)diboron))(9.93g)、乙酸钾(10.9g)和脱水二甲基亚砜(DMSO)(190ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物(0.799g)，加热到80℃，在该温度下搅拌9小时。放冷到室温后，在反应液中加入水(250ml)和甲苯(500ml)，进行搅拌。用甲苯对水层重复萃取2次后，合并有机层，加入硫酸镁和活性白土。过滤除去硫酸镁和活性白土，然后减压蒸馏除去甲苯。用冷甲醇清洗析出的结晶，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状目的物2(9.86g，收率80％)。
(iii)目的物3的合成
目的物2 目的物3(EM-1)
在氮气流中，将6，6’-二溴-2，2’-联吡啶(1.50g)、目的物2(4.23g)、碳酸钾(3.96g)、乙二醇二甲基醚(18ml)和水(6ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.277g)，加热回流下搅拌8小时。放冷到室温后，在反应液中加入甲醇(100ml)，进行搅拌。通过过滤回收析出物，用甲醇/水混合液清洗后，进行减压干燥。将得到的结晶用硅胶柱色谱(正己烷/二氯甲烷＝2/1)进行精制。进一步用二氯甲烷/甲醇混合液进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状目的物3(1.63g，收率53％)。升华精制1.51g该白色结晶，回收得到1.41g白色固体。
通过DEI-MS(m/z＝638(M+))确认该白色固体为目的物3。
该目的物3的玻璃化转变温度为115℃，熔点为252℃，气化温度为508℃。
合成例2
(i)目的物4的合成
目的物4
在氮气流中，将6，6’-二溴-2，2’-联吡啶(2.00g)、2，5-二氟苯基硼酸(2.41g)、碳酸钾(4.40g)、乙二醇二甲基醚(25ml)和水(13ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.368g)，加热回流下搅拌6小时。放冷到室温后，在反应液中加入甲醇(100ml)，进行搅拌。通过过滤回收析出物，用甲醇/水混合液清洗后，进行减压干燥。将得到的结晶溶解到氯仿(150ml)中，在该溶液中加入活性白土，加热回流下搅拌1小时。通过过滤滤除不溶物，浓缩滤液。将析出的结晶用甲醇进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状目的物4(2.16g，收率89％)。
(ii)目的物5的合成
目的物4 目的物5(EM-2)
在氮气流中，将咔唑(6.33g)加入氢氧化钠(55％，1.65g)的脱水N，N-二甲基甲酰胺(100ml)悬浮液中，加热到80℃，在该温度下搅拌1小时后，添加目的物4(1.80g)，加热回流下搅拌9小时。冰冷却下，在其中加入水(70ml)和甲醇(70ml)，过滤，用甲醇清洗析出的沉淀，然后进行减压干燥。将得到的结晶用硅胶柱色谱(氯仿)进行精制。进一步用乙酸乙酯和氯仿/甲醇混合液进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物5(2.15g，收率47％)。升华精制1.77g该白色结晶，回收得到1.20g白色固体。
通过DEI-MS(m/z＝968(M+))确认该白色固体为目的物5。
该目的物5的玻璃化转变温度为180℃，结晶化温度为288℃，熔点为364℃，气化温度为553℃。
合成例3
(i)目的物6的合成
目的物6
在氮气流中，将2，5-二溴吡啶(3.00g)、双(三丁基锡)(3.54ml)和脱水二甲苯(100ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.351g)，加热回流下搅拌8小时。放冷到室温后，在反应液中加入氯仿(100ml)，进行搅拌后，滤除不溶物，减压蒸馏除去滤液中含有的二甲苯和氯仿。将得到的残渣用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/5至1/1)进行精制，用甲醇进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物6(0.51g，收率25％)。
(ii)目的物7的合成
目的物6 目的物7(EM-3)
在氮气流中，将目的物6(0.48g)、咔唑(1.02g)、铜粉末(0.29g)、碳酸钾(1.06g)和四乙醇二甲醚(4ml)加热到200℃，在该温度下搅拌8小时，放冷至室温。反应结束后，在反应液中加入氯仿(200ml)，滤除不溶物。减压蒸馏除去滤液中含有的氯仿，用硅胶柱色谱(正己烷/二氯甲烷＝1/1)进行精制。用乙酸乙酯和甲醇清洗，然后进行减压干燥，由此得到淡黄色结晶状的目的物6(0.42g，收率57％)。升华精制0.42g该淡黄色结晶，回收得到0.22g淡黄色固体。
通过DEI-MS(m/z＝486(M+))确认该固体为目的物7。
该目的物7的熔点为323℃，气化温度为443℃。
合成例4
(i)目的物8的合成
目的物8
在氮气流中，将2，5-二溴吡啶(19.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(4.33g)和四氢呋喃(THF)(75ml)的混合物冷却到0℃，滴加2-吡啶基溴化锌的0.5M的THF溶液(150ml)后，升温到室温，搅拌7.5小时。在反应混合物中加入在水(400ml)中溶解有乙二胺四乙酸(EDTA)(20g)和碳酸钠(20g)的水溶液后，用氯仿(300ml)萃取2次。将有机层用硫酸镁干燥浓缩后，用柱色谱(二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/0至20/1)进行精制，得到目的物8(7.27g，收率41％)。
(ii)目的物9的合成
目的物8 目的物9
在氮气流中，将目的物8(4-溴-2，2’-联吡啶)(2.40g)、2，5-二氟苯基硼酸(2.94g)、碳酸钾(4.23g)、乙二醇二甲基醚(20ml)和水(10ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.294g)，加热回流下搅拌8小时。放冷到室温后，在反应液中加入水(150ml)，过滤回收析出物，用甲醇/水混合液清洗后，进行减压干燥。将得到的结晶溶解到甲苯(150ml)中，在该溶液中加入活性白土，加热回流下搅拌1小时。通过过滤滤除不溶物，浓缩滤液。将析出的结晶用冷乙醇进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物9(0.79g，收率29％)。
(iii)目的物10的合成
目的物9 目的物10
在氮气流中，将咔唑(2.77g)添加到氢氧化钠(55％，0.723g)的脱水N，N-二甲基甲酰胺(30ml)悬浮液中，加热到80℃，在该温度下搅拌30分钟后，添加目的物9(4-(2，5-二氟苯基)-2，2’-联吡啶)(2.40g)，加热回流下搅拌9小时。在冰冷却下，在其中加入水(70ml)和甲醇(70ml)，过滤，回收析出的沉淀，用甲醇进行清洗，然后进行减压干燥。将得到的结晶用硅胶柱色谱(氯仿/丙酮＝1/0至20/1)进行精制。进一步用乙醇进行清洗，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物5(0.322g，收率19％)。
通过DEI-MS(m/z＝562(M+))确认该结晶为目的物10。
合成例5
(i)目的物11的合成
目的物11
将苯甲醛(10.6g)、丁二酮(4.3g)和哌啶(0.5ml)溶解到乙醇(50ml)中，加热回流下搅拌2.5小时。放冷，在冰箱中冷却后，滤取得到的结晶。用甲醇对其清洗后，进行干燥，得到目的物11(1.39g)。
(ii)目的物12的合成
目的物11 目的物12
将4-溴-苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(3.56g)、目的物11(1.3g)、乙酸铵(9.7g)和乙醇(100ml)在加热回流下搅拌4小时。放冷后，滤取得到的结晶，用甲醇(100ml)进行清洗。干燥后，得到目的物12(0.98g)。
(iii)目的物13的合成
目的物12 目的物13
在目的物12(0.90g)、咔唑(0.53g)和叔丁醇钠(0.56g)中添加甲苯(30ml)，进行搅拌。在其中添加这样的溶液：通过在甲苯(8ml)中溶解三(二亚苯基丙酮)二钯(0)氯仿(0.05g)后添加三叔丁基膦(0.055g)从而形成的溶液。并在加热回流下反应4小时。放冷后，滤取得到的结晶，用甲醇热悬洗，并用甲醇/水混合溶剂热悬洗。进一步用柱色谱进行精制，得到目的物13(0.65g)。
通过DEI-MS(m/z＝791(M+))确认为目的物13。
该目的物13的熔点为395℃，气化温度为555℃，玻璃化转变温度为161℃。
合成例6
(i)目的物14的合成
将3-溴苯甲醛(30.0g)、丁二酮(6.98g)和哌啶(0.80ml)溶解在乙醇(80ml)中，加热回流下搅拌2.5小时。放冷后，于冰箱中冷却，过滤获得所得结晶，用甲醇清洗，干燥后得到目的物14(2.33g)。
(ii)目的物15的合成
目的物14 目的物15
将苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(2.56g)、目的物14(2.00g)、乙酸铵(9.30g)和乙醇(100ml)在加热回流下搅拌8小时。放冷后，过滤得到所得结晶，用甲醇(100ml)清洗后，进行干燥，得到目的物15(1.30g)。
(iii)目的物16的合成
目的物15 目的物16(EM-4)
将目的物15(1.2g)、咔唑(0.71g)和叔丁醇钠(0.74g)添加到甲苯(40ml)中进行搅拌。在其中添加这样的溶液：在甲苯(8ml)中溶解三(二亚苯基丙酮)二钯(0)氯仿(0.066g)后添加三叔丁基膦(0.051g)从而形成的溶液。并加热回流7小时。放冷后，滤取得到的结晶，重复多次用甲醇热悬洗、用氯仿热悬洗后，通过进行升华精制，得到目的物16(0.91g)。
通过DEI-MS(m/z＝791(M+))确认为目的物16。
其熔点为316℃，气化温度为346℃，玻璃化转变温度为140℃。
合成例7
(i)目的物17的合成
目的物11 目的物17
将3-溴苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(8.23g)、合成例5得到的目的物11(3.00g)、乙酸铵(22.5g)和乙醇(200ml)在加热回流下搅拌8小时。放冷后，滤取得到的结晶，用甲醇加热悬洗，干燥后得到目的物17(1.05g)。
(ii)目的物18的合成
目的物17 目的物18
将目的物17(1.4g)、咔唑(0.94g)和叔丁醇钠(0.86g)添加到甲苯(70ml)中进行搅拌。在其中添加这样的溶液：在甲苯(8ml)中溶解三(二亚苯基丙酮)二钯(0)氯仿(0.087g)后添加三叔丁基膦(0.068g)从而形成的溶液。并在加热回流下搅拌7小时。放冷后，滤取得到的结晶，重复多次用甲醇热悬洗、用氯仿热悬洗后，通过进行升华精制，得到目的物18(0.70g)。
通过DEI-MS(m/z＝791(M+))确认为目的物18。
其熔点为317℃，气化温度为540℃，玻璃化转变温度为139℃。
合成例8
(i)目的物19的合成
目的物19
在氮气流中，将咔唑(6.82g)、4-溴碘苯(15.0g)、铜粉末(2.61g)、碳酸钾(11.3g)和四乙醇二甲醚(30ml)加热到145℃，在该温度下搅拌5小时，放冷至室温。在反应混合物中加入氯仿，滤除不溶物。减压蒸馏除去滤液中含有的氯仿，用硅胶柱色谱(正己烷/甲苯＝4/1)进行精制。然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物19(9.08g，收率69％)。
(ii)目的物20的合成
目的物19 目的物20
在氮气流中，将目的物19(4.50g)、双戊酰二硼(4.61g)、乙酸钾(4.61g)和DMSO(75ml)加热到60℃，在该温度下搅拌15分钟，加入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物(0.343g)，加热到80℃，在该温度下搅拌6小时。放冷到室温后，在反应液中加入水(250ml)和甲苯(500ml)进行搅拌。用甲苯对水层重复萃取2次后，合并有机层，加入硫酸镁和活性白土。过滤除去硫酸镁和活性白土，减压蒸馏除去甲苯。用冷甲醇清洗析出的结晶，然后进行减压干燥，由此得到白色结晶状的目的物20(4.46g，收率86％)。
(iii)目的物21的合成
目的物17 目的物20 目的物21(EM-5)
在合成例7得到的目的物17(1.20g)、目的物20(1.64g)和碳酸钾(1.07g)中添加乙二醇二甲基醚(80ml)和水(16ml)进行搅拌。在其中添加四(三苯基膦)钯(0)(0.11g)，加热回流下搅拌6小时。放冷后进行浓缩，然后添加甲醇，用各种溶剂对析出物进行清洗，然后通过柱色谱进行精制，得到目的物21(1.40g)。
通过DEI-MS(m/z＝942(M+))确认为目的物21。
其熔点为369℃，气化温度为574℃，玻璃化转变温度为155℃。
合成例9
(i)目的物22的合成
目的物22
将2-乙酰基吡啶(9.80g)、苯甲醛(8.57g)和哌啶(0.5ml)溶解到乙醇(20ml)中，加热回流下搅拌8小时。放冷后，减压蒸馏除去溶剂，得到液体状态的目的物22(17.0g)。
(ii)目的物23的合成
目的物22 目的物23
将4-溴苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(7.14g)、目的物22(8.36g)、乙酸铵(39.0g)和乙醇(200ml)在加热回流下搅拌8小时，在如此得到的溶液中添加甲醇(50ml)后进行搅拌，其后过滤析出的沉淀物。将得到的结晶用甲醇(200ml)进行清洗。对其进行过滤，将得到的结晶进行干燥后，得到目的物23(3.35g)。
(iii)目的物24的合成
目的物23 目的物24
将目的物23(3.00g)和2，5-二氟苯基硼酸(1.72g)溶解到乙二醇二甲基醚(70ml)中，将在10ml水中溶解有3.22g碳酸钾的水溶液脱气后添加到体系内，对整个体系进行脱气、氮气交换，然后进行加热搅拌。于内温为60℃，在其中添加四(三苯基膦)钯(0)(0.36g)，然后，加热回流下搅拌4小时。放冷后进行浓缩，然后用甲醇进行悬洗后，用甲醇进行重结晶，重结晶后进行干燥，得到目的物24(2.42g)。
(iv)目的物25的合成
目的物24 目的物25(EM-6)
将55％氢氧化钠(0.62g)在50ml脱水二甲基甲酰胺中悬浮搅拌，并将咔唑(2.38g)一点点加入到体系内。添加结束后，升温到80℃，然后添加目的物24(1.5g)。加热回流下搅拌12小时，放冷后，注入到甲醇(200ml)和水(40ml)中。滤取得到的结晶，用甲醇进行热悬洗后，用二氯甲烷/甲醇进行重结晶，重结晶后用柱色谱进行精制，得到目的物25(0.81g)。
通过DEI-MS(m/z＝714(M+))确认为目的物25。
其熔点为282℃，气化温度为508℃，玻璃化转变温度为152℃。
[有机电致发光元件的制造例]
下面描述本发明的有机电致发光元件的制造例。
另外，下面对所制造的有机电致发光元件的一部分进行下列驱动寿命试验。
<驱动寿命试验>
温度：室温
驱动方式：直流驱动(DC驱动)
初始亮度：2500cd/m2
以恒定的电流连续发光，比较从驱动开始1000小时后的亮度和电压升高。分别求出1000小时后的亮度(L1000)相对初期亮度(L0)的比值(L1000/L0)和1000小时后的电压(V1000)相对初期电压(V0)的上升值(ΔV＝V1000-V0)。
实施例1
用下面所示的方法制造具有图3所示结构的有机电致发光元件。
在玻璃基板1上沉积厚度为150nm的铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜(溅射膜，片电阻15Ω)。用通常的光刻技术和盐酸蚀刻使该ITO基板形成宽度为2mm的条纹图案，由此形成阳极2。按照用丙酮进行超声波洗涤、用纯水洗涤和用异丙醇进行超声波洗涤的顺序对形成了图案的ITO基板进行洗涤后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧洗涤。
按照如下的条件将作为空穴注入层3的材料的由下列结构式表示的具有芳香族氨基的非共轭高分子化合物(PB-1(重均分子量：29400，数均分子量：12600))与下列结构式表示的受电子化合物(A-2)一起进行旋涂。
旋涂条件
溶剂：苯甲酸乙酯
涂布液浓度：2重量％
PB-1/A-2：10/2(重量比)
旋转器的转速：1500[rpm]
旋转器的旋转时间：30[秒]
干燥条件：230[℃]×15[分钟]
用上述旋涂方法形成厚度为30nm的均匀薄膜。
然后将空穴注入层3成膜后的基板设置在真空沉积装置内。上述装置以油旋转泵大致抽真空，然后用低温泵将装置内抽真空至5.2×10-5Pa(约3.9×10-7托)以下。使用围绕坩锅设置的钽丝加热器对放置在所述装置内的陶瓷坩锅中盛有的下述所示芳基胺化合物(H-1)进行加热，由此进行气相沉积。此时坩锅的温度控制在258℃～271℃的范围。进行气相沉积时，在5.8×10-5Pa(约4.4×10-7托)的真空度下，以0.18nm/秒的气相沉积速率形成膜厚为40nm的空穴传输层4。
接着将作为发光层5的主成分(基质材料)的于合成例1合成的目的物3(下文中的EM-1)和作为副成分(掺杂剂)的有机铱络合物(D-1)放在不同的陶瓷坩锅中，用二元气相共沉积法进行成膜，形成发光层5。
目的物3(EM-1)的坩锅温度控制为307℃～309℃，沉积速率控制为0.10nm/秒，化合物(D-1)的坩锅温度控制为244℃～245℃。接着，将含有约6重量％的化合物(D-1)的发光层5以30 nm的厚度沉积在空穴传输层4上。气相沉积时的真空度为5.5×10-5Pa(约4.1×10-7托)。
进而，在213℃～216℃的坩锅温度下，以0.08nm/秒的沉积速率沉积下面所示的吡啶衍生物(HB-1)，以形成厚度为5nm的空穴阻挡层6。气相沉积时的真空度为4.9×10-5Pa(约3.7×10-7托)。
然后，同样地将下述所示的铝的8-羟基喹啉络合物(ET-1)沉积在空穴阻挡层6上作为电子传输层7。此时通过将铝的8-羟基喹啉络合物的坩锅温度控制在250℃～260℃的范围，使气相沉积时的真空度为5.0×10-5Pa(约3.8×10-7托)，并使沉积速率为0.21nm/秒，以使膜厚为30nm。
当真空沉积上述空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6和电子传输层7时，基板温度保持在室温。
此处，先将气相沉积进行至电子传输层6的元件从所述真空沉积装置中一次取出到空气中，以具有2mm宽的条纹状荫罩作为阴极沉积用掩模与元件接触，使得阳极2的ITO条纹与荫罩的条纹正交，将该元件设置在另一真空沉积装置内，以与有机层的形成相同的方式，将该装置抽真空至2.0×10-6托(约2.7×10-4Pa)以下。为了形成阴极8，首先，使用钼舟，在2.8×10-6托(约3.7×10-4Pa)的真空度下，以0.03nm/秒的沉积速率蒸发氟化锂(LiF)，从而在电子传输层7上形成厚度为0.5nm的膜。然后，同样使用钼舟加热铝，在9.6×10-6托(约1.3×10-3Pa)的真空度下，以0.46nm/秒的沉积速率，形成厚度为80nm的铝层，从而形成阴极8。气相沉积如上的双层型阴极8时基板温度保持在室温。
如上所述，得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。
该元件的发光特性和寿命特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为512nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.60)，确认其来自有机铱络合物(D-1)。
与后述的比较例的元件相比，该元件的发光效率高，寿命长。
实施例2
除不沉积空穴阻挡层的吡啶衍生物(HB-1)外，以与实施例1相同的方式制造元件。
该元件的发光特性和寿命特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为512nm，色度为CIE(x，y)＝(0.29，0.60)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光。
实施例3
除使用下面所示的目的物5(下文中的EM-2)代替目的物3(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例1同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为514nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件由有机铱络合物得到高效率的发光，并且驱动电压也低。
实施例4
除不沉积空穴阻挡层的吡啶衍生物(HB-1)外，以与实施例3相同的方式制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为514nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光，并且驱动电压也低。
实施例5
除使用下面所示的目的物7(下文中的EM-3)代替目的物3(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例1同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为513nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
实施例6
除不沉积空穴阻挡层的吡啶衍生物(HB-1)外，以与实施例5相同的方式制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为513nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光，并且与比较例1和比较例2比较，其驱动电压低。
实施例7
除使用下面所示的目的物16(EM-4)代替目的物3(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例2同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为513nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光，并且与比较例2比较，其电压低。
实施例8
除使用下面所示的目的物21(EM-5)代替目的物3(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例2同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为513nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光，并且与比较例2比较，其电压低。
实施例9
除使用下面所示的目的物25(EM-6)代替目的物3(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例1同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为514nm，色度为CIE(x，y)＝(0.31，0.61)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件可以由有机铱络合物得到高效率的发光，并且与比较例1比较，其电压低。
实施例10
除不沉积空穴阻挡层的吡啶衍生物(HB-1)外，以与实施例9相同的方式制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为515nm，色度为CIE(x，y)＝(0.31，0.62)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到高效率的发光，并且与比较例2比较，其电压低。
比较例1
除使用下面所示的(CBP)代替目的物(EM-1)作为发光层5的主成分(基质材料)外，与实施例1同样地操作，制造元件。
该元件的发光特性和寿命特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为514nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.58)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
与实施例1～6的元件相比，该元件的发光效率低。
比较例2
除不沉积空穴阻挡层的吡啶衍生物(HB-1)外，以与比较例1相同的方式制造元件。
该元件的发光特性见表1。
该元件的发射光谱的最大波长为512nm，色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.60)。确认其来自有机铱络合物(D-1)。
该元件即使没有空穴阻挡层，也可由有机铱络合物得到发光，但与实施例1～6的元件相比，发光效率低。并且，与实施例1和实施例2相比，其驱动电压高。
表1
如上所述，与比较例1、2的元件相比，实施例1～4的元件的发光效率高，另外，与比较例1的元件相比，特别是实施例1、实施例2元件的亮度高，并且电压上升少。由这些结果可知，通过使用本发明的有机化合物，能够实现效率高、驱动稳定性优异、寿命长的磷光元件。
上面利用特定的形态详细说明了本发明，但本领域技术人员可知，在不脱离本发明的宗旨和范围的情况下可进行各种变化。
另外，本申请基于2005年1月25日提交的日本专利申请(特愿2005-17098)，因此，引用其全部的内容支持本申请。
Claims (17)
1.一种有机化合物，其以下述式(I)表示：
式(I)中，Cz1和Cz2表示咔唑基，Cz1和Cz2相同或不同，
Q1和Q2表示直接键合，或表示任意的连接基团，Q1和Q2相同或不同，Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1和环B2均选择性具有取代基。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述式(I)是下述式(I-1)：
式(I-1)中，G1～G4表示直接键合或表示任意的连接基团，G1～G4各自相同或不同，
环A1和环A2均表示选择性具有取代基的苯环，
Cz1、Cz2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
3.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述式(I)是下述式(I-2)：
式(I-2)中，G5表示直接键合或表示任意的连接基团，
Z表示能使Cz1和Cz2上的氮原子彼此共轭的任意连接基团，Z选择性具有取代基，
Cz1、Cz2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
4.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述式(I)是下述式(I-3)：
式(I-3)中，Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
5.如权利要求1所述的有机化合物，其中，作为所述式(I)的部分结构的下述式(I’)如下述式(III-1)所示：
式中，环B1和环B2与式(I)中的意义相同。
6.如权利要求1所述的有机化合物，其中，分子中存在的所有咔唑基是以下述式(II)表示的N-咔唑基：
7.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
8.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
9.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
10.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
11.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
12.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
13.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
14.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
15.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述化合物如下述结构式所示：
16.一种电荷传输材料，其含有权利要求1所述的有机化合物。
17.一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极以及设置在两极之间的有机发光层的有机电致发光元件，该有机电致发光元件的特征在于，在所述阳极和阴极之间具有含有权利要求1所述的有机化合物的层。
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