CN102341476B - 有机发光二极管的双极性主体 - Google Patents

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Abstract

一些实施方案提供了由通式1表示的化合物，其中R1、R2、R3、R6、R7和R8独立地选自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基，条件是：R1、R2和R3中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基且R6、R7和R8中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基，且R4和R5独立地选自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基。其它实施方案提供了包含通式I的化合物的有机发光二极管装置。

Description

有机发光二极管的双极性主体
相关申请的交叉引用
本申请要求2009年2月3日申请的第61/149,560号美国临时申请的权益，其全部内容通过引用并入本文。
发明背景
本发领域
本发明涉及用于在有机发光二极管中使用的化合物，例如用于主体材料(host materials)的化合物。
相关技术的描述
白色有机发光装置(WOLEDs)由于它们作为背光源、全彩显示屏和普通照明的潜在应用而备受关注并被深入研究。在配置以产生白色光的各种装置之中，期望采用的是磷光材料结合适当的主体材料的单发光层(single-emissive-layer)装置。这种装置的一些优点可包括总成本降低、量子效率提高和制造更容易。由于磷光发射器能捕获单线态和三线态激子，因此它可能使内量子效率达到100％。添加主体材料还可减少发光材料的浓度猝灭并进一步提高所述效率。此外，增加主体材料降低了所需要的昂贵发光材料的数量，并且与多层装置相比单层装置的制造更简单且成本效益更高。因此，包含磷光和主体材料的单发光层装置能降低制造WOLEDs的总成本。
主体材料的有效使用在制造高效WOLEDs中是重要的。如果主体以相同的速度有效地传输空穴和电子，则可改进主体。如果主体的三线态能量足够高以便有效地将三线态激子限定在客体分子上，则也可改进主体。目前使用的大多数主体材料为空穴传输材料和电子传输材料的混合物，其可能引起相分离、聚集和缺乏均匀性以及材料降解速度不同的潜在问题。因此，用于主体材料的双极性单分子(即能够有效地传输空穴和电子的分子)的开发是有用的。
一些双极性单分子主体已经用于单色或白色OLED装置应用中。然而，这些分子具有不平衡的空穴传输和电子传输性能或者用这些分子制造的装置仅具有一般的效率。
因此，亟需新型的双极性主体，其应能够容易合成、具有高热量和电化学稳定性，并且当作为用于磷光发光材料的主体使用时具有充分平衡的空穴传输和电子传输迁移率(mobility)。这样的主体可用于实现具有高量子效率和低开启电压(turn-on voltage)的简单的装置结构。
发明概述
一些实施方案提供了由通式1表示的化合物：
其中R1、R2、R3、R6、R7和R8独立地选自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基；条件是：R1、R2和R3中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基，且R6、R7和R8中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基；以及R4和R5独立地选自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基。
在一些实施方案中，所述化合物进一步由通式2表示：
其中各虚线独立地任意地成键；Ph1和Ph2独立地为任意取代的1，4-内亚苯基或任意取代的1，3-内亚苯基；y和z独立地为0或1；R9和R10独立地为H、C1-3烷基或C1-3全氟烷基；以及R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21和R22独立地选自H、C1-12烷基、C1-6F1-13氟代烷基和任意取代的苯基。
一些实施方案还提供了选自任意取代的5，5’-双(二苯基氨基)-3，3’-联吡啶、任意取代的6，6’-(二咔唑-9-基)-3，3’-联吡啶、任意取代的6，6’-双(二苯基氨基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-(二咔唑-9-基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-二苯基氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-(3，6-二甲基咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-二(4-甲基苯基)氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的4，4’-(3，3’-联吡啶-6，6’-二基)双(N，N-二苯基苯胺)、任意取代的5，5’-双(3-二苯基氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(3-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶以及任意取代的6，6’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶的化合物。
其它实施方案提供了有机发光二极管装置，其包括：阴极，阳极，以及设置在所述阳极和所述阴极之间的有机组分，其中所述有机组分包含本文描述的主体化合物。
附图简述
图1示出主体化合物的一个实施方案在CHCl3溶液中的光谱特征。
图2为发光装置的两个实施方案的电流密度相对于电压的绘图。
图3为发光装置的一个实施方案的电致发光光谱。
图4为图3中的发光装置的电流密度相对于电压曲线图。
图5示出关于图3中所确定的发光装置的电流密度的EQE(外量子效率)和发光效率。
图6示出通式1。
优选实施方案的详细描述
定义
如本文使用的，术语“烷基”是指完全饱和的烃基。其实例包括但不限于，直链烷基、支链烷基、环烷基或其组合。烷基可与结构可能具有的任何其它数量的基团连接(例如与诸如-CH3的一个其它基团，与诸如-CH2-的2个其它基团或任何数量的其它基团连接)，并且在一些实施方案中可包含一个至三十五个碳原子。烷基的实例包括但不限于CH3(例如甲基)、C2H5(例如乙基)、C3H7(例如诸如丙基、异丙基等的丙基异构体)、C3H6(例如环丙基)、C4H9(例如丁基异构体)、C4H8(例如诸如环丁基、甲基环丙基等的环丁基异构体)、C5H11(例如戊基异构体)、C5H10(例如诸如环戊基、甲基环丁基、二甲基环丙基等的环戊基异构体)、C6H13(例如己基异构体)、C6H12(例如环己基异构体)、C7H15(例如庚基异构体)、C7H14(例如环庚基异构体)、C8H17(例如辛基异构体)、C8H16(例如环辛基异构体)、C9H19(例如壬基异构体)、C9H18(例如环壬基异构体)、C10H21(例如癸基异构体)、C10H20(例如环癸基异构体)、C11H23(例如十一烷基异构体)、C11H22(例如环十一烷基异构体)、C12H25(例如十二烷基异构体)、C12H24(例如环十二烷基异构体)、C13H27(例如十三烷基异构体)、C13H26(例如环十三烷基异构体)等。
还可由下列通式定义烷基：用于不含环结构的直链或支链完全饱和的烃类的通式为CnH2n+2，并且用于含一个环的完全饱和的烃的通式为CnH2n。CX-Y烷基或CX-CY烷基为具有X至Y个碳原子的烷基。例如，C1-12烷基或C1-C12烷基包括含1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的完全饱和的烃。
如本文使用的，“任意取代的”基团是指取代的或未取代的基团。取代的基团从未取代的母体结构获得，其中母体结构上的一个或多个氢原子独立地由一个或多个取代基取代。取代的基团可在母体基团结构上具有一个或多个取代基。取代基独立地选自任意取代的苯基、任意取代的烷基、-O-烷基(例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9等)、-S-烷基(例如-SCH3、-SC2H5、-SC3H7、-SC4H9等)、-NR’R”、-OH、-SH、-CN、-NO2或卤素，其中R’和R”独立地为H或任意取代的烷基。在任何情况下将取代基描述为“任意取代的”，则所述取代基能由上述取代基取代。
任意取代的烷基是指未取代的烷基和取代的烷基。取代的烷基是指一个或多个H原子由一个或多个取代基所取代，所述取代基例如-O-烷基(例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9等)、-S-烷基(例如-SCH3、-SC2H5、-SC3H7、-SC4H9等)、-NR’R”其中R’和R”独立地为H或烷基、-OH、-SH、-CN、-NO2或卤素。一些任意取代的烷基的实例可为烷基、卤代烷基、全氟烷基、羟基烷基、烷基硫醇(即烷基-SH)、-烷基-CN等。
任意取代的C1-12烷基是指未取代的C1-12烷基和取代的C1-12烷基。取代的C1-12烷基是指C1-12烷基，其中一个或多个氢原子独立地由一个或多个上述取代基取代。
术语“卤素”或“卤代(halo)”是指氟代、氯代、溴代或碘代。
术语“氟代烷基”是指具有一个或多个氟取代基的烷基。换言之，它是其中一个或多个氢原子由氟取代、除了存在C、H和F之外而没有其它原子的取代的烷基。C1-6F1-13氟代烷基是指具有1个至6个碳原子和1个至13个氟原子的氟代烷基。
术语“全氟烷基”是指具有用于直链或支链结构的通式CnF2n+1的氟代烷基，例如CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13等，或用于环结构的CnF2n的氟代烷基，例如环C3F6、环C4F8、环C5F10、环C6F12等。换言之，烷基中的每个氢原子均由氟取代。例如而不意图限于，C1-3全氟烷基是指CF3、C2F5和C3F7异构体。
术语“任意取代的苯基”是指未取代的苯基或取代的苯基。在取代的苯基中，环体系上的一个或多个氢原子独立地由一个或多个上述取代基取代。在一些实施方案中，任意取代的苯基可为任意取代的1，4-内亚苯基或任意取代的1，3-内亚苯基。
下面描述本文涉及的一些任意取代的环体系的结构。这些环体系可为未取代的，或环体系上的一个或多个氢原子可独立地由一个或多个上述取代基取代。
“C2对称轴”是其中围绕所述轴将分子旋转180°(即360°/2)产生相同结构的轴。例如在通式1中，如果：1)R1与R8相同，2)R2与R7相同，3)R3与R6相同且4)R4与R5相同，则所述分子具有C2对称轴。
术语“双极性材料”是指能够有效传输空穴和电子的材料。
术语“磷光材料”是指从单线态和三线态激子均能发光的材料。
实施方案提供了由通式1表示的化合物：
对于通式1，R1、R2、R3、R6、R7和R8独立地选自H，诸如任意取代的甲基、任意取代的乙基、任意取代的丙基异构体、任意取代的环丙基、任意取代的丁基异构体、任意取代的环丁基异构体(例如环丁基、甲基环丙基等)、任意取代的戊基异构体、任意取代的环戊基异构体、任意取代的己基异构体、任意取代的环己基异构体、任意取代的庚基异构体、任意取代的环庚基异构体、任意取代的辛基异构体、任意取代的环辛基异构体、任意取代的壬基异构体、任意取代的环壬基异构体、任意取代的癸基异构体、任意取代的环癸基异构体等的任意取代的C1-12烷基，任意取代的苯基，任意取代的咔唑基，任意取代的二苯胺以及任意取代的二苯基氨基苯基。在一些实施方案中，R1、R2、R3、R6、R7和R8独立地选自H、未取代的C1-12烷基、具有1个至13个卤素取代基的C1-12烷基(例如CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、环C3F6、环C4F8、环C5F10、环C6F12等)、任意取代的苯基、任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基。在一些实施方案中，R1、R3、R4、R5、R6和R8为H，且R2和R7独立地选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基。
对于通式1，R1、R2和R3中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基且R6、R7和R8中的至少一个选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基。
对于通式1，R4和R5独立地选自H、任意取代的C1-12烷基、任意取代的苯基、任意取代的二苯胺和任意取代的二苯基氨基苯基。
在通式I中，联吡啶基本结构(substructure)的各个吡啶环具有至少一个任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基或任意取代的二苯基氨基苯基，其位于除了环氮原子和连接两个环的碳原子之间的邻位(即R4和R5的位置)之外的位置。在一些实施方案中，R2和R7独立地选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基或任意取代的二苯基氨基苯基。在其它实施方案中，R3和R6为任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基或任意取代的二苯基氨基苯基。
在一些实施方案中，R2和R7独立地选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基或任意取代的二苯基氨基苯基，且R1、R3、R6和R8独立地为H、C1-8烷基或C1-3全氟烷基。在其它实施方案中，R3和R6为任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基或任意取代的二苯基氨基苯基，且R1、R2、R7和R8独立地为H、C1-8烷基或C1-3全氟烷基。在其它实施方案中，R2和R7选自任意取代的咔唑基、任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基苯基和任意取代的二苯基氨基苯基，且R1、R3、R6和R8为H。在其它实施方案中，R3和R6为任意取代的咔唑，且R1、R2、R7和R8为H。在一些实施方案中，R4和R5为H。在其它实施方案中，R1、R3、R4、R5、R6和R8为H，且R2和R7为任意取代的咔唑基。
在一些实施方案中，任意取代的C1-12烷基为未取代的C1-12烷基或由1个至13个卤素原子取代的C1-12烷基。
在一些实施方案中，通式1的化合物具有C2对称轴。在其它实施方案中，通式1的化合物不具有C2对称轴。
在一些实施方案中提供了由通式2表示的化合物：
对于通式2，各个虚线独立地任意地成键。例如，一些实施方案涉及由通式2A或通式2B表示的化合物。
在涉及通式2、通式2A和通式2B的实施方案中，Ph1和Ph2独立地为任意取代的1，4-内亚苯基或任意取代的1，3-内亚苯基。在一些实施方案中，Ph1和Ph2可具有1、2或3个独立地选自C1-6烷基和C1-6全氟烷基的取代基。
此外，对于通式2、通式2A和通式2B，y可为0或1且z可为0或1。R9和R10独立地为H、C1-3烷基或C1-3全氟烷基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21和R22独立地选自H、C1-12烷基、C1-6F1-13氟代烷基和任意取代的苯基。
对于通式2、通式2A和通式2B，在一些实施方案中，R9和R10为H、R9和R10为CH3或另外R9和R10为CF3。在其它实施方案中，R11为C1-8烷基或另外为苯基。在其它实施方案中，R12为C1-8烷基或另外为苯基。在其它实施方案中，R11、R16、R17和R22独立地为H或C1-8烷基。在一些实施方案中，R11、R16、R17和R22独立地为C1-8烷基或苯基。在一些实施方案中，R11，R16，R18和R21独立地为H、C1-8烷基或苯基。在一些实施方案中，R12、R15、R18和R21独立地为H、C1-8烷基或苯基。
其它实施方案提供了选自任意取代的5，5’-双(二苯基氨基)-3，3’-联吡啶、任意取代的6，6’-(二咔唑-9-基)-3，3’-联吡啶、任意取代的6，6’-双(二苯基氨基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-(二咔唑-9-基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-二苯基氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-(3，6-二甲基咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(4-二(4-甲基苯基)氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的4，4’-(3，3’-联吡啶-6，6’-二基)双(N，N-二苯基苯胺)、任意取代的5，5’-双(3-二苯基氨基苯基)-3，3’-联吡啶、任意取代的5，5’-双(3-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶和任意取代的6，6’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3，3’-联吡啶的化合物。在一些实施方案中，这些化合物可为未取代的或具有1、2、3、4、5或6个独立地选自C1-12烷基、CF3和具有0、1或2个取代基的苯基的取代基，其中苯基上的取代基独立地为C1-3烷基或CF3。
在一些实施方案中提供了由通式3表示的化合物：
其中R9和R10独立地为H、CH3或CF3，且R11、R12、R15、R16、R17、R18、R21和R22独立地为H、未取代的苯基或C1-8烷基。在一些实施方案中，R11、R16、R17和R22独立地为H、C1-8烷基或苯基。在其它实施方案中，R11、R16、R18和R21独立地为H、C1-8烷基或苯基。在其它实施方案中，R12、R15、R18和R21独立地为H、C1-8烷基或苯基。
在一些实施方案中提供了下列化合物中的一种。
能以各种方式将本文描述的化合物混合进入发光装置中。发光装置具有阴极、阳极和包含本文描述的化合物的有机组分。有机组分中可存在至少一种本文描述的化合物，并且可用作具有电子传输性质、空穴传输性质或建有电子传输和空穴传输性质二者的主体材料。
在一些实施方案中，有机组分包括发光层，且可配置装置以使空穴从阳极传输至发光层和使电子从阴极传输至发光层。发光层任选包含主体化合物。此外，有机组分还可包括设置在阳极和发光层之间的空穴传输层，且配置其以使空穴从阳极传输至发光层。有机组分还包括设置在阴极和发光层之间的电子传输层，配置其以使电子从阴极传输至发光层。
在一些实施方案中，发光层、空穴传输层和电子传输层的至少一种包含所述主体化合物。在一些实施方案中，所有发光层、空穴传输层和电子传输层均包含所述主体化合物。在一个实施方案中，主体为双极性的且其传输空穴的能力约等于其传输电子的能力。
阳极层可包含诸如金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物或导电聚合物的常规材料。适合的金属的实例包括第1族金属、第4、5、6族的金属和第8至10族的过渡金属。如果使阳极层透光，则可使用第12、13和14族金属的混合金属氧化物或其合金，例如Au、Pt和铟-锡-氧化物(ITO)。阳极层可包含诸如聚苯胺的有机材料，例如在“由可溶性传导聚合物制成的柔性发光二极管(Flexiblelight-emitting diodes made from soluble conducting polymer)”，自然，第357卷，PP.477-479(1992年6月11日)中所描述的。适合的高功函数金属的实例包括但不限于Au、Pt、铟-锡-氧化物(ITO)或其合金。在一些实施方案中，阳极层的厚度为约1nm至约1000nm。
阴极层可包含具有低于比阳极层的功函数的材料。阴极层的适合的材料的实例包括选自第1族的碱金属，第2族金属，包括稀土元素的第12族金属，镧系和锕系，诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁的材料及其组合的那些材料。在有机层和阴极层之间还可放置含锂的有机金属化合物、LiF和Li2O以降低操作电压。适合的低功函数的金属包括但不限于Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al及其合金。在一些实施方案中，阴极层的厚度为约1nm至约1000nm。
在一些实施方案中，发光层还包括发光组分或化合物。发光组分可为荧光和/或磷光化合物。在一些实施方案中，发光组分包含磷光材料。
可选择发光组分或化合物以改变由发光装置发出的光的颜色。例如，蓝色发光组分可发出可见光子的组合使得光相对观察者呈现出蓝色特性。在一些实施方案中，蓝色发光组分可发出平均波长为约440nm或约460nm至约490nm或约500nm的可见光子。可形成部分或全部蓝色发光组分的化合物的一些非限制性实例包括诸如双-{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}铱(III)-吡啶甲酸盐、双(2-[4，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’)铱(III)吡啶甲酸盐、双(2-[4，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’)铱(乙酰丙酮化物)、铱(HI)双(4，6-二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1，2，4-三唑、铱(III)双(4，6-二氟苯基吡啶)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸酯等的铱配位化合物。
双-{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}铱(III)-吡啶甲酸盐(Ir(CF3ppy)2(Pic)
双(2-[4，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’)铱(III)吡啶甲酸盐[FIrPic]
双(2-[4，6-二氟苯基]吡啶-N，C2’)铱(乙酰丙酮化物)[FIr(acac)]
铱(III)双(4，6-二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1，2，4-三唑(FIrtaz)
铱(III)双(4，6-二氟苯基吡啶)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑(FIrN4)
双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸酯(Fir6)
红色发光组分可发出可见光子的组合使得光相对观察者呈现出红色特性。在一些实施方案中，红色发光组分可发出平均波长为约600nm或约620nm至约780nm或约800nm的可见光子。可形成部分或全部红色发光组分的化合物的一些非限制性实例包括诸如双[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(2-苯基喹啉基)-N，C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(1-苯基异喹啉-N，C2’)]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(二苯并[f，h]喹喔啉-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、三(2，5-双-2’-(9’，9’-二己基芴)吡啶)铱(III)、三[1-苯基异喹啉-N，C2’]铱(III)、三[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3’]铱(III)、三[1-噻吩-2-基异喹啉-N，C3’]铱(III)以及三[1-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉-(N，C3’)铱(III))等的铱配位化合物。
1.(Btp)2Ir(III)(acac)：双[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3’]铱(III)(乙酰丙酮化物)
2.(Pq)2Ir(III)(acac)：双[(2-苯基喹啉基)-N，C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)
3.(Piq)2Ir(III)(acac)：双[(1-苯基异喹啉-N，C2’)]铱(III)(乙酰丙酮化物)
4.(DBQ)2Ir(acac)：双[(二苯并[f，h]喹喔啉-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)
5.[Ir(HFP)3]：三(2，5-双-2’-(9’，9’-二己基芴)吡啶)铱(III)
6.Ir(piq)3：三[1-苯基异喹啉-N，C2’]铱(III)
7.Ir(btp)3：三[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3’]铱(III)
8.Ir(tiq)3：三[1-噻吩-2-基异喹啉-N，C3’]铱(III)
9.Ir(fliq)3：三[1-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉-(N，C3’)铱(III))
绿色发光组分可发出可见光子的组合使得光相对观察者呈现出绿色特性。在一些实施方案中，绿色发光组分可发出平均波长为约490nm或约500nm至约570nm或约600nm的可见光子。可形成部分或全部绿色发光组分的化合物的一些非限制性实例包括诸如双(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)[Ir(ppy)2(acac)]、双(2-(4-甲苯基)吡啶-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)[Ir(mppy)2(acac)]、双(2-(4-叔丁基)吡啶-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)[Ir(t-Buppy)2(acac)]、三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)[Ir(ppy)3]、双(2-苯基噁唑啉-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)[Ir(op)2(acac)]、三(2-(4-甲苯基)吡啶-N，C2’)铱(III)[Ir(mppy)3]等的铱配位化合物。
橙色发光组分可发出可见光子的组合使得光相对观察者表现出橙色特性。在一些实施方案中，橙色发光组分可发出平均波长为约570nm或约585nm至约620nm或约650nm的可见光子。可形成部分或全部橙色发光组分的化合物的一些非限制性实例包括诸如双[2-苯基苯并噻唑基-N，C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[2-(4-叔丁基苯基)苯并噻唑基-N，C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(2-(2’-噻吩基)吡啶-N，C3’)]铱(III)(乙酰丙酮化物)、三[2-(9.9-二甲基芴-2-基)吡啶-(N，C3’)]铱(III)、三[2-(9.9-二甲基芴-2-基)吡啶-(N，C3’)]铱(III)、双[5-三氟甲基-2-[3-(N-苯基咔唑基)吡啶-N，C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、(2-PhPyCz)2Ir(III)(acac)等的铱配位化合物。
白色发光组分可发出可见光子的组合使得光相对观察者表现出白色特性。有若干类型的化合物可发出白色光。例如，在一些实施方案中，单一化合物可具有独立发出不同颜色光的多种发光基团。在包含多种发光基团的一些单一化合物中，可共价地结合所述发光基团，例如在下列实例中：
包含多种发光基团的一些单一化合物可为金属配位化合物，例如具有至少两种不同配体的铱或铂配位化合物。这些配体可具有相似的寿命使得从相同的化合物同时发出至少两种不同颜色的光。下面化合物是这样的化合物的实例。
可发出白色光的单一化合物的另一类型是能形成受激二聚体(excimer)的化合物。对于这些类型的化合物，单体和受激二聚体可在不同的波长下发出光，因此可提供两种不同颜色的发射光，其在一起可表现出白色光。下面描述这类化合物的一些实例。
化合物还可通过其它方法发出白色光，例如单一化合物可与邻近层化合物形成激发复合体(exciplex)，对于装置其可导致发出白色光。下面描述这类化合物的非限制性实例。
通过在一层或在多层中结合至少两种具有不同发光颜色的发光组分也可获得白色光。例如，在一层中或多于一层中结合红色发光组分、蓝色发光组分和绿色发光组分可提供白色光。另外，在一层或多于一层中结合蓝色发光组分和橙色发光组分可提供白色光。
发光组分的数量可变化。在一些实施方案中，相对于主体，发光组分可为约0.1％(w/w)至约5％(w/w)，或约1％(w/w)。
发光层的厚度可变化。在一些实施方案中，发光层的厚度为约1nm至约200nm。在一些实施方案中，发光层的厚度为约1nm至约100nm。
在一些实施方案中，发光层还能包含另外的主体材料。示例性的主体材料对于本领域技术人员而言是已知的。例如，发光层中包含的主体材料能为选自如下的任意取代的化合物：芳香取代的胺、芳香取代的磷化氢、噻吩、噁二唑、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-噁二唑(OXD-7)、三唑、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑、芳香族菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-菲咯啉(浴铜灵或BCP)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、吡啶、二氰基咪唑、氰基取代的芳香族化合物、1，3，5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯(TPBI)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]二苯基(α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-二苯基]-4，4’-二胺(TPD)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基二苯基(M14)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基二苯基(HMTPD)、1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷、咔唑、4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)、聚噻吩、联苯胺、N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺、三苯胺、4，4’，4”-三(N-(亚萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯胺、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、苯二胺、聚乙炔和酞菁金属复合物。
在一些实施方案中，发光装置还可包括位于阳极和发光层之间的空穴传输层以及位于阴极和发光层之间的电子传输层。在一些实施方案中，所有发光层、空穴传输层和电子传输层均包含本文描述的主体化合物。
在一些实施方案中，空穴传输层可包含至少一种空穴传输材料。适合的空穴传输材料对本领域技术人员而言是已知的。示例性的空穴传输材料包括1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑、3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑、4，4’，4”-三(N-(亚萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯胺、4，4’，4’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]二苯基(α-NPD)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基二苯基(HMTPD)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基二苯基(M14)、4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)、1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、联苯胺、咔唑、苯二胺、酞菁金属复合物、聚乙炔、聚噻吩、三苯胺、噁二唑、铜酞菁、N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-二苯基]-4，4’-二胺(TPD)、N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)、N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺等。
在一些实施方案中，电子传输层可包含至少一种电子传输材料。适合的电子传输材料对本领域技术人员而言是已知的。在电子传输层中包含的示例性电子传输材料为选自如下的任意取代的化合物：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-噁二唑(OXD-7)、1，3-双[2-(2，2’-联吡啶-6-基)-1，3，4-噁二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-菲咯啉(浴铜灵或BCP)和1，3，5-三[2-N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)。在一个实施方案中，电子传输层为铝喹啉(Alq3)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。
若需要，在发光装置中可包含另外的材料。可包含的另外的材料包括电子注入材料、空穴阻挡材料(hole blocking materials)、激子阻挡材料(exciton blocking materials)和/或空穴注入材料。可将电子注入材料、空穴阻挡材料、激子阻挡材料和/或空穴注入材料混入上述层中的任何一层，或可将其混入诸如电子注入层、空穴阻挡层、激子阻挡层和/或空穴注入层的一层或多层单独的层。
在一些实施方案中，发光装置能包括位于阴极层和发光层之间的电子注入层。在一些实施方案中，电子注入材料的最低未占据分子轨道(LUMO)能量水平足够高以阻止其接收来自发光层的电子。在其它实施方案中，电子注入材料的LUMO和阴极层的功函数之间的能量差足够小以使来自阴极的电子有效注入。若干适合的电子注入材料对本领域技术人员而言是已知的。适合的电子注入材料的实例包括但不限于选自下列的任意取代的化合物：铝喹啉(Alq3)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)、三嗪、诸如三(8-羟基喹啉)铝的8-羟基喹啉的金属螯合物和诸如双(8-喹啉硫醇)锌的金属thioxinoid化合物。在一个实施方案中，电子注入层为铝喹啉(Alq3)、2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。
在一些实施方案中，装置能包含例如在阴极和发光层之间的空穴阻挡层。能包含在空穴阻挡层中的各种适合的空穴阻挡材料对于本领域技术人员而言是已知的。适合的空穴阻挡材料包括但不限于选自下列的任意取代的化合物：浴铜灵(BCP)、3，4，5-三苯基-1，2，4-三唑、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基-[1，2，4]三唑、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉和1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)-环己烷。
在一些实施方案中，发光装置能包含例如在发光层和阳极之间的激子阻挡层。在一个实施方案中，激子阻挡材料的带隙足够大以基本上阻止激子的漫射。能包含在激子阻挡层中的若干适合的激子阻挡材料对于本领域技术人员而言是已知的。激子阻挡材料的实例包括选自下列铝喹啉(Alq3)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]二苯基(α-NPD)、4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)和浴铜灵(BCP)的任意取代的化合物以及具有足够大的带隙以基本上阻止激子漫射的任何其它材料。
在一些实施方案中，发光装置能包含例如在发光层和阳极之间的空穴注入层。能包含在空穴注入层中的各种适合的空穴注入材料对于本领域技术人员而言是已知的。示例性的空穴注入材料包括选自下列的任意取代的化合物：诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS)的聚噻吩衍生物、诸如N，N，N’，N’-四苯基联苯胺的联苯胺衍生物、聚(N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺)、诸如N，N’-双(4-甲基苯基)-N，N’-双(苯基)-1，4-苯二胺、4，4’，4”-三(N-(亚萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯胺的三苯胺或苯二胺衍生物、诸如1，3-双(5-(4-二苯基氨基)苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯的噁二唑衍生物、诸如聚(1，2-双-苄硫基-乙炔)的聚乙炔衍生物和诸如酞菁铜的酞菁金属复合物衍生物。空穴注入材料在具有基本上比常规空穴传输材料的空穴迁移率小的空穴迁移率时仍能够传输空穴。
本领域技术人员依据装置的配置将辨认出能混入若干不同层中的上述各种材料。在一个实施方案中，选择在各个层中使用的材料以使发光层中空穴和电子的重新组合。
如由本文提供的指导所获悉的，使用本领域已知的技术能够制造包含本文公开的化合物的发光装置。例如，能使用诸如能充当阳极的ITO的高功函数的金属涂覆玻璃基底。在对阳极层形成图案之后，能将包含至少一种本文公开的化合物的发光层沉积在阳极上。然后，将包含低功函数的金属(例如Mg:Ag)的阴极层蒸汽蒸发在发光层上。若需要，如由本文提供的指导所获悉的，装置还能包括使用本领域已知的技术添加至装置的电子传输/注入层、空穴阻挡层、空穴注入层、激子阻挡层和/或第二发光层。
实施例1
根据下列方案合成主体化合物的实施例：
实验
溴-Py-Cbz(1).根据改进自Hou，Z.；Liu，Y.；Nishiura，M.；Wang，Y.的J.Am.Chem.Soc.2006，128(17)，5592-5593的步骤制备化合物1。当搅拌的同时使用氩气将咔唑(4.751g，28.41mmol)、3，5-二溴吡啶(20.19g，85.23mmol)、K2CO3(15.71g，113.6mmol)、铜粉(1.204g，18.94mmol)、18-冠-6醚(2.503g，9.470mmol)和1，2-二氯苯(150mL)的混合物脱气1h。然后，在氩气下在搅拌的同时将反应混合物在200℃下保持20h。在冷却至室温后，将粗混合物过滤并真空浓缩。然后，通过快速层析(SiO2，1∶1至11∶9的二氯甲烷-己烷)纯化产生的残余物以生成白色固体形式的化合物1(6.75g，74％)：mp＝118-120℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.81(dd，J＝23.2，2.0Hz，2H)，8.14(d，J＝7.7Hz，2H)，8.10(t，J＝2.2Hz，1H)，7.47-7.32(m，6H)；13C NMR(100.5MHz，CDCl3)：δ149.4，146.5，140.2，136.8，135.4，126.4，123.8，121.0，120.9，120.6，109.2。
Dicbz-Bipy(2).当搅拌的同时使用氩气将化合物1(1.500g，4.641mmol)、联硼酸频那醇酯(0.648g，2.55mmol)、[1，1’-双(二苯基膦)-二茂铁]二氯化钯(II)(114mg，0.139mmol)、醋酸钾(1.367，13.92mmol)和DMSO(38mL)的混合物脱气30分钟。然后，在氩气下在搅拌的同时将反应混合物在90℃下保持46h。在冷却至室温后，将反应物倾入二氯甲烷(250mL)中并使用饱和NaHCO3水溶液(4×)和盐水洗涤有机物。然后将有机相用MgSO4干燥、过滤并真空浓缩。通过快速层析(SiO2，49∶1的二氯甲烷-丙酮)并随后用己烷和二氯甲烷(大约2∶1)重结晶纯化粗产物以生成淡白色固体形式的化合物2(1.09g，96％)：mp＝239-241℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.01(dd，J＝11.0，2.2Hz，4H)，8.21(t，J＝2.2Hz，2H)，8.17(d，J＝7.7Hz，4H)，7.45(d，J＝3.3Hz，8H)，7.36-7.32(m，4H)；13C NMR(100.5MHz，CDCl3)：δ148.4，146.6，140.4，135.1，133.7，132.6，126.4，123.8，120.9，120.6，109.2；对于C34H22N4：C，83.93；H，4.56；N，11.51分析计算。求得：C，83.43；H，4.57；N，11.32。
获得化合物2在氯仿中的光谱性质并在图1中给出结果。
实施例2
装置C的制造：通过在丙酮和2-丙醇中连续超声清洗ITO涂覆的玻璃基底，然后在110℃下烘焙3小时，随后使用氧等离子处理5分钟。在3000rpm下将PEDOT:PSS(来自H.C.Starck的Baytron P)层旋转涂覆在预清洁和O2等离子处理的(ITO)-基底上并在180℃下退火10分钟，产生的厚度为约40nm。在10-7托(1托＝133.322Pa)的压力下，在配备手套箱的真空沉积系统中以0.06nm/s的沉积速度首先将4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)沉积在PEDOT/PSS层上面，产生30nm厚度的膜。然后，将Dicbz-Bipy和铂(II)(2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’)(2，4-乙酰丙酮)(FPt)同时加热并以不同的沉积速度沉积在TCTA上面以制造12重量％的FPt，然后以约0.06nm/s的沉积速度沉积2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)。然后，将CsF和Al分别以0.005nm/s和0.2nm/s的沉积速度相继沉积。每个单独的装置的面积为0.14cm2。使用Ocean Optics HR 4000光谱仪检测所有光谱并使用Keithley2400源表和Newport 2832-C功率计以及818UV检测器记录I-V-L特性。在充氮手套箱内进行所有的装置操作。
实施例3
使用装置A和B评价Dicbz-Bipy的双极性性质。按照下列步骤制造装置A：通过在丙酮和2-丙醇中连续超声清洗ITO涂覆的玻璃基底，然后在110℃下烘焙3小时，随后使用氧等离子处理5分钟。在3000rpm下将PEDOT:PSS(来自H.C.Starck的Baytron P)层旋转涂覆在预清洁和O2等离子处理的(ITO)-基底上并在180℃下退火10分钟，产生的厚度为约40nm。在10-7托(1托＝133.322Pa)的压力下，在配备手套箱的真空沉积系统中以0.06nm/s的沉积速度首先将Dicbz-Bipy沉积在PEDOT/PSS层上面，随后以0.2nm/s的沉积速度沉积Al。
按照下列步骤制造装置B：通过在丙酮和2-丙醇中连续超声清洗ITO涂覆的玻璃基底，然后在110℃下烘焙3小时，随后使用氧等离子处理5分钟。在10-7托(1托＝133.322Pa)的压力下，在配备手套箱的真空沉积系统中以0.2nm/s的沉积速度首先将Al层沉积，随后以0.06nm/s的沉积速度沉积Dicbz-Bipy。然后，将CsF和Al分别以0.005nm/s和0.2nm/s的沉积速度相继沉积。图2示出装置A和装置B的I-V光谱，其显示平衡的空穴电流和电子电流，这表明Dicbz-Bipy具有双极性性质。注意在各个装置的检测过程中没有任何可检测的电致发光(EL)，确保了单极注入。
实施例4
在两个不同的驱动电压5.5V和8A下采集装置C的电致发光(EL)光谱(图3)。还在不同的驱动电压下测定CIE和CRI值。将CIE颜色坐标(X，Y)定义为消色点。X和Y颜色坐标是应用于CIE光原色以匹配颜色的平衡器(wtights)。在CIE 1971，国际照明委员会，比色法：国际照明委员会的官方建议(International Commission on Illumination，Colorimetry：Official Recommendations of the International Commissionon Illumination)，Publication CIE No.15(E-1.3.1)1971，Bureau Centralde la CIE，Paris，1971中以及在F.W.Billmeyer，Jr.，M.Saltzman，Principles of Color Technology，第2版，John Wiley和Sons，Inc.，NewYork，1981中可获悉关于这些术语的更详细描述，二者均以其全部内容通过引用并入本文。显色指数(CRI)是指提供各种颜色的能力并具有0至100的值，其中100为最好的。在5.5V下，装置C的CIE为(0.45，0.46)且CRI值为73。在8V下，CIE为(0.43，0.46)且CRI值为70。
此外，如图4所示，通过检测电流密度和亮度作为驱动电压的函数来评价装置C的装置性能。装置C的开启电压为约4.7伏特且最大亮度为约8000cd/m2。图5示出EQE(外量子效率)和发光效率作为电流密度的函数。装置C的EQE为约11.8％且发光效率为约26.4cd/A。在1000cd/m2下的功率效率(PE)为14.5lm/w。
实施例5
从空间电荷限制电流(SCLC)状态检测电荷迁移率的实施例
通过本文公开的化合物的电荷迁移率解释它们的有效性。基于Mott的稳定态SCLC模型，以电流-电压(IV)测量形式能够从空间电荷限制电流获得有机薄膜的载流子迁移率
J = 9 ϵϵ 0 μ V 2 8 L 3
其中ε0为真空介电常数，ε为有机层的相对介电常数，μ为有机层的载流子迁移率，V为偏压以及L为有机层的厚度。
为评价有机层的电子和空穴迁移率，可制造单一载流子装置(单载子电子元件(electron-only devices)和单载子空穴元件(hole-onlydevices))。单载子电子元件可具有Al/有机层/LiF/Al结构，其中Al作为阳极并且LiF/Al作为阴极。LiF/Al电极具有低功函数(～2.6eV)，其能促进电子注入有机层的较低未占据轨道LUMO。相比之下，Al具有比被研究的有机层HOMO(5～6eV)相对更低的功函数(4.28eV)，其阻止来自阳极的空穴注入。因此，仅将电子注入至有机层中并可检测作为有机层中唯一电荷载流子的电子迁移率。
单载子空穴元件可具有ITO/PEDOT/有机层/Al，其中ITO作为阳极且Al作为阴极。PEDOT(5.2-5.4eV)的高功函数促进空穴从阳极注入有机层中。相比之下，Al的功函数(4.28eV)高于有机层的LUMO(2～4eV)，其阻止来自阴极的电子注入。因此，仅将空穴注入有机层中，并可检测作为有机层中唯一电荷载流子的空穴迁移率。
在两种情况下将有机层的厚度均保持在100nm。
为检测空间电荷限制电流，在装置上应用大电压扫描(0-10V)以确保在大电流限制时装置在SCLC条件下。然后，通过上述SCLC模型拟合IV曲线图。然后，从拟合参数能获得载流子迁移率。分别从用于同一有机层的单载子电子元件和单载子空穴元件获得电子-和空穴-迁移率。
实施例6
单一载流子装置的制造：通过清洁剂，在丙酮中并继续在2-丙醇中的超声浴清洗基底(用于单载子空穴元件的ITO涂覆的玻璃和用于单载子电子元件的玻璃)，并在110℃下烘焙3小时。对于单载子空穴元件，预清洁的ITO基底首先经过UV-臭氧处理30分钟。在6000rpm下，将PEDOT:PSS(购自H.C.Starck的Baytron P)层旋转涂覆在基底上并在手套箱中在180℃下退火30分钟，产生的厚度为约20nm。在10-7托(1托＝133.322Pa)下，在配置手套箱的真空沉积系统中，以0.1nm/s的沉积速度通过热蒸发首先将待评价有机化合物的100nm厚的层沉积在PEDOT/PSS层上面。然后，以0.3nm/s的沉积速度通过热蒸发将50nm厚的Al层相继沉积，通过遮光板界定装置面积。
对于单载子电子元件，在10-7托(1托＝133.322Pa)下，在装载手套箱的真空沉积系统中，通过遮光板以0.3nm/s的沉积速度将20nm厚的Al底电极沉积。随后以0.1nm/s的沉积速度将100nm厚的待评价的有机化合物层沉积在基底上。然后以0.02nm/s和0.3nm/s的沉积速度通过遮光板将顶电极LiF和Al相继沉积以分别达到1.4nm和50nm的厚度。
单载子空穴元件和单载子电子元件的装置面积分别为0.08cm2和0.04cm2。使用Keithley 2400 Source Meter进行I-V检测以应用0V至10V的电压扫描且同时检测电流。在充氮手套箱内进行所有的装置操作。通过SCLC模型拟合IV曲线图的高电流端(6-10V)，所述SCLC模型为：然后，分别从用于单载子电子元件和单载子空穴元件的拟合参数获得电子-和空穴-迁移率。
通过使用待测试的主体化合物替换JC-HT3可使该方法适合于任何主体化合物。
尽管在某些优选实施方案和实施例的上下文中公开本发明，本领域的技术人员能够理解本发明超出具体公开的实施方案而扩展至本发明的其它替代实施方案和/或使用及其明显的变型和等同物。因此，本发明所意图的是，本文公开的本发明的范围不应受上述特别公开的实施方案限制，而仅应通过完全阅读下列权利要求确定本发明的范围。

Claims (40)

1.由通式1表示的化合物：
其中R1、R2、R4、R5、R7和R8为H；
R3和R6独立地选自咔唑基、二苯胺、咔唑基苯基和二苯基氨基苯基，所述咔唑基、二苯胺、咔唑基苯基和二苯基氨基苯基被C1-8烷基任意取代。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R3和R6独立地选自咔唑基、二苯胺、咔唑基苯基和二苯基氨基苯基，所述咔唑基、二苯胺、咔唑基苯基和二苯基氨基苯基被甲基任意取代。
3.如权利要求1所述的化合物，其具有C2对称轴。
4.如权利要求1所述的化合物，其不具有C2对称轴。
5.具有通式2的结构的化合物：
其中各虚线独立地任意地成键；
Ph1和Ph2独立地为1,4-内亚苯基或1,3-内亚苯基；
y和z独立地为0或1；
R9和R10为H；以及
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21和R22独立地选自H和C1-8烷基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中R11、R13、R14、R16、R17、R19、R20和R22独立地为H。
7.如权利要求1所述的化合物，其选自：
8.化合物，其选自5,5’-双(二苯基氨基)-3,3’-联吡啶、6,6’-(二咔唑-9-基)-3,3’-联吡啶、6,6’-双(二苯基氨基)-3,3’-联吡啶、5,5’-(二咔唑-9-基)-3,3’-联吡啶、5,5’-双(4-二苯基氨基苯基)-3,3’-联吡啶、5,5’-双(4-(3,6-二甲基咔唑-9-基)苯基)-3,3’-联吡啶、5,5’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3,3’-联吡啶、5,5’-双(4-二(4-甲基苯基)氨基苯基)-3,3’-联吡啶、4,4’-(3,3’-联吡啶-6,6’-二基)双(N,N-二苯基苯胺)、5,5’-双(3-二苯基氨基苯基)-3,3’-联吡啶、5,5’-双(3-(咔唑-9-基)苯基)-3,3’-联吡啶和6,6’-双(4-(咔唑-9-基)苯基)-3,3’-联吡啶。
9.有机发光二极管装置，其包括：
阴极；
阳极；以及
有机组分，其设置在所述阳极和所述阴极之间；
其中所述有机组分包含发光组分和作为主体的根据权利要求1至8任一权利要求所述的化合物。
10.如权利要求9所述的装置，其中所述发光组分包含磷光材料。
11.如权利要求9所述的装置，其中所述有机组分还包含含有所述主体化合物的发光层。
12.如权利要求9所述的装置，其中所述有机组分包含：
空穴传输层，其设置在所述阳极和发光层之间；以及
电子传输层，其设置在所述阴极和所述发光层之间；
其中所述发光层、所述空穴传输层和所述电子传输层中的至少一层包含所述主体化合物。
13.如权利要求12所述的装置，其中所述发光层包含所述主体化合物。
14.如权利要求12所述的装置，其中所述空穴传输层包含所述主体化合物。
15.如权利要求12所述的装置，其中所述电子传输层包含所述主体化合物。
16.如权利要求12所述的装置，其中所有的所述发光层、所述空穴传输层和所述电子传输层均包含所述主体化合物。
17.如权利要求9所述的装置，其中所述主体化合物为双极性的。
18.如权利要求9所述的装置，其中所述主体化合物为：
19.如权利要求9所述的装置，其中所述发光组分为蓝色发光组分。
20.如权利要求19所述的装置，其中所述蓝色发光组分发射平均波长为440nm至500nm的可见光子。
21.如权利要求19所述的装置，其中所述蓝色发光组分包含铱配位化合物。
22.如权利要求19所述的装置，其中所述蓝色发光组分包含选自双-{2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2’}铱(III)-吡啶甲酸盐、双(2-[4,6-二氟苯基]吡啶-N,C2’)铱(III)吡啶甲酸盐、双(2-[4,6-二氟苯基]吡啶-N,C2’)铱(乙酰丙酮化物)、铱(III)双(4,6-二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、铱(III)双(4,6-二氟苯基吡啶)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑以及双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸酯的化合物。
23.如权利要求9所述的装置，其中所述发光组分为红色发光组分。
24.如权利要求23所述的装置，其中所述红色发光组分发射平均波长为600nm至800nm的可见光子。
25.如权利要求23所述的装置，其中所述红色发光组分包含铱配位化合物。
26.如权利要求23所述的装置，其中所述红色发光组分包含选自双[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(2-苯基喹啉基)-N,C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(1-苯基异喹啉-N,C2’)]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(二苯并[f,h]喹喔啉-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、三(2,5-双-2’-(9’,9’-二己基芴)吡啶)铱(III)、三[1-苯基异喹啉-N,C2’]铱(III)、三[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’]铱(III)、三[1-噻吩-2-基异喹啉-N,C3’]铱(III)以及三[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉-(N,C3’)铱(III))的化合物。
27.如权利要求9所述的装置，其中所述发光组分为绿色发光组分。
28.如权利要求27所述的装置，其中所述绿色发光组分发射平均波长为490nm至600nm的可见光子。
29.如权利要求27所述的装置，其中所述绿色发光组分包含铱配位化合物。
30.如权利要求27所述的装置，其中所述绿色发光组分包含选自双(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、双(2-(4-甲苯基)吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、双(2-(4-叔丁基)吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、三(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)、双(2-苯基噁唑啉-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)以及三(2-(4-甲苯基)吡啶-N,C2’)铱(III)的化合物。
31.如权利要求9所述的装置，其中所述发光组分为白色发光组分。
32.如权利要求31所述的装置，其中所述白色发光组分包含蓝色发光组分、绿色发光组分和红色发光组分。
33.如权利要求32所述的装置，其中所述蓝色发光组分发射平均波长为440nm至490nm的可见光子。
34.如权利要求32所述的装置，其中所述绿色发光组分发射平均波长为490nm至600nm的可见光子。
35.如权利要求32所述的装置，其中所述红色发光组分发射平均波长为600nm至800nm的可见光子。
36.如权利要求32所述的装置，其中所述蓝色发光组分包含选自双-{2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2’}铱(III)-吡啶甲酸盐、双(2-[4,6-二氟苯基]吡啶-N,C2’)铱(III)吡啶甲酸盐、双(2-[4,6-二氟苯基]吡啶-N,C2’)铱(乙酰丙酮化物)、铱(III)双(4,6-二氟苯基吡啶)-3-(三氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、铱(III)双(4,6-二氟苯基吡啶)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑以及双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸酯的化合物。
37.如权利要求32所述的装置，其中所述绿色发光组分包含选自双(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、双(2-(4-甲苯基)吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、双(2-(4-叔丁基)吡啶-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、三(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)、双(2-苯基噁唑啉-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)以及三(2-(4-甲苯基)吡啶-N,C2’)铱(III)的化合物。
38.如权利要求32所述的装置，其中所述红色发光组分包含选自双[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(2-苯基喹啉基)-N,C2’]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(1-苯基异喹啉-N,C2’)]铱(III)(乙酰丙酮化物)、双[(二苯并[f,h]喹喔啉-N,C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、三(2,5-双-2’-(9’,9’-二己基芴)吡啶)铱(III)、三[1-苯基异喹啉-N,C2’]铱(III)、三[2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’]铱(III)、三[1-噻吩-2-基异喹啉-N,C3’]铱(III)以及三[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉-(N,C3’)铱(III))的化合物。
39.如权利要求31所述的装置，其中所述白色发光组分包含发射白色光的电致发光化合物。
40.如权利要求39所述的装置，其中所述白色发光组分包含选自下列的化合物中的至少一种：
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