CN101098955A - 嗅觉传递组合物 - Google Patents

嗅觉传递组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101098955A
CN101098955A CNA2005800463572A CN200580046357A CN101098955A CN 101098955 A CN101098955 A CN 101098955A CN A2005800463572 A CNA2005800463572 A CN A2005800463572A CN 200580046357 A CN200580046357 A CN 200580046357A CN 101098955 A CN101098955 A CN 101098955A
Authority
CN
China
Prior art keywords
perfume compound
polysiloxane
group
particle
cyclopolysiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2005800463572A
Other languages
English (en)
Inventor
S·迪马克里科里安
C·热弗鲁瓦
M·舒德尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Givaudan SA
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan SA, Dow Corning Corp filed Critical Givaudan SA
Publication of CN101098955A publication Critical patent/CN101098955A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0039Coated compositions or coated components in the compositions, (micro)capsules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3703Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • C11D3/502Protected perfumes
    • C11D3/505Protected perfumes encapsulated or adsorbed on a carrier, e.g. zeolite or clay

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

芳香剂或芳香剂前体包封在其内的聚硅氧烷颗粒,其中所述聚硅氧烷包括至少一种蜡状烷基聚硅氧烷,在颗粒内的1-90wt%的芳香剂或芳香剂前体含至少70%的第一组和第二组(如说明书所定义)中的至少之一且气味值(如说明书中定义)为至少50000的芳香剂成分。通过结合这一芳香剂与蜡状环聚硅氧烷获得特别好的结果。与本领域已知的聚硅氧烷-芳香剂颗粒相比,随着时间的流逝,本发明的加香的颗粒长时间段地传递更多的芳香剂到织物上。

Description

嗅觉传递组合物
本发明涉及用于嗅觉化合物及其前体(尤其是芳香剂成分)、恶臭味冲消剂及其前体和混合物的改进的传递组合物。
最初加入到洗涤剂产品、肥皂和调理剂中的大部分嗅觉材料(芳香剂、芳香剂前体和臭味掩蔽材料)由于在储存和乳化时的蒸发、化学降解、和进一步消失在洗涤和漂洗水而损失掉。因此,大量的工作致力于在洗涤过程中和之后在调理工序过程中使各种基底例如衣服加香的一般问题,以便提高芳香剂在基底上的沉积并提供在干燥和储存过程中芳香剂的持续释放。
提高芳香剂沉积的经典方法是混合芳香剂与包含在调理剂组合物内的表面活性剂,特别是阳离子表面活性剂。另一方法是添加可长时间段提供芳香到基底上的聚硅氧烷-芳香剂颗粒形式的芳香剂。聚硅氧烷-芳香剂颗粒是指含有芳香剂的硅氧烷材料的颗粒。聚硅氧烷-芳香剂混合物应当具有高于20℃的熔点或玻璃化转变温度。所使用的硅氧烷典型地是烷基接枝的线型聚硅氧烷。
国际申请WO2004/084844公开了一些蜡状环聚硅氧烷结合香料的用途。这些环聚硅氧烷倾向于与香料化合物更加混溶且提供较长的持续效果。
现已发现,通过特定选择芳香剂,优选地结合优选的聚硅氧烷,可制备与本领域已知的其它聚硅氧烷-芳香剂颗粒相比更有效地输送芳香剂的聚硅氧烷-芳香剂颗粒。本发明因此提供其中芳香剂或芳香剂前体包封在其内的聚硅氧烷颗粒,所述聚硅氧烷包括至少一种蜡状烷基聚硅氧烷,在颗粒内的1-90wt%的芳香剂或芳香剂前体包括至少70%(更优选至少80%,最优选至少90%)(以下定义的)第1和2组中至少之一且(以下定义的)气味值为至少50000的芳香剂成分。
与已知的聚硅氧烷-芳香剂颗粒相比,随着时间流逝,本发明的颗粒在织物上和在较长的时间内传递更多的芳香剂。本发明因此还提供赋予基底芳香的方法,该方法包括添加以上定义的聚硅氧烷-芳香剂颗粒形式的芳香剂到基底上。
“蜡状”是指烷基聚硅氧烷,它是一种低熔点的材料。对于本发明的目的来说,这种烷基聚硅氧烷的熔点为10℃-200℃,且具有至少20%被至少一个具有12-100个碳原子的烷基取代基取代的硅原子。大多数这些材料具有通常认可的“蜡状”特征,亦即它们是柔软的固体或者粘稠的液体。
尽管可在本发明的操作中使用适合于制备这种颗粒的任何蜡状烷基聚硅氧烷,但已发现,通过使用环聚硅氧烷获得最好的结果。本发明中使用的最好的环聚硅氧烷是在以上提及的国际申请WO2004/084844中公开的蜡状环聚硅氧烷。尤其是参考这些材料描述本发明(下文简称为“环聚硅氧烷”),但应当牢记本发明的范围比它宽,且本领域的技术人员可使用在这一优选材料种类以外的蜡状烷基聚硅氧烷。
尤其优选的一组环聚硅氧烷是具有至少12个碳原子的烃取代基的蜡状材料。优选地,环聚硅氧烷包括甲基烷基硅氧烷单元((CH3)(R′)(SiO2/2)),其中R′是具有至少12、优选16-100个碳原子的长链烷基,R′可任选地被极性取代基例如氨基、酰胺基、醇基、烷氧基或酯基取代。所有硅氧烷单元可以是这种甲基烷基硅氧烷单元,或者蜡状环聚硅氧烷可另外含有通式为((CH3)(R″)(SiO2/2))的二甲基硅氧烷单元,其中R″是具有1-11个碳原子的烷基例如乙基、环烷基例如2-环己基乙基、卤代烷基或芳基。以上提及的硅氧烷单元中的甲基可视需要被乙基或其它低级烷基取代。
优选地,至少20%,更优选至少50%在环聚硅氧烷内的硅原子具有16-100个碳原子、最优选20-45个碳原子的烷基取代基。环聚硅氧烷优选是环四硅氧烷或环五硅氧烷或其混合物。进一步优选类型的蜡状环聚硅氧烷除了长链烷基以外还含有芳基,例如直接连接到Si上的芳基例如苯基,或包含通过亚烷基键连接到硅上的苯基或取代苯基的芳烷基。尤其优选的是含芳烷基(亦即通式X-Ph的与硅键合的取代基)的蜡状环聚硅氧烷,其中X表示通过碳原子键合到硅上的二价脂族有机基团,和Ph表示任选取代的芳基。这种合适基团的实例包括2-苯丙基、苄基、2-苯乙基和2-(叔丁基苯基)乙基。这种芳烷基通常可以甲基芳烷基硅氧烷单元形式以蜡状环聚硅氧烷内硅氧烷单元的10-80%,优选20-50%的含量存在。
蜡状环聚硅氧烷的熔点优选10℃-200℃,更优选30℃-100℃,更优选30℃-85℃。
可混合蜡状环聚硅氧烷与液体聚硅氧烷,例如聚二有机基硅氧烷、支链液体聚硅氧烷、硅氧烷醚共聚物或氨基聚硅氧烷。尤其优选的液体聚硅氧烷是含有芳基(例如苯基)和芳烷基(例如苄基、2-苯乙基和2-苯丙基)以及烷基(例如甲基)的那些。液体聚二有机基硅氧烷可以是线型或环状,其中优选环硅氧烷,例如四(2-苯丙基)四甲基环四硅氧烷。液体聚硅氧烷可包括官能团,例如:羟基,例如在线型聚二有机基硅氧烷如聚二甲基硅氧烷内的硅烷醇端基;键合到硅上的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基或丙氧基;在键合到硅上的有机基团内取代的氨基、酰胺基、醇基或烷氧基。
蜡状环聚硅氧烷和液体聚硅氧烷的蜡状疏水混合物优选是固体,优选熔点范围为10-200℃的固体。然而,它也可以是粘稠液体。可基于蜡的重量,使用最多100%或甚至更高含量例如最多200%或300%的液体聚硅氧烷,但尤其若在10℃下蜡和液体聚硅氧烷的共混物是固体的话,基于蜡的重量,液体聚硅氧烷(若使用的话)优选以1-60%,优选1-30%的比率存在。可或者或另外使用有机液体,例如液体烷属烃或环烷油,若它与芳香剂组合物和蜡状环聚硅氧烷的共混物相容的话。
芳香剂组合物和蜡状环聚硅氧烷的共混物可掺入其它的蜡,例如线型聚硅氧烷蜡或不含硅的有机物,但蜡状环聚硅氧烷优选形成至少0wt%共混物中的蜡组分。合适的线型聚硅氧烷蜡通常含有以上所述的甲基烷基硅氧烷单元((CH3)(R′)(SiO2/2))且可含有其它取代基,例如上面对于蜡状环聚硅氧烷所述的芳烷基、芳基或环烷基。
选择芳香剂是本发明尤其重要的部分。特定芳香剂和优选的环聚硅氧烷的结合导致具有特别所需性能的产品。
已发现,与这一环聚硅氧烷蜡相容且稳定的芳香剂成分在织物上的作用好于不相容和不稳定的成分。这是因为稳定的芳香剂倾向于保留在环聚硅氧烷相内,因此可获得更多的芳香剂沉积在织物上。
“相容”是指在聚硅氧烷的熔点以上芳香剂成分以10∶90(10%芳香剂与90%的聚硅氧烷)到90∶10的比例完全可溶于纯的烷基聚硅氧烷内。
“稳定”是指其中溶解有芳香剂的颗粒在表面活性剂环境例如织物柔软剂内稳定,芳香剂成分更趋向于保留在硅氧烷颗粒内,而不是进入水相内。通过在制备和在40℃下储存1周之后测试芳香剂-聚硅氧烷颗粒,从而测量稳定性。
为此目的,将20%的50/50重量芳香剂-聚硅氧烷共混物分散在含有20%阳离子表面活性剂的水内,其中水的温度高于聚硅氧烷的熔点或其Tg。如此形成的加香聚硅氧烷颗粒的粒度为1-100微米。使混合物冷却并在40℃下储存1周。在这一时间内,不稳定的成分从聚硅氧烷相迁移到水相,和通过分析水相来测定稳定性。通过添加4体积的水到1体积的分散液中,从而稀释水相。在相分离的情况下,分离下部相并用0.45微米的膜滤器(PorexTM)过滤。在相反的情况下,当不存在相分离时,首先用5微米的膜滤器(PorexTM)过滤稀释的配制剂,然后用0.45微米的膜滤器过滤。这一过滤方法确保在待进一步分析的加香的水内不存在残留的聚硅氧烷-芳香剂颗粒。将清除了任何聚硅氧烷残渣的加香的水相与硅藻土(例如,CeliteTM545)混合,之后通过诸如戊烷之类的溶剂提取,和通过具有火焰离子检测器(FID)的气相色谱分析。测量存在于水相内的芳香剂成分的量提供它们从聚硅氧烷迁移到水中的指示,因此基于所述指示可认为芳香剂成分稳定:迁移速率小于46%的芳香剂成分被视为稳定。
这一试验将芳香剂材料分成三组,亦即:
第一组:在40℃下在前述条件下储存1周之后,小于25wt%的芳香剂成分迁移到水中;
第二组:介于25%至46%的迁移;
第三组:大于46%迁移
另外,可参考通过商购计算机软件计算的一些结构衍生的参数,更加精确地定义各组材料。最初从含有结构数据(SD)文件格式的分子数据库中提取芳香剂成分的分子结构(参见,Cerius24.6,Accelrys,San Diego,CA,USA,2001)。这一SD-文件用作输入到二或三维的Cerius2 4.6分子的电子数据库内的化合物的二维结构的输入(通常两个SD-文件)和在3个方向上的输出文件。通过Open ForceField(OFF,参见Cerius24.6,Accelrys,San Diego,CA,USA,2001)的分子机理,实现转化成低能3D结构。使用AM1 Hamiltonian ofMOPAC6,进一步优化这一3D结构(再次参见Cerius24.6,Accelrys,SanDiego,CA,USA,2001)。计算机程序‘MOPAC6’是由J.J.P.Stewart开发并维护的公众域程序,且由Quantum Chemistry ProgramExchange,Bloomington,Indiana,USA分发。
然后计算Cerius24.6 QSAR Descriptor+(Cerius24.6 QSARDescriptor+TM是Accelrys的产品)的所有可获得的描述符(Cerius24.6,Accelrys,San Diego,CA,USA,2001)。
所计算的参数如下所述:
阴影-YZfrac
阴影指数一般地辅助表征分子形状。通过在三个相互垂直的平面XY、YZ和XZ上投射分子表面,来计算该描述符(Rohrbaugh andJurs,Analytica Chimica Acta 199,99-109,1987)。
阴影-YZfrac是对应于在平面YZ上投射的分子阴影的面积除以封闭这一阴影的矩形盒的面积之比。
这些描述符不仅取决于分子构象,而且取决于分子取向。为了计算它们,首先旋转分子,以采用X、Y、和Z轴校准主惯性矩。这些描述符可进一步说明芳香剂分子与周围基质的相互作用。
Dipole-mag
偶极矩描述符“Dipole-mag”是3D电子描述符,它表明通过使用电荷平衡在静电场内分子的强度和取向行为(Cerius24.6 SimulationTools,Cerius24.6,Accelrys,San Diego,CA,USA,2001)。计算偶极矩的数量级大小和分向量(X、Y、Z)。通过利用部分原子电荷和原子坐标来估计它(Cerius24.6,Accelrys,San Diego,CA,USA,2001)。
Fh2O
Fh2O是芳香剂成分对水的计算的去溶剂化自由能。Fh2O是由Hopfinger开发的由水合壳模型得到的含水去溶剂化自由能,其中Fh2O的单位为kcal mol-1(Hopfinger,A.J.,ConformationalProperties of Macromolecules,Academic Press:New York(1973)。Hopfinger,A.J.等人,Safe Handling of ChemicalCarcinogens,Mutagens,Teratogens and Highly ToxicSubstances,D.B.Walters,Ed.,Ann Arbor Press:Ann Arbor,p.385(1980))。Pearlman,R.S.Physical Chemistry Properties ofDrugs,Eds.S.H.Yalkowsky,A.A.Sinkula,Y.C.Valvani,Dekker:NewYork(1980))。
Fh2O是证明在结构-活性分析中可用作分子描述符的物理化学性能,它仅仅基于在分子内原子的连接,且计算不依赖于构象。
RadOfGyration
使用下述方程式计算回转半径:
RadOfGyration = ( Σ ( x i 2 + y i 2 + z i 2 ) N )
其中N是原子数,和x、y、z是相对于质量中心的原子坐标。
LUMO-MOPAC
LUMO(LUMO=最低未占据分子轨道)是通过MOPAC6′计算的在不含电子的分子内的计算的最低能级(MOPAC6′是由J.J.P.Stewart开发并维护的公众域程序,且由Quantum Chemistry ProgramExchange,Bloomington,Indiana,USA分发)。当在化学键的形成中分子充当路易斯酸(电子对受体)时,在其LUMO内接受进入的电子对。与具有高LUMO的那些分子相比,具有低LUMO的分子更加能接受电子。LUMO描述符也可被视为分子的亲电性的量度。
因此,根据以上定义的迁移图,各组材料应当优选具有下述特性:
若满足下述参数设定,则芳香剂成分是第一组:
(i)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh2O>-4.134,或者
(ii)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh2O≤-8.067和RadOfGyration>3.101。
若满足下述参数设定,则芳香剂成分是第二组:
(i)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag>1.877和Fh2O≤0.737,或者
(ii)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh2O≤-4.134和Fh2O>-8.067,或者
(iii)阴影-YZfrac≤0.643和LUMO-MOPAC>-0.788。
若存在大于46%的芳香剂成分迁移到水中,则芳香剂成分是第三组。
可通过任何方便的方式制备本发明的芳香剂-聚硅氧烷颗粒。例如,可制备颗粒,然后在高于其熔点的温度下,将其加入到诸如织物柔软剂之类的产品中。进一步的方法(和对于本发明的目的来说的优选方法)是在水内分散芳香剂-聚硅氧烷颗粒,其中水和颗粒均在大于70℃的温度下,并使用表面活性剂稳定它们。所得乳液具有霜的形式,且可以冷工艺将它容易地加入到诸如织物柔软剂之类的产品中。
采用新鲜制备的样品和在40℃下储存1个月之后的样品,将本发明的芳香剂-聚硅氧烷颗粒的乳液掺入到织物柔软剂内,在湿织物和在24小时和5天之后的干燥织物上进行评价。进行在以0.1%的浓度直接掺入到织物柔软剂内的芳香剂成分和首先掺入到聚硅氧烷颗粒乳液内和然后掺入到织物柔软剂内的相同芳香剂成分用量之间的嗅觉评价比较。嗅觉评价结果鉴别出气味值(OV)>50000的芳香剂成分,和随着时间流逝,来自第一和第二组的芳香剂成分(在水中迁移率<46%)是在干燥织物上作用最好的芳香剂成分。
OV=HS/TH,其中HS是顶部空间,和TH代表阈值,二者均以ng/l为单位测量。在文献中描述了术语OV(参考:Neuner-Jehle,N.和F.Etzweiler,在Perfumes:Art,Science and Technology中的“Themeasuring of odors”,P.M.Müller和D Lamparsky,eds Chapman &Hall,London,pp.153-212,1994)。
可使用表面活性剂,在水相内物理地分散和稳定这些芳香剂-聚硅氧烷颗粒。合适的表面活性剂可选自阴离子、阳离子、两性离子和非离子表面活性剂,其中优选阳离子表面活性剂。使用量为表面活性剂+芳香剂+硅氧烷+水总重量的0.1-40%,优选5-20wt%。在配制剂内芳香剂的载荷为1-50%,更优选1.5-30%。硅氧烷∶芳香剂的重量比为1∶1到8∶1,和总的表面活性剂与硅氧烷的重量比为3∶1到0∶1。芳香剂∶硅氧烷∶表面活性剂的优选的重量比为1/4/2和2/4/0到2/4/4。
包封在聚硅氧烷内的芳香剂是第一组或第二组中的至少一种成分的组合物。在最终产品例如织物柔软剂内所使用的全部芳香剂中包封的芳香剂的重量百分数可为0.001-100%,优选0.005-50%,更优选0.01-35%。
环聚硅氧烷与第一组和第二组芳香剂的结合得到很好地保留芳香剂并在织物上经最多5天的时间段以控制的方式释放(即,早期释放速度低于采用未包封的芳香剂所观察的释放速度,并减慢采用游离芳香剂观察到的呈指数下降的释放速度)的组合物。这导致所需的长寿命。若用含本发明颗粒的织物调理剂处理织物,然后在40℃下储存1个月,则芳香剂的强度比若芳香剂为游离芳香剂时高至少0.5(在实施例中将进一步描述强度等级及其测量)。
本发明进一步的优点是:包封的芳香剂成分受到保护,从而避免可能的外部化学降解,这是直接加入到织物柔软剂中的芳香剂的共同问题。
本发明的组合物可在基底例如织物、固体表面或头发和皮肤上的沉积量显著提高。于是获得优异的嗅觉性能。还获得优异的缓释效果。
所述颗粒可用于其中希望在基底上以有效和持续的方式沉积芳香剂的任何家庭或个人护理用产品中。本发明因此还提供包括以上定义的聚硅氧烷-芳香剂颗粒的家庭或个人护理用产品。家庭和个人护理用产品包括洗涤和家庭用洗涤剂和清洁剂、织物调理剂、抛光剂、肥皂、化妆品、润肤霜等。
参考下述非限制性实施例进一步描述本发明。
实施例1
进行含有在烷基接枝的线型聚硅氧烷颗粒内、在烷基接枝的环聚硅氧烷内的芳香剂和游离芳香剂(第1和2组的成分)的织物调理剂配制剂的对比嗅觉评价。
对于含有下述物质的3个样品来说,用50g未加香的粉末洗涤剂进行织物负载为1.2kg的250g厚绒布毛巾的洗涤循环,接着用35g加香的织物柔软剂进行漂洗循环:
-0.8%芳香剂A
-包含在烷基接枝的线型聚硅氧烷颗粒内的0.8%芳香剂A(AMSC-30,获自Dow Corning)
-包含在烷基接枝的环聚硅氧烷颗粒内的0.8%芳香剂A(获自DowCorning)
由10个专家的试验小组成员,在湿织物和在24小时和5天之后的干燥织物上,评估这些厚绒布毛巾的嗅觉性能。使用0-5的强度等级,(0意味着几乎不可检测,1:弱,2:中等,3:强烈,4:非常强烈,5:可以想象得到的最强烈)和质量等级0-5(0意味着非常差,1:差,2:一般,3:良好,4:非常好,5:优异)进行比较。
下表中示出了结果:
强度 直接在旋转干燥之后的湿织物  24小时之后的干燥织物  5天之后的干燥织物
烷基接枝的线型聚硅氧烷1-芳香剂颗粒 4  3  2.5
环聚硅氧烷蜡-芳香剂颗粒 5  4  4
游离芳香剂 4.5  3  2
1.所使用的材料是获自Dow Corning的AMS C-30,一种具有30个碳原子的烷基链的环聚硅氧烷。
这些结果表明,与烷基接枝的线型聚硅氧烷颗粒和游离芳香剂相比,环聚硅氧烷蜡颗粒性能的显著改进。
实施例2
使用下述芳香剂成分制备芳香剂颗粒:
名称 组别  气味值  在水中迁移的%
肉桂酸苄酯 3  350  56
δ二氢大马酮 1  243000  14.8
丙酸三环癸烯酯 2  80660  44.1
黄葵内酯 2  1360  26.9
在制备下述配方的环聚硅氧烷颗粒中分别使用这些成分。在芳香剂/聚硅氧烷之比为1/4下混合芳香剂成分,然后用阳离子表面活性剂进行乳化。
A/芳香剂成分或芳香剂 4.3%
B/环聚硅氧烷蜡 17.1%
C/表面活性剂:TetranylTMLI-90(Kao) 8.3%
D/表面活性剂:ArquatTM16-29(Akzo) 8.93%
E/BF20-Plus消泡乳液 0.22%
F/水
G/KeltrolTMRD(Kelko) 0.23%
H/NatrosolTM250LR(Hercules) 0.64%
I/KathonTMCG 0.12%
预混成分A和B,并在80℃下加热。预混成分F、G、H、I,形成凝胶,然后在80℃下加入到C、D、E中。
将混合物A/B加入到混合物C-I中,并在80℃下,在均化器内混合5分钟,将其转移到常规的搅拌器内,并在室温下,在1200rpm下完成。然后将所得芳香剂-聚硅氧烷颗粒的乳液以2.4%掺入到织物柔软剂配制剂内。可使用这种颗粒来传递织物所需的所有芳香剂,和不需要任何游离芳香剂。
在下述实施例中测试如此制备的颗粒。
实施例3
使用100%包封的(实施例3中制备)和100%游离的肉桂酸苄酯,以在织物柔软剂内0.1%的浓度,在新鲜样品上和在40℃下储存1个月之后,对内桂酸苄酯(第三组的芳香剂)进行嗅觉评价。
给出了在24小时和5天之后的干燥织物上聚硅氧烷颗粒样品和游离芳香剂样品之间的强度差的结果。强度差是在颗粒的强度和游离芳香剂的强度之间观察到的差别,且如上所述进行评估。
结果:
评价 名称 组别 在24小时之后的干燥织物上的强度差 在5天之后的强度差
新鲜样品在40℃下老化样品1个月 肉桂酸苄酯肉桂酸苄酯 33 0.25-0.3 -0.3-0.1
评价证实,肉桂酸苄酯(第三组)不与聚硅氧烷相容和不应当在这一颗粒体系中使用。
实施例4
使用100%包封的和100%游离的δ二氢大马酮,以在织物柔软剂内0.1%的浓度,对δ二氢大马酮(第一组)进行嗅觉评价。
给出了在24小时和5天之后的干燥织物上聚硅氧烷颗粒样品和游离芳香剂样品之间的强度差的结果。
名称 组别 24小时干燥 5天
δ二氢大马酮新鲜样品 1 1 1.6
δ二氢大马酮老化样品 1 2.9 1.9
评价证实,δ二氢大马酮(第一组和OV>5000)与聚硅氧烷相容,和在最少5天内,随着时间流逝,新鲜和老化样品的释放提高。
实施例5
使用100%包封的和100%游离的丙酸三环癸烯酯,以在织物柔软剂内0.1%的浓度,在新鲜样品上和在40℃下老化1个月之后,对丙酸三环癸烯酯(第二组芳香剂)进行嗅觉评价。
给出了在24小时和5天之后的干燥织物上聚硅氧烷颗粒样品和游离芳香剂样品之间的强度差的结果。
名称 组别 在24小时之后的干燥织物上 在5天之后的干燥织物上
丙酸三环癸烯酯新鲜样品 2 1.5 2.1
丙酸三环癸烯酯老化样品 2 1 1.7
评价证实,应当在这一颗粒体系内使用与聚硅氧烷相容且OV>50000的丙酸三环癸烯酯(第二组)。
实施例6
使用100%包封的和100%游离的黄葵内酯,以在织物柔软剂内0.1%的浓度,对在黄葵内酯(第二组)进行嗅觉评价。
给出了在24小时和5天之后的干燥织物上聚硅氧烷颗粒样品和游离芳香剂样品之间的强度差的结果。
名称 组别 24小时干燥 5天
黄葵内酯新鲜样品 2 0.1 -0.2
黄葵内酯老化样品 2 0.5 0.4
评价证实,黄葵内酯(第二组和OV<50000)在聚硅氧烷内稳定,但没有显著提高新鲜和老化样品随着时间流逝的释放。不应当在这一颗粒体系内使用黄葵内酯,因为OV<50000。
实施例7
将与环聚硅氧烷蜡预混合和然后乳化在前述方案中所述的配制剂1/4/2内的芳香剂Peach B在40℃下储存1周,过滤,并通过溶剂提取,以鉴定在水中芳香剂成分的迁移。下表中示出了结果:
原材料 在水中%
合成里哪醇 32.0
纯桃 40.7
香茅醇提取物 42.0
己基肉桂醛 24.6
铃兰醛 24.4
γ癸内酯 41.2
二氢茉莉酮酸甲酯 30.1
蒸馏的橙萜烯 18.1
乙酸诺卜酯 24.1
二氢月桂烯醇 34.2
水杨酸苄酯 24.4
苯氧基乙醇 49.7
乙酸邻叔丁基环己酯 23.4
乙酸C6己酯 19.7
乙酸苏合香酯 27.3
苹果酯 47.7
乙酸橙花酯 23.6
仙酒酮 26.0
异丁酸苯氧基乙酯 24.5
纯乙酸香叶酯 24.7
这一芳香剂Peach B含有大于90%在水中迁移速度小于46%的成分。
在将比例为30%包封的和70%游离的芳香剂Peach B以及100%游离芳香剂Peach B掺入到织物柔软剂内之后,进行评价。下表中示出了结果:
强度 直接在旋转干燥之后的湿织物 在24小时之后的干燥织物 在5天之后的干燥织物
芳香剂Peach B 4 2.5 2
芳香剂Peach B-环聚硅氧烷蜡颗粒乳液,30%包封的和70%游离的 4.5 4 4
结果表明在包封的样品的干燥织物上显著的改进。

Claims (8)

1.芳香剂或芳香剂前体包封在其内的聚硅氧烷颗粒,其中所述聚硅氧烷包括至少一种蜡状烷基聚硅氧烷,为整个组合物的1-90wt%的芳香剂或芳香剂前体符合下述要求:
(a)含有至少70%,更优选至少80%,最优选至少90%气味值(OV)为至少50000的芳香剂成分,其中OV=顶部空间/阈值;和
(b)属于以下所述定义的第一组或第二组:
第一组:
在40℃下在50/50重量的芳香剂-聚硅氧烷共混物的20%水分散体内储存1周之后显示出小于25wt%的芳香剂成分从聚硅氧烷到水中的迁移率,其中水相含有20%的阳离子表面活性剂,且处于比聚硅氧烷熔点或其Tg高的温度下;
第二组:
(1)在“第一组”中规定的条件下显示出25-46%的芳香剂成分向水中的迁移率。
2.权利要求1的颗粒,其中芳香剂符合下述参数设定:
第一组:
(i)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh20>-4.134,或者
(ii)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh20≤-8.067和RadOfGyration>3.101;
第二组:
(i)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag>1.877和Fh20≤0.737,或者
(ii)阴影-YZfrac>0.643和Dipole-mag≤1.877和Fh20≤-4.134和Fh20>-8.067,或者
(iii)阴影-YZfrac≤0.643和LUMO-MOPAC>-0.788。
3.权利要求1的颗粒,其中蜡状烷基硅氧烷是环聚硅氧烷。
4.权利要求3的颗粒,其中环聚硅氧烷具有至少一个含至少12个碳原子、优选16-100个碳原子、更优选20-45个碳原子的烃取代基。
5.权利要求3的颗粒,其中至少20%、更优选至少50%在环聚硅氧烷内的硅原子具有含16-100个碳原子、最优选20-45个碳原子的烷基取代基。
6.权利要求3的颗粒,其中蜡状环聚硅氧烷的熔点为10-200℃,优选30-100℃,更优选30-70℃。
7.一种提高芳香剂在基底上沉积的方法,其包括添加权利要求1的聚硅氧烷-芳香剂颗粒形式的芳香剂到基底上。
8.一种加香的家庭或个人护理用产品,其包括权利要求1的聚硅氧烷-芳香剂颗粒。
CNA2005800463572A 2004-12-16 2005-12-15 嗅觉传递组合物 Pending CN101098955A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04293014 2004-12-16
EP04293014.9 2004-12-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101098955A true CN101098955A (zh) 2008-01-02

Family

ID=35623706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2005800463572A Pending CN101098955A (zh) 2004-12-16 2005-12-15 嗅觉传递组合物

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP1828370A1 (zh)
JP (1) JP2008524343A (zh)
KR (1) KR20070089696A (zh)
CN (1) CN101098955A (zh)
WO (1) WO2006063483A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102858938A (zh) * 2010-04-06 2013-01-02 宝洁公司 包封物
CN104114685A (zh) * 2012-02-16 2014-10-22 道康宁公司 使用硅氧烷蜡的颗粒状漂洗周期泡沫控制剂

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0818864D0 (en) 2008-10-15 2008-11-19 Dow Corning Fabric and fibre conditioning additives
EP2556139B1 (en) 2010-04-06 2017-08-02 The Procter and Gamble Company Encapsulates
WO2012089474A1 (en) 2010-12-28 2012-07-05 Unilever Nv Method for production of an emulsion
GB201102750D0 (en) 2011-02-16 2011-03-30 Dow Corning Foam control composition
GB201314284D0 (en) 2013-08-09 2013-09-25 Dow Corning Cosmetic compositions containing silicones

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1218482B1 (en) * 1999-10-04 2004-07-21 Unilever N.V. Detergent composition comprising fragance particle
JP4768902B2 (ja) * 2000-04-17 2011-09-07 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
EP1322343A4 (en) * 2000-09-29 2006-08-16 Salvona Llc MULTICOMPONENT SYSTEM WITH TAXED RELEASE FOR HYGIENE PAPER PRODUCTS
GB0207647D0 (en) * 2002-04-03 2002-05-15 Dow Corning Emulsions
BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
GB0406819D0 (en) * 2004-03-26 2004-04-28 Dow Corning Controlled release compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102858938A (zh) * 2010-04-06 2013-01-02 宝洁公司 包封物
CN104114685A (zh) * 2012-02-16 2014-10-22 道康宁公司 使用硅氧烷蜡的颗粒状漂洗周期泡沫控制剂
CN104114685B (zh) * 2012-02-16 2017-09-12 道康宁公司 使用硅氧烷蜡的颗粒状漂洗周期泡沫控制剂
CN107338133A (zh) * 2012-02-16 2017-11-10 道康宁公司 使用硅氧烷蜡的颗粒状漂洗周期泡沫控制剂

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008524343A (ja) 2008-07-10
KR20070089696A (ko) 2007-08-31
EP1828370A1 (en) 2007-09-05
WO2006063483A1 (en) 2006-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101098955A (zh) 嗅觉传递组合物
CN1316002C (zh) 包胶的芳香化学品
CN1312265C (zh) 包胶的芳香化学品
KR102596203B1 (ko) 캡슐화된 향료 조성물의 개선 또는 캡슐화된 향료 조성물과 관련된 개선
JP5670751B2 (ja) 界面活性剤を含有する組成物における親油性活性材料の堆積
US20050124530A1 (en) Fragrance compositions
US4304675A (en) Antistatic zeolite composition and method for deodorizing rugs and rooms
CN1806038A (zh) 芬芳的条皂
BRPI0710543A2 (pt) composição detergente sólida particulada para lavagem de roupas que compreende partìculas de perfume
CN105324416A (zh) 作为香料递送系统的聚硅氧烷偶联物
CN109689024A (zh) 用于制备包含有益剂递送颗粒的组合物的方法
BR112019016821B1 (pt) Método de aplicação de uma composição de soro para a lavagem de tecidos no ciclo de lavagem ou enxágue
BR112017023472B1 (pt) Partícula de fornecimento de agente benéfico, composição e processo de produção de partículas
CN110063900A (zh) 一种头发干洗组合物及其制备方法
BR112019018944A2 (pt) composições de produto destinado ao consumidor compreendendo microcápsulas
Molinier et al. Volatile methyl siloxanes and other organosilicon compounds in residential air
WO2020035277A1 (en) Laundry additive or ancillary composition
ES2646921T3 (es) Mejoras en compuestos orgánicos o relacionadas con los mismos
JP5587109B2 (ja) 水性ゲル芳香剤
CN101861136B (zh) 含有挥发性硅油和有机硅树脂的湿法成型的致密组合物
CN102918143A (zh) 在基于烷醇胺的酯季铵盐中的脂肪酸链饱和度
JPH09263525A (ja) 固形状香料組成物
CN109563443A (zh) 洗衣组合物
EP3837336B1 (en) Method of dosing laundry composition
EP3497195B1 (en) Laundry composition

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication