CN101095650B - 香豆素、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹治疗灰发症的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹在治疗灰发症上的用途,还涉及化妆品组合物,其在化妆品上可接受的介质中含有选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹及其混合物的至少一种化合物,结合一种选自对抗头皮脱屑状况的试剂、具有促着色活性的植物提取物和减缓掉发或促进其再生的试剂的其它活性剂。
Description
技术领域
本发明涉及香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹(ethoxyquine)在治疗灰发症上的化妆用途。
背景技术
毛囊是表皮的管状的内陷,其延伸至真皮的深层。较低的部分,或毛球,其本身含有其中发现有真皮乳头的内陷。毛球的较低部分是细胞增殖区域,在这里发现了形成毛发的角质化细胞的前体。源自于这些前体的上行的细胞逐渐地在毛球的上部角质化,并且这些角质化细胞的集合会形成毛干。
头发和体毛的颜色尤其是取决于两种黑色素:真黑素(棕和黑色素)和褐黑素(红和黄色素)变化的存在量及比例。头发和体毛的色素沉着需要毛囊的毛球中黑素细胞的存在。这些黑素细胞处于活化状态,也就是说,它们合成黑色素。这些色素转变成将要形成毛干的角化细胞,这会导致着色的毛发或体毛的生长。这种结构在下文称之为“毛囊色素沉着单元”。
在哺乳动物中,黑色素生成涉及至少三种酶:酪氨酸酶、多巴色素互变异构酶(DOPAchrome,TRP-2,酪氨酸酶相关蛋白2)和DHICA氧化酶(TRP-1,酪氨酸酶相关蛋白1)。
酪氨酸酶是发起黑色素生物合成的酶。它也被描述为黑色素生成的限制性酶。
TRP-2催化多巴色素互变异构为5,6-二羟基吲哚-2-羧酸(DHICA)。没有TRP-2的情况下,多巴色素经历自发的脱羧基来形成5,6-二羟基吲哚(DHI)。
DHI和DHICA都是色素前体,TRP-1氧化DHICA分子来形成奎宁衍生物(Pawelek,J.M.和Chakraborty A.K.,由Nordlund,J.J.,Boissy,R.E.,Hearing,V.J.,King,R.A.,Ortonne,J-P,编撰的”The Pigmentary System:Physiology andPathophysiology”中的“The enzymology ofmelanogenesis”,纽约,牛津大学出版社,1998,第391-400页)。
这三种酶,酪氨酸酶、TRP-2和TRP-1,看来似乎特别地包含在黑色素生成中。另外,据述这三种酶的活性对于真黑素生物合成的最大活性是必须的。
头发和体毛经历了一个循环。这个循环包括一个生长期(毛发生长初期)、退化期(毛发生长中期)和休眠期(毛发生长终期),接着一个新的毛发生长初期开始。由于这个毛发周期,并不同于表皮色素沉着单元,毛囊色素沉着单元必须也周期性更新。
灰发症(自然的头发变白)与特定的和渐进的毛黑素细胞的损耗相关,其影响毛球黑素细胞和黑素细胞前体细胞(Commo等,Br.J.Dermatol.,2004,150,435-443)。毛囊中的其它细胞类型不受影响。另外,这种黑素细胞的损耗在表皮上没有被发现。毛囊中这种特定的和渐进的黑素细胞和黑素细胞前体的损耗原因至今还没有确定。
因此为对抗人类毛囊中黑素细胞的消失,看来必须一种方法既影响毛球的活性黑素细胞也影响毛囊的上部区域的静止的黑素细胞,从而对抗灰发症。
申请人已经确认了一种通过作用于TRP-2酶(WO03/103568)来对抗毛发变白的方法,尤其是通过提高GSH的水平。实际上,已证明TRP-2酶的表达与黑素细胞中较高的GSH的水平有相互关系,TRP-2酶的表达引起黑素细胞中GSH的水平的增加。因此,在没有表达TRP-2的黑素细胞中(例如,头发的黑素细胞前体),与表达TRP-2酶的黑素细胞(例如,所有皮肤黑素细胞)相比GSH的水平低。
发明内容
因此申请人确认了一个用于治疗灰发症的新目标,尤其是其论证了能够增加缺乏TRP-2的黑素细胞中GSH水平的化合物增加了这些黑素细胞的生命力,减少了头发变白,并且不同于文献中公开的它们的脱色素效应,使得恢复毛发色素沉着(FR04/13756)。
本申请人现己论证:
-香豆素;
香豆素的衍生物特别为7-异戊烯基氧基香豆素;
-丁基化的羟基茴香醚(也表示为2-叔丁基-4-羟基茴香醚和3-叔丁基-4-羟基茴香醚);
-和乙氧喹(6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1H-喹啉,也称作乙氧基三甲基二氢喹啉)。通过它们增加黑素细胞中的GSH的水平的能力,防止毛发变白并修复毛发的色素沉着。
因此本发明的主题是涉及选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的至少一种化合物作为使其可以防止、限制或停止灰发症发展的试剂,从而保持和/或促进头发和/或体毛的自然色素再沉着的用途。
这些化合物还能作为混合物来使用。
尤其,本发明的主题涉及选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹及其混合物的至少一种化合物在防止和/或限制和/或停止灰发症的发展的用途。
本发明的主题还涉及选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的至少一种化合物在保持灰色头发和/或体毛的自然色素沉着的用途。
本发明的一个主题还是一种用于对抗灰发症的组合物,其包括,在化妆品上可接受的介质中,至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物,结合一种选自用于对抗头皮脱屑状况的试剂和/或具有促着色(propigmenting)活性的植物提取物的其它毛发活性试剂。
本发明还涉及一种用于对抗灰发症的组合物,其包括,在化妆品上可接受的介质中,至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物,结合减缓掉发或促进头发再生的试剂。
本发明的组合物含有的至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物的量为0.001-10重量%,相对于该组合物的总重,优选为0.01-5重量%,相对于该组合物的总重,更优选为0.1-1重量%,相对于该组合物的总重。
附图说明:
图1:乙氧喹对NHM的影响:测量由H2O2诱导的ROS
图2:乙氧喹对NHM的影响:测量生存能力。
具体实施方式:
本发明的组合物可以通过口服的方式施加或局部施用在皮肤(任何被毛发所覆盖的表皮区域)和/或头皮上。
通过口服的方式,本发明组合物可含有在膳食液体中的溶液中的选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的一种或多种化合物,所述膳食液体例如任选的调味的水溶液或水醇溶液。它们也可被掺入可摄取的固体赋形剂中,和例如以颗粒、丸剂、片剂或糖衣片剂的形式存在。它们也可被溶解在膳食液体中,所述膳食液体本身任选被可食用的胶囊所包裹。
取决于施用的方法,本发明的组合物可以是任何常规使用的盖仑形式,特别是在化妆学方面。
本发明优选的组合物为适于在头皮和/或皮肤上局部使用的化妆品组合物。
对于局部使用,本发明可以使用的组合物特别是呈水溶液或水醇溶液或油溶液的形式,或以洗液或浆液型的悬浮液的形式,具有牛奶型液体或半液体稠度的乳液,在含水相中分散油相获得(O/W)或相反获得(W/O),或含水或无水的乳霜或凝胶型具有柔稠度的悬浮液或乳液,或别的微胶囊或微粒,或者离子和/或非离子型泡状的分散体。因此可以以软膏、染料、乳霜、发蜡、粉末、贴片、浸渍垫、溶液、乳液或泡状分散体、洗液、凝胶、喷剂、悬浮液、香波、气雾剂或泡沫剂的形式。它们可为无水或含水的。其也可由形成皂或清洁条的固体配制品组成。
这些组合物可以根据常规方法来制备。
本发明所使用的组合物可以特别是用于毛发护理的组合物,尤其是香波,定型洗液,医疗性洗液,定型乳霜或定型发胶,任选的以染发香波、重构洗液形态的用于毛发的染料组合物(特别是氧化性染料组合物)或面膜。
本发明的化妆品组合物优选为乳霜、洗发液、香波或调理剂。
本发明可用的组合物中各组分的含量为所讨论领域中的常规用量。
当本发明可用的组合物是乳液时,脂肪相的含量为5%-80重量%,优选为5%-50重量%,相对于组合物的总重。乳液状的组合物中所用的油、蜡、乳化剂和辅助乳化剂选自化妆品领域常用的那些。组合物中乳化剂和辅助乳化剂的含量为0.3%-30重量%,优选为0.5-20重量%,相对于组合物的总重。另外,该乳液中含有脂囊泡。
当本发明所用的组合物是油性胶或溶液时,脂肪相的含量会超过组合物总重的90%。
在本发明的一个变化中,组合物为这些选自封装在包衣中,例如微球、纳米球、油质体或纳米胶囊中的香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物。这种类型的配方设计被证明是有利的,因为这使得具体定向毛囊然后在其作用的位置释放活性试剂成为可能。
通过实施例,微球可根据专利申请EP0375520所公开的方法来制备。
纳米球可呈水悬浮液形态,并可根据专利申请FR0015686和FR0101438所公开的方法来制备。
油质体由水包油乳液构成,该乳液由具有分散在水相中层状液晶包衣的油性小球来形成(参见专利申请EP0641557和EP0705593)。
选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物也可封装在由聚硅氧烷表面活性剂获得的层状包衣构成的纳米胶囊中(参见专利申请EP0780115),该纳米胶囊还可基于水分散性磺酸聚酯来制备(参见专利申请FR0113337)。
选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物还可复合在阳离子油性小球的表面上,不管其大小(参见专利申请EP1010413、EP1010414、FP1010415、EP1010416、EP1013338、EP1016453、EP1018363、EP1020219、EP1025898、EP1120101、EP1120102、EP1129684、EP1160005和EP1172077)。
选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物还可最后复合在具有层状包衣的纳米胶囊或纳米粒的表面上(参见EP0447318和EP0557489)并在表面上含有阳离于性表面活性剂(参见关于阳离子表面活性剂的前述参考)。
特别是,更优选那些组合物含有选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物的包衣直径小于或等于10μm。当该包衣没有形成球形泡囊时,直径是指该泡囊的最大尺寸。
以公知的方式,本发明的组合物还可含有那些化妆品领域常用的辅助剂,例如,亲水或亲脂的胶凝剂、亲水或亲脂的添加剂、防腐剂、抗氧化剂、溶剂、香料、填料、防晒剂、吸味剂和染色物质。这些各种辅助剂的含量是用在化妆品领域的常规用量,例如,该组合物总重的0.01%-10%。这些辅助剂,取决于其类型,可加到脂肪相、水相和/或脂质小球中。
本发明所用的组合物把至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物与其它活性试剂相结合。在这些活性试剂中,可以提及的实例有:
-调节皮肤细胞分化和/或增殖和/或色素沉着的试剂,例如维生素A及其酯、维生素D及其衍生物、雌激素例如雌甾二醇、环腺苷酸(cAMP)调节剂例如POMC衍生物、腺苷、毛喉素及其衍生物、前列腺素及其衍生物、triiodotrionine及其衍生物;
-植物提取物例如那些从Iridaceae或大豆得到提取物,其中含有或不含有异黄酮;
-微生物提取物;
-自由基清除剂例如α-生育酚或其酯、超氧物歧化酶等等、特定的金属螯合剂或抗坏血酸及其酯;
-抗皮脂溢剂,例如特定的含硫氨基酸、13-顺式-维生素A酸、环丙孕酮;
-其它用于防止头皮脱屑状况的试剂例如硫氧吡啶锌、二硫化硒、苯咪丁酮、十一碳烯酸、酮康唑、吡罗克酮乙醇胺(octopirox)或ciclopiroctone(环吡酮);
尤其是,它们可为刺激再生和/或减缓掉发的活性试剂,非限制性的特别需要提及的是:
-烟酸酯,优选包括生育酚烟酸酯(tocopheryl nicotinate)、烟酸苄基酯和烟酸C1-C6烷基酯例如烟酸甲基或己基酯;
-嘧啶衍生物,例如专利US4139619和US4596812公开的2,4-二氨基-6-哌啶基嘧啶3-氧化物或“敏乐定”;WO96/09048公开的Aminexil或2,4-二氨基嘧啶3-氧化物;
-能够促进头发再生的脂肪氧化酶抑制剂或环氧化酶诱导剂,例如欧洲专利申请EP0648488所描述的那些;
-抗菌剂例如大环内酯、吡喃糖苷和四环素,尤其是红霉素;
-钙拮抗剂,例如肉桂苯哌嗪、尼莫地平和硝苯地平;
-激素,例如雌甾三醇等等,或甲状腺素及其盐;
-抗雄激素,例如奥生多龙、螺旋内酯甾酮、二乙基己烯雌酚和氟他米特;
-5-α-还原酶的类固醇或非类固醇抑制剂,例如欧洲专利申请EP0964852和EP1068858所描述的那些、或其它非那雄胺;
-依赖ATP的钾通道激动剂,例如chromakalim和尼可地尔;和
-具有促着色活性的植物提取液,例如在FR2768343中所公开的菊花提取液和在FR2782920中所公开的地榆提取物。
优选地,选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物结合至少一种选自用于对抗头皮脱屑状况的试剂、减少掉发或促进其再生的试剂、具有促着色活性的植物提取物的其它毛发活性试剂。
本发明的另一主题涉及一种用于灰发症的化妆品处理方法,其特征在于如前述定义的组合物被施用,或施加在需要处理的区域,该组合物含有至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物。
本发明还涉及一种用于保持灰色或白色的头发和/或体毛的天然色素沉着的化妆处理方法,其特征在于如前述定义的组合物被施用,或施加在需要处理的区域,该组合物含有至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物。
用于治疗灰发症和灰色或白色的头发和/或体毛的色素沉着的方法,还可以由摄取一种含有至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物的组合物组成。
所要处理的区域,例如,非限制性的,头皮、眉毛、胡子和/或颔毛和被毛发所覆盖的任何皮肤。
更优选,用于化妆治疗灰发症和灰色或白色的头发和/或体毛的天然色素沉着的方法由施加一种含有至少一种选自香豆素及其衍生物、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹的化合物的组合物组成。
用于对抗灰发症和/或用于保持灰色或白色的头发和/或体毛的天然色素沉着的化妆处理方法,可以是例如在晚上对毛发和头皮施加该组合物、保持该组合物整晚,且任选在早上洗头,或用该组合物洗发并且在漂洗之前保持接触几分钟。本发明的组合物已证明当其以任选的用后需漂洗掉的洗发液或甚至以香波形式使用时尤其有利。
实施例1:证明本发明化合物活性
1-A-1.用于测量由在培养的正常人类的黑素细胞(NHM)中H2O2应激所产生的活性氧种类(ROS)的方案
在D0正常人类的黑素细胞(NHMs)接种密度为4×104细胞/cm2。在D1,培养介质用10μM的6-羧基-2’,7’-二氯二氢荧光素二乙酸酯、二[乙酰氧基甲基酯]在PBS(H2DCFDA,C2938,分子探针)中的溶液取代。20分钟之后,H2DCFDA溶液用培养基取代。在加入H2O2溶液(250μM)之前,NHMs保留30分钟。15分钟后在荧光扫描仪(激励:485nm,发射:538nm)上测量荧光。
研究的化合物根据其特点(浓度、预培养时间)来使用。N-乙酰半胱氨酸(A9165-Sigma)用作参比分子。在与H2DCFDA(10μM在PBS中)接触20分钟之前,黑素细胞被用在培养介质中所研究的化合物预处理,在37℃,12h/18h。该H2DCFDA溶液然后用含有所研究的活性剂的培养介质取代。培育30分钟之后氧化通过在培养介质中加入250μM的H2O2诱发氧化应激。15分钟后在荧光扫描仪(激励:485nm,发射:538nm)上测量荧光。
1-A-2结果
结果代表未处理的荧光数据,从该数据推论出“空白”细胞的自身荧光值,用荧光单位(fu)表示,在典型试验期间获得。
结果在图1中给出。观察到在乙氧喹存在条件下活性氧种类的确是减少了。
1-B-1用于测量生存能力(毒性控制)的方案
在D0正常人类的黑素细胞(NHMs)接种密度为4×104细胞/cm2。细胞粘连之后(3h),所研究的化合物被加入培养介质中。24h-48h之后,根据供应商的指导用Alamar Blue(UP669413,UPTIMA,Interchim)测量细胞的生存能力。
1-B-2结果
结果代表典型的试验获得的荧光信号的百分比(三重测定)(进行2个独立的试验),并作为所研究活性试剂的浓度(μM)的函数以%荧光曲线的形式表示。结果在图2中给出。
实施例2-组合物
-洗发液
香豆素 0.5g
丙二醇 20g
95°乙醇 30g
水 适量达100g
该洗液每天施用在需要处理的区域,优选整个头皮上至少10天,优选1-2个月。观察到白发或灰发的出现减少并且灰发色素再沉着。
-治疗香波
丁基化的羟基茴香醚 1.5g
聚甘油(3)羟基芳基醚 26g
由Hercules以KLUCELL为名售卖的羟丙基纤维素 2g
防腐剂 适量
95°乙醇 50g
水 适量达 100g
该香波在每次洗涤时使用接触时间大约1分钟。持续使用大约2个月会减慢头发变灰并使得灰发逐渐色素再沉着。该香波还能用于延缓头发变白。
-治疗凝胶
乙氧喹 0.75g
桉叶精油 1g
益康唑 0.2g
月桂基聚甘油(6)十六/十八二醇醚 1.9g
防腐剂 适量
由BF Goodrich公司售卖的CARBOPOL 934P 0.3g
中和剂 适量达pH7
水 适量达 100g
该凝胶一天两次(早晚各一次)通过手指按摩施用在需要治疗的区域。使
用三个月后,发现治疗区域的体毛或头发色素再沉着。
-挠性明胶胶囊
香豆素 0.05g/胶囊
赋形剂 适量
每天可服用三个胶囊。
Claims (7)
1.选自香豆素及7-异戊烯基氧基香豆素、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹及其混合物的至少一种化合物在制备用于防止和/或限制和/或阻止自然的头发变白发展的化妆品中的用途。
2.如权利要求1所述的用途,用于保持和/或恢复灰头发和/或体毛的自然色素沉着。
3.如权利要求1或2所述的用途,其特征在于所述的化合物通过局部或口服的方法施用。
4.化妆品组合物,在化妆品上可接受的介质中,含有丁基化的羟基茴香醚,结合一种选自用于对抗头皮脱屑状况的试剂和/或具有促着色活性的植物提取物的其它活性剂,所述具有促着色活性的植物提取物选自菊花提取液和地榆提取物,所述用于对抗头皮脱屑状况的试剂选自硫氧吡啶锌、二硫化硒、苯咪丁酮、十一碳烯酸、吡罗克酮乙醇胺或环吡酮。
5.如权利要求4所述的组合物,其特征在于丁基化的羟基茴香醚封装在微球、纳米球、油质体或纳米胶囊的包衣中。
6.如权利要求4所述的组合物,其特征在于其适于局部施用在头皮上和/或皮肤被毛发覆盖的区域。
7.选自香豆素及7-异戊烯基氧基香豆素、丁基化的羟基茴香醚和乙氧喹及其混合物的至少一种化合物在制备用于化妆处理自然的头发变白的组合物中的用途,其特征在于口服或在待处理的区域局部施用所述组合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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