CN101093359A - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents

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CN101093359A CNA2007101125235A CN200710112523A CN101093359A CN 101093359 A CN101093359 A CN 101093359A CN A2007101125235 A CNA2007101125235 A CN A2007101125235A CN 200710112523 A CN200710112523 A CN 200710112523A CN 101093359 A CN101093359 A CN 101093359A
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Abstract

本发明提供能使黑色矩阵图案容易地形成在基板上的着色感光性树脂组合物，所述黑色矩阵图案是直线性优良、没有剥离和残渣、显示对比度优良的良好的黑色矩阵图案。一种着色感光性树脂组合物，所述着色感光性树脂组合物含有光聚合性化合物(A)、光聚合引发剂(B)和着色剂(C)，其中，所述光聚合性化合物(A)含有通过使环氧化合物(a－1)与含有不饱和基团的羧酸(a－2)的反应物进一步与多元酸酐(a－3)反应而得到的树脂，所述树脂是具有联苯骨架的化合物。

Description

着色感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种着色感光性树脂组合物，特别涉及用于形成在滤色器的黑色矩阵等中使用的遮光性膜的着色感光性树脂组合物。
背景技术
目前，作为使用颜料得到滤色器的制造方法，已知有染色法、电极沉淀法、喷墨法、颜料分散法等。采用颜料分散法时，将着色感光性树脂组合物涂布在玻璃基板上，干燥后进行曝光、显影，形成着色图案，所述着色感光性树脂组合物是在使用分散剂等分散颜料而得到的着色组合物中添加粘合剂树脂、光聚合引发剂、光聚合性单体等感光化后得到的。然后，加热、固定图案形成像素。针对各个颜色反复进行上述工序形成滤色器。
要求如上所述的用于形成滤色器的图像的感光性着色树脂组合物具有充分的清晰度、与基板的粘附性、低显影残渣等特性。另外，采用颜料分散法形成时可用于光刻工序。因此，常常要求在显影工序中的除去部分不生成残渣或起脏、除去部分具有充分的溶解性、提高图案边缘的清晰度等像素形成性。并且，近年所用的基板逐步大型化，开始要求显影容限大。
特别是要求像黑色矩阵那样在光的全波长区域具有遮光能力时，产生了下述问题：获得曝光部分与未曝光部分的交联密度之差是非常困难的；被曝光的部分即使充分固化了光照射面一侧，基底面一侧也未固化。另外，也出现由于大量配合不溶于显影液的黑色材料而显影性显著降低的问题。
于是，为了解决上述问题，公开了使用具有羧基的酚醛环氧丙烯酸酯作为粘合剂树脂的感光性着色树脂组合物(参见专利文献1)。
还公开了使用具有羧基的丙烯酸树脂和含有脂环式环氧基的不饱和化合物的反应物作为粘合剂树脂的感光性树脂组合物(参见专利文献2)。
另外，公开了含有使具有2个环氧基的环氧化合物与单羧酸的反应物与酸酐反应得到的多羧酸树脂的树脂组合物(参见专利文献3)。
[专利文献1]特开平11-84126号公报
[专利文献2]特开平1-289820号公报
[专利文献3]特开2004-43573号公报
发明内容
但是，上述专利文献1～3中记载的树脂组合物存在感度不充分、对像素的粘附性差、易剥离、易残留残渣等问题。另外，由于显影容限也小，因此显影时间导致剥离至曝光部、使得像素的边缘模糊等问题也未得到解决。
本发明正是鉴于以上的课题而完成的，本发明提供能使黑色矩阵图案容易地形成在基板上的着色感光性树脂组合物，所述黑色矩阵图案是直线性优良、没有剥离和残渣、显示对比度优良的良好的黑色矩阵图案。
本发明人等为了解决上述课题反复进行了深入的研究，结果发现通过在感光性组合物中使用含有对光的感受性优良的官能团的树脂，解决了上述课题，从而完成了本发明。更具体而言，本发明提供下述方案。
本发明提供一种着色感光性树脂组合物，所述着色感光性树脂组合物含有光聚合性化合物(A)、光聚合引发剂(B)和着色剂(C)，其中，所述光聚合性化合物(A)含有通过使环氧化合物(a-1)与含有不饱和基团的羧酸(a-2)的反应物进一步与多元酸酐(a-3)反应得到的树脂，上述树脂是具有联苯骨架的化合物。
根据本发明的着色感光性树脂组合物，作为着色感光性树脂组合物中的光聚合性化合物所含的树脂的原料，使用具有联苯骨架的化合物。因此，由于着色感光性树脂组合物中含有联苯骨架，故可以提供感度与溶解性的平衡优良以及像素边缘的清晰性、与基材的粘附性优良的着色感光性树脂组合物。并且，可以容易地以高对比度、R、G、B显色优良的状态提供用于液晶显示器的滤色器。
具体实施方式
下面说明本发明的实施方式。本发明的着色感光性树脂组合物(下面也称为“组合物”)含有光聚合性化合物(A)、光聚合引发剂(B)和着色剂(C)。
[光聚合性化合物(A)]
光聚合性化合物(下面也称为“成分(A)”)含有下述树脂，所述树脂通过使环氧化合物(a-1)与含有不饱和基团的羧酸(a-2)的反应物进一步与多元酸酐(a-3)反应而得到，树脂是具有联苯骨架的化合物。下面，对各成分进行说明。
<环氧化合物(a-1)>
作为本发明中使用的环氧化合物(下面也称为“成分(a-1)”)，优选具有联苯骨架的环氧化合物。具有联苯骨架的环氧化合物在主链上具有至少1个以上下述式(5)表示的联苯骨架，并具有1个以上环氧基。另外，作为该成分(a-1)，优选具有2个以上环氧基的化合物。通过使用具有联苯骨架的环氧化合物，由于反应后的光聚合性化合物中具有联苯骨架，因此能提供感度和溶解性的平衡优良、并且像素边缘的清晰性、粘附性优良的着色感光性树脂组合物。
Figure A20071011252300061
(式中，多个R3分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基、卤原子或可以具有取代基的苯基，1表示1～4的整数。)
作为具有联苯骨架的环氧树脂，没有特别限定，例如可以举出下述式(1)表示的环氧化合物。
Figure A20071011252300071
(式中，多个R1分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基、卤原子或可以具有取代基的苯基，n表示1～4的整数。)
另外，式(1)中，特别优选使用下述式(2)表示的环氧化合物。通过使用式(2)的化合物，可以提供感度与溶解性的平衡优良的组合物。
Figure A20071011252300072
需要说明的是，式(1)及(2)中，m为平均值，表示0～10的数。该m优选小于1。
<含有不饱和基团的羧酸(a-2)>
作为本发明中使用的含有不饱和基团的羧酸(下面也称为成分(a-2))，优选分子中含有丙烯酰基或甲基丙烯酰基等反应性不饱和双键的单羧酸。作为上述含有不饱和基团的羧酸，例如可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、β-苯乙烯基丙烯酸、β-糠基丙烯酸、α-氰基桂皮酸、桂皮酸等。另外，该成分(a-2)可以单独使用，也可以组合2种以上进行使用。
环氧化合物(a-1)与含有不饱和基团的羧酸(a-2)可以根据公知的方法使其反应。例如，可以举出下述方法：以下述物质作为催化剂，在有机溶剂中、于反应温度为50～150℃下使环氧化合物(a-1)与含有不饱和基团的羧酸(a-2)反应数小时～数十小时，所述物质为三乙基胺、苄基乙基胺等叔胺，十二烷基三甲基氯化铵、氯化四甲铵、氯化四乙铵、苄基三乙基氯化铵等季铵盐，吡啶、三苯基膦等。
成分(a-1)与成分(a-2)的反应的用量比以成分(a-1)的环氧当量与成分(a-2)的羧酸当量的比计通常为1∶0.5～1∶2，优选为1∶0.8～1∶1.25，进一步优选为1∶1。成分(a-1)与成分(a-2)的用量比以上述当量比计如果为1∶0.5～1∶2，则具有提高交联效率的倾向，故而优选。
<多元酸酐(a-3)>
多元酸酐(下面也称为“成分(a-3)”)是具有2个以上羧基的羧酸的酸酐。作为该多元酸酐，没有特别限定，例如可以举出马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐、二苯酮四羧酸二酐、3-甲基六氢邻苯二甲酸酐、4-甲基六氢邻苯二甲酸酐、3-乙基六氢邻苯二甲酸酐、4-乙基六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、3-甲基四氢邻苯二甲酸酐、4-甲基四氢邻苯二甲酸酐、3-乙基四氢邻苯二甲酸酐、4-乙基四氢邻苯二甲酸酐、下述式(3)、(4)表示的化合物。另外，该成分(a-3)可以单独使用，也可以组合2种以上进行使用。
Figure A20071011252300081
(式中，R2表示碳原子数为1～10的可以具有取代基的亚烷基。)
并且，作为成分(a-3)，优选具有2个以上苯环的化合物，上述化合物中，优选包括式(3)、(4)表示的化合物中的至少一个的化合物。通过使用由具有2个以上苯环的多元酸酐合成的树脂，可以提供感度及溶解性的平衡优良的着色感光性树脂组合物。
作为使成分(a-1)与成分(a-2)反应后与成分(a-3)反应的方法，可以采用公知的方法。
另外，用量比以成分(a-1)与成分(a-2)反应后的成分中的OH基的摩尔数与成分(a-3)的酸酐基团的当量比计通常为1∶1～1∶0.1，优选为1∶0.8～1∶0.2。通过设定为上述范围，具有使着色感光性树脂组合物在显影液中的溶解性适当的倾向而优选。
另外，通过使光聚合性化合物的成分(a-1)、成分(a-2)、成分(a-3)反应而得到的树脂的酸值，以树脂固态成分计优选为10mgKOH/g以上150mgKOH/g以下，较优选为70mgKOH/g以上110mgKOH/g以下。通过使树脂的酸值为10mgKOH/g以上，可以得到对显影液的充分的溶解性，通过使树脂的酸值为150mgKOH/g以下，可以得到充分的固化性，使表面性良好。
树脂的质量平均分子量优选为1000以上40000以下，较优选为2000以上30000以下。通过使质量平均分子量为1000以上，可以提高耐热性、膜强度。通过使质量平均分子量为40000以下，可以得到对显影液的充分的溶解性。
<具有乙烯性不饱和基团的单体>
本发明的着色感光性树脂组合物中优选添加具有乙烯性不饱和基团的单体。
具有乙烯性不饱和基团的单体优选具有多个聚合性官能团。通过添加具有乙烯性不饱和基团的单体，能提高形成的膜的膜强度、对基板的粘附性。
作为具有乙烯性不饱和基团的单体，可以举出单官能单体和多官能单体。
作为单官能单体，可以举出(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丁氧基甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丙烯酸、马来酸、马来酸酐、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、巴豆酸、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、叔丁基丙烯酰胺磺酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、2-苯氧基-2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基邻苯二甲酸酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、四氢糠基(甲基)丙烯酸酯、二甲基氨基(甲基)丙烯酸酯、缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、2，2，2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2，2，3，3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸衍生物的单(甲基)丙烯酸酯、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺等。另外，上述化合物可以单独使用，也可以组合2种以上进行使用。
另一方面，作为多官能单体，可以举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2，2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2，2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二缩水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油基酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油聚缩水甘油基醚聚(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(即，甲苯二异氰酸酯)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯与六亚甲基二异氰酸酯等与(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯的反应物、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺亚甲基醚、多元醇与N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺的缩合物等多官能单体或三丙烯酰基缩甲醛等。另外，上述化合物可以单独使用，也可以组合2种以上进行使用。
上述具有乙烯性不饱和基团的单体的含量相对于着色感光性树脂组合物的固态成分优选为5质量％以上50质量％以下，较优选为10质量％以上40质量％以下。通过在上述范围内，具有易得到感度、显影性、清晰度的平衡的倾向而优选。
[光聚合引发剂(B)]
作为光聚合引发剂(下面也称为“成分(B)”)可以举出苯乙酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、对二甲基苯乙酮、对二甲基氨基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、对叔丁基苯乙酮等苯乙酮类，二苯酮、2-氯二苯酮、p，p’-双二甲基氨基二苯酮等二苯酮类，偶苯酰、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻醚类，苄基二甲基缩酮、噻吨、2-氯噻吨、2，4-二乙基噻吨、2-甲基噻吨、2-异丙基噻吨等硫化合物，2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1，2-苯并蒽醌、2，3-二苯基蒽醌等蒽醌类，偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过氧化枯烯等有机过氧化物，2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并噻唑等硫醇化合物，2-邻氯苯基-4，5-二(间甲氧基苯基)-咪唑基二聚体等咪唑基化合物，对甲氧基三嗪等三嗪化合物，2，4，6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪等具有卤代甲基的三嗪化合物，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等氨基酮化合物。上述光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合2种以上进行使用。
光聚合引发剂的含量相对于总计100质量份的除溶剂以外的固态成分，优选在1质量份～150质量份、较优选在5质量份～100质量份、更优选在10质量份～50质量份的范围内。通过将含量设定为150质量份以下，可以得到充分的耐热性、耐化学药品性，另外通过将含量设定为1质量份以上，可以提高涂膜形成能力，抑制光固化不良。
[着色剂(C)]
本发明的着色感光性树脂组合物含有着色剂(以下也称为“成分(C)”)。
作为着色剂，例如优选使用染料索引(C.I.；The Society of Dyersand Colourists社出版)中分类为颜料(Pigment)的化合物，具体而言为带有下述染料索引(C.I.)编号的化合物。
C.I.颜料黄1(以下同为“颜料黄”，仅记载编号)、3、11、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、55、60、61、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、166、167、168、175、180、185；
C.I.颜料橙1(以下同为“颜料橙”，仅记载编号)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73；
C.I.颜料紫1(以下同为“颜料紫”，仅记载编号)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50；
C.I.颜料红1(以下同为“颜料红”，仅记载编号)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265；
C.I.颜料蓝1(以下同为“颜料蓝”，仅记载编号)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66；
C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37；
C.I.颜料褐23、C.I.颜料褐25、C.I.颜料褐26、C.I.颜料褐28；
C.I.颜料黑1、C.I.颜料黑7。
形成黑色矩阵时，作为成分(C)，优选使用黑色颜料。另外，作为黑色颜料，优选使用炭黑。也可以举出钛黑、铜、铁、锰、钴、铬、镍、锌、钙、银等金属氧化物、复合氧化物、金属硫化物、金属硫酸盐或金属碳酸盐等无机颜料等。其中，较优选使用具有高遮光性的炭黑。通过使用上述光聚合性化合物，即使使用遮光性高的黑色颜料，也可以得到粘附性高、显影容限优良的着色感光性树脂组合物。
作为炭黑，可以使用槽法炭黑、炉法炭黑、热裂炭黑、灯黑等公知的炭黑，特别优选使用遮光性优良的槽法炭黑。另外，也可以使用被覆树脂的炭黑。
由于被覆树脂的炭黑比未被覆树脂的炭黑导电性低，故用作液晶显示器之类液晶显示元件的黑色矩阵时，可以制造电流泄漏少、可靠性高的低耗电的显示器。
另外，为了调整炭黑的色调，可以适当添加上述有机颜料作为辅助颜料。
作为用于均一分散着色剂的分散剂，优选使用聚乙烯亚胺类、氨基甲酸酯树脂类、丙烯酸树脂类高分子分散剂。特别是使用炭黑作为着色剂时，优选使用丙烯酸树脂类分散剂作为分散剂。
另外，无机颜料及有机颜料可以分别单独使用，也可以并用2种以上，并用时，相对于总量为100质量份的无机颜料及有机颜料，优选在10质量份～80质量份的范围内使用有机颜料，较优选在20质量份～40质量份的范围内。优选使用分散剂以适当的浓度将上述无机颜料与有机颜料分散制成溶液后，添加在着色感光性树脂组合物中。
本发明的着色感光性树脂组合物中的着色剂的使用量相对于着色感光性树脂组合物的固态成分，优选为5质量％以上70质量％以下，较优选为25质量％以上55质量％以下，更优选为30质量％以上50质量％以下。通过设定在上述范围内，可以按目标图案形成黑色矩阵和各着色层而优选。
特别是形成黑色矩阵时，优选调整着色感光性树脂组合物中的黑色颜料的量使得每1μm膜厚的OD值为4以上。如果黑色矩阵中的每1μm膜厚的OD值为4以上，则用于液晶显示器的黑色矩阵时，可以得到充分的显示对比度。
[其他成分]
本发明的着色感光性树脂组合物中可以根据需要配合添加剂。具体而言，可以举出增感剂、固化促进剂、光交联剂、光敏化剂、分散助剂、填充剂、粘附促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝剂等。
另外，本发明的着色感光性树脂组合物中可以添加用于稀释的溶剂、热阻聚剂、消泡剂、表面活性剂等。
此处，作为能在着色感光性树脂组合物中添加的溶剂，例如可以举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单正丙基醚、二甘醇单正丁基醚、三甘醇单甲基醚、三甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丙基醚、丙二醇单正丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单正丙基醚、二丙二醇单正丁基醚、三丙二醇单甲基醚、三丙二醇单乙基醚等(聚)烷撑二醇单烷基醚类；乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯等(聚)烷撑二醇单烷基醚乙酸酯类；二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二乙基醚、四氢呋喃等其他醚类；甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类；2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等其他酯类；甲苯、二甲苯等芳香烃类；N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。上述溶剂可以单独使用，也可以混合2种以上进行使用。
其中，丙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚、环己酮、3-甲氧基丁基乙酸酯对光聚合性化合物、光聚合引发剂显示了优良的溶解性，同时，可以使黑色颜料等不溶性成分的分散性良好，故而优选，特别优选使用丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯。相对于总计100质量份的光聚合性化合物、光聚合引发剂及着色剂，可以在50质量份～500质量份的范围内使用溶剂。
作为热阻聚剂，可以使用氢醌、氢醌单乙基醚等。作为消泡剂，可以使用硅类、氟类化合物，作为表面活性剂可以使用阴离子类、阳离子类、非离子类等公知的各种表面活性剂。
使用本发明的着色感光性树脂组合物形成图案时，可以如后所述地在基板上涂布本发明的着色感光性树脂组合物并干燥，形成膜。为了改善此时的涂布性、改善光固化后的物性，除上述成分之外还可以含有高分子粘合剂作为粘结剂。粘结剂可以根据改善相溶性、被膜形成性、显影性、粘合性等目的适当选择。
在基板上形成的黑色矩阵的厚度通常可以设定在1μm～10μm的范围内，优选为1.5μm～8μm，更优选为2μm～5μm。如果膜厚为1.5μm以上，则不仅可以用作通常的滤色器用黑色矩阵，也可以用作喷墨方式的滤色器的黑色矩阵。
本发明的着色感光性树脂组合物通过用搅拌机混合上述各成分而得到。另外，可以使用过滤器过滤以使得到的混合物均一。
[滤色器的形成方法]
下面，说明使用本发明的着色感光性树脂组合物形成滤色器的方法。
[黑色矩阵(黑色着色层)的形成]
首先，使用辊涂机、逆转涂布机、棒涂机等接触转印型涂布装置或旋转器(旋转式涂布装置)、淋幕式涂漆器等非接触型涂布装置在基板上涂布着色感光性树脂组合物(含有黑色的着色剂)。基板使用具有光透过性的基板。
为了提高玻璃基板与着色感光性树脂组合物的粘附性，可以预先在玻璃基板上涂布硅烷偶联剂。或者可以在配制着色感光性树脂组合物时添加硅烷偶联剂。
涂布上述着色感光性树脂组合物后，使其干燥除去溶剂。干燥方法没有特别限定，例如可以采用下述方法中的任一种方法：(1)用热板在80℃～120℃、优选为90℃～100℃的温度下干燥60秒～120秒的方法；(2)在室温下放置数小时～数日的方法；(3)在暖风加热器或红外线加热器中放置数十分钟～数小时除去溶剂的方法。
接下来，通过负型掩模照射紫外线、准分子激光等活性能量线，部分曝光。照射的能量线量根据着色感光性树脂组合物的组成而不同，例如优选30mJ/cm2～2000mJ/cm2。
然后，将曝光后的膜用显影液进行显影，形成所希望形状的图案。显影方法没有特别限定，例如可以使用浸渍法、喷雾法等。作为显影液，可以举出单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机类显影液，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨、季铵盐等的水溶液。
接下来，将显影后的图案在200℃左右下进行后烘焙，形成黑色矩阵。优选对形成的图案进行全面曝光。
该形成的黑色矩阵根据其图案形状、厚度的不同也可以用作隔板、喷墨用隔壁。
(1)通过光刻方式形成滤色器
在上述形成有黑色矩阵的基板上，使用通常含有R、G、B3原色的着色剂的着色感光性树脂组合物，与形成上述黑色矩阵相同地依次形成每种颜色的着色层。由此，可以形成滤色器。
(2)通过喷墨方式形成滤色器
采用喷墨方式形成滤色器时，可以使用由本发明的着色感光性树脂组合物形成的喷墨方式滤色器形成用隔壁(下面简称为隔壁)。由于该隔壁是黑色的，所以可以同时发挥作为黑色矩阵的作用。
具体而言，首先，在被上述隔壁包围的部位用喷墨方式喷出R、G、B的油墨，使其滞留在隔壁内。然后，用热或光使滞留的油墨固化。由此，可以形成滤色器。
[实施例]
[实施例1]
将400g作为具有联苯骨架的环氧化合物的Epicoat YX4000H(日本环氧树脂公司制，环氧当量为192)、4g三苯基膦、153g丙烯酸、600g 3-甲氧基丁基乙酸酯混合，在90～100℃下使其反应。然后，加入作为多元酸酐的40g四氢邻苯二甲酸酐以及360g联苯四羧酸二酐，使其进一步反应得到具有联苯骨架的树脂A。该树脂A用GPC测得的质量平均分子量为7000，酸值为90mgKOH/g。
混合150g上述树脂A、30g二季戊四醇六丙烯酸酯、12g 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)乙酮(商品名：IRGACURE OXE 02，汽巴特种化学品公司制)、6g巯基苯并咪唑、4g 2，4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、700g颜料液(商品名：CF黑、含有24％碳，御国色素公司制)、500g 3-甲氧基丁基乙酸酯，配制着色感光性树脂组合物。
[实施例2]
除使用520g具有联苯骨架的环氧化合物NC-3000(日本化药公司制，环氧当量为188)、650g 3-甲氧基丁基乙酸酯之外，与实施例1相同地合成树脂B。该树脂B的分子量为6000，酸值为90mgKOH/g。使用该树脂B配制着色感光性树脂组合物。
[实施例3]
除仅使用420g联苯四羧酸二酐作为多元酸酐之外，与实施例1相同地合成树脂C。该树脂C的分子量为29000，酸值为100mgKOH/g。使用该树脂C配制着色感光性树脂组合物。
[比较例1]
除使用390g双酚A型环氧树脂Epicoat 828(日本环氧树脂公司制，环氧当量为190)作为环氧化合物之外，与实施例1相同地合成树脂D。该树脂D的分子量为4000。使用该树脂D配制着色感光性树脂组合物。
[比较例2]
除使用500g下述式(6)表示的二聚环戊二烯型环氧树脂(环氧当量为283)作为环氧化合物之外，与实施例1相同地合成树脂E。该树脂E的分子量为4500。使用该树脂E配制着色感光性树脂组合物。
Figure A20071011252300181
黑色矩阵的形成如下所述。
将实施例及比较例的着色感光性树脂组合物涂布在玻璃基板上，在90℃下烘焙120秒，形成厚度为1.5μm的膜。然后，通过掩模曝光形成的膜(曝光量为50～120mJ/cm2)，用碱显影液(商品名：N-A3K，东京应化工业公司制)进行显影(使显影时间在45～70秒之间改变)，形成图案。然后，用循环式烘箱将形成的图案在220℃下后烘焙30分钟，由此形成线宽为10μm的黑色矩阵。
需要说明的是，根据表1所示的曝光量、显影时间形成黑色矩阵。
(评价)
对上述实施例及比较例中配制得到的着色感光性树脂组合物以及形成的黑色矩阵确认图案直行性、粘附性、涂布着色感光性树脂组合物时是否生成异物。结果如表1所示。
需要说明的是，评价方法如下所示。
图案直行性(直行性)：肉眼判断形成的10μm线的边缘是否模糊，没有模糊的图案为○，模糊的图案为×。
粘附性：曝光部没有剥离及缺损为○，有剥离及缺损为×。
残渣：显影后的未曝光部无残渣的为○，有残渣的为×。
涂布时的异物生成：将着色感光性树脂组合物刚涂布在玻璃基板(550mm×650mm)后，数出形成的膜上的异物数，求出涂布在20张玻璃基板上时的平均值。
[表1]
显影时间(s)                                曝光量(mJ/cm2) 异物(个)
            50             80               100               120
  直行性   粘附性 残渣   直行性   粘附性 残渣     直行性     粘附性 残渣     直行性     粘附性 残渣
实施例1     45   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○ 1.5
    50   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    55   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    60   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    70   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
实施例2     45   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○ 1.4
    50   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    55   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    60   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    70   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
实施例3     45   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○ 1.4
    50   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    55   ○   ○   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    60   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    70   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
比较例1     45   ×   ×   ○   ○   ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○ 1.9
    50   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ○     ○     ○     ○     ○     ○
    55   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ○     ○     ○
    60   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
    70   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
比较例2     45   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ○     ○     ○ 4.3
    50   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
    55   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
    60   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
    70   ×   ×   ○   ×   ×     ○     ×     ×     ○     ×     ×     ○
表1表示使用具有联苯骨架的光聚合性化合物的着色感光性树脂组合物能得到显影容限，能形成感度高、且图案的直行性好的遮光膜。

Claims (10)

1、一种着色感光性树脂组合物，所述着色感光性树脂组合物含有光聚合性化合物(A)、光聚合引发剂(B)和着色剂(C)，
其中，所述光聚合性化合物(A)含有通过使环氧化合物(a-1)与含有不饱和基团的羧酸(a-2)的反应物进一步与多元酸酐(a-3)反应而得到的树脂，
所述树脂是具有联苯骨架的化合物。
2、如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述环氧化合物(a-1)是具有联苯骨架的化合物。
3、如权利要求2所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述环氧化合物(a-1)含有下述式(1)表示的化合物，
Figure A2007101125230002C1
式中，多个R1分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烷基、卤原子或可以具有取代基的苯基，m为平均值，表示0～10的数，n表示1～4的整数。
4、如权利要求3所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述环氧化合物(a-1)是下述式(2)表示的化合物，
Figure A2007101125230002C2
式中，m为平均值，表示0～10的数。
5、如权利要求3所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述环氧化合物(a-1)中的m小于1。
6、如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述多元酸酐(a-3)为至少有2个苯环的化合物。
7、如权利要求6所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述多元酸酐(a-3)含有下述式(3)及(4)表示的化合物中的至少1种，
Figure A2007101125230003C1
式中，R2表示碳原子数为1～10的可以具有取代基的亚烷基。
8、如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述树脂的质量平均分子量为1000以上40000以下。
9、如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述光聚合性化合物(A)含有具有乙烯性不饱和基团的单体。
10、如权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，所述着色剂(C)是黑色颜料。
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