CN101016176A - 一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 - Google Patents
一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101016176A CN101016176A CNA2006101347382A CN200610134738A CN101016176A CN 101016176 A CN101016176 A CN 101016176A CN A2006101347382 A CNA2006101347382 A CN A2006101347382A CN 200610134738 A CN200610134738 A CN 200610134738A CN 101016176 A CN101016176 A CN 101016176A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- inorganic salt
- water
- aqueous phase
- phase system
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种双水相体系，特别涉及一种离子液体—无机盐—水双水相体系。为了解决亲水性离子液体的回收。将无机盐和水加入离子液体中，振荡，形成上相富含离子液体，下相富含无机盐和水的双水相体系；其中无机盐、水和离子液体按重量百分比配比是：无机盐10～18％、水60～71％、离子液体14～26％。所述的双水相体系用于回收亲水性离子液体。在含有杂质的离子液体中加入水和无机盐，充分振荡，静置，形成上相富含离子液体，下相富含无机盐、水及杂质的离子液体—无机盐—水双水相体系，通过分液达到分离离子液体的目的。利用本发明回收离子液体，方法简单、成本低，回收率达到60％～90％，有效提高了离子液体的回收率。
Description
技术领域：本发明涉及一种双水相体系，特别涉及一种离子液体-无机盐-水双水相体系，并利用双水相体系回收亲水性室温离子液体。
背景技术：离子液体又称室温离子液体(RTILs)或室温熔盐，是在室温或相邻温度下完全由离子组成的液体物质。RTILs具有一些独特的性能，如较低的熔点、可调节的Lewis酸度、良好的导电性、宽的电化学窗口、可忽略的蒸汽压、较宽的使用温度及特殊的溶解性等，并且可以循环使用，无环境污染，是传统挥发性溶剂的理想替代品。作为一种绿色溶剂，在化学及工业领域越来越得到广泛的应用。
离子液体种类繁多，根据其在水中的溶解性大体可以分为两类：一类是亲水性的离子液体；一类是憎水性的离子液体。对于憎水性的离子液体可以用来代替有机挥发溶剂分离中性有机分子和金属离子，循环利用也较容易。但是憎水性的离子液体数量有限，生产成本较高。而亲水性的离子液体虽然成本相对较低，但是循环利用较为困难。因此开发成本较低的亲水性离子液体的分离回收方法就显得格外重要。而目前已知的双水相体系有三种，即高分子双水相、表面活性剂双水相和普通有机物/无机盐双水相，这些双水相体系不适于回收离子液体。因此研究和开发一种用于回收亲水性离子液体的新型双水相体系具有重要意义。
发明内容：为了解决上述问题，本发明提供了一种新型的离子液体-无机盐-水双水相体系，并利用双水相体系回收亲水性离子液体。
本发明采用的技术方案是：一种新型离子液体-无机盐-水双水相体系，其特征在于将无机盐和水加入离子液体中，振荡，形成上相富含离子液体，下相富含无机盐和水的双水相体系；其中，无机盐、水和离子液体按重量百分比配比是：无机盐10～18％、水60～71％、离子液体14～26％。
所述的无机盐为碳酸钠、氢氧化钠或磷酸钠的一种。
所述的离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMIBF4)、四氟硼酸N-正丁基吡啶(BPBF4)或硝酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMINO3)的一种。
所述的双水相体系用于回收亲水性离子液体。
发明人通过实验室试验，对形成的双水相体系进行了液液相平衡数据的测定。测试方法如下：
1、密度的测定
称取一定量的离子液体于50mL容量瓶中，再加入一定量的无机盐水溶液，定容至刻度，振荡摇匀，然后置于25±1℃的恒温水浴中静止2h，至上、下相澄清为止，可认为两相已经平衡。然后用注射器分别取上、下相溶液约3mL，测定上、下相密度ρ上、ρ下。根据物料平衡方程和密度方程，计算出上、下相的体积和质量。即
m总＝m上+m下 (1-1)
V总＝V上+V下 (1-2)
m上＝ρ上*V上 (1-3)
m下＝ρ下*V下 (1-4)
求解上述方程，可得：
V上＝(m总-ρ下V总)/(ρ上-ρ下) (1-5)
V下＝(m总-ρ上V总)/(ρ下-ρ上) (1-6)
2、水含量的测定
水含量的测定采用干燥法。分别取上、下相溶液2mL放入小烧杯中，称其重量记为W1，放在120℃烘箱中干燥至恒重，计算水含量WH2O。
3、氢氧化钠含量的测定
氢氧化钠含量的测定采用酸碱滴定法。用移液管分别移取上、下相溶液2mL放入25mL的容量瓶中，然后用蒸馏水定容至刻度。以酚酞作指示剂，用已知浓度的盐酸溶液标定氢氧化钠，计算氢氧化钠的含量WNaOH。
4、碳酸钠含量的测定
碳酸钠含量的测定采用酸碱滴定法。用移液管分别移取上、下相溶液2mL放入25mL容量瓶中，然后用蒸馏水定容至刻度。以酚酞作指示剂，用已知浓度的盐酸溶液标定碳酸钠，计算碳酸钠的含量WNa2CO3。
5、离子液体的合成
(1)氯化N-正丁基吡啶(BPC)的合成
称取40.4mL吡啶(0.5mol)、52.3mL氯代正丁烷(0.5mol)于250mL圆底烧瓶中，控制油浴温度100℃，回流反应72h。将反应混合液倒入烧杯中冷却生成沉淀，过滤，滤饼用乙腈重结晶2～3次，真空干燥得白色晶体70.3g，产率82％；利用熔点和核磁共振表征产物。
(2)氯化1-丁基-3-甲基咪唑(BMIC)的合成
称取147.6g(1.8mol)甲基咪唑、188.3mL(1.8mol，9＝0.883g/mL)氯代正丁烷加于500mL圆底烧瓶中，控制油浴温度115℃，回流反应48h。反应混合液倒入烧杯中冷却后生成沉淀，过滤，固体用乙腈重结晶2～3次，真空干燥得白色晶体238.6g，产率76.0％。利用熔点和核磁共振表征产物。
(3)四氟硼酸N-正丁基吡啶(BPBF4)离子液体的合成
称取5.4910g(0.05mol)NaBF4、8.5725g(0.05mol)氯化正丁基吡啶于带干燥管的250mL磨口锥形瓶中，再加入50mL内酮，搅拌反应24h。过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸出丙酮，真空干燥至恒重得无色透明液体，产量10.25g，产率为92.01％。利用红外光谱及核磁共振谱表征产物。
(4)硝酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMINO3)离子液体的合成
称取4.0025g(0.05mol)NH4NO3、8.7250g(0.05mol)氯化1-丁基-3-甲基咪唑于带干燥管的250mL磨口锥形瓶中，再加入50mL丙酮，搅拌反应2h。过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸出丙酮，真空干燥至恒重得无色透明液体，产量9.1550g，产率为93.4％。利用红外光谱及核磁共振谱表征产物。
(5)四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMIBF4)离子液体的合成
称取5.4910g(0.05mol)NaBF4、8.7250g(0.05mol)氯化1-丁基-3-甲基咪唑于带干燥管的250mL磨口锥形瓶中，再加入50mL丙酮，搅拌反应24h。过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸出丙酮，真空干燥至恒重得无色透明液体，产量9.9699g，产率为88.3％。利用红外光谱及核磁共振谱表征产物。
实验例1
材料：四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMIBF4)辽宁大学提供
碳酸钠AR，北京益利精细化学品有限公司
蒸馏水实验室自制
准确称取适当质量Na2CO3、蒸馏水于25mL锥形瓶中，然后放入25±1℃恒温水浴中搅拌，直到Na2CO3完全溶解。当反应瓶中的温度与水浴温度保持平衡后，慢慢滴加一定量的BMIBF4离子液体到锥形瓶中，振荡摇匀，然后置于25±1℃的恒温水浴中静止2h，至上、下相澄清为止，形成BMIBF4/Na2CO3/H2O双水相体系。分别测定上、下相的密度、水含量、碳酸钠含量，差减法计算出离子液体的含量。结果见表1。
表1BMIBF4/Na2CO3/H2O体系相平衡数据(25℃)
| 系统总组成 | 上相组成 | 下相组成 | ||||||
| BMIBF4g | Na2CO3g | H2Og | BMIBF4％w/w | Na2CO3％w/w | H2O％w/w | BMIBF4％w/w | Na2CO3％w/w | H2O％w/w |
| 20.704 | 12.913 | 66.383 | 54.620 | 0.541 | 44.839 | 1.169 | 20.035 | 78.796 |
| 20.799 | 12.597 | 66.604 | 53.289 | 0.597 | 46.115 | 2.054 | 19.194 | 79.793 |
| 18.459 | 11.995 | 70.347 | 52.783 | 0.530 | 46.688 | 2.102 | 17.459 | 80.533 |
| 19.472 | 12.049 | 68.479 | 53.104 | 0.532 | 46.364 | 2.079 | 18.013 | 79.908 |
实验例2
材料：四氟硼酸N-正丁基吡啶BPBF4辽宁大学提供
碳酸钠AR，北京益利精细化学品有限公司
蒸馏水实验室自制
准确称取适当质量Na2CO3、蒸馏水于25mL锥形瓶中，然后放入25±1℃恒温水浴中搅拌，直到Na2CO3完全溶解。当反应瓶中的温度与水浴温度保持平衡后，慢慢滴加一定量的BPBF4离子液体到锥形瓶中，振荡摇匀，然后置于25±1℃的恒温水浴中静止2h，至上、下相澄清为止，形成BPBF4/Na2CO3/H2O双水相体系。分别测定上、下相的密度、水含量、碳酸钠含量，差减法计算出离子液体的含量。结果见表2。
表2BPBF4/Na2CO3/H2O体系相平衡数据(25℃)
| 系统总组成 | 上相组成 | 下相组成 | ||||||
| BPBF4g | Na2CO3g | H2Og | BPBF4％w/w | Na2CO3％w/w | H2O％w/w | BPBF4％w/w | Na2CO3％w/w | H2O％w/w |
| 21.236 | 13.385 | 65.379 | 53.187 | 0.903 | 45.910 | 1.250 | 20.894 | 77.836 |
| 14.678 | 17.045 | 68.277 | 57.988 | 0.645 | 41.367 | 0.586 | 22.381 | 77.033 |
| 17.465 | 14.626 | 67.909 | 54.225 | 0.796 | 44.988 | 0.987 | 21.005 | 78.985 |
| 20.523 | 10.617 | 65.481 | 50.021 | 1.034 | 48.945 | 5.112 | 15.523 | 79.365 |
实验例3
材料：硝酸1-丁基-3-甲基咪唑(BMINO3)辽宁大学提供
氢氧化钠AR，北京益利精细化学品有限公司
蒸馏水实验室自制
准确称取适当质量NaOH、蒸馏水于25mL锥形瓶中，然后放入25±1℃恒温水浴中搅拌，直到NaOH完全溶解。当反应瓶中的温度与水浴温度保持平衡后，慢慢滴加一定量的BMINO3离子液体到锥形瓶中，振荡摇匀，然后置于25±1℃的恒温水浴中静止2h，至上、下相澄清为止，形成BMINO3/NaOH/H2O双水相体系。分别测定上、下相的密度、水含量、氢氧化钠含量，差减法计算出离子液体的含量。结果见表3。
表3BMINO3/NaOH/H2O体系相平衡数据(25℃)
| 系统总组成 | 上相组成 | 下相组成 | ||||||
| BMINO3g | NaOHg | H2Og | BMINO3％w/w | NaOH％w/w | H2O％w/w | BMINO3％w/w | NaOH％w/w | H2O％w/w |
| 20.335 | 15.863 | 63.802 | 55.733 | 2.742 | 41.525 | 2.369 | 22.631 | 75.000 |
| 25.781 | 13.920 | 60.299 | 60.627 | 1.943 | 60.627 | 2.091 | 23.009 | 74.901 |
| 22.472 | 12.717 | 64.811 | 46.544 | 3.604 | 49.852 | 9.153 | 17.169 | 73.678 |
| 20.468 | 14.151 | 65.481 | 53.297 | 0.900 | 45.803 | 1.108 | 20.987 | 77.904 |
从表1、2、3可以看出，在BMIBF4/Na2CO3/H2O体系、BPBF4/Na2CO3/H2O体系和BMINO3/NaOH/H2O体系中，下相都以水和无机盐为主，而上相则分别以BMIBF4、BPBF4和BMINO3为主。
在离子液体-无机盐-水双水相体系中，随着离子液体质量分数的增加，无机盐的溶解度呈减小趋势，而水的质量分数先上升到最大值，然后再逐渐下降。这些现象也可定性归结于无机盐离子水合作用与离子液体-水氢键作用谁占优势。同时也说明了溶剂-溶剂作用力与溶剂-溶质作用力随它们的质量分数而变化。在离子液体-无机盐-水双水相体系中，以无机盐、水和离子液体按重量百分比配比：无机盐10～18％、水60～71％、离子液体14～26％，所形成的双水相体系最为适宜。
本发明的有益效果是：离子液体、无机盐和水按一定配比混合后，能形成一种双水相体系，经检测，上相富含离子液体，下相富含无机盐和水。利用这一特点，在含有杂质的离子液体中加入水和无机盐，充分振荡，静置，形成上相富含离子液体，下相富含无机盐、水及杂质的离子液体-无机盐-水双水相体系，通过分液达到分离离子液体的目的。利用本发明回收离子液体，方法简单、成本低，回收率达到60％～90％，有效提高了离子液体的回收率。
具体实施方式：所用原料同实验例
实施例1
按表4称取无机盐、水和离子液体，制成双水相体系，检测上相及下相组成。结果见表4。
表4无机盐、水和离子液体组成的双水相体系
| 项目 | 重量(g) | 上相组成(w％) | 下相组成(w％) | |
| BMIBF4/Na2CO3/H2O双水相体系 | BMIBF4 | 10.7660 | 52.7824 | 2.102 |
| Na2CO3 | 6.9960 | 0.5300 | 17.4593 | |
| H2O | 40.5611 | 46.6880 | 80.5327 | |
| BMINO3/NaOH/H2O双水相体系 | BMINO3 | 12.8022 | 46.5439 | 9.1529 |
| NaOH | 7.0285 | 3.6037 | 17.1687 | |
| H2O | 37.1405 | 49.8524 | 73.6784 | |
| BPBF4/Na2CO3/H2O双水相体系 | BPBF4 | 12.3850 | 53.1867 | 1.250 |
| Na2CO3 | 7.8062 | 0.9031 | 20.8936 | |
| H2O | 38.1302 | 45.9102 | 77.8358 |
实施例2
按表5，称取9g离子液体/水的混合物(含WH2O＝7g)放入烧杯中，然后加入无机盐，振荡使其完全溶解，静置10min后，分出上层油状液体。然后向该油状液体中加入CH2Cl2(15mL)，水洗此混合液两遍(每次用水10mL)，再向混合液中加入分子筛(3A型)干燥。旋转蒸发除去CH2Cl2，剩余液体真空干燥至恒重得无色透明液体。结果见表5。
表5离子液体与水的混合物中离子液体的回收结果
| 混合物 | 无机盐加入量 | 离子液体回收率 |
| H2O-BMIBF4H2O-BPBF4H2O-BMINO3 | 1.078g Na2CO31.078g Na2CO31.230g NaOH | 79％66％89％ |
实施例3
称取10g离子液体/Cu2+-dipy配合物的混合物(WCu2+-dipy＝5g)放入分液漏斗中，然后加入无机盐水溶液，振荡，使其混合均匀。静止10min后，分出上层油状液体。向该油状液体中加入CH2Cl2(15mL)，水洗此混合液两遍(每次用水10mL)，再向混合液中加入分子筛(3A型)干燥。旋转蒸发除去CH2Cl2，剩余液体真空干燥至恒重得无色透明液体。紫外光谱检测表明，透明液体中没有配合物。结果见表6。
表6离子液体与Cu2+-dipy配合物的混合物中离子液体的回收结果
| 混合体系 | 无机盐加入量 | 水加入量 | 离子液体回收率 |
| Cu2+-en-BMIBF4Cu2+-en-BPBF4Cu2+-en-BMINO3 | 5.3gNa2CO35.3gNa2CO34.8gNaOH | 19.2g19.1g19.5g | 72％58％87％ |
实施例4
称取11g离子液体/苯甲醛的混合物(W苯甲醛＝50％)放入分液漏斗中，再向分液漏斗中加入15mL水，剧烈振荡，使其混合均匀。静止10min后，分液。上层为苯甲醛，下层为离子液体与水的混合物。分出下层混合物，然后向其中加入无机盐，振荡，使其完全溶解。静止10min后，分液得上层油状液体。向该油状液体中加入CH2Cl2(15mL)，水洗此混合液两遍(每次用水10mL)，再向混合液中加入分子筛(3A型)干燥。旋转蒸发除去CH2Cl2，剩余液体真空干燥至恒重得无色透明液体。紫外光谱检测表明，透明液体中没有苯甲醛。结果见表7。
表7离子液体与苯甲醛的混合物中离子液体的回收结果
| 混合体系 | 无机盐加入量 | 离子液体回收率 |
| 苯甲醛-BMIBF4苯甲醛-BPBF4苯甲醛-BMINO3 | 4g Na2CO34g Na2CO34g NaOH | 75％62％85％ |
Claims (4)
1、一种新型离子液体-无机盐-水双水相体系，其特征在于将无机盐和水加入离子液体中，振荡，形成上相富含离子液体，下相富含无机盐和水的双水相体系；其中，无机盐、水和离子液体按重量百分比配比是：无机盐10～18％、水60～71％、离子液体14～26％。
2、根据权利要求1所述的新型离子液体-无机盐-水双水相体系，其特征在于所述的无机盐为碳酸钠、氢氧化钠或磷酸钠的一种。
3、根据权利要求1所述的新型离子液体-无机盐-水双水相体系，其特征在于所述的离子液体是四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑、四氟硼酸N-正丁基吡啶或硝酸1-丁基-3-甲基咪唑的一种。
4、根据权利要求1所述的新型离子液体-无机盐-水双水相体系，其特征在于所述的双水相体系用于回收亲水性离子液体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2006101347382A CN101016176A (zh) | 2006-12-13 | 2006-12-13 | 一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2006101347382A CN101016176A (zh) | 2006-12-13 | 2006-12-13 | 一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101016176A true CN101016176A (zh) | 2007-08-15 |
Family
ID=38725429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA2006101347382A Pending CN101016176A (zh) | 2006-12-13 | 2006-12-13 | 一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101016176A (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101757799A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-06-30 | 聊城大学 | 基于阴离子表面活性剂形成的双水相体系及其制备方法 |
| CN103351345A (zh) * | 2013-06-30 | 2013-10-16 | 盐城师范学院 | 一种室温离子液体的纯化方法 |
| CN103740667A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-23 | 李美凤 | 离子液体用于玉米sod酶的提取 |
| CN103756981A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-30 | 李美凤 | 离子液体用于螺旋藻Fe-SOD酶的提取 |
| CN105399179A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-03-16 | 同济大学 | 利用磷酸盐促进活性炭吸附去除水体中离子液体的方法 |
| CN105424454A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-03-23 | 长安大学 | 一种双水相体系及其富集痕量香木兰烯的应用 |
| CN106397324A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 林州市科能材料科技有限公司 | 一种咪唑类离子液体的纯化方法 |
| CN108993441A (zh) * | 2018-07-20 | 2018-12-14 | 西安科技大学 | 一种工业废水中镉离子捕获材料、制备方法及其应用 |
-
2006
- 2006-12-13 CN CNA2006101347382A patent/CN101016176A/zh active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101757799A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-06-30 | 聊城大学 | 基于阴离子表面活性剂形成的双水相体系及其制备方法 |
| CN101757799B (zh) * | 2010-02-10 | 2011-08-10 | 聊城大学 | 基于阴离子表面活性剂形成的双水相体系及其制备方法 |
| CN103351345A (zh) * | 2013-06-30 | 2013-10-16 | 盐城师范学院 | 一种室温离子液体的纯化方法 |
| CN103351345B (zh) * | 2013-06-30 | 2015-09-30 | 盐城师范学院 | 一种室温离子液体的纯化方法 |
| CN103740667A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-23 | 李美凤 | 离子液体用于玉米sod酶的提取 |
| CN103756981A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-30 | 李美凤 | 离子液体用于螺旋藻Fe-SOD酶的提取 |
| CN105424454A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-03-23 | 长安大学 | 一种双水相体系及其富集痕量香木兰烯的应用 |
| CN105424454B (zh) * | 2015-11-24 | 2018-06-26 | 长安大学 | 一种双水相体系及其富集痕量香木兰烯的应用 |
| CN105399179A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-03-16 | 同济大学 | 利用磷酸盐促进活性炭吸附去除水体中离子液体的方法 |
| CN106397324A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 林州市科能材料科技有限公司 | 一种咪唑类离子液体的纯化方法 |
| CN106397324B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-05-10 | 林州市科能材料科技有限公司 | 一种咪唑类离子液体的纯化方法 |
| CN108993441A (zh) * | 2018-07-20 | 2018-12-14 | 西安科技大学 | 一种工业废水中镉离子捕获材料、制备方法及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101016176A (zh) | 一种新型离子液体－无机盐－水双水相体系 | |
| Almustafa et al. | Boron extraction from aqueous medium using novel hydrophobic deep eutectic solvents | |
| CN105461772B (zh) | 一种曲氟尿苷中间体及曲氟尿苷的制备方法 | |
| CN106442831B (zh) | 一种利伐沙班片有关物质的检测方法 | |
| CN105017032B (zh) | 双季铵盐化合物、合成方法及其用途 | |
| CN105486847B (zh) | 高抗冲聚苯乙烯中酚类抗氧化剂的分离及检测方法 | |
| CN104086419B (zh) | 取代3-羟基联苯-2,4-二羧酸二乙酯类化合物及其合成方法 | |
| CN106117183B (zh) | 一种高纯度苯磺贝他斯汀的精制方法 | |
| Zhang et al. | Spectroscopic studies of dye-surfactant interactions with the co-existence of heavy metal ions for foam fractionation | |
| Ochoa et al. | Preparation and characterization of polymeric microspheres for Cr (VI) extraction | |
| CN106588728A (zh) | 一种含硫脲结构的离子液体及其合成方法与应用 | |
| AbouEllef et al. | Thermodynamic solvation parameters for saturated benzoic acid and some of its derivatives in binary mixtures of ethanol and water | |
| Yu et al. | Recovery and post-treatment processes for ionic liquids and deep eutectic solvents | |
| Moon et al. | Thermo-responsive tributyl-4-vinylbenzylphosphonium alkanesulfonate ionic liquid-based draw solute for forward osmosis | |
| CN117327042A (zh) | 一种规模化制备8,8″-亚甲基-双射干苷元-5′-磺酸钠的方法 | |
| CN1214002C (zh) | 羟苯磺酸钙水合物的合成工艺 | |
| Hoşgoren et al. | Solvent Extraction of Boron with l, 2-dihydroxy-4-oxadodecane (DHD) in n-amyl Alcohol | |
| Germani et al. | Cu (II) extraction in ionic liquids and chlorinated solvents: temperature effect | |
| CN106370494A (zh) | 一种利用n‑丁基吡啶六氟磷酸盐萃取分离香豆素方法 | |
| CN113666850B (zh) | 一种有机磺酸的制备方法及其应用 | |
| CN109369921A (zh) | 具有二维网状结构的多重响应超分子聚合物凝胶的制备和应用 | |
| CN109912512A (zh) | 一种新的替米沙坦杂质化合物及其制备方法和用途 | |
| CN106061955A (zh) | 使用酸催化剂的呋喃衍生物的合成方法和酸催化剂的制备方法 | |
| CN114853770A (zh) | 一种五元瓜环—三聚茚衍生物的多功能荧光探针的制备及应用 | |
| CN100398503C (zh) | 环境友好制备高热分解温度八溴醚的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20070815 |