CN100535768C - 电子照相感光体以及使用该感光体的电子照相成像设备 - Google Patents
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Abstract
形成一种两层的电子照相感光体。该两层的电子照相感光体包括导电基底和在该导电基底上形成的电荷产生层和电荷迁移层，其中电荷产生层为由下述通式表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物。该两层的电子照相感光体具有高感光灵敏度和低剩余电位。
Description
交叉引用的相关专利申请
本申请要求2005年6月13日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请No.10-2005-0050495的权益，其公开的文本在此作为参考文献全文引入。
发明背景
发明领域
本发明涉及一种电子照相感光体及使用该感光体的电子照相成像设备。更具体地，本发明涉及一种电子照相感光体，其包括在电荷产生层中作为电子迁移材料的萘四羧酸二酰亚胺衍生物以增强静电性能，例如感光灵敏度和曝光电压，以及使用该感光体的电子照相成像设备。
相关技术的描述
在电子照相术中，例如激光打印机和复印机，电子照相感光体包括形成于导电基底上的光敏层，并且可以是平板、圆盘、片、带或圆筒等的形式。在电子照相感光体中，首先将光敏层的表面均匀地静电充电，随后将充电后的表面曝光于光图案，于是形成了图像。曝光选择性地耗散了光照射表面曝光区域中的电荷，由此形成了充电和未充电区域的图案，这被称为潜像。接着，将湿或干的调色剂施加到潜像的附近，调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域中以在光敏层的表面上形成调色剂图像。所得调色剂图像能够被迁移并固定到适宜的最终或中间接收表面上，例如纸，或者光敏层能够作为用于接收图像的最终受体。
电子照相感光体通常被分成两种类型。第一种具有两层型，其包括具有粘合剂树脂和电荷产生材料(CGM)的电荷产生层，和具有粘合剂树脂和电荷迁移材料(主要地是指空穴迁移材料(HTM))的电荷迁移层。通常，层压型的电子照相感光体用于制造负(-)电子照相感光体。另一种类型是单层型，其中粘合剂树脂、CGM、HTM和电子迁移材料(ETM)包含于一个单层中。一般地，单层型的感光体用于制造正(+)电子照相感光体。
电荷产生材料产生了电荷载体，也就是曝光后的空穴和/或电子。电荷迁移材料包含至少一种电荷载体，并且将它们通过电荷迁移层迁移，从而容易地释放感光体的表面电荷。
对于两层型的电子照相感光体中的电荷产生层而言，电荷产生材料的量通常是充足的以形成具有高感光灵敏度的电子照相感光体。然而，当电荷产生材料的量太高时，用于形成电荷产生层的涂覆料浆的稳定性变差，从而使得电荷产生层的涂层质量降低，并且电荷产生层和导电基底间的粘附性、电荷产生层和电荷迁移层间的粘附性也降低。与此相反，当电荷产生材料的量太低时，用于形成电荷产生层的涂覆料浆的稳定性、电荷产生层的涂层质量、电荷产生层和导电基底间的粘附性、以及电荷产生层和电荷迁移层间的粘附性得以改善，但电子照相感光体的静电性能彻底变差，例如电子照相感光体的感光灵敏度降低同时曝光电压升高。此外，不管电荷产生层中电荷产生材料的量，就不能通过电荷产生层平稳地迁移电子，电子照相感光体的静电性能就不能容易地完全表现出来，例如电子照相感光体的低感光灵敏度和高曝光电压。特别地，因为电荷主要地产生于电荷产生层的上部，当增加电荷产生层的厚度以获得高感光灵敏度时，由于电荷产生层中电子迁移困难而造成的静电性能的降低会更严重。
为了解决这些问题，在美国专利Nos.5,547,790、5,571,648和5,677,094中公开了电子照相感光体。
美国专利No.5,547,790公开了一种电子照相感光体，其包括导电支撑体和在其上形成的光导层。光导层包括至少一种电荷产生层，该电荷产生层包含选自偶氮颜料、苝酮(perinone)颜料和方酸菁(squaraines)的电荷产生材料。光导层还包括聚合物电荷迁移材料，同时电荷迁移层包括聚合物电荷迁移材料。在所述电荷产生层中的聚合物电荷迁移材料选自聚亚甲硅基(polysilylene)、在其主链和/或侧链上具有腙结构的聚合物、和在其主链和/或侧链上具有叔胺结构的聚合物。在所述电荷迁移层中的聚合物电荷迁移材料选自聚亚甲硅烷、在主链和/或侧链上具有腙结构的聚合物、和在主链和/或侧链上具有叔胺结构的聚合物。
美国专利No.5,571,648公开了一种电子照相成像元件，其包括具有两层导电平面基层的支撑基底，该平面基层包括覆盖在一层钛上的一层锆、空穴阻挡层、包括共聚酯膜形成树脂的粘合剂层、和与所述粘合剂层接触的中间层。中间层是成膜咔唑聚合物。还提供了电荷产生层，其包括分散在成膜的聚碳酸酯和咔唑聚合物的聚合物粘合剂混合物中的二萘嵌苯或酞菁颗粒。提供了一个空穴迁移层，该空穴迁移层在光谱区基本上不吸收，在所述光谱区电荷产生层产生并注入光产生的空穴，但能够支持来自电荷产生层的光产生的空穴的注入，并且能输送所述空穴通过电荷迁移层。
美国专利No.5,677,094公开了一种电子照相感光体，其包括导电支撑体和形成于导电支撑体上的光导层，并包括电荷产生层和电荷迁移层。电荷产生层是具有6.0eV或更低的电离电位的第一种聚合物电荷迁移材料。电荷迁移层是一种电荷迁移小分子和一种粘合剂。
在上述美国专利中所公开的电子照相感光体中，电荷产生层除了电荷产生材料以外，还包括空穴迁移材料以改善其静电性能。但是，电子照相感光体的静电性能还应当得到进一步改善。
发明概述
本发明提供了一种电子照相感光体，其具有改进的涂层质量、粘附性、和静电性能。
本发明还提供了使用电子照相感光体的电子照相成像设备、电子照相暗盒(cartridge)和电子照相鼓(drum)。
根据本发明的一个方面，提供了一种两层的电子照相感光体，包括：
导电基底；和
在导电基底上形成的电荷产生层和电荷迁移层，
其中，电荷产生层包括由通式1表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C20取代或未取代的烷基或C1-C20取代或未取代的烷氧基；R3是C1-C20取代或未取代的烷基、C1-C20取代或未取代的烷氧基、C7-C30取代或未取代的芳烷基或-(CH)n-Y-R4基团；Ar是C6-C30取代或未取代的烷基；Y是氧原子、硫原子或NH；R4是氢原子或C1-C20取代或未取代的烷基；和n是1至12的整数。
根据本发明的另一个方面，提供了一种电子照相成像设备，包括：
一种电子照相感光体，其包括导电基底和在导电基底上形成的电荷产生层和电荷迁移层，其中电荷产生层包括由通式1表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物。
根据本发明的另一个方面，提供了一种电子照相暗盒，包括一种电子照相感光体，该感光体包括导电基底和在导电基底上形成的光敏层，其中电荷产生层包括由通式1表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，和选自为电子照相感光体充电的充电装置、对在电子照相感光体上形成的静电潜像显影的显影装置、和清洗电子照相感光体表面的清洗装置的至少一种装置，所述电子照相暗盒与成像设备可以是连体的或者是分体的。
本发明的电子照相感光体是一种两层型的电子照相感光体，并且还包括在由电荷产生材料和粘合剂树脂形成的电荷产生层中的通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，从而改善了电荷产生层的涂层质量、粘附性以及静电性能。降低电荷产生材料的量增加了电荷产生层的涂覆料浆的稳定性，从而改善了电荷产生层的涂层质量和粘附性。另外，除了电荷产生材料外，电荷产生层还包括电子迁移材料，从而改善了电荷产生层中的电子迁移能力。因此，改善了电子照相感光体的静电性能。
由下述本发明的详细描述和公开了本发明各种实施方案的附图，本发明的这些和其它方面将变得更加清晰。
附图简述
通过参考所附的附图详细描述本发明示例性的实施方案，本发明的上述和其它特征和优点将变得更加清晰，在附图中：
图1是根据本发明一个实施方案的电子照相感光体的示意性剖面图。图中示出导电层、电荷产生层和电荷迁移层被顺序地层叠在导电基底上；
图2是根据本发明另一个实施方案的电子照相感光体的示意性剖面图。图中示出中间层、电荷产生层和电荷迁移层被顺序地层叠在导电基底上；
图3是根据本发明另一个实施方案的电子照相感光体的示意性剖面图。图中示出中间层、导电层、电荷产生层和电荷迁移层被顺序地层叠在导电基底上；和
图4是根据本发明一个实施方案的成像设备、电子照相鼓和电子照相暗盒的示意图。
发明详述
现在，将详细地描述本发明的电子照相感光体及使用该感光体的电子照相成像设备。
图1是根据本发明一个实施方案的电子照相感光体100的示意性剖面图。导电层3、电荷产生层5和电荷迁移层7被顺序地层叠在导电基底1上。
图2是根据本发明另一个实施方案的电子照相感光体200的示意性剖面图。中间层9、电荷产生层5、和电荷迁移层7被顺序地层叠在导电基底1上。
图3是根据本发明另一个实施方案的电子照相感光体300的示意性剖面图。中间层9、导电层3、电荷产生层5、和电荷迁移层7被顺序地层叠在导电基底1上。
参照图1至3，根据本发明实施方案的电子照相感光体具有两层结构，其中电荷产生层5和电荷迁移层7顺序地层叠作为导电基底1上的光敏层。
导电基底1可以由任何导电的材料制成，例如金属或导电聚合物，并且被制成平板、圆盘、薄片、带或圆筒的形状。金属的实例包括铝、钒、镍、铜、锌、钯、铟、锡、铂、不锈钢、铬等。聚合物的实例包括聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、它们的混合物、以及它们的共聚物，在其中分散着导电材料，例如导电的碳、氧化锡和氧化铟。可以使用通过沉积或层压金属片或金属而形成的有机聚合物片。
在导电基底1上还可形成导电层3和/或中间层9。通过将导电粉末，例如炭黑、石墨、金属粉末或金属氧化物粉末如TiO2分散在粘合剂树脂，例如聚酰胺、聚酯等中，可以形成导电层3。导电层3的厚度可以是约5至50μm。
形成中间层9以提高粘附性或防止电荷从基底注入。中间层9的实例包括阳极化处理的铝层；树脂分散层，其中分散有金属氧化物粉末，例如氧化钛和氧化锡；和树脂层，例如聚乙烯醇、酪蛋白、乙基纤维素、凝胶、酚醛树脂或聚酰胺，但本发明并不限于此。中间层的厚度可以是约0.05至0.5μm。
形成电荷产生层5和电荷迁移层7作为本发明两层的电子照相感光体的导电基底1上的光敏层。
在电荷产生层中使用的CGM的实例包括酞菁基颜料、偶氮基化合物、双偶氮基化合物、叠氮基化合物、醌基颜料、二萘嵌苯基化合物、靛基化合物、二苯并咪唑基颜料、蒽醌基化合物、喹吖(二)酮基化合物、薁鎓(azulenium)基化合物、季鎓盐(squarylium)基化合物、吡喃鎓(pyrylium)基化合物、三芳基甲烷基化合物、菁蓝基化合物、苝酮基化合物、聚环醌化合物、吡咯并吡咯化合物、萘酞菁(naphthalocyanine)化合物、无定形硅酮、无定形硒、三角硒、碲、硒碲合金、硫化镉、硫化锑、和硫化锌。CGM并不限于在此列出的材料，并且可以单独使用或者两种或多种组合使用。CGM可以是酞菁基颜料的一种。酞菁基颜料的实例包括钛氧基酞菁(titanyloxy phthalocyanine)颜料，例如在粉末X射线衍射图中在27.1°Bragg角(2θ±0.2°)具有最强衍射峰值的D型或Y型钛氧基酞菁、在26.1°Bragg角(2θ±0.2°)具有最强衍射峰值的β型钛氧基酞菁、或在7.5°Bragg角(2θ±0.2°)具有最强衍射峰值的α型钛氧基酞菁；或者无金属酞菁颜料，例如在粉末X射线衍射图中在7.5°和9.2°Bragg角(2θ±0.2°)具有最强衍射峰值的X型无金属酞菁或τ型无金属酞菁。由于对具有780至800nm波长范围的光而言，酞菁基颜料具有最佳的感光灵敏度，由此酞菁基颜料可有效地用于本发明的实施方案中。
电子照相感光体中的电荷产生层还包括一种由通式1表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物制成的电子迁移材料。
其中R1和R2独立地是氢原子、卤素原子、C1-C20取代或未取代的烷基或C1-C20取代或未取代的烷氧基；R3是C1-C20取代或未取代的烷基、C1-C20取代或未取代的烷氧基、C7-C30取代或未取代的芳烷基、或-(CH)n-Y-R4基团；Ar是C6-C30取代或未取代的芳基；Y是氧原子、硫原子或NH；R4是氢原子或C1-C20取代或未取代的烷基；和n是1至12的整数。
[0035]通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物包括支链烷基，其中芳基被对于酰亚胺键的氮原子而言的α位置上的碳原子取代，而且该萘四羧酸二酰亚胺衍生物公开于由本申请人在2005年4月1日申请的共同未决的美国专利申请No.11/095,522中。通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的合成方法在上述专利申请的说明书中详细地公开。在具有在电荷产生层中作为电子迁移材料的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的本发明的电子照相感光体中，电荷产生层的涂层质量、粘附性和静电性能得到改善。通过加入电荷迁移材料，能够降低电荷产生材料的量，从而能够降低用于形成电荷产生层的涂覆料浆中电荷产生材料颗粒的结块和沉淀，并因此改善电荷产生层的涂层质量。并且，在不降低静电性能的情况下能够增加粘合剂树脂的量从而改善电荷产生层的粘附性。根据本发明，除了电荷产生材料以外，电荷产生层还包含电子迁移材料，从而能够改善电荷产生层中的电子迁移能力，由此改善电子照相感光体的静电性能。
特别地，根据本发明，通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物包括支链烷基，其中芳基在对酰亚胺键的氮原子而言的α位置的碳原子上被取代，产生了一种更不对称的结构，并由此与其中烷基在对酰亚胺键的氮原子而言的α位置上的碳原子上被取代的常规的萘四羧酸二酰亚胺衍生物相比，通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物具有与有机溶剂更好的溶解性和与粘合剂树脂的高相容性，从而能够有效地改善电荷产生层中的电子迁移能力。
通式1中的卤素原子可以是氟、氯、溴或碘。
烷基可以是C1-C20直链或支链烷基，例如C1-C12直链或支链烷基。烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、1，2-二甲基-丙基、和2-乙基己基。可以用卤素原子，例如氟、氯、溴或碘取代烷基。
在通式1中，烷氧基是C1-C20直链或支链烷氧基，例如C1-C12直链或支链烷氧基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基和丙氧基。该烷氧基可以用卤素原子，例如氟、氯、溴或碘取代。
在通式1中，芳烷基是C7-C30直链或支链芳烷基，例如C7-C15直链或支链芳烷基。芳烷基的实例包括苯甲基、甲基苯甲基、苯乙基、萘甲基、和萘乙基。该芳烷基可以用卤素原子如氟、氯、溴或碘、烷基、芳基、烷氧基、硝基、羟基或磺酸基取代。
在通式1中，R3可以是-(CH)n-Y-R4基团。这里，Y是氧原子、硫原子或NH；n是1至12的整数；R4是氢原子或C1-C20取代或未取代的烷基。-(CH)n-Y-R4基团特定的实例包括羟甲基、羟乙基和-CH2-S-CH3。
在通式1中用Ar表示的芳基是C6-C30的芳环。芳基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、二苯基、邻三联苯、萘基、蒽基和菲基。该芳基可以用烷基、烷氧基、硝基、羟基、磺酸基或卤素原子取代。
具有通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的具体实例包括下述化合物：
相对于100重量份的电荷产生材料而言，通式1的电子迁移材料的量可以是5至50重量份，例如10至40重量份。当电子迁移材料的量小于5重量份时，电子迁移材料不足，从而不能降低剩余电位。当电子迁移材料的量大于50重量份时，电荷产生材料就会不足，不能平稳地产生电荷。
将电荷产生材料分散在电荷产生层的粘合剂树脂中。在形成电荷产生层中所使用的粘合剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩醛、聚酯、聚酰胺、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙稀、聚氨酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、甲基丙烯树脂、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物、氯乙烯-乙酸乙烯-马来酸酐共聚物、乙烯-丙烯酸共聚物、乙烯-乙酸乙烯共聚物、甲基纤维素、乙基纤维素、硝化纤维、羧甲基纤维素、硅树脂、硅酮-醇酸树脂、苯酚-甲醛树脂、甲酚-甲醛树脂、苯氧基树脂、苯乙烯-醇酸树脂、聚-N-乙烯咔唑树脂、聚乙烯缩甲醛、多羟基苯乙烯、降冰片烯树脂、聚环烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚(2-乙基-噁唑啉)、聚砜、三聚氰胺树脂、脲醛树脂、氨基树脂、异氰酸酯树脂、和环氧树脂。这些粘合剂树脂可以单独使用或者两种或多种结合使用。
相对于100重量份的电荷产生材料而言，粘合剂树脂的量可以是5至350重量份，例如10至200重量份。当粘合剂树脂的量小于5重量份时，不能充分地分散电荷产生材料，例如酞菁颜料，致使涂料分散体的稳定性降低，当将分散体涂覆在导电基底上时，不能均匀地形成电荷产生层，并且使得粘附性变差。当粘合剂树脂的量大于350重量份时，由于过量的粘合剂树脂，不能保持电荷电位并且感光灵敏度也不足，由此不能获得所需的图像。
制备用于形成电荷产生层的涂覆料浆所使用的溶剂可以根据粘合剂树脂的类型而改变，并且优选以这样的方式选择，即它不会影响与电荷产生层相邻的层。溶剂的实例包括，但并不限于，甲基异丙酮、甲基异丁酮、4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮、醋酸异丙酯、醋酸叔丁酯、异丙醇、异丁醇、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯甲烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲亚砜、甲基纤维素溶剂、丁胺、二乙胺、乙二胺、异丙醇胺、三乙醇胺、三乙烯二胺、N，N’-二甲基甲酰胺、1，2-二甲氧基乙烷、苯、甲苯、二甲苯、甲基苯、乙基苯、环己烷和苯甲醚。这些溶剂可以单独使用或以两种或多种的结合使用。
下面，将描述用于形成电荷产生层的涂料浆的制备方法。首先，将100重量份的电荷产生材料，例如酞菁颜料如钛氧基酞菁，5至50重量份，例如10至40重量份的通式1的电子迁移材料和5至350重量份，例如10至200重量份的粘合剂树脂与适量的，例如100至10,000重量份，如500至8,000重量份的溶剂相混合。将玻璃珠、钢珠、氧化锆珠、氧化铝珠、氧化锆小球、氧化铝小球或钢球加入到混合物中，并使用分散设备将其分散约2至50小时。可以使用机械研磨的方法。可使用的研磨设备为，例如超微磨碎机、球磨机、砂磨机、密闭式混炼器(banburrymixer)、辊轧机(roll-mill)、三辊研磨机、纳米处理器(nanomiser)、高压微射流均质机(microfluidizer)、捣磨机、行星式轧机、振动研磨机、捏合机、homonizer、珠磨机(dyno-mill)、微粉磨机(micronizer)、涂料振荡机(paint shaker)、高速搅拌器、ultimiser或超声波均质机。研磨设备可以单独使用或两种或多种组合使用。
将用于形成电荷产生层的涂料浆涂覆在上述导电基底上。可以使用的涂覆方法包括，例如浸渍涂覆法、环涂法(ring coating method)、辊涂法、和喷涂法。在约90至200℃下，将涂覆后的基底烘干约0.1至2小时，由此形成电荷产生层。
电荷产生层的厚度可以是0.001至10μm，例如0.01至10μm，如0.05至3μm。当电荷产生层的厚度小于0.001μm时，难以均匀地形成电荷产生层。当电荷产生层的厚度大于10μm时，静电性能将变差。
包含电荷迁移材料和粘合剂树脂的电荷迁移层形成于电荷产生层上。
电荷迁移材料分为空穴迁移材料和电子迁移材料。当两层的感光体用作负(-)电荷类型时，使用空穴迁移材料作为电荷迁移材料。当正(+)和负(-)电荷性能都需要时，可同时使用空穴迁移材料和电子迁移材料。可以使用的HTM的实例包括含氮的环状化合物或浓缩的多环化合物例如腙基化合物、丁二烯基胺化合物、对二氨基联苯基化合物包括N，N’-二-(3-甲基苯基)-N，N’-二(苯基)对二氨基联苯、N，N，N’，N’-四(3-甲基苯基)对二氨基联苯、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)对二氨基联苯、N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二(4-甲基苯基)对二氨基联苯、和N，N’-二(萘-2-基)-N，N’-二(3-甲基苯基)对二氨基联苯、芘基化合物、咔唑基化合物、芳基甲烷基化合物、噻唑基化合物、苯乙烯基化合物、吡唑啉基化合物、芳基胺基化合物、噁唑基化合物、噁二唑基化合物、吡唑啉基化合物、吡唑啉酮基化合物、芪基化合物、聚芳链烷基化合物以及它们的衍生物、聚乙烯咔唑基化合物及其衍生物、N-丙烯酰胺甲基咔唑共聚物、三苯基甲烷共聚物、苯乙烯共聚物、聚苊、聚茚、苊和苯乙烯的共聚物、和甲醛基浓缩树脂。另外，也可以使用在主链或侧链上具有上述化合物官能团的高分子量化合物。
当电荷迁移层包括电子迁移材料时，可使用的电子迁移材料可包括，但不限于任何公知的电子迁移材料。具体地，在本发明中可使用的ETM的实例包括吸引电子的低分子量化合物，例如苯醌基化合物、萘醌基化合物、蒽醌基化合物、丙二腈基化合物、芴酮基化合物、丙烯腈基化合物、氰基喹啉并二甲烷基化合物、氧杂蒽酮基化合物、菲醌基化合物、邻苯二甲酸酐基化合物、噻喃基化合物、二氰基芴酮基化合物、包括通式1的化合物的萘四羧酸二酰亚胺化合物、苯并醌亚胺基化合物、联苯酚醌基化合物、芪醌基化合物、二亚氨基醌基化合物、二氧并四苯二酮基化合物、和噻喃基化合物。也可以使用具有n型半导体特性的电子迁移聚合物化合物或颜料。
然而，可以在本发明中使用的电荷迁移材料并不限于上述HTM和ETM。能够使用具有高于10-8cm2/V·sec的电荷迁移率的材料。电荷迁移材料可以单独使用或者两种或多种组合使用。
当电荷迁移材料自身能够形成薄膜时，电荷迁移层能够形成而不使用粘合剂树脂。通常，低分子材料自身不能形成薄膜。因此，制造用于形成电荷迁移层的组合物，该电荷迁移层具有溶解或分散在粘合剂树脂中的电荷迁移材料，并将组合物涂覆在电荷产生层上且烘干，由此形成电荷迁移层。在形成电荷迁移层中所使用的粘合剂树脂的实例包括，但并不限于，绝缘树脂，例如聚乙烯醇缩丁醛、聚丙烯酸酯(双酚A和邻苯二甲酸的缩合聚合物等)、聚碳酸酯、聚酯树脂、苯氧基树脂、聚乙酸乙烯酯、丙烯树脂、甲基丙烯树脂、聚丙烯酰胺树脂、聚酰胺、聚乙烯嘧啶、纤维素基树脂、聚氨基甲酸乙酯树脂、环氧树脂、硅树脂、聚苯乙烯、聚酮、聚氯乙稀、氯乙烯-乙烯酸共聚物、聚乙烯醇缩醛、聚丙烯腈、酚醛树脂、三聚氰胺甲醛树脂、干酪素、聚乙烯醇、和聚乙烯吡咯烷酮；和有机光导聚合物，例如聚N-乙烯咔唑、聚乙烯蒽、聚乙烯芘。
本发明人已经发现，聚碳酸酯树脂用来作为形成电荷迁移层的粘合剂树脂是优选的。特别是使用衍生自亚环己基双酚的聚碳酸酯-Z优于衍生自双酚A的聚碳酸酯-A或衍生自甲基双酚-A的聚碳酸酯-C，这是因为其具有高玻璃转化温度和高耐磨性。所使用的粘合剂树脂的量可以是这样的，即相对于100重量份的粘合剂树脂而言，电荷迁移材料的量为5至200重量份，例如10至150重量份。
在本发明的电子照相感光体中，电荷迁移层可包括磷酸酯基化合物、氧化膦基化合物、或它们的组合，以及硅油，用于提高耐磨性并为电荷迁移层表面提供滑动性能。可在本发明中使用的磷酸酯基化合物包括，但并不限于，例如磷酸三苯酯、磷酸三邻甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸三氯乙酯、磷酸甲苯联苯酯、磷酸三丁酯、和磷酸三-2-乙基己基酯。可在本发明中使用的氧化膦基化合物包括，但并不限于，例如氧化三苯膦、氧化三甲苯膦、氧化三辛膦、氧化辛基二苯膦、氧化三氯乙基膦、氧化甲苯基二苯膦、氧化三丁基膦、和氧化三-2-乙基己基膦。
磷酸酯基化合物和氧化膦基化合物可以单独使用或者两种或多种组合使用。其用量相对于电荷迁移层中100重量份的粘合剂树脂而言可以是0.01至10重量份，例如0.1至5重量份。当其用量小于0.01重量份时，粘附性和耐久性的改善不明显。当其用量大于10重量份时，静电性能将变差。当使用磷酸酯基化合物和氧化膦基化合物的组合时，磷酸酯基化合物和氧化膦基化合物的比例可以是例如100∶0.1至100。
硅油用于增加电荷迁移层的滑动，由此提高了电子照相感光体的耐磨性。在本发明中可以使用的硅油的实例包括，但并不限于，聚硅氧烷油、例如直链硅油如二甲基硅油、甲基苯基硅油、甲基氢硅油；和改性的硅油，其中将有机基团引入到直链硅油的侧链或端基上。有机基团的实例包括，例如氨基、环氧基、羧基、醇基、巯基、烷基、聚醚基、甲基苯乙烯基、较高脂肪酸酯基、氟烷基、(甲基)丙烯醛基和烷氧基。可从市场上购得的硅油的具体实例包括：KF96、KF50、KF54、KP301、KP302、KP306、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、KP354、KP355、KP356、KP357、KP358、KP359、KP362、KP363、KP365、KP366、KP368、KP369、KP316、KP360、KP361、KP390、KP391和KP392，它们均为商标并由日本的Shin-Etsu Chemical Co.Ltd.制造。
所使用的硅油的量，相对于100重量份的电荷迁移层中的粘合剂树脂而言，可以是0.01至1重量份，例如0.01至0.5重量份。当硅油的量小于0.01重量份时，不能明显的提高滑动。当硅油的量大于1重量份时，将降低粘附性。当磷酸酯基化合物和/或氧化膦基化合物与硅油一起使用时，可进一步地增加耐磨性，这是由于电荷迁移层表面的滑动增加。
在本发明的电子照相感光体中，用于制备用于形成电荷迁移层的涂覆溶液的溶剂可以根据粘合剂树脂的类型而变化，并且优选以这样的方式来选择，即其不会影响到位于下面的电荷产生层。具体地，该溶剂可以是，例如芳香烃，如苯、二甲苯、轻石油、一氯苯、和二氯苯；酮如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；醇如甲醇、乙醇和异丙醇；酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯和甲基纤维素溶剂；卤化的脂肪族烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、和三氯乙烯；醚如四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、乙二醇、和一甲基醚；胺如N，N’-二甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺；和亚砜如二甲亚砜。这些溶剂可以单独使用或两种或多种组合使用。
下面，将描述用于形成电荷迁移层的涂料溶液的制备方法。
将100重量份的粘合剂树脂、5至200重量份的电荷迁移材料、任选加的0.01至10重量份的磷酸酯基化合物和/或氧化膦基化合物、任选加的0.01至1重量份的硅油、和适量的例如100至1500重量份，如300至1200重量份溶剂混合并搅拌。
将由此制备的用于形成电荷迁移层的涂料溶液涂覆在预先形成的电荷产生层上。可以使用的涂覆方法包括，例如浸渍涂覆法、环涂法、辊涂法和喷涂法。在约90至200℃下烘干涂覆的基底约0.1至2小时，由此形成在电荷产生层上的电荷迁移层。
电荷迁移层的厚度可以是2至100μm，例如5至50μm，如10至40μm。当电荷迁移层的厚度小于2μm时，该厚度太薄以至于不能提供足够的耐久性。当电荷迁移层的厚度大于100μm时，物理的耐磨性趋于提高但印刷质量将变差。
本发明的电子照相感光体还可包括在电荷迁移层和/或电荷产生层中的选自抗氧化剂、光学稳定剂、增塑剂、均化剂和分散稳定剂的至少一种添加剂，以提高对于环境或有害光的稳定性。
抗氧化剂的实例包括任何公知的抗氧化剂，例如受阻苯酚基化合物、硫基化合物、膦酸酯、连二磷酸酯和胺基化合物，但并不限于这些物质。光学稳定剂的实例包括任何公知的光学稳定剂，例如苯三唑基化合物、苯甲酮基化合物、和受阻胺基化合物，但并不限于这些物质。
如果需要，根据本发明的一个实施方案的电子照相感光体还可包括表面保护层。
在下文中，将描述使用包括电荷产生层的电子照相感光体的电子照相成像设备、电子照相鼓和电子照相暗盒，该电子照相感光体包括具有通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电荷产生层。首先将描述电子照相成像设备。
图4示例性的显示了一种图像形成设备30，其包括根据本发明的一个实施方案的电子照相感光体鼓28、29和电子照相暗盒21。电子照相暗盒21典型地包括电子照相感光体29，一个或多个为电子照相感光体29充电的充电装置25，用于显影形成于电子照相感光体29上的静电潜像的显影装置24和用于清洗电子照相感光体29的表面的清洗装置26。电子照相暗盒21可以与图像形成设备30连接和分开。
图像形成设备30的电子照相感光体鼓28、29一般地可与图像形成设备30连接和分开，并且包括在其上设置有电子照相感光体29的鼓28。
通常，图像形成设备30包括光敏单元(例如，鼓28和电子照相感光体29)；用于为感光体单元充电的充电装置25；用于将成像光照射在充电的感光体单元上以在感光体单元上形成静电潜像的照射装置22；用于使用调色剂将静电潜像显影以在感光体单元上形成调色剂图像的显影单元24；和用于将调色剂图像传送到接收材料例如纸P上的传送装置27，以及该感光体单元包括电子照相感光体29，下面将描述该感光体单元。充电装置25可以被提供有电压作为充电单元并可以给电子照相感光体29充电。图像形成设备30还可包括预曝光单元23以去除在电子照相感光体表面上的残留电荷，而为下一个循环作准备。
包括通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的本发明的电子照相感光体可结合到电子照相成像设备，例如激光打印机、影印机和传真机中。
在下文中，参考下面的实施例将更详细地描述本发明。但是，所给出的这些实施例是用于解释性的目的，并不是要限制本发明的范围。
实施例1
将2重量份作为电子迁移材料的化合物ETM-1、20重量份作为电荷产生材料的钛氧基酞菁(y-TiOPc)、13重量份的聚乙烯醇缩丁醛树脂化合物2(PVB 6000-C，Denka)、和635重量份的四氢呋喃(THF)进行砂磨2小时并使用超声波将其均匀地分散。使用环形杆(ring bar)将所得溶液均匀地涂覆在具有30mm直径的阳极化处理的铝鼓(阳极的氧化物层厚度：5μm)上，并在120℃下将其烘干20分钟以形成具有约0.5μm厚度的电荷产生层(CGL)。
将45重量份作为HTM的烯胺芪基化合物3和55重量份的聚碳酸酯Z粘合剂树脂化合物4(PCZ200，Mitsubishi Gas Chemical)溶解在426重量份的THF/甲苯共溶剂(重量比＝4/1)中以获得一种溶液，该溶液用于形成电荷迁移层。将所得溶液涂覆在形成于阳极化处理的铝鼓上的CGL上，并在120℃下烘干30分钟以形成具有约20μm厚度的电荷迁移层(CTL)。
实施例2
除了将化合物ETM-1的量调节为5重量份以外，以与实施例1相同的方式制备电子照相感光体鼓。
实施例3
除了将化合物ETM-1的量调节为7重量份以外，以与实施例1相同的方式制备电子照相感光体鼓。
实施例4
除了使用化合物ETM-2代替化合物ETM-1以外，以与实施例1相同的方式制备电子照相感光体鼓。
实施例5
除了使用化合物ETM-2代替化合物ETM-1以外，以与实施例2相同的方式制备电子照相感光体鼓。
实施例6
除了使用化合物ETM-2代替化合物ETM-1以外，以与实施例3相同的方式制备电子照相感光体鼓。
对比例1
将20重量份作为电荷产生材料的钛氧基酞菁(y-TiOPc)、18重量份的聚乙烯醇缩丁醛树脂化合物2(PVB 6000-C，Denka)、和635重量份的THF进行砂磨2小时并使用超声波将其均匀地分散。使用环形杆(ring bar)将所得溶液均匀地涂覆在具有30mm直径的阳极化处理的铝鼓(阳极的氧化物层厚度：5μm)上，并在120℃下将其烘干20分钟以形成具有约0.5μm厚度的电荷产生层(CGL)。
将45重量份作为HTM的烯胺芪基化合物3和55重量份的聚碳酸酯Z粘合剂树脂化合物4(PCZ200，Mitsubishi Gas Chemical)溶解在426重量份的THF/甲苯共溶剂(重量比＝4/1)中以获得一种溶液，该溶液用于形成电荷迁移层。将所得溶液涂覆在形成于阳极化处理的铝鼓上的CGL上，并在120℃下烘干30分钟以形成具有约20μm厚度的电荷迁移层(CTL)。
对比例2
除了将聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的量调节为13重量份以外，以与对比例1相同的方式制备电子照相感光体鼓。
对比例3
除了使用5重量份的化合物5代替化合物ETM-1以外，以与实施例1相同的方式制备电子照相感光体鼓。
实施例1至6和对比实施例1至3的感光体的每一种组分的组成和用量都总结于表1中。
静电性能测试
在实施例1至6和对比例1至3中所制造的每一个电子照相感光体的静电性能是使用评估静电性能的设备(“PDT-2000”，由QEA Co.购得)在23℃和50％相对湿度下测试的。
作为电子照相感光体感光灵敏度的测量，对使得感光体的表面电位成为初始电位的一半所需的曝光量能量E1/2和使得感光体表面电位为200V所需的曝光量能量E200进行测量。同时，为了测量电子照相感光体的剩余电位，测量当用0.25μJ/cm2的曝光能量进行照射时感光体的表面电位E0.25和当用0.5μJ/cm2的曝光能量进行照射时感光体的表面电位E0.5。在上述测试中，使用具有780nm波长的单色光。
表2列出了静电性能测量的结果。
表1
| CGM的类型 | CGM的量(重量份) | 粘合剂树脂的量(重量份) | ETM的类型 | ETM的量(重量份) | |
| 实施例1 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-1 | 2 |
| 实施例2 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-1 | 5 |
| 实施例3 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-1 | 7 |
| 实施例4 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-2 | 2 |
| 实施例5 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-2 | 5 |
| 实施例6 | y-TiOPc | 20 | 13 | ETM-2 | 7 |
| 对比例1 | y-TiOPc | 20 | 18 | - | - |
| 对比例2 | y-TiOPc | 20 | 13 | - | - |
| 对比例3 | y-TiOPc | 20 | 13 | 化合物5 | 5 |
表2
| E<sub>1/2</sub>(μJ/cm<sup>2</sup>) | E<sub>200</sub>(μJ/cm<sup>2</sup>) | E<sub>0.25</sub>(V) | E<sub>0.5</sub>(V) | |
| 实施例1 | 0.097 | 0.158 | 72 | 31 |
| 实施例2 | 0.094 | 0.155 | 65 | 26 |
| 实施例3 | 0.095 | 0.156 | 65 | 25 |
| 实施例4 | 0.096 | 0.159 | 71 | 32 |
| 实施例5 | 0.095 | 0.154 | 66 | 25 |
| 实施例6 | 0.095 | 0.155 | 65 | 26 |
| 对比例1 | 0.098 | 0.162 | 104 | 57 |
| 对比例2 | 0.099 | 0.160 | 79 | 35 |
| 对比例3 | 0.104 | 0.187 | 112 | 65 |
E1/2是使得感光体表面电位为初始电位的一半所需的曝光能量。
E200是使得感光体表面电位为200V所需的曝光能量。
E0.25是当照射0.25μJ/cm2的曝光能量时感光体的表面电位。
E0.5是当照射0.5μJ/cm2的曝光能量时感光体的表面电位。
参照表2，实施例1至6表现出比对比实施例1至3低的E1/2、E200、E0.25和E0.5。因此，根据本发明的实施例1至6的电子照相感光体具有比对比例1至3更高的感光灵敏度和更低的剩余电位。特别是当将实施例1至6与对比例1至3进行比较时，其中在实施例1至6中将通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物(ETM-1和ETM-2)作为ETM加入到电荷产生层中，而在对比实施例1和2中没有加入ETM，所有的E1/2、E200、E0.25和E0.5都降低了，尤其是E0.25和E0.5的情况，该差距更为显著。如上所述，这是因为加入到电荷产生层中的通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物可快速地且平稳地将电荷产生材料中产生的电子迁移至导电基底中，并且有助于将电子从电荷产生层注入到导电基底上。
对于对比实施例3而言，其中加入了化合物5作为ETM，与没有加入电子迁移材料的对比例1和2相比静电性能变差。对比例3的结果显示，通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物有效地提高了两层的感光体的感光灵敏度，同时有效地降低了剩余电位。
如上所述，包含通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物作为电荷产生层中的电子迁移材料的本发明的两层的电子照相感光体具有优异的静电性能，例如高感光灵敏度和低剩余电位。这是因为添加到电荷产生层中的通式1的萘四羧酸二酰亚胺衍生物可以快速地和平稳地将产生自电荷产生材料的电子迁移到导电基底上，并有助于将电子从电荷产生层注入到导电基底上。
通过参考示例性的实施方案，已经具体地说明和描述了本发明，本领域普通技术人员可以理解的是，在不背离由下述权利要求所限定的本发明的构思和范围的情况下，可以作出形式上和细节上的各种改变。
Claims (9)
1、一种两层的电子照相感光体，包括：
导电基底；和
形成于导电基底上的电荷产生层和电荷迁移层，
其中电荷产生层包含作为电子迁移材料的由下述通式表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地是氢原子；R3是C1-C12烷基、用卤素原子取代的C1～C12烷基、C1-C12烷氧基、用卤素原子取代的C1-C12烷氧基、C7-C15芳烷基、用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C7-C15芳烷基、或-(CH)n-Y-R4基团；Ar是C6-C12芳基、或用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C6-C12芳基；Y是氧原子、硫原子或NH；R4是氢原子或C1-C7烷基；和n是1至5的整数，
其中该电荷产生层还包括酞菁基颜料作为电荷产生材料，
相对于100重量份的电荷产生材料，该电子迁移材料的量为5-50重量份。
2、权利要求1的电子照相感光体，其中R1和R2为氢原子，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯甲基、或甲苯甲基，和Ar为苯基、硝基苯基、羟苯基、卤苯基、甲氧苯基、甲基苯基、或萘基。
3、权利要求1的电子照相感光体，其中该酞菁基颜料为基于钛氧基酞菁的颜料。
4、一种电子照相成像设备，包括：
两层的电子照相感光体，其包括导电基底和在该导电基底上形成的电荷产生层和电荷迁移层，其中电荷产生层包括作为电子迁移材料的由下述通式表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地是氢原子；R3是C1-C12烷基、用卤素原子取代的C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、用卤素原子取代的C1-C12烷氧基、C7-C15芳烷基、用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C7-C15芳烷基、或-(CH)n-Y-R4基团；Ar是C6-C12芳基、或用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C6-C12芳基；Y是氧原子、硫原子或NH；R4是氢原子或C1-C7烷基；和n是1至5的整数，
其中该电荷产生层还包括酞菁基颜料作为电荷产生材料，
相对于100重量份的电荷产生材料，该电子迁移材料的量为5-50重量份。
5、权利要求4的电子照相成像设备，其中R1和R2为氢原子，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯甲基、或甲苯甲基，和Ar为苯基、硝基苯基、羟苯基、卤苯基、甲氧苯基、甲基苯基、或萘基。
6、权利要求4的电子照相成像设备，其中该酞菁基颜料为基于钛氧基酞菁的颜料。
7、一种电子照相暗盒，包括：
两层的电子照相感光体，其包括导电基底和在该导电基底上形成的电荷产生层和电荷迁移层，其中电荷产生层包括作为电子迁移材料的由下述通式表示的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地是氢原子；R3是C1-C12烷基、用卤素原子取代的C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、用卤素原子取代的C1-C12烷氧基、C7-C15芳烷基、用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C7-C15芳烷基、或-(CH)n-Y-R4基团；Ar是C6-C12芳基、或用卤素原子、硝基、羟基或磺酸基取代的C6-C12芳基；Y是氧原子、硫原子或NH；R4是氢原子或C1-C7烷基；和n是1至5的整数，
其中该电荷产生层还包括酞菁基颜料作为电荷产生材料，
相对于100重量份的电荷产生材料，该电子迁移材料的量为5-50重量份；和
选自为电子照相感光体充电的充电装置、用于显影形成于电子照相感光体上的静电潜像的显影装置、和用于清洗电子照相感光体表面的清洗装置的至少一种装置，电子照相暗盒可与成像设备连接和分开。
8、权利要求7的电子照相暗盒，其中R1和R2为氢原子，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯甲基、或甲苯甲基，和Ar为苯基、硝基苯基、羟苯基、卤苯基、甲氧苯基、甲基苯基、或萘基。
9、权利要求7的电子照相暗盒，其中该酞菁基颜料为基于钛氧基酞菁的颜料。
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Address after: Gyeonggi Do, South Korea Patentee after: HP printer Korea Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Patentee before: Ace Print Solutions Ltd Address after: Gyeonggi Do, South Korea Patentee after: HP printer Korea Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Patentee before: Ace Print Solutions Ltd |
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191106 Address after: texas Patentee after: HP Development Corporation, Limited Liability Partnership Address before: Han Guojingjidao Patentee before: HP printer Korea Co., Ltd. Effective date of registration: 20191106 Address after: texas Patentee after: HP Development Corporation, Limited Liability Partnership Address before: Han Guojingjidao Patentee before: HP printer Korea Co., Ltd. |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090902 Termination date: 20190613 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |