CN100457725C - 新的酸产生剂和含有该酸产生剂的薄膜组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由热量分解而产生强酸的化合物(以下描述为“酸产生剂”)和含有该化合物的薄膜组合物。提供由通式I结构表示的化合物和含有该化合物的组合物。[通式I]其中X为烷基或芳基，R为氢原子、羟基、烷氧基或烷基。本发明的上述酸产生剂在相对低的温度下由热量产生酸，防止由于组合物中一些组分的蒸发引起的组合物比例的变化。因此，它具有的有益效果是控制组合物中组分的比例并简化具有所需性能的薄膜的制备。

Description

新的酸产生剂和含有该酸产生剂的薄膜组合物
发明领域
本发明涉及由热量分解而产生强酸的化合物(以下描述为“酸产生剂”)和含有该化合物的薄膜组合物。特别地，本发明涉及一种组合物，该组合物即使在由于产生的酸进行的交联反应的苛刻条件下仍保持薄膜状态。
背景技术
近年来，由于工业部门的快速发展，对薄膜显示出极大的兴趣。薄膜技术用于超细半导体以及用于家用电子产品和家具的工艺。例如，有机薄膜组合物用于半导体的制造工艺以屏蔽光从底层的反射和增加对衬底的粘合强度。在不屏蔽的情况下，会发生在超细图案中的变形。当将由薄膜涂敷的衬底曝露于ArF受激准分子激光器(eximer laser)时，193nm波长的光由衬底反射，使图案变化。薄膜技术也用于LCD的制造工艺，以保护滤色器的顶部。薄膜还用作保护家用电子产品和家具表面的措施。
根据采用的催化剂将制备薄膜的技术分成两种方法。一种方法是使用自由基引发剂的技术。在此情况下通常使用的树脂是丙烯酸酯衍生物。参与反应的官能团是未反应的丙烯酸酯。另一种方法是在制备薄膜中使用阳离子催化剂的技术。在该工艺中一般使用的树脂是含有环氧基团的丙烯酸酯衍生物。环氧基团容易由强酸引起交联反应。
使用自由基引发剂以制备薄膜的技术必须阻断使工艺成问题的空气中的氧气，而使用阳离子催化剂的技术的优点是不需要氧阻断。
根据其是否由光或由热量产生酸的特性，而将阳离子催化剂加入化合物中。由光产生酸的化合物包括碘鎓盐，锍盐，磷鎓盐，重氮鎓盐，吡啶鎓盐和酰胺。由热量产生酸的化合物包括仲烷基-对甲苯磺酸酯。
由热量或光的酸产生剂必须既具有适当的稳定性，还应具有根据用途由热量而分解的性能。当酸产生剂容易由热量或在贮存期间分解时，它便失去了产品的价值，而当由于它缺乏反应性而对热量太稳定时，它也会失去产品价值。
发明内容
本发明的目的是根据上述需要提供新的酸产生剂，其在长贮存期间内和在需要的温度下是稳定的。
本发明的其它目的是提供含有上述新的酸产生剂的组合物。
本发明的这些目的由下列通式I的结构表示的新的酸产生剂实现：
[通式I]
Figure C0312211700051
其中X为烷基或芳基，R为氢原子、羟基、烷氧基或烷基。
附图说明
从以下结合附图的详细描述可更清楚地理解本发明的上述和其它目的，特征，和其它优点，其中：
图1是本发明的新的酸产生剂的NMR图谱。
具体实施方式
在如下部分中描述由化学式I的化合物显示的酸产生剂的一般性能，该化合物是通式I的酸产生剂，其中X为甲苯基团。
[化学式I]
Figure C0312211700061
当将热量或酸加到由化学式I表示的化合物时，在约110℃发生分解反应，分解机理如下列反应式I所示。
[反应式I]
Figure C0312211700062
化学式I的化合物由热量分解成烯烃和甲苯磺酸。产生的甲苯磺酸在薄膜组合物中具有作为强酸的功能。图1为鉴别化学式I结构的NMR(核磁共振)图。
通常使用的仲烷基-对甲苯磺酸酯具有150℃的更高分解温度。由于此高温，它的缺点在于薄膜组合物的挥发性组分容易蒸发。
含有以上酸产生剂的薄膜组合物的主要组分是具有可在交联反应中反应的官能团的化合物(以下描述为“交联剂”)、酸产生剂、树脂、一些添加剂和溶解这些材料的溶剂。
交联剂
交联剂是通过与酸、光或自由基引发剂的反应而对化合物的原始性能改性的改性剂。其例子是由通式II，III和IV的结构表示的化合物。
[通式II]
Figure C0312211700071
[通式III]
Figure C0312211700072
[通式IV]
Figure C0312211700073
在通式II中，R1和R2均为烷基，m/(m+n)为0.3-0.8。
要通式III中，R3和R4均为氢原子或烷基，R5为氢原子、烷氧基、羟烷基环氧烷基、烷氧基烷基或羟基，m’/(m’+n’)为0.2-1.0。
在通式IV中，R6和R8为氢原子或甲基，R7为氢原子、烷氧基、羟烷基环氧烷基、烷氧基烷基或羟基，R9和R10为烷基，m”/(m”+n”)为0.2-1.0。
由通式II表示的化合物是丙烯醛聚合物的树脂，它的一部分被醇缩醛化。通过在酸催化剂下进行与醇或酚的交联反应，此化合物产生高分子化合物。
由通式III表示的化合物容易由通常的自由基反应合成。该化合物与四氢糠基进入交联反应。官能团在强酸催化剂下通过开环进行交联反应。交联反应单独进行或者与醇或酚进行。
由通式IV表示的化合物是与其它单体共聚以改进在通用溶剂中溶解度的缺点的改性丙烯醛聚合物。此聚合物和中间体的优点是良好的溶解度。
酸产生剂
根据分子特性，将酸产生剂分成由热量或光产生酸的两类。由光产生酸的化合物包括鎓类型如碘鎓盐，锍盐，磷鎓盐，重氮鎓盐，吡啶鎓盐和酰胺。由热量产生酸的其它种类化合物包括仲烷基-对甲苯磺酸酯。根据薄膜的不同种类，使用由热量或光的酸产生剂。当存在热变形的可能时，优选的是使用由光的酸产生剂。但鎓类型的缺点是昂贵。在一些情况下，组合物的溶解度下降。
本发明的由下列通式I表示的新的酸产生剂在热量下具有合适的稳定性和反应性：
[通式I]
Figure C0312211700081
其中R是氢原子、羟基、烷氧基或烷基。
该化合物的特性在于它们溶于几乎所有的有机溶剂和具有容易的制造工艺，提供低成本薄膜。另一个优点在于，由于降冰片烯的性能，与其它仲烷基(例如，环己基，异丙基和环戊基)相比，该化合物在低温下产生酸。一般的仲烷基的酸产生温度是约150℃，而降冰片烷基的该温度是约110℃。酸产生的温度是重要的，这是由于在大于130℃的温度下，挥发性组分如低分子量添加剂会蒸发，从而劣化薄膜的性能。
通过将烯烃和环氧化合物与烷基磺酸或芳基磺酸反应而合成上述酸产生剂。详细的合成方法描述于合成实施例。简要的反应途径说明如下：
Figure C0312211700091
在降冰片烯和甲苯磺酸之间的反应进行得非常缓慢，并且温度必须升高到约70℃。但与环氧化物化合物的反应在约0℃下便进行得非常快速。在反应终止之后，在通常的有机溶剂中重结晶之后使用两种化合物。薄膜容易采用这些化合物制造，而根据薄膜的具体性能和具体用途，加入少量鎓类型如碘鎓盐，锍盐，磷鎓盐，重氮鎓盐，吡啶鎓盐和酰胺。
树脂和添加剂
当交联剂本身是树脂时，根据用途不需要另一种树脂。但为了优化所需性能，需要加入另一种树脂。例如对于在半导体制造工艺中的底部抗反射涂料，使用吸收紫外光的特定化合物或树脂。为吸收193nm波长的紫外光，使用由芳族官能团取代的树脂或化合物，而对于248nm波长的紫外光，使用蒽取代的树脂和化合物。吸收193nm波长紫外光的树脂是聚羟基苯乙烯、聚丙烯酸酯或聚苯乙烯。
当组合物用于抗反射层时，对于添加剂，采用的是用于控制薄膜强度的增塑剂，用于交联反应有效进行的多羟基或环氧化合物，用于薄膜均匀化和溶液均匀混合的表面活性剂，以及鎓类型的光诱导酸产生剂如碘鎓盐、锍盐、磷鎓盐、重氮鎓盐、吡啶鎓盐和酰胺。
为了获得薄膜组合物的均匀和平滑涂层，使用具有适当蒸发速度和粘度的溶剂以制备溶液。这样的溶剂包括乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲基异丙基酮、环己酮、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-庚酮、乳酸乙酯或γ-丁内酯。在一些情况下，使用这些化合物的两种以上的混合物。考虑到溶剂的蒸发和粘度，适当地控制溶剂的数量以得到溶液的均匀性。
以下的实施例是本发明的详细描述。这些实施例仅用于说明的目的，不作为对本发明范围的限制。
合成实施例1：由通式I的结构表示的酸产生剂的合成
[通式I]
Figure C0312211700101
将100g降冰片烯和100g甲苯磺酸加入到1升烧瓶中并溶于500ml氯仿。将溶液加热到70℃并搅拌5小时。将溶液冷却到室温并用Na2CO3溶液洗涤。将洗涤后的有机层用蒸馏水洗涤2次以上并完全除去溶剂。将没有溶剂的反应混合物溶于己烷并冷却到10℃以获得白色固体。过滤出固体，获得130g由通式I表示的化合物。
合成实施例2：由通式II的结构表示的聚合物的合成
[通式II]
Figure C0312211700102
将50g丙烯醛和100ml乙酸乙酯加入到250ml烧瓶中，加入6g的AIBN并溶解。将溶液加热到70℃并搅拌12小时。将溶液冷却到室温，并将产生的固体过滤和干燥。将干燥的固体放入500ml烧瓶中，加入200ml甲醇和0.2g硫酸并在60℃下搅拌15小时。将溶液冷却到室温，并用0.5ml三乙胺中和。将中和的溶液缓慢滴入到过量的蒸馏水中以获得白色固体。过滤出固体并干燥，获得58g的m值为约0.6的通式II的聚合物。
合成实施例3：由通式III的结构表示的聚合物的合成
[通式III]
Figure C0312211700111
将16g甲基丙烯酸四氢糖酯和5g丙烯醛溶于60ml异丙醇。加入0.8g的AIBN并加热到70℃。将溶液在此温度下搅拌8小时，冷却到室温。将溶液缓慢滴入到过量的蒸馏水中。将产生的固体干燥，获得18g的m’值为约0.7的通式III的聚合物。
合成实施例4：由通式IV的结构表示的聚合物的合成
[通式IV]
Figure C0312211700112
将100g丙烯酸甲酯、100g丙烯醛和10g AIBN溶于400g二噁烷，将反应温度升高到70℃。在此温度下搅拌15小时之后，通过真空蒸馏除去未反应的单体和溶剂、二噁烷。向反应器中加入400g甲醇和1g硫酸并在相同温度下反应8小时。将反应物冷却到室温，缓慢滴入到过量蒸馏水中。将产生的固体干燥，获得210g的m”值为0.4的通式IV的聚合物。
合成实施例5：由通式V的结构表示的聚合物的合成
[通式V]
Figure C0312211700121
将50ml甲基丙烯酸四氢糠酯和33g甲基丙烯酸甲酯溶于100ml丙酮中。在加入6g的AIBN之后，加热到65℃并搅拌6小时。将反应物冷却到室温，加入另外300ml丙酮以溶解，并将溶液缓慢滴入到过量蒸馏水中。将产生的固体干燥，获得76g的m’值为0.6的通式V的聚合物。
实施例1
将0.6g合成实施例2中获得的聚合物、0.1g合成实施例1中获得的酸产生剂和0.4g聚羟基苯乙烯溶于45g丙二醇甲基醚乙酸酯中，并用0.2μm膜过滤器过滤以制备用于薄膜的组合物。将组合物旋转涂敷到基材上，并在190℃下加热90秒以形成薄膜(阻断193nm波长光的抗反射膜)。在薄膜上旋转涂敷ArF抗蚀剂，并在110℃下加热90秒以形成多层薄膜。将基材用ArF受激准分子激光器曝露设备进行光曝露，并在130℃下热处理90秒。将基材冷却并显影40秒，用2.38重量％的氢氧化四铵水溶液洗涤并干燥以形成抗蚀图案(resist pattern)。产生的抗蚀图案具有非常良好的粘合性能并在0.13μm的分辩率下获得非常优异的图案轮廓。
对比例1
将ArF旋转涂敷到没有薄膜组合物的基材上并在110℃下加热90秒以制备薄膜。将基材用ArF受激准分子激光器曝露设备进行光曝露并在130℃下热处理90秒。将基材冷却并显影40秒，用2.38重量％的氢氧化四铵水溶液洗涤并干燥以形成抗蚀图案。得到的图案具有低粘合性能。在小于0.15μm的图案下，观察到图案分离的现象；在0.18μm分辩率下，观察到图案轮廓的侧表面是不均匀的。
实施例2
进行如在实施例1中所述的相同试验，所不同的是使用0.6g合成实施例3中合成的聚合物代替合成实施例2中合成的聚合物。结果显示出抗蚀图案的优异粘合性能和在0.13μm分辩率下的优异的垂直图案轮廓。
实施例3
进行如在实施例1中所述的相同试验，所不同的是使用0.6g合成实施例4中合成的聚合物代替合成实施例2中合成的聚合物。结果显示出抗蚀图案的优异粘合性能和在0.12μm分辩率下的优异的垂直图案轮廓。
实施例4
进行如在实施例1中所述的相同试验，所不同的是使用0.6g合成实施例5中合成的聚合物代替合成实施例2中合成的聚合物。结果显示出抗蚀图案的优异粘合性能和在0.11μm分辩率下的优异的垂直图案轮廓。
实施例5
进行如在实施例4中所述的相同试验，所不同的是另外再使用50ppm氟化醚型表面活性剂。结果显示出抗蚀图案的优异粘合性能和在0.11μm分辩率下的优异的垂直图案轮廓。
实施例6
将2g合成实施例5中获得的聚合物和0.001g合成实施例1中获得的酸产生剂溶于50g丙二醇甲基醚乙酸酯中，用0.2μm膜过滤器过滤以配制薄膜组合物。将组合物旋转涂敷到玻璃基材上并在190℃下加热90秒以制备薄膜。得到的薄膜是均匀的并形成不溶于通常有机溶剂的涂敷层。
实施例7
进行如在实施例6中所述的相同试验，所不同的是另外再使用0.2g甘油。结果显示完成的薄膜是均匀的且它形成不溶于通常有机溶剂的涂敷层。
本发明的上述酸产生剂在相对低的温度下由热量产生酸，防止由于组合物中一些组分的蒸发而引起的组合物比例的变化。因此，它具有控制组合物中组分的比例和简化具有所需性能的薄膜的制备的有利效果。

Claims (2)

1、-种薄膜组合物，其特征在于，该组合物含有由通式I的结构表示的化合物、交联剂、添加剂和溶剂：
[通式I]
Figure C031221170002C1
其中X是烷基或芳基，R是氢原子、羟基、烷氧基或烷基，所述交联剂选自由通式II、III、IV的结构表示的聚合物中的一种：
[通式II]
其中R1和R2均为烷基，m/(m+n)为0.3-0.8；
[通式III]
Figure C031221170002C3
其中R3和R4均为氢原子或烷基，R5为氢原子、烷氧基、羟烷基环氧烷基、烷氧基烷基或羟基，m’/(m’+n’)为0.2-1.0；
[通式IV]
Figure C031221170002C4
其中R6和R8为氢原子或甲基，R7为氢原子、烷氧基、羟烷基环氧烷基、烷氧基烷基或羟基，R9和R10为烷基，m”/(m”+n”)为0.2-1.0。
2、根据权利要求1所述的薄膜组合物，其中，该薄膜组合物还含有树脂，所述的树脂选自聚羟基苯乙烯、聚苯乙烯和聚丙烯酸酯中的一种以上。
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