CN100451844C - 聚合调色剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过悬浮聚合制备的聚合调色剂。提供了调色剂的制备方法,包括以下步骤:(1)采用每100重量份的总单体0.1-20重量份的水性无机分散剂,通过单体的悬浮聚合,制备含有作为副产物形成的、尺寸为0.05~2μm的乳剂颗粒的调色剂;和(2)从调色剂表面去除分散剂,通过使用离心机重复离心、滗析和再分散精炼调色剂,以使乳剂颗粒的浓度调节为调色剂的0.01~2wt%,然后过滤并真空干燥调色剂。还提供了使用水性无机分散剂通过悬浮聚合制备的调色剂,乳剂颗粒的浓度为0.01~2wt%且乳剂颗粒的直径为0.05~2μm。本发明通过有效控制悬浮聚合过程中作为副产物形成的乳剂颗粒的浓度,提供了具有熔化特性和显影特性的优良的调色剂。
Description
技术领域
本发明涉及具有优良的熔化性能和显影性能的调色剂及其制备方法,更具体地涉及通过机械地去除由悬浮聚合制备聚合调色剂时形成的乳剂颗粒从而使调色剂中的乳剂颗粒浓度最优化而得到的具有改善的显影性能和熔化性能的聚合调色剂及其制备方法。
背景技术
通常,调色剂指电子照相显影、静电印刷、复印等中用于显示复本图像的油墨。最近,随着计算机辅助文件的普遍化和随后对成像设备如打印机需求的快速增加,调色剂的使用也在增加。
调色剂是通过几种方法制备的。
在最为熟知的调色剂制备方法即熔化-混合方法中,将树脂和颜料熔化并混合或挤出,然后将得到的混合物粉碎并按尺寸分类,从而得到调色剂颗粒。但是,由于这样制备的调色剂颗粒具有宽的粒径分布和非常不规则的形状,如锋利的边缘,所以它们易于具有较差的填料性能或流动性。
为了解决这个问题,提出了通过聚合制备球形调色剂颗粒的方法。这种调色剂制备方法已知的为乳液聚合和悬浮聚合。由于乳液聚合复杂因而具有调色剂质量重现性的问题,所以优选悬浮聚合。
美国专利第5,605,992号公开了一种通过悬浮聚合制备调色剂的方法。当由悬浮聚合制备调色剂时,由于引发剂和聚合单体在用作分散介质的水中的溶解性,所以通常形成乳剂颗粒。乳剂颗粒降低悬浮聚合的稳定性,而且如果不从终产物中完全去除,将吸附调色剂颗粒,从而使调色剂的显影性能和熔化性能变差。
美国专利第5,605,992号声称通过使用水溶性聚合引发剂可以使乳剂颗粒的形成最小化。但是,它不可能完全防止形成乳剂颗粒,而且该水溶性聚合引发剂可能影响悬浮聚合或者可能残留在最终的调色剂颗粒中,从而负面地影响调色剂的性质。
所以,需要从调色剂中机械地去除乳剂颗粒的方法,以使调色剂的显影性能不被损害。
发明内容
本发明的发明人发现当悬浮聚合过程中形成的降低调色剂显影性能和熔化性能的乳剂颗粒被去除到一定浓度以下时,可以防止由过量的乳剂颗粒引起的填料中断,因此可以实现均匀填料。
本发明的目的是通过控制悬浮聚合过程中作为副产物形成的乳剂颗粒的浓度,提供具有良好的熔化性能和极佳的显影性能的调色剂。
为了实现该目的,本发明提供了调色剂的制备方法,包括以下步骤:(1)采用每100重量份的总单体0.1-20重量份的水性无机分散剂,通过单体的悬浮聚合,制备含有作为副产物形成的、尺寸为0.05~2μm的乳剂颗粒的调色剂;和(2)从调色剂表面去除分散剂,通过使用离心机重复离心、滗析和再分散精炼调色剂,以使乳剂颗粒的浓度调节为调色剂的0.01~2wt%,然后过滤和真空干燥调色剂。
本发明还提供了使用水性分散剂由悬浮聚合制备的调色剂,其特征在于具有调色剂0.01~2wt%的乳剂颗粒浓度和0.05~2μm的乳剂颗粒直径。
下文给出本发明的更详细的描述。
通过以下悬浮聚合方法描述本发明提供的调色剂。
(1)聚合调色剂的制备
每100重量份的总单体,使用0.1~20重量份的选自包括水性无机分散剂、水溶性有机聚合物分散剂和阴离子表面活性剂的组的水性分散剂制备水性分散体。
对于单体,可以使用芳族乙烯基单体、丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯单体、二烯单体或其混合物。任选地,可以使用酸性或碱性烯烃单体。
每100重量份的水性分散体,1~60重量份的单体混合物与100重量份的水性分散体混合,该单体混合物包括:每100重量份的总单体,30~95重量份的芳族乙烯基单体;每100重量份的总单体,5~70重量份的至少一种选自包括丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯单体和二烯单体的组的单体;每100重量份的总单体,任选0.1~30重量份的酸性或碱性烯烃单体;每100重量份的总单体,1~20重量份的颜料;每100重量份的总单体,0.1~30重量份的蜡;每100重量份的总单体,0.001~10重量份的交联剂;每100重量份的总单体,0.1~20重量份的电荷控制剂;每100重量份的总单体,0.001~8重量份的控制分子量的链转移剂;和每100重量份的总单体,0.01~5重量份的聚合引发剂。
使用均化器对得到的混合物施加剪切力的同时进行聚合,从而制备调色剂核。
任选地,可以向单体中加入0.01~10重量份的至少一种选自包括聚酯和苯乙烯-丙烯酸酯的组的极性聚合物。
对于芳族乙烯基单体,可以使用苯乙烯、一氯苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯等。优选地,每100重量份的总单体,包含30~95重量份的芳族乙烯基单体。
对于丙烯酸酯单体,可以使用甲基丙烯酸酯、乙基丙烯酸酯、正丁基丙烯酸酯、异丁基丙烯酸酯、十二烷基丙烯酸酯、2-乙基己基丙烯酸酯等。对于甲基丙烯酸酯单体,可以使用甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯等。和对于二烯单体,可以使用丁二烯、异戊二烯等。
优选地,每100重量份的总单体,包含5~70重量份的丙烯酸酯单体、甲基丙烯酸酯单体和二烯单体中的至少一种。
对于酸性烯烃单体,可以使用具有羧基的化合物如α,β-乙烯。而对于碱性烯烃单体,可以使用具有胺基(amine group)或季铵基(quaternaryammonium group)的化合物,如脂族醇的甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、乙烯胺或二烯丙基胺,或其铵盐。
优选地,每100重量份的总单体,包含0.1~30重量份的酸性或碱性烯烃单体。
对于蜡,可以使用选自包括如象石蜡、微晶蜡、地蜡的石油炼制蜡和巴西棕榈蜡的天然蜡,或如酯蜡、聚乙烯蜡和聚丙烯蜡的合成蜡的组的至少一种。
优选地,每100重量份的总单体,包含0.1~30重量份的蜡。
对于反应引发剂,可以使用油溶性引发剂或水溶性引发剂。具体地,可以使用如偶氮二异丁腈、偶氮二戊腈等偶氮引发剂,如过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等有机过氧化物,或如过硫酸钾、过硫酸铵等通常使用的水溶性引发剂。
优选地,每100重量份的总单体,包含0.01~5.00重量份,更优选0.1~2.0重量份的反应引发剂。
对于分子量控制剂,可以使用至少一种如t-十二烷硫醇、n-十二烷硫醇等硫醇化合物。优选地,每100重量份的总单体,包含0.001~8.000重量份的分子量调节剂。
对于颜料,可以使用如金属粉末、金属氧化物、碳黑、硫化物、铬酸盐和亚铁氰化物的无机颜料,如偶氮染料、酸性染料、碱性染料、媒染料、酞菁染料、喹吖啶酮和二氧芑的有机颜料,或其混合物。每100重量份的总单体,包含1~20重量份的颜料。
对于电荷控制剂,可以使用如苯胺黑型电子接收体染料、高级脂肪族金属盐、烷氧基胺、螯合物、季铵盐、烷基酰胺、氟处理的活化剂和萘类酸(naphthalenic acid)金属盐的阳离子电荷控制剂,如电子接收体有机络合物、氯化石蜡、氯化聚酯、含有过量酸的聚酯、铜酞菁的磺酰胺和具有磺酸基的苯乙烯-丙烯酰基聚合物的阴离子电荷控制剂,或其混合物。优选地,每100重量份的总单体,包含0.1~20重量份的电荷控制剂。
对于交联剂,可以使用二乙烯基苯、二甲基丙烯酸亚乙酯(ethylenedimethacrylate)、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甘醇二丙烯酸酯、1,6-亚己基二丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三烯丙基胺、四烯丙氧基乙烷等。优选地,每100重量份的总单体,包含0.001~10重量份的交联剂。
对于水性分散剂,可以使用选自包括无机分散剂、水溶性有机聚合物分散剂和阴离子表面活性剂的组的至少一种。优选地,每100重量份的总单体,包含0.1~20重量份的水性分散剂。
对于无机分散剂,可以使用不溶性钙盐、不溶性镁盐、亲水性二氧化硅、疏水性二氧化硅、胶态二氧化硅等。
对于水溶性有机聚合物分散剂,可以使用如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基酚醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸聚氧烷撑酯、甘油脂肪酸酯、聚乙烯醇、烷基纤维素、和聚乙烯吡咯烷酮的非离子聚合物分散剂,或如聚丙烯酰胺、聚乙烯胺、聚N-氧化乙烯胺、聚乙烯铵盐、聚二烷基二烯丙铵盐、聚丙烯酸、聚苯乙烯磺酸、聚丙烯酸酯、聚苯乙烯磺酸酯和聚氨基烷基丙烯酸酯的离子聚合物分散剂。
对于阴离子表面活性剂,可以使用脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基芳基硫酸酯盐、磺基琥珀酸二烷基酯、磷酸烷基酯等。
优选地,调色剂制备过程中作为副产物形成的乳剂颗粒具有0.05~2μm的粒径。如果粒径小于0.05μm,则由于乳剂颗粒的高吸附性其不易于从调色剂表面去除,从而降低显影性能。另一方面,如果粒径大于2μm,则会出现熔化性能下降和沾污图像。
可以通过水性分散剂的浓度控制乳剂颗粒的粒径。为了将乳剂颗粒直径控制到0.05~2μm,优选,每100重量份的总单体,包含0.1~20重量份的水性分散剂。如果水性分散剂的含量小于0.1重量份,则反应体系会变得不稳定。另一方面,如果水性分散剂的含量大于20重量份,则形成过量的乳剂颗粒,从而不可能进行均匀的调色剂聚合。
(2)乳剂颗粒的去除
从含有制得的聚合调色剂的溶液中,用适当的方法将分散剂从调色剂去除。在胶态二氧化硅被用作水性分散剂的情况下,可以加入0.05~0.2N浓度的NaOH水溶液以从调色剂表面去除二氧化硅。
然后,精炼溶液,以使乳剂颗粒的浓度变成调色剂的0.01~2%。分离出调色剂并在真空烘箱中室温下干燥48小时,从而得到最终的调色剂颗粒。如果乳剂颗粒的浓度小于0.01%,则观察到鼓式成膜(drumfilming)。另一方面,如果乳剂颗粒的浓度大于2%,则显影性能和熔化性能下降。
可以使用象过滤器、压滤机、离心机和连续沉降型高速离心机这样的仪器通过分离和精炼将分散剂和乳剂颗粒与调色剂分开。可以调整离心次数、离心力、精炼次数、精炼所用的材料等来控制乳剂颗粒浓度。而且,可以预期微细调色剂颗粒的分级。
具体实施方式
通过实施例进一步详细描述本发明。但是,以下实施例只是用于理解本发明,而本发明不限于或不被它们限制。
[实施例1]
(聚合调色剂的制备)
在500mL反应器中,将10g胶态二氧化硅分散剂溶于400g蒸馏水中。加热反应器至70℃的反应温度以制备水性分散体。
160g苯乙烯、36g正丁基丙烯酸酯和4g丙烯酸被用作单体。向单体中加入4g交联剂甲基丙烯酸烯丙酯和0.02g链转移剂n-十二烷硫醇。然后,将1g具有磺酸基的苯乙烯-丙烯酰基聚合物电荷控制剂充分溶解并加入10g碳黑。用砂磨机以2000rpm搅拌该混合物2小时。然后,去除珠粒,从而得到105g单体/颜料混合物。
用水浴将混合物加热到70℃。然后,边搅拌边加入5g石蜡并充分溶解20分钟。向得到的单体混合物中加入2g偶氮二异丁腈作为聚合引发剂。再进行搅拌5分钟。
将上述反应混合物加入到上面制备的水性分散体中。使用均化器以10,000rpm搅拌的同时反应持续20分钟。然后,使用普通搅拌器以600rpm搅拌进行反应15小时,从而得到聚合调色剂。
(通过离心精炼)
向制得的调色剂中加入NaOH水溶液。在调整NaOH浓度至0.1N时,将二氧化硅从调色剂表面去除。
使用离心机(Beckman J2-21M,Rotor JA-14)以3,000rpm将已去除二氧化硅的反应混合物用蒸馏水离心、滗去清液并再分散15分钟。重复10次该过程以去除二氧化硅和乳剂颗粒,以使乳剂颗粒浓度变成调色剂的0.4%。最后,通过过滤去除水分,然后在真空烘箱中室温干燥得到的调色剂滤饼48小时,从而得到调色剂。
使用Multisizer Coulter计数器和SEM(扫描电子显微镜)测量和观察得到的调色剂颗粒的尺寸和形状。调色剂的平均粒径为7.2μm,和乳剂颗粒的平均粒径为0.2μm。
向制得的调色剂中加入2重量份表面处理的二氧化硅RY200S(Degussa,Germany)。用搅拌机以4,000rpm混合3分钟用于表面处理后,使用HP 4600打印机(Hewlett-Packard)进行打印试验。用Macbeth,Model No.RD918测定图像密度(ID)。结果见下面表1。
[实施例2~9]
按照表1中所规定的调整胶态二氧化硅的浓度以控制乳剂颗粒直径。调整离心次数以控制乳剂颗粒浓度。
向制得的调色剂中加入2重量份表面处理的二氧化硅RY200S。用搅拌机以4,000rpm混合3分钟用于表面处理后,使用HP 4600打印机(Hewlett-Packard)进行打印试验。用Macbeth,Model No.RD918测定图像密度(ID)。结果见下面表1。
[对比实施例1]
按照与实施例1相同的方法制备调色剂。向制得的调色剂中加入NaOH水溶液。在调整NaOH浓度至0.1N时,从调色剂表面去除二氧化硅。
使用离心机(Beckman J2-21M,Rotor JA-14)以3,000rpm将已去除二氧化硅的反应混合物用蒸馏水离心、滗去清液并再分散15分钟。重复10次该过程。在蒸馏水中再分散调色剂并使用均化器施加10分钟剪切力。然后,进行10次离心、滗去清液和再分散,以使乳剂颗粒浓度变成调色剂的0.008%。最后,通过过滤去除水分,然后在真空烘箱中室温干燥得到的调色剂滤饼48小时,从而得到调色剂。
使用Multisizer Coulter计数器和SEM测量和观察得到的调色剂颗粒的尺寸和形状。
向制得的调色剂中加入2重量份表面处理的二氧化硅RY200S。用搅拌机以4,000rpm混合3分钟用于表面处理后,使用HP 4600打印机(Hewlett-Packard)进行打印试验。用Macbeth,Model No.RD918测定图像密度(ID)。结果见下面表1。
[对比实施例2]
(通过简单过滤精炼)
按照与实施例1相同的方法制备调色剂。重复3次用水精炼和过滤以主要去除分散剂。将乳剂颗粒调整到2.5%并在真空烘箱中室温干燥得到的调色剂滤饼48小时,从而得到调色剂。
使用Multisizer Coulter计量器和SEM测量和观察得到的调色剂颗粒的尺寸和形状。
向制得的调色剂中加入2重量份表面处理的二氧化硅RY200S。用搅拌机以4,000rpm混合3分钟用于表面处理后,使用HP 4600打印机(Hewlett-Packard)进行打印试验。用Macbeth,Model No.RD918测定图像密度(ID)。结果见下面表1。
[对比实施例3]
(大的乳剂颗粒尺寸)
如表1中所给的,只使用1g胶态二氧化硅将乳剂颗粒直径调整到2.2μm。向制得的调色剂中加入NaOH水溶液。在调整NaOH浓度至0.1N时,从调色剂表面去除二氧化硅。
使用离心机(Beckman J2-21M,Rotor JA-14)以3,000rpm将已去除二氧化硅的反应混合物用蒸馏水离心、滗去清液和再分散15分钟。重复10次该过程。通过过滤去除水分,然后在真空室温下干燥得到的调色剂滤饼48小时,从而得到调色剂。
使用Multisizer Coulter计量器和SEM测量和观察得到的调色剂颗粒的尺寸和形状。
向制得的调色剂中加入2重量份表面处理的二氧化硅RY200S。用搅拌机以4,000rpm混合3分钟用于表面处理后,使用HP 4600打印机(Hewlett-Packard)进行打印试验。用Macbeth,Model No.RD918测定图像密度(ID)。结果见下面表1。
[表1]
如表1中所示,除非乳剂颗粒被有效去除,否则当重复打印时图像密度(ID)的减小被增加,或图像密度本身下降。而且,熔化特性也不好。
另外,当乳剂颗粒浓度太低时(对比实施例1),尽管显影特性和熔化特性是极好的,但是观察到鼓式成膜。
从以上结果可以看出,根据本发明的调色剂(实施例1~9)的显影特性和熔化特性取决于乳剂颗粒处理程度。
工业实用性
如上所述,本发明通过有效控制悬浮聚合过程中作为副产物形成的乳剂颗粒的浓度,提供了具有熔化特性和显影特性的良好的调色剂。
尽管已参照优选实施方案详细描述了本发明,那些本领域的技术人员应理解,在不偏离所附权利要求中所阐述的本发明的精神和范围的情况下,可以对其进行各种修改和替代。
Claims (4)
1、一种制备调色剂的方法,包括以下步骤:
(1)采用每100重量份的总单体0.1-20重量份的水性无机分散剂,通过单体的悬浮聚合,制备含有作为副产物形成的、尺寸为0.05~2μm的乳剂颗粒的调色剂;和
(2)从调色剂去除分散剂,通过使用离心机重复离心、滗析和再分散精炼调色剂,以使乳剂颗粒的浓度调节为调色剂的0.01~2wt%,并过滤和真空干燥调色剂。
2、根据权利要求1所述的方法,所述水性无机分散剂选自由不溶性钙盐、不溶性镁盐、亲水性二氧化硅、疏水性二氧化硅和胶态二氧化硅组成的组。
3、根据权利要求2所述的方法,其中使用胶态二氧化硅作为水性无机分散剂以制备聚合调色剂,并加入0.05~0.2N的NaOH水溶液以从调色剂表面去除胶态二氧化硅。
4、一种使用水性无机分散剂通过悬浮聚合制备的调色剂,在悬浮聚合过程中作为副产物形成的乳剂颗粒的浓度为0.01~2wt%,且乳剂颗粒的直径为0.05~2μm。
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KR20110096502A (ko) * | 2010-02-22 | 2011-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 중합 토너 및 이의 제조 방법 |
US9023575B2 (en) * | 2012-09-14 | 2015-05-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for producing toner |
CN103034079B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-04-22 | 深圳市乐普泰科技股份有限公司 | 具有密集电荷核壳结构的悬浮聚合墨粉制备方法 |
KR102142538B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2020-08-07 | 롯데정밀화학 주식회사 | 토너의 세정방법 |
JP6428021B2 (ja) | 2014-07-24 | 2018-11-28 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4601968A (en) * | 1982-10-04 | 1986-07-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner for development of electrostatic images by stepwise suspension polymerizations |
US4816366A (en) * | 1987-02-13 | 1989-03-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner through suspension polymerization |
US5130219A (en) * | 1989-04-17 | 1992-07-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner and process for fixing the same |
US5368972A (en) * | 1992-02-15 | 1994-11-29 | Ricoh Company, Ltd. | Method of preparing composite particles comprising adhering wax particles to the surface of resin particles |
CN1117600A (zh) * | 1994-05-31 | 1996-02-28 | 佳能株式会社 | 用于静电图像显像的调色剂及成像方法 |
CN1327178A (zh) * | 2000-03-08 | 2001-12-19 | 佳能株式会社 | 磁性调色剂及其生产方法,和成象方法,设备和处理盒 |
EP1316578A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Method for producing aqueous dispersion of thermoplastic resin microparticles and toner for electrophotography |
CN1459672A (zh) * | 2002-05-22 | 2003-12-03 | 柯尼卡株式会社 | 静电荷图像显影用调色剂及其制法、用该调色剂的图像形成法 |
KR20040074709A (ko) * | 2003-02-18 | 2004-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 고해상도 토너 |
CN1525252A (zh) * | 2002-12-06 | 2004-09-01 | ��Ԩ��ѧ��ҵ��ʽ���� | 电荷控制剂以及含有这些电荷控制剂的静电显像用调色剂 |
KR20040085483A (ko) * | 2003-03-31 | 2004-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 고해상도 토너 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3687526T3 (de) * | 1985-09-20 | 1997-05-15 | Nippon Zeon Co | Tonerteilchen für elektrophotographisches kopieren und verfahren dazu. |
JPH06313988A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Nippon Paint Co Ltd | トナーの製造方法 |
JP2761188B2 (ja) * | 1994-05-27 | 1998-06-04 | 株式会社日本触媒 | 乳化重合防止剤およびこれを用いた懸濁重合法 |
JP3935315B2 (ja) * | 1999-11-01 | 2007-06-20 | キヤノン株式会社 | 重合法トナーの製造方法 |
-
2004
- 2004-11-08 KR KR1020040090369A patent/KR100717932B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2005
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4601968A (en) * | 1982-10-04 | 1986-07-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner for development of electrostatic images by stepwise suspension polymerizations |
US4816366A (en) * | 1987-02-13 | 1989-03-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner through suspension polymerization |
US5130219A (en) * | 1989-04-17 | 1992-07-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner and process for fixing the same |
US5143812A (en) * | 1989-04-17 | 1992-09-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner and process for fixing the same |
US5368972A (en) * | 1992-02-15 | 1994-11-29 | Ricoh Company, Ltd. | Method of preparing composite particles comprising adhering wax particles to the surface of resin particles |
CN1117600A (zh) * | 1994-05-31 | 1996-02-28 | 佳能株式会社 | 用于静电图像显像的调色剂及成像方法 |
CN1327178A (zh) * | 2000-03-08 | 2001-12-19 | 佳能株式会社 | 磁性调色剂及其生产方法,和成象方法,设备和处理盒 |
EP1316578A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Method for producing aqueous dispersion of thermoplastic resin microparticles and toner for electrophotography |
CN1459672A (zh) * | 2002-05-22 | 2003-12-03 | 柯尼卡株式会社 | 静电荷图像显影用调色剂及其制法、用该调色剂的图像形成法 |
CN1525252A (zh) * | 2002-12-06 | 2004-09-01 | ��Ԩ��ѧ��ҵ��ʽ���� | 电荷控制剂以及含有这些电荷控制剂的静电显像用调色剂 |
KR20040074709A (ko) * | 2003-02-18 | 2004-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 고해상도 토너 |
KR20040085483A (ko) * | 2003-03-31 | 2004-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 고해상도 토너 |
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