CN100428521C - 有机半导体晶体管元件 - Google Patents

有机半导体晶体管元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种有机半导体晶体管元件，其中至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘而且可以施加电场的栅电极，其特征在于，所述有机半导体包含含有至少1种或1种以上的芳香族叔胺的高分子化合物。

Description

有机半导体晶体管元件
技术领域
本发明涉及一种使用有机半导体的有机半导体晶体管元件、使用该元件的半导体装置及该半导体装置的制造方法，更详细的是，涉及适合电子纸或数字纸、有机EL元件、电泳动型显示元件、液晶元件等显示元件的驱动电路，电子终端，灵敏卡片等中使用的理论电路和存储元件、气体传感等领域使用的有机半导体晶体管元件，使用该元件的半导体装置及该半导体元件的制造方法。
背景技术
薄膜晶体管广泛用作液晶显示元件等显示用开关元件。以前，使用非晶或多晶的硅制造薄膜晶体管。但是，在使用所述硅的薄膜晶体管制造中，常使用采用溅射、CVD装置、用真空系统的其它制造过程，费用非常高。而且为了制造薄膜晶体管，重复进行真空系统的制造过程，形成半导体层等各层，因此使用薄膜晶体管的显示装置等的大型化使制造成本大幅度增加。
另外，使非晶或多晶的硅成膜的过程通常在非常高的温度下进行，用作基材的材料受到限制。因而问题在于不能使用轻量有弹性的树脂基板等。
一方面，近年来有机EL元件等代表的有机半导体的研究正在蓬勃发展。与此同时，也有将硅材料不具有的轻量性、柔软性等特征的有机材料组合在电路中的研究报告。
在所述的薄膜晶体管中使用的有机物常使用低分子化合物和高分子化合物。低分子化合物提出有并五苯、并四苯等多并苯化合物(例如，参照特开平5-55568号公报、特开平10-270712号公报、特开2001-94107号公报)，铜酞菁等酞菁化合物(例如参照特开平5-190877号公报、特开2000-174277号公报)。
但是低分子化合物的情况下，需要重复和硅相同的使用真空系统的制造过程，制造过程上的问题依然不能消除。
另外，高分子化合物提出有六噻吩等芳香族低聚物(例如参照特开平8-264805号公报)、聚噻吩、聚噻嗯乙烯、聚(对亚苯基乙烯基)等高分子化合物(例如参照特开平8-228034号公报、特开平8-228035号公报、特开平10-125924号公报、特开平10-190001号公报、Appl.Phys.Lett.，Vol.73，108(1998))。
这样的高分子化合物可溶性强，以旋涂或浸涂等低成本的技术可以成膜，故制造过程有利，问题是载流子移动度低。另外，在聚(对亚苯基乙烯基)中，旋涂可溶性前驱物之后，热处理，因此在主链共轭系高分子中容易带入缺陷，使电特性显著降低。
发明内容
本发明对所述的状况进行了研究，使用一种对溶剂及树脂的溶解性及相容性好，具有高载流子移动度的含芳香族叔胺的高分子化合物，提供一种动作速度快而且容易制造的有机半导体晶体管元件，使用该元件的半导体装置及该半导体装置的制造方法。
本发明者对具有载流子输送性的高分子化合物进行了深入研究，结果发现包含芳香族叔胺的高分子化合物作为有机半导体晶体管元件具有合适的载流子移动度、载流子注入特性、形成薄膜的特性，直至完成本发明。
本发明的第1方面是提供一种有机半导体晶体管元件，其中至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘而且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述有机半导体包含至少含有1种以上芳香族叔胺的高分子化合物。
本发明的第2方面是提供一种半导体装置，含有基板和该基板上设有的1个以上的有机半导体晶体管元件，其中所述有机半导体晶体管元件至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘而且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述有机半导体包含至少含有1种以上芳香族叔胺的高分子化合物。
本发明的第3方面是提供一种半导体装置的制造方法，含有基板和该基板上设有的1个以上的有机半导体晶体管元件，其中所述有机半导体晶体管元件至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置包含至少含有1种以上芳香族叔胺的高分子化合物的有机半导体层、对该有机半导体层绝缘而且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述有机半导体层利用液相成膜法而形成。
附图说明
图1是表示本发明的有机半导体晶体管元件的层构成的一个例子的概略构成图。
图2是表示本发明的有机半导体晶体管元件的层构成的一个例子的概略构成图。
图3是表示本发明的有机半导体晶体管元件的层构成的一个例子的概略构成图。
具体实施方式
本发明的有机半导体晶体管元件至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体层绝缘而且可以施加电场的栅电极，所述有机半导体的特征在于包含含有至少1种以上芳香族叔胺的高分子化合物。
本发明中使用的高分子化合物由于包含至少1种以上的芳香族叔胺，故比现有的高分子系有机半导体材料具有优良的载流子移动特性。另外本发明使用的高分子化合物由于具有优良的热稳定性、对溶剂及树脂具有优良的溶解性和相容性，故容易使用公知的液相成膜法形成薄膜。为此，在制作有机半导体元件或使用该元件的各种电子设备时，可以使用批量性或大面积化等制造性能优良的液相成膜法制作元件的有机半导体部分。
也就是，本发明可以使晶体管元件的性能及制造性能以高水平并存，这是使用现有的高分子系有机半导体材料和低分子系有机半导体材料的场合不能达到的。
本发明使用的高分子化合物是具有载流子输送性的所谓载流子输送性材料，其载流子移动度可以根据有机半导体晶体管元件的用途，通过调整分子结构和分子量等在10-7～10-2cm2/Vs程度范围内，调整至所希望的值。
本发明使用的高分子化合物的基本结构例如有聚酯、聚醚、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚醚酮、聚碳酸酯、多硫化物、聚醚硫化物、含硅高分子、含锗高分子、以及其共聚物高分子等。从容易合成、热稳定性、对溶剂和树脂的溶解性以及相容性等观点考虑，其中优选聚酯。
在上述说明的高分子化合物中含有的所述芳香族叔胺可以使用具有如下骨架的芳香族叔胺，如：1.1-双{4-(二-对甲苯基胺)苯基}环己烷的芳香族叔胺单元连接的芳香族二胺化合物(特开昭59-194393号公报)、含有4，4-双[(N-1萘基)-N-苯基氨基]联苯所代表的2个以上的叔胺的芳香族胺(特开平5-234681号公报)、三苯基苯的衍生物具有星型嵌段结构的芳香族胺(美国专利第4923774号说明书)、N，N-二苯基-N，N-双(3-甲基苯基)-(1，1-联苯)-4，4-二氨基等芳香族二胺(美国专利第4764625号说明书)、α，α，α′，α′，-四甲基-α，α′-双(4-二-对三氨基苯基)-对二甲苯(特开平3-269084号公报)、立体非对称性的三苯胺衍生物(特开平4-129271号公报)、芘基上取代多个芳香族二胺基的化合物(特开平4-175395号公报)、由亚乙基连接芳香族叔胺的芳香族二胺(特开平4-264189号公报)、具有苯乙烯基的芳香族二胺(特开平4-290851号公报)、由噻吩基连接芳香族叔胺的化合物(特开平4-304466号公报)、星型嵌段型芳香族三胺(特开平4-308688号公报)、由芴基连接叔胺的化合物(特开平5-25473号公报)、具有吩噁嗪骨架的芳香族二胺(特开平5-290728号公报)。
所述芳香族叔胺优选含有包含与叔胺氮原子键合的至少一个以上的缩合芳环和/或多核芳环的芳香族成分。
另外，优选将所述芳香族叔胺以重复单元导入高分子化合物的主链骨架中。
这种情况下，本发明使用的高分子化合物优选由含有选自下述通式(I-1)及(I-2)表示的结构中的至少1种作为部分结构的重复单元组成。这样的高分子化合物由于对溶剂及树脂的溶解性和相溶解性优良，故更加容易制造有机半导体晶体管元件，而且，可以提高有机半导体晶体管元件的载流子输送特性。
化3
Figure C20041007784400111
但是，在通式(I-1)以及(I-2)中，Ar表示取代或未取代的1价苯环、取代或未取代的芳环数2～10的1价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数2～10的1价缩合芳香烃，或者取代或未取代的1价的芳香族杂环；X表示取代或未取代的2价苯环、取代或未取代的芳环数2～10的2价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数2～10的2价缩合芳香烃、或者取代或未取代的2价芳香族杂环，T表示碳数1～6的2价直链烃基、或者碳数2～10的2价支链烃基，k、I、j表示0或者1的整数。
另外，当该多核芳香烃和缩合芳香烃在本发明中是具体指以下定义的芳香烃。
即多核芳香烃表示存在不少于2个的由碳和氢构成的芳环，芳环之间由碳-碳键键合的烃。具体例如：联苯、联三苯等。另外缩合芳香烃表示存在2个或2个以上由碳和氢构成的芳环，芳环之间共用1对碳原子的烃。具体例如萘、蒽、菲、芴等。
另外杂环优选使用构成该环骨架的原子数(Nr)为Nr＝5和/或6。另外，构成环骨架的碳原子以外的原子(杂原子)的种类和数目没有特别限定，优选使用例如硫原子、氮原子、氧原子等，所述环骨架中也可以含有不少于2种和/或不少于2个的杂原子。作为具有5元环结构的杂环，特别优选使用噻吩、吡咯和呋喃、以及由氮取代前述化合物的3位和4位的碳的杂环，具有6元结构的杂环，优选使用吡啶。
苯环、多核芳香烃或缩合芳香烃的取代基例如有氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、取代氨基、卤原子等。烷基优选碳数为1～10，例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。烷氧基优选碳数为1～10，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。芳基优选碳数为6～20，例如苯基、甲苯基等，芳烷基优选碳数为7～20，例如苄基、苯乙基等。取代氨基的取代基例如有烷基、芳基、芳烷基等，具体例子与前述相同。
X表示取代或未取代的2价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的2价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的2价缩合芳香烃、或者取代或未取代的2价芳族杂环，具体例如选自下述通式(1)～(13)的基团。
化4
但是，通式(1)～(13)中，R1～R14表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的芳烷基、或者卤原子，a表示0或1，b表示0～10的整数。另外V表示选自下述通式(14)～(34)的基团。
化5
-(CH2)b- -C(CH3)2-   -O-     -S-     -C(CF3)2-
(14)     (15)        (16)    (17)    (18)
Figure C20041007784400141
但是，通式(14)～(34)中，R15表示氢原子、烷基、氰基，R16～R17表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芳烷基、或者卤原子，c表示0～10的整数。
另外，T表示碳数为1～6的2价直链烃基、或者碳数为2～10的2价支链烃基，优选选自碳数为2～6的2价直链烃基、或碳数为3～7的2价支链烃基。具体结构如下所示。
化6
-CH＝CH-   -CH＝CH-CH＝CH-  -CH2-CH＝C＝CH-
-C＝C-     -CH2-       -(CH2)2-     -(CH2)3-
-(CH2)4-   -(CH2)5-    -(CH2)6-
Figure C20041007784400161
另外，表1～44中表示由(I-1)所示结构的具体例，表45～88中表示由通式(I-2)所示结构的具体例。
表1
表2
Figure C20041007784400181
表3
Figure C20041007784400191
表4
Figure C20041007784400201
表5
Figure C20041007784400211
表6
Figure C20041007784400221
表7
Figure C20041007784400231
表8
表9
Figure C20041007784400251
表10
Figure C20041007784400261
表11
Figure C20041007784400271
表12
表13
Figure C20041007784400291
表14
Figure C20041007784400301
表15
Figure C20041007784400311
表16
Figure C20041007784400321
表17
表18
Figure C20041007784400341
表19
表20
Figure C20041007784400361
表21
表22
Figure C20041007784400381
表23
Figure C20041007784400391
表24
Figure C20041007784400401
表25
Figure C20041007784400411
表26
Figure C20041007784400421
表27
Figure C20041007784400431
表28
Figure C20041007784400441
表29
Figure C20041007784400451
表30
Figure C20041007784400461
表31
Figure C20041007784400471
表32
Figure C20041007784400481
表33
Figure C20041007784400491
表34
Figure C20041007784400501
表35
Figure C20041007784400511
表36
表37
Figure C20041007784400531
表38
Figure C20041007784400541
表39
表40
表41
Figure C20041007784400571
表42
Figure C20041007784400581
表43
Figure C20041007784400591
表44
Figure C20041007784400601
表45
Figure C20041007784400611
表46
Figure C20041007784400621
表47
Figure C20041007784400631
表48
Figure C20041007784400641
表49
Figure C20041007784400651
表50
Figure C20041007784400661
表51
Figure C20041007784400671
表52
Figure C20041007784400681
表53
Figure C20041007784400691
表54
Figure C20041007784400701
表55
Figure C20041007784400711
表56
Figure C20041007784400721
表57
Figure C20041007784400731
表58
Figure C20041007784400741
表59
Figure C20041007784400751
表60
Figure C20041007784400761
表61
Figure C20041007784400771
表62
表63
Figure C20041007784400791
表64
Figure C20041007784400801
表65
Figure C20041007784400811
表66
Figure C20041007784400821
表67
Figure C20041007784400831
表68
Figure C20041007784400841
表69
Figure C20041007784400851
表70
Figure C20041007784400861
表71
表72
Figure C20041007784400881
表73
表74
表75
表76
Figure C20041007784400921
表77
Figure C20041007784400931
表78
Figure C20041007784400941
表79
Figure C20041007784400951
表80
Figure C20041007784400961
表81
Figure C20041007784400971
表82
Figure C20041007784400981
表83
Figure C20041007784400991
表84
Figure C20041007784401001
表85
Figure C20041007784401011
表86
Figure C20041007784401021
表87
表88
Figure C20041007784401041
由选自通式(I-1)和(I-2)表示的结构的至少一种作为部分结构重复单元构成的高分子化合物不特别限定，合适的是下述通式(II-1)或(II-2)表示的聚酯。
化7
Figure C20041007784401051
但是，通式(II-1)和(II-2)中，A1表示选自前述通式(I-1)和(I-2)表示的结构的至少一种或一种以上，Y1表示2价醇残基，Z1表示2价羧酸残基，m表示1～5的整数，p表示5～5000的整数。
Y1和Z1具体例如选自下述通式(35)～(40)的基团。
化8
Figure C20041007784401052
但是，通式(35)～(40)中，R18和R19各自表示氢原子、碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷氧基，取代或未取代的苯基、取代或未取代的芳烷基、或者卤原子，d和e各自表示1～10的整数，f表示0、1或2的整数，h和I各自表示0或1，V表示选自前述通式(14)～(34)的基团。
另外，通式(II-1)和(II-2)中的A1表示的结构是选自通式(I-1)和(I-2)表示的结构的至少一种，根据需要也可以为2种或2种以上。
本发明使用的高分子化合物的分子量(重均分子量Mw、数均分子量Mn)不特别限定，考虑溶解性、薄膜形成能力、和薄膜形成后与基板的亲和性及柔软性，优选1000或1000以上。特别优选为5000～300000。
下面，通式(II-1)和(II-2)表示的高分子化合物的聚酯的具体例示于表89～96，本发明使用的聚酯不限于这些具体例。
表89
Figure C20041007784401071
表90
Figure C20041007784401081
表91
表92
Figure C20041007784401101
表93
表94
Figure C20041007784401121
表95
Figure C20041007784401131
表96
Figure C20041007784401141
这里，表89～96中的[单体]的[A1]栏中的编号对应表1～88的[结构]栏中记载的编号的化合物(前述通式(I-1)和(I-2)的具体例)。另外m是指通式(II-1)和(II-2)中的m。
本发明使用的高分子化合物的合成方法根据希望的结构可以组合使用公知的方法。没有特别限定，下面对作为具体例含有选自前述通式(I-1)和(I-2)表示的结构的至少一种作为部分结构的重复单元构成的高分子化合物为前述通式(II-1)或(II-2)表示的聚酯的场合，进行详细说明。
本发明使用的芳香族叔胺可以使[1]芳基胺和卤化羰基烷氧基(carboalkoxy)烷基苯或卤化羰基烷氧基苯反应合成二芳基胺，然后使该芳基胺基和双卤化联苯胺等反应，或者[2]使芳基胺或二芳基联苯胺等和卤化羰基烷氧基烷基苯或卤化羰基烷氧基苯反应，容易地进行合成。
另外，作为高分子化合物得到聚酯的场合中使用的具有单体羧酸亚烃酯基的芳香族叔胺的合成，例如使用特开平5-80550号公报记载的方法，即引入氯甲基后，用Mg形成格林雅试剂，用二氧化碳转换成羧酸后，进行酯化的方法。
但是，利用该方法，由于氯甲基的反应性高，故在一系列的合成反应中不能预先将氯甲基引入初期阶段利用的原料中。因而，需要采用如下方法：在形成三芳基胺或四芳基联苯胺等骨架之后，例如使一系列的合成反应中预先导入初期阶段利用的原料中的甲基进行氯甲基化的方法；或者在原料阶段使用非取代的物质，形成四芳基联苯胺骨架之后，利用芳环的取代反应导入甲酰基等官能团后，还原，形成醇，再使用氯化亚硫酰等卤化试剂，导入氯甲基的方法；或者利用多聚甲醛和盐酸等直接氯甲基化的方法。
但是，具有三芳基胺或四芳基联苯胺等骨架的芳香族叔胺反应性非常强。为此，利用使一系列的合成反应中预先导入初期阶段利用的原料中的甲基进行氯甲基化的方法，由于芳环容易发生卤素的取代反应，故实际上不可能有选择地仅使甲基氯化。
另外，在原料阶段使用未取代的物质，导入甲酰基等官能团后，氯甲基导入的方法或者直接氯甲基化的方法不能使氯甲基仅导入氮原子的对位，因而羧酸亚烃酯基也不能仅导入氮原子的对位。另外导入甲酰基之后导入氯甲基的方法反应步骤长。
对此，使芳基胺或二芳基联苯胺等与卤化羰基烷氧基烷基苯反应，得到单体的方法，其优点在于容易变更取代基的位置，控制离子化势能等，因此可以控制高分子化合物的物性。利用这样的合成过程得到的芳香族叔胺可以容易地将各种取代基导入任意位置，化学性稳定，故处理容易，可以改善前述的问题。
本发明使用的高分子化合物是前述通式(II-1)或(II-2)表示的聚酯的场合，可以例如第4版实验化学讲座第28卷(丸善，1992)等中记载的公知的方法，使利用上述合成法得到的下述通式(II-3)表示的单体聚合进行合成。
化9
A′-A1-A′
(II-3)
但是在通式(II-3)中，A1表示选自前述通式(I-1)或(I-2)表示的结构的至少一种或一种以上，A′表示羟基、卤原子、或者基团-O-R20，R20表示烷基，取代或未取代的芳基，或者芳烷基。
也就是，前述通式(II-1)或(II-2)表示的聚酯可以按如下进行合成。
1)在A′为羟基的场合，单体中几乎当量混合HO-(Y1-O)m-H(但是，Y1表示和前述物质相同的意义，m表示1以上的整数)表示的2价醇类，使用酸催化剂进行聚合。酸催化剂可以使用硫酸、甲苯磺酸、三氟乙酸等通常的酯化反应中使用的物质，相对单体1质量份，使用1/10,000～1/10质量份、优选使用1/1,000～1/50质量份。
为了除去聚合中生成的水，优选使用可以和水共沸的溶剂，甲苯、氯苯、1-氯萘等是有效的，相对单体1质量份，使用1～100质量份，优选使用2～50质量份。反应温度可以任意设定，但是为了除去聚合中生成的水，优选在溶剂的沸点使其发生反应。
反应结束之后，在不使用溶剂的情况下，使其溶解在可以溶解的溶剂中。在使用溶剂的场合，使反应溶液原样滴入甲醇、乙醇等醇类或丙酮等聚合物难溶解的不良溶剂中，使聚酯析出，分离聚酯之后，用水或有机溶剂充分洗净、使其干燥。再根据需要也可以溶解在适当的有机溶剂中，滴入不良溶剂中，使聚酯析出反复进行再沉淀处理。
再沉淀处理时，优选利用机械搅拌器等边搅拌边有效地进行。再沉淀处理时，使溶解聚酯的溶剂相对聚酯1质量份使用1～100质量份，优选2～50质量份。另外，不良溶剂相对聚酯1质量份使用1～1,000质量份，优选10～500质量份。
2)在A′为卤素的场合，单体中几乎当量混合HO-(Y1-O)m-H表示的2价醇类，使用吡啶或三乙基胺等有机碱性催化剂进行聚合。有机碱性催化剂相对单体1当量使用1～10当量、优选使用2～5当量。
作为溶剂氯乙烯、四氢呋喃(THF)、甲苯、氯苯、1-氯萘等是有效的，相对单体1质量份使用1～100质量份，优选使用2～50质量份。反应温度可以任意设定。聚合后如前所述进行再沉淀处理，精制。
另外，在双酚等酸性度高的2价醇类的场合，可以使用界面聚合法。即，可以将2价醇加入水中，添加当量的碱使其溶解后，剧烈搅拌，同时加入与2价醇类当量的单体溶液，聚合。这时，相对2价醇类1质量份，水为1～1,000质量份，优选2～500质量份。
溶解单体的溶剂氯乙烯、二氯乙烷、三氯乙烷、甲苯、氯苯、1-氯萘等是有效的，反应温度可以任意设定。为了促进反应使用铵盐、锍盐等相间移动催化剂是有效的。相对单体1质量份，相间移动催化剂为0.1～10质量份，优选0.2～5质量份。
(3)在A′为-O-R20的场合，单体中加入过量的HO-(Y1-O)m-H表示的2价醇类，使用硫酸、磷酸等无机酸、烷氧基钛、钙和钴等醋酸盐或碳酸盐、锌或铅的氧化物作为催化剂加热，可以通过酯交换合成。
相对单体1当量，2价醇类为2～100当量，优选3～50当量的范围。相对单体1当量份，催化剂为1/10,000～1质量份，优选使用1/10,00～1/2质量份。在反应温度200～300℃下进行反应，由基团-O-R20转换成基团-O-(Y1-O)m-H的酯交换结束后，为例加速HO-(Y1-O)m-H脱离进行的聚合，优选在减压进行反应。另外使用可以与HO-(Y1-O)m-H共沸的1-氯萘等高沸点溶剂，在常压下边共沸除去HO-(Y1-O)m-H边使其进行反应。
另外可以如下合成聚酯。在上述情况下，通过加入过剩的2价醇类使其反应，生成由下述通式(II-4)表示的化合物之后，使用该化合物取代前述通式(II-3)表示的单体，利用上述相同的方法，使其和2价羧酸或2价羧酸卤化物等反应，由此可以得到聚酯。
化10
Figure C20041007784401181
但是，通式(II-4)中，A1表示选自前述通式(I-1)和(I-2)表示的结构中至少一种或一种以上，Y1表示2价醇残基，m表示1～5的整数。
下面利用具体例详细说明本发明的有机半导体晶体管元件的结构。
本发明的有机半导体晶体管元件的结构至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘而且可以施加电场的栅电极。这里所述有机半导体中包含上述说明的至少1种或1种以上芳香族叔胺的高分子化合物。另外，本发明的有机半导体晶体管元件的形状根据需要可以制成希望的形状，优选制成薄膜状。
下面参照附图对本发明的有机半导体晶体管元件的结构进行详细说明，但不限于此。
图1～图3是显示本发明的有机半导体晶体管元件结构的一个实例的模块剖面图。这里，图1和2是显示本发明的有机半导体晶体管元件具有场效应晶体管(FieldEffect Transistor)结构时的结果。另外，图3是显示本发明的有机半导体晶体管元件具有静电诱导晶体管(Static Induction Transitor)结构时的结果。
图1～3中对机能相同的部件施加相同的符号，1为基板、2为源电极、3为漏电极、4为有机半导体层、5为栅电极、6为绝缘层。下面对图1～3所示的本发明的有机半导体晶体管元件的结构依次进行说明。
图1显示的本发明的有机半导体晶体管元件在基板1上按照栅电极5、绝缘层6的顺序设置，设置在该绝缘层6上源电极2和漏电极3离开的位置，同时设置有有机半导体层4以包敷源电极2和漏电极3。
另外，图2所示的本发明的有机半导体晶体管元件在基板1上按照栅电极5、绝缘层6的顺序设置，在该绝缘层6上设置着有机半导体层4，以使源电极2和该源电极2的绝缘层6相接一侧的相对侧的表面也被包敷。而且漏电极3在设置有机半导体层4的绝缘层6一侧的相对侧的表面上，在基板1的平面方向与源电极2间隔的位置设置。
而且图3所示的本发明的有机半导体晶体管元件按照栅电极2、有机半导体层4、漏电极3的顺序层积在基板1上，多个栅电极5设置在有机半导体层4中(图3所示的例子中，四个栅电极5在和基板1的平面方向平行而且等间隔地配置着)。
另外栅电极5沿着与纸面垂直的方向配置，使源电极2和漏电极3两者平行，各个栅电极5之间也平行设置。另外，图3中，栅电极5和有机半导体层4通过两者界面中设置的未图示的绝缘层绝缘。
图1～图3所示的有机半导体晶体管元件中可以通过施加在栅电极5的电压控制源电极2和漏电极3之间流过的电流。
另外，使用本发明的有机半导体晶体管元件制造任意的电子器件的情况下，可以在基板上做成搭载1个或1个以上的本发明的有机半导体晶体管元件的结构(半导体装置)，可以通过在该半导体装置上配合其它的元件或电路等制造希望的电子器件。
下面除了有机半导体部分以外对构成本发明的有机半导体元件及半导体装置的各部件进行详细地说明。
在源电极、漏电极和栅电极上使用的电极材料使用可有效注入电荷的材料，具体使用金属、金属氧化物、导电性高分子等。
金属例如有：镁、铝、金、银、铜、铬、钽、铟、钯、锂、钙及其合金。金属氧化物例如有氧化锂、氧化镁、氧化铝、氧化铟、氧化锌、氧化锡铟(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌等金属氧化膜。
导电性高分子例如有聚苯胺、聚噻吩、聚噻吩衍生物、聚吡咯、聚吡啶、聚亚乙基二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸的配合物等。
另外，电极中使用的材料和有机半导体(层)中使用的上述高分子化合物的离子化势能差大，则注入电荷特性差，故漏电极和/或源电极中使用的材料的离子化势能和有机半导体(层)使用的高分子化合物的离子化势能的差优选1.0ev以内，特别优选0.5ev以内。另外，考虑这样的电极-高分子化合物间的离子化势能差，优选使用Au作为电极材料。
电极形成方法可以采用将上述电极材料采用蒸镀法或溅射等公知的成膜方法制成的薄膜，利用公知的光刻法或剥离法形成，通过喷墨等使用光刻胶蚀刻成希望的图案(电极形状)的方法；或者采用使铝等电极材料直接热转移的方法。另外，使用导电性高分子作为电极材料的场合，可以使其溶解在溶剂中，利用喷墨等形成图案。
各电极间或者使栅电极和有机半导体(层)绝缘的绝缘部件材料例如有二氧化硅、氮化硅、氧化钽、氧化铝、氧化钛等无机物、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯树脂、纤维素树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、聚苯乙烯树脂、聚醋酸乙烯酯树脂、苯乙烯丁二烯共聚物、偏氯乙烯-丙烯腈共聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯-马来酸酐共聚物、硅树脂等有机绝缘高分子等，但不限于此。
基板例如有高浓度富集磷等的硅单晶或玻璃、聚碳酸酯、聚酯树脂、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯树脂、纤维素树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、聚苯乙烯树脂、聚醋酸乙烯酯树脂、苯乙烯丁二烯共聚物、偏氯乙烯-丙烯腈共聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯-马来酸酐共聚物、硅树脂等塑料基板等，但不限于此。
特别是在电子纸或数字纸及便携电子仪器等要求挠性电子器件(下面称作挠性电子器件)中使用的电路中使用本发明的有机半导体晶体管元件时优选使用具有挠性基板作为基板。特别是作为基板通过使用弯曲弹性率为1000Mpa以上，特别优选5000Mpa以上的基板可以使其适应具有挠性显示元件的驱动电路或电子回路。
这是由于本发明的有机半导体晶体管元件其有机半导体部分含有上述的高分子化合物作为主要成分，故有足够的弹性，即使在挠性基板上形成元件也可以继续维持稳定的性能，具有抗大的变形、抗反复变形性能。一方面，另外由于无机半导体晶体管元件其半导体部分由无机材料构成，故缺少弹性，首先在变形前提下使用其非常困难。而且，制作无机半导体晶体管元件的过程由于需要高温，基板不能使用塑料。另外即使在有机半导体部分以低分子材料作为主要成分的有机半导体晶体管元件中，也由于缺少高分子材料的弹性难以使用其变形，或者可靠性差。
另外，在本发明中所述的挠性电子器件，是指[1]其使用形态可以与上述的电子纸或数字纸等一样，无论其电源的合/关状态，由平坦的状态弯曲，使其可挠，做成弯曲的状态，或者可以在其相反的形态下使用；[2]其构成至少包含基板、该基板上设有1个或1个以上的有机半导体晶体管元件，[3]上述[1]项中说明的挠性至少要求有机半导体晶体管元件设有的基板部分上的电子器件有挠性。
有机半导体部分形成层状的方法特别优选使用液相成膜法，例如使用旋涂法、浇注法、浸渍法、挤塑法、辊涂敷法、棒涂法、喷墨法、以及各种印刷方法等，但不限于此。
为了防止水分及氧气对有机半导体晶体管元件的劣化，可以设置保护层。具体的保护层的材料为In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al等金属，MgO、SiO2、TiO2等金属氧化物、聚乙烯树脂、聚脲树脂、聚酰亚胺树脂等树脂。形成保护层适合采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体聚合法、CVD法、涂敷法等。
以上说明的本发明的有机半导体晶体管元件可以通过适当地选择有机半导体部分使用的高分子化合物的种类或元件的结构等，在合/断比为102程度的范围内根据有机半导体晶体管元件的用途调整。
下面通过实施例更加具体地说明本发明。但是本发明不限于所述的各实施例。
实施例1
通过真空蒸镀在玻璃基板上以100nm的膜厚形成金膜，做成栅电极。然后利用溅射在栅电极上以300nm膜厚形成SiO2绝缘层。其后，在该绝缘层上设置金属掩膜，以150nm的膜厚形成金膜，形成源电极和漏电极。另外，形成的2个电极的间隔为50μm。
另外为了形成有机半导体层，使例示的化合物(6)溶解5质量％配制二氯乙烷溶液，用孔径0.1μm的PTFE过滤器将其过滤，制成涂敷液。
然后在绝缘层上利用该涂敷液通过浸渍法形成厚度0.150μm的有机半导体层，使源电极和漏电极也被包敷。
实施例2
除使用例示化合物(8)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
实施例3
除使用例示化合物(20)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
实施例4
除使用例示化合物(37)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
实施例5
除使用例示化合物(39)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
实施例6
除使用例示化合物(47)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
实施例7
除使用例示化合物(67)取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
比较例1
除使用下述结构式(IX)所示的电荷输送性低分子化合物取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
化11
Figure C20041007784401231
比较例2
除使用[2-甲氧基-5-(2-乙基己基)-1，4-亚苯基亚乙烯基]取代实施例1使用的例示化合物(6)之外，其它和实施例1相同来制作有机半导体晶体管元件。
评价
对于实施例和比较例得到的有机半导体晶体管元件，使用半导体参数测定器(アジレントテクノロジ-公司制、4155C)，测定施加门电压时的电流-电压特性，计算载流子移动度(线性领域)和合/断比。
以上制作的有机半导体晶体管元件的合/断比和有机化合物层形成中使用的电荷输送性材料的载流子移动度同时示于表97中。由表97可知，任意一个实施例所示的有机半导体晶体管元件都显示随施加在栅电极上电压(门电压)的变化，流过源电极、有机半导体层、漏电极之间的漏-源电流都变化的开关特性，合断比显示104台的值。
另外，在比较例中，由于有机半导体层形成使用的电荷输送性材料的载流子移动度低，故合断比和实施例相比大副度地劣化，有时在形成有机半导体层时不能利用液相成膜法，必须利用气相成膜法。
表97
  载体移动度(cm<sup>2</sup>/Vs)   合/断比(×10<sup>2</sup>)
 实施例1   3.7×10<sup>-4</sup>   42
 实施例2   2.1×10<sup>-5</sup>   62
 实施例3   6.7×10<sup>-5</sup>   26
 实施例4   8.5×10<sup>-6</sup>   55
 实施例5   4.5×10<sup>-5</sup>   10
 实施例6   1.5×10<sup>-6</sup>   41
 实施例7   2.4×10<sup>-6</sup>   25
 比较例1   2.7×10<sup>-7</sup>   0.27
 比较例2   1.0×10<sup>-6</sup>   10
根据以上说明的本发明，使用对溶剂及树脂的溶解性及相容性好，具有高载流子移动度的芳香族叔胺的高分子化合物，可以提供动作速度快，而且容易制造的有机半导体晶体管元件、使用该元件的半导体装置及该半导体装置的制造方法。

Claims (10)

1、一种有机半导体晶体管元件，其中至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘而且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述有机半导体包含含有至少1种或1种以上芳香族叔胺的高分子化合物，所述芳香族叔胺为下述通式(I-1)或(I-2)所示
Figure C2004100778440002C1
Figure C2004100778440002C2
化1
在通式(I-1)以及(I-2)中，Ar表示取代或未取代的1价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的1价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的1价缩合芳香烃，或者取代或未取代的1价的芳族杂环；X表示取代或未取代的2价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的2价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的2价缩合芳香烃、或者取代或未取代的2价芳族杂环，T表示碳数为1～6的2价直链烃基、或者碳数为2～10的2价支链烃基，k、i、j表示0或者1的整数。
2、如权利要求1所述的有机半导体晶体管元件，其特征在于，所述高分子化合物为聚酯。
3、如权利要求1所述的有机半导体晶体管元件，其特征在于，所述高分子化合物的分子量为1000以上。
4、如权利要求1所述的有机半导体晶体管元件，其特征在于，所述高分子化合物是下述通式(II-1)或(II-2)所示的聚酯：
化2
Figure C2004100778440003C1
Figure C2004100778440003C2
通式(II-1)和(II-2)中，A1表示选自前述通式(I-1)和(I-2)表示的结构的至少一种或一种以上的芳香族叔胺，Y1表示2价醇残基，Z1表示2价羧酸残基，m表示1～5的整数，p表示5～5000的整数。
5、如权利要求1所述的有机半导体晶体管元件，其特征在于，所述源电极或所述漏电极和所述高分子化合物的离子化势能差在1.0ev以内。
6、一种半导体装置，含有基板和该基板上设有的1个或1个以上的有机半导体晶体管元件，其中所述有机半导体晶体管元件至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置的有机半导体、对该有机半导体绝缘且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述有机半导体包含含有至少1种或1种以上芳香族叔胺的高分子化合物，所述芳香族叔胺为下述通式(I-1)或(I-2)所示
Figure C2004100778440004C2
化1
在通式(I-1)以及(I-2)中，Ar表示取代或未取代的1价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的1价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的1价缩合芳香烃，或者取代或未取代的1价的芳族杂环；X表示取代或未取代的2价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的2价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的2价缩合芳香烃、或者取代或未取代的2价芳族杂环，T表示碳数为1～6的2价直链烃基、或者碳数为2～10的2价支链烃基，k、i、j表示0或者1的整数。
7、如权利要求6所述的半导体装置，其特征在于，所述基板的弯曲弹性率为1000MPa以上。
8、如权利要求7所述的半导体装置，其特征在于，在挠性电子器件中使用。
9、一种半导体装置的制造方法，所述有机半导体装置含有基板和该基板上设有的1个或1个以上的有机半导体晶体管元件，其中所述有机半导体晶体管元件至少包含源电极、漏电极、可以与前述源电极和前述漏电极连通设置并包含至少含有1种或1种以上芳香族叔胺的高分子化合物的有机半导体层、以及对该有机半导体层绝缘且可以施加电场的栅电极，
其特征在于，所述芳香族叔胺为下述通式(I-1)或(I-2)所示
Figure C2004100778440006C2
化1
在通式(I-1)以及(I-2)中，Ar表示取代或未取代的1价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的1价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的1价缩合芳香烃，或者取代或未取代的1价的芳族杂环；X表示取代或未取代的2价苯环、取代或未取代的芳环数为2～10的2价多核芳香烃、取代或未取代的芳环数为2～10的2价缩合芳香烃、或者取代或未取代的2价芳族杂环，T表示碳数为1～6的2价直链烃基、或者碳数为2～10的2价支链烃基，k、i、j表示0或者1的整数，
所述有机半导体层利用液相成膜法形成。
10、如权利要求9所述的半导体装置的制造方法，其特征在于，所述高分子化合物为聚酯。
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