CN100383123C - 4-羟基吡啶的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4-羟基吡啶的生产方法，生产步骤为将四氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶。本发明产品可作为医药、农药、染料等的有机合成中间体。生产工艺简单，操作方便，反应条件温和，三废少，产品质量高，收率高达90%以上。
Description
技术领域：
本发明涉及一种医药、农药、染料等的有机合成中间体。
背景技术：
吡啶类的化合物众多，但未见有关4-羟基吡啶及其生产方法的报道。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种可用作医药、农药、染料等的有机合成中间体的4-羟基吡啶及生产方法。
本发明的技术解决方案是：
一种4-羟基吡啶，其特征：结构式为：
一种4-羟基吡啶的生产方法，其特征：包括下列步骤：
将4-氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CnH2n+1、Ar(芳香基)、不饱和烃基，R2为二价金属离子(Ca、Mg、Fe等)。
上述反应投料的摩尔比为：4-氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2～4∶2～4；反应温度为0～80℃。所述无机酸是盐酸或硫酸。
上述亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：R1-OH+R3NO2+酸→R1ONO+盐+水
其中R3为一价金属离子；在得到亚硝酸酯的反应中，该反应投料的摩尔比为：醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～1.3；反应温度为-10～100℃；无机酸是盐酸或硫酸。
产品4-羟基吡啶为浅黄色或白色颗粒，沸点为230～235℃/12mmHg，熔点为146～148℃。
本发明产品可作为医药、农药、染料等的有机合成中间体。生产工艺简单，操作方便，反应条件温和，三废少，产品质量高，收率高达90％以上。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
实施例：
将4-氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CH3-(也可采用乙基、丙基、丁基、苯基、苯甲基、CH2＝CH-、CH3-CH＝CH-等)，R2为二价金属离子Mg(或Ca、Fe、Cu等)。
上述反应投料的摩尔比为：4-氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2.～4.∶2～4(可以是1∶1∶2∶2或1∶1.5∶3∶3、1∶1.2∶4∶4)；反应温度为0～80℃(可以是0℃、20℃、40℃、60℃、80℃)。无机酸采用盐酸(或硫酸)。
上述亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：R1-OH+R3NO2+酸-----R1ONO+盐+水
其中R3为一价金属离子Na(也可以采用K等)，无机酸是盐酸(或采用硫酸等)。该反应投料的摩尔比为：醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～1.3(可以是1∶1∶1或1∶1.2∶1.2、1∶1.3∶1.3；反应温度为-10～100℃(可以是-10℃、0℃、20℃、50℃、80℃、100℃)；反应在有水(或无水)条件下进行。
所得产品4-羟基吡啶为浅黄色或白色颗粒，沸点为230～235℃/12mmHg，熔点为146～148℃。
Claims (6)
1.一种4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：包括下列步骤：
将4-氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CH3-、乙基、丙基、丁基、苯基、苯甲基、CH2＝CH-或CH3-CH＝CH-，R2为二价金属离子。
2.根据权利要求2所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：反应投料的摩尔比为：
4-氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2～4∶2～4；反应温度为0～80℃。
3.根据权利要求1或2所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：无机酸是盐酸或硫酸。
4.根据权利要求1或2所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：
R1-OH+R3NO2+酸→R1ONO+盐+水
其中R3为一价金属离子。
5.根据权利要求4所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：在得到亚硝酸酯的反应中，反应投料的摩尔比为：
醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～1.3；反应温度为-10～100℃。
6.根据权利要求4所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：无机酸是盐酸或硫酸。
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