CN1560036A - 4-羟基吡啶及生产方法 - Google Patents
4-羟基吡啶及生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1560036A CN1560036A CNA2004100143054A CN200410014305A CN1560036A CN 1560036 A CN1560036 A CN 1560036A CN A2004100143054 A CNA2004100143054 A CN A2004100143054A CN 200410014305 A CN200410014305 A CN 200410014305A CN 1560036 A CN1560036 A CN 1560036A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxypyridine
- acid
- inorganic
- follows
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- -1 amido pyridine Chemical compound 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HOWDQPJMFFMJSR-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,5-tetramine Chemical compound NC1=CN=C(N)C(N)=C1N HOWDQPJMFFMJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种4－羟基吡啶及其生产方法，生产步骤为将四氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4－羟基吡啶。本发明产品可作为医药、农药、染料等的有机合成中间体。生产工艺简单，操作方便，反应条件温和，三废少，产品质量高，收率高达90％以上。
Description
技术领域：
本发明涉及一种医药、农药、染料等的有机合成中间体。
背景技术：
吡啶类的化合物众多，但未见有关4-羟基吡啶及其生产方法的报道。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种可用作医药、农药、染料等的有机合成中间体的4-羟基吡啶及生产方法。
本发明的技术解决方案是：
一种4-羟基吡啶，其特征：结构式为：
一种4-羟基吡啶的生产方法，其特征：包括下列步骤：
将四氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CnH2n+2、Ar(芳香基)、不饱和烃基，R2为二价金属离子(Ca、Mg、Fe等)。
上述反应投料的摩尔比为：四氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2.～4.∶2～4；反应温度为0～80℃。所述无机酸是盐酸或硫酸。
上述亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：
其中R3为一价金属离子；该反应投料的摩尔比为：醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～1.3；反应温度为-10～100℃；无机酸是盐酸或硫酸。
产品4-羟基吡啶为浅黄色或白色颗粒，沸点为230～235℃/12mmHg，熔点为146～148℃。
本发明产品可作为医药、农药、染料等的有机合成中间体。生产工艺简单，操作方便，反应条件温和，三废少，产品质量高，收率高达90％以上。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
实施例：
将四氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CH3-(也可采用乙基、丙基、丁基、苯基、苯甲基、CH2＝CH-、CH3-CH＝CH-等)，R2为二价金属离子Mg(或Ca、Fe、Cu等)。
上述反应投料的摩尔比为：四氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2.～4.∶2～4(可以是1∶1∶2∶2或1∶1.5∶3∶3、1∶1.2∶4∶4)；反应温度为0～80℃(可以是0℃、20℃、40℃、60℃、80℃)。无机酸采用盐酸(或硫酸)。
上述亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：
其中R3为一价金属离子Na(也可以采用K等)，无机酸是盐酸(或采用硫酸等)。该反应投料的摩尔比为：醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～13(可以是1∶1∶1或1∶1.2∶1.2、1∶1.3∶1.3；反应温度为-10～100℃(可以是-10℃、0℃、20℃、50)℃、80℃、100℃)；反应在有水(或无水)条件下进行。
所得产品4-羟基吡啶为浅黄色或白色颗粒，沸点为230～235℃/12mmHg，熔点为146～148℃。
Claims (7)
1、一种4-羟基吡啶，其特征是：结构式为：
2、一种4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：包括下列步骤：
将四氨基吡啶与亚硝酸酯在无机酸、无机碱R2(OH)2存在的条件下进行反应，得4-羟基吡啶，反应式为：
其中R1为CnH2n+2、Ar、不饱和烃基，R2为二价金属离子。
3、根据权利要求2所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：反应投料的摩尔比为：
四氨基吡啶∶亚硝酸酯∶无机酸∶无机碱＝1∶1.0～1.5∶2.～4.∶2～4；反应温度为0～80℃。
4、根据权利要求2或3所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：无机酸是盐酸或硫酸。
5、根据权利要求2或3所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：亚硝酸酯R1ONO是通过将醇与亚硝酸盐、无机酸反应得到的，反应式为：
其中R3为一价金属离子。
6、根据权利要求5所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：反应投料的摩尔比为：
醇∶亚硝酸盐∶无机酸＝1∶1.0～1.3∶1.0～1.3；反应温度为-10～100℃。
7、根据权利要求5所述的4-羟基吡啶的生产方法，其特征是：无机酸是盐酸或硫酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2004100143054A CN100383123C (zh) | 2004-03-12 | 2004-03-12 | 4-羟基吡啶的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2004100143054A CN100383123C (zh) | 2004-03-12 | 2004-03-12 | 4-羟基吡啶的生产方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1560036A true CN1560036A (zh) | 2005-01-05 |
| CN100383123C CN100383123C (zh) | 2008-04-23 |
Family
ID=34440311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2004100143054A Expired - Lifetime CN100383123C (zh) | 2004-03-12 | 2004-03-12 | 4-羟基吡啶的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100383123C (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011161612A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Basf Se | Process for preparing 4-hydroxypyridines |
| CN103664760A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 常熟市联创化学有限公司 | 一种3-羟基吡啶的制备方法 |
| CN103664761A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 常熟市联创化学有限公司 | 一种4-吡啶酚的制备方法 |
-
2004
- 2004-03-12 CN CNB2004100143054A patent/CN100383123C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011161612A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Basf Se | Process for preparing 4-hydroxypyridines |
| US8716487B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-05-06 | Basf Se | Process for preparing 4-hydroxypyridines |
| CN103664760A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 常熟市联创化学有限公司 | 一种3-羟基吡啶的制备方法 |
| CN103664761A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 常熟市联创化学有限公司 | 一种4-吡啶酚的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100383123C (zh) | 2008-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1793117A (zh) | 3－巯基丙酸的制备方法 | |
| CN1880295A (zh) | 一种使用离子液体进行催化醇酸酯化方法 | |
| CN1560036A (zh) | 4-羟基吡啶及生产方法 | |
| CN1214044A (zh) | 制备4,6－二羟基嘧啶的方法 | |
| CN1903830A (zh) | 2－溴－2－硝基－1,3－丙二醇的制备方法 | |
| US9447012B2 (en) | Synthetic process of adipic acid | |
| WO2013076969A1 (ja) | β－メルカプトカルボン酸の製造方法 | |
| CN1207388A (zh) | 1－氨基吡咯烷的制备方法及由该方法制得的1－氨基吡咯烷 | |
| CN1055717C (zh) | 一种稀土催干剂的生产方法 | |
| CN1927801A (zh) | 甲基苯乙酸的制造方法 | |
| CN1283615C (zh) | 一种不对称碳酸酯的合成方法 | |
| CN101045722A (zh) | 一种清洁制备天然维生素e琥珀酸单酯的方法 | |
| CN100341847C (zh) | 一种可降解螯合型表面活性剂及生产方法 | |
| CN1118453C (zh) | 1－(2－磺乙基)吡啶鎓内铵盐的合成 | |
| CN1733691A (zh) | 3.5－二叔丁基－4－羟基苯基丙酸甲酯的工业合成方法 | |
| CN1660767A (zh) | 3－甲氧基丙酸甲酯的制备方法 | |
| CN1562982A (zh) | 含硫的5位取代四氮唑的生产方法 | |
| CN1453263A (zh) | γ－溴代丁酸乙酯的合成方法 | |
| CN1243738C (zh) | 一种1－炔丙基海因的制备方法 | |
| CN1226266C (zh) | 7－甲氧基－2－萘满酮的生产方法 | |
| CN1301904C (zh) | 绿色高透明牙膏用二氧化硅的制备方法 | |
| CN1065857A (zh) | 光活性1,1′-联萘-2,2′-二酚的合成方法 | |
| CN1365963A (zh) | 3－溴丙酸的制备方法 | |
| CN1239460C (zh) | 反－4－烷基环己基甲酸的合成方法 | |
| CN1850773A (zh) | 一种丙二酸酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 226401 Jiangsu County of Rudong Province town Ma Tang Jianshe Road No. 40-1 Patentee after: JIANGSU U-PREFER BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO.,LTD. Address before: 226401 Jiangsu County of Rudong Province town Ma Tang Jianshe Road No. 40-1 Patentee before: Nantong Dongchang Chemical Industrial Co.,Ltd. |
|
| CX01 | Expiry of patent term | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20080423 |