CN100381413C - 一种茄尼醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高纯度茄呢醇的制备方法，是从烟叶、马铃薯叶、桑叶及蚕砂中提取茄呢醇，以低极性有机溶剂提取，适当浓缩后直接加一定浓度的醇碱皂化，经过冷却除去杂质再经分步冷冻结晶即可得到高纯度的茄呢醇。该方法将提取和皂化及分步结晶纯化有机地结合在一起，设计合理，操作简单，不经过萃取过程，无需大量回收溶剂，因而消耗的溶剂少，避免了乳化现象，产品纯度高，产率高，非常适合工业化生产，因可将残次烟草、马铃薯叶、桑叶及蚕砂等原料综合利用，具有很好的经济和社会效益。
Description
技术领域
本发明为一种利用烟叶、马铃薯叶、桑叶及蚕砂生产茄尼醇的方法，属于医药和化学工业领域中间体的制造和提纯技术。
背景技术
烟草是一种重要的经济作物，在烟草采收、烘烤以及卷烟的生产过程中产生大量的烟叶小碎片、烟末。鉴于烟叶小碎片、烟末对于卷烟生产价值小，因而大多被遗弃；更加上在烟叶的储存过程中因烟叶的水份、气候及不能及时加工，每年有大量的烟叶发霉变质，因不能用于卷烟生产而被白白丢弃，这些废弃物不仅造成烟草资源的浪费而且污染了环境。通过试验证明这些霉变、碎烟末等残次烟叶可以用于制备重要的医药中间体茄尼醇并获得满意的收率与纯度。马铃薯叶是播种经济作物马铃薯时产生的附属品，常作为废品丢弃，我国马铃薯资源丰富，从马铃薯叶中提取茄尼醇可以变废为宝，把资源优势化为经济优势。目前，尽管我国桑树资源极为丰富，但桑叶主要还是用作养蚕饲料，每年养蚕之余，都有不少桑叶被废弃。蚕砂是在养蚕过程中产生的副产物，目前的利用局限在叶绿素、叶蛋白、果胶的提取，国外已有文献报道其中含有茄尼醇。
茄尼醇Solanesol是存在于烟草、马铃薯叶及桑叶中的物质，以烟草中含量最高，分子式为H[CH2C(CH3)CHCH2]9OH，分子量为630，纯品为白色结晶体，属于四倍半萜类化合物。目前，在工业上茄尼醇是合成辅酶Q10和维生素K2的必需原料，也是制造某些抗过敏药、抗溃疡药降血脂药和抗癌药的重要中间体。提取茄尼醇的方法虽有多种，但多经过萃取、柱层析等复杂过程，未见以桑叶、蚕砂为原料提取纯化茄尼醇的工艺报道。
发明内容
本发明的目的在于克服目前生产工艺中的高能耗、低产率、污染环境等问题，充分利用我国经济作物的资源，提供一种新的高纯度提取茄尼醇的制备方法。
本发明方法通过以下步骤实现：将烟叶、马铃薯叶、桑叶及蚕砂原料粉碎(或切碎)后用低分子烃类如石油醚、正戊烷、正己烷、正庚烷等的一种或中低极性有机溶剂如丙酮、二氯甲烷等的一种，按溶剂体积(单位：ml)与原料重量(单位：g)的比例为4∶1～10∶1提取2～3次，每次1小时，然后浓缩至溶剂体积与原料重量比为1∶1～1∶10，加入醇碱溶液皂化1小时，碱的浓度为1～10％，醇的体积与浓缩后有机溶剂的体积比为2∶1～10∶1，醇可以是甲醇、乙醇、异丙醇，优选甲醇和乙醇，碱可以是氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化镁，优选氢氧化钾和氢氧化钠。
将皂化后的溶液采用冷却除杂分步结晶的方法纯化茄尼醇，即先在10℃以下的温度冷却，将析出物过滤除去，滤液继续置于-10℃以下冷冻，待结晶不再增多时过滤得到茄尼醇的粗晶，此粗晶颜色较深，以极性较大的醇、酮、乙腈与极性较小的脂肪烷烃(6C-10C)或二氯甲烷、1，2二氯乙烷、乙酸乙酯等低极性溶剂按照10∶1～1∶10配比溶解，再加入粗晶量1/10～2倍的活性碳脱色后过滤，滤液置于10℃以下结晶，可以得到高纯度颜色较浅的茄尼醇。与现有技术相比，本发明的优点是：
1.本发明首次从桑叶及蚕砂中制备出含量达90％以上的茄尼醇，为合成辅酶Q10等重要药品扩大了茄尼醇的来源；
2.本发明设计合理，工艺简单，避开了萃取过程，利用化合物的性质巧妙地将提取、皂化、结晶等过程结合在一起，使溶剂消耗及能耗都大大降低，同时减少了环境污染，非常适合工业化生产；
3.本发明成本低，通过对马铃薯叶及蚕砂这样的农业废物进行利用最终达到变废为宝；
4.本发明分离速度快，生产周期短，因此具有很好的应用前景。
具体实施方式
本发明结合以下实施例作进一步的说明。必须说明下述实施例是用于说明本发明而不是对本发明的限制。
实施例1
取干燥后水份含量在10％以下的残次烟叶250g，粉碎至粒径大小在10mm以下，置于5000ml的圆底烧瓶中，加入2500ml正庚烷回流提取1小时，过滤后滤渣再加入2500ml正庚烷回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至250ml，再加入500ml浓度为2％氢氧化钾的工业乙醇在回流状态下进行皂化反应1小时，反应结束后冷却至2℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-30℃下冷冻，得到棕色茄尼醇粗晶5g，将此粗晶用400ml乙醇∶乙酸乙酯10∶1的混和溶剂溶解，加入0.5g活性炭，回流后过滤，滤液放置在温度为10℃的环境下结晶2小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为91.6％，收率为0.76％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
实施例2
取干燥后水份含量在10％以下的马铃薯叶250g，粉碎至粒径大小在5mm以下，置于3000ml的圆底烧瓶中，加入1500ml二氯甲烷回流提取1小时，过滤后滤渣再加入1200ml二氯甲烷回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至100ml，再加入500ml浓度为3％氢氧化钠的甲醇在回流状态下进行皂化反应1小时，反应结束后冷却至-8℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-25℃下冷冻，过滤得到2.5g棕色茄尼醇粗晶，将此粗晶用300ml甲醇∶二氯甲烷1∶5的混和溶剂溶解，加入1.2g活性炭，回流后过滤，滤液放置在温度为-15℃的环境下结晶1小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为90.4％，收率为0.42％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
实施例3
取干燥后水份含量在10％以下的桑叶400g，粉碎至粒径大小在5mm以下，置于3000ml的圆底烧瓶中，加入2000ml正己烷回流提取1小时，过滤后滤渣再加入2000ml正己烷回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至40ml，置于1000ml的圆底烧瓶中，加入400ml氢氧化锂浓度为5％的甲醇溶液在回流状态下皂化1小时，反应结束后冷却至2℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-10℃下冷冻，得到1.2g棕色茄尼醇粗晶，将此粗晶用150ml乙醇∶1，2二氯乙烷1∶10的混和溶剂溶解，加入2.4g活性炭，回流后过滤，滤液放置在温度为-20℃的环境下结晶1小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为91.3％，收率为0.09％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
实施例4
取干燥的蚕砂500g，粉碎后置于3000ml的圆底烧瓶中，加入2000ml正戊烷回流提取1小时，过滤后滤渣再加入1500ml正戊烷回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至100ml，置于2000ml的圆底烧瓶中，加入400ml氢氧化镁浓度为10％的异丙醇溶液在回流状态下皂化1小时，反应结束后冷却至-5℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-30℃下冷冻，得到3.0g棕色茄尼醇粗晶，将此粗晶用250ml异丙醇∶正戊烷4∶1的混和溶剂溶解，加入6g活性炭，回流后过滤，滤液放置在温度为-16℃的环境下结晶1小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为90.7％，收率为0.23％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
实施例5
取干燥后水份含量在10％以下的残次烟叶100g，粉碎至粒径大小在10mm以下，置于2000ml的圆底烧瓶中，加入1000ml丙酮回流提取1小时，过滤后滤渣再加入1000ml丙酮回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至50ml，再加入500ml浓度为1％氢氧化钾的乙醇在回流状态下皂化1小时，反应结束后冷却至2℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-30℃下冷冻，得到3.2g棕色茄尼醇粗晶，将此粗晶用100ml乙腈∶乙酸乙酯1∶2的混和溶剂溶解，加入2g活性炭回流后过滤，滤液放置在-8℃的环境下结晶2小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为91.2％，收率为0.58％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
实施例6
取干燥后水份含量在10％以下的桑叶300g，粉碎至粒径大小在5mm以下，置于3000ml的圆底烧瓶中，加入1500ml石油醚回流提取1小时，过滤后滤渣再加入1000ml石油醚回流提取1小时，合并两次提取液，浓缩至40ml，置于1000ml的圆底烧瓶中，加入400ml氢氧化钾浓度为1％的异丙醇溶液在回流状态下皂化1小时，反应结束后冷却至2℃，过滤除去不溶物，然后将滤液置于-10℃下冷冻，得到1.0g棕色茄尼醇粗晶，将此粗晶用120ml丙酮∶正庚烷1∶10的混和溶剂溶解，加入1.0g活性炭，回流后过滤，滤液放置在温度为-20℃的环境下结晶1小时，过滤，得到黄色的茄尼醇结晶，纯度为90.9％，收率为0.12％。皂化液不需回收，只需将下次提取溶剂回收完全，直接套用下一批反应即可。
Claims (3)
1.一种茄尼醇的制备方法，其特征是通过以下步骤实现：将烟叶、马铃薯叶、桑叶及蚕砂原料粉碎后，用低分子烃类或中低极性有机溶剂，按溶剂体积与原料重量的比例为4∶1～10∶1提取2～3次，然后浓缩至溶剂体积与原料重量比为1∶1～1∶10，加入醇碱溶液皂化1小时，碱的浓度为1～10％，醇的体积与浓缩后有机溶剂的体积比为2∶1～10∶1，皂化后的溶液先在10℃以下的温度冷却，将析出物过滤除去，滤液继续置于-10℃以下冷冻，析出的粗晶以极性较大的醇或酮或乙腈与极性较小的脂肪烷烃或低极性溶剂按照10∶1～1∶10配比溶解，再加入粗晶量1/2～2倍的活性碳脱色后过滤，滤液置于10℃以下结晶，即得到目的产物茄尼醇，其中所述的低分子烃类选用石油醚、正戊烷、正己烷、正庚烷中一种，所述的中低极性有机溶剂选用丙酮、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、1，2二氯乙烷中的一种，所述的极性较大的醇或酮或乙腈选用甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮或乙腈中的一种，所述的极性较小的脂肪烷烃选用6C-10C的脂肪烷烃，所述的低极性溶剂选用二氯甲烷、三氯甲烷、1，2二氯乙烷、乙酸乙酯、乙醚中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种茄尼醇的制备方法，其特征是：皂化所用的醇选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种茄尼醇的制备方法，其特征是：皂化所用的碱选用氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化镁中的一种。
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