CN100357268C - 合成仲丁脲的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成仲丁脲的方法，它采用CO2催化法合成仲丁脲，包括以下步骤：将氰酸钾用水溶解配成水溶液；将仲丁胺置于反应器中，加水稀释；将氰酸钾水溶液加入至仲丁胺中，搅拌混匀；向上述溶液中鼓入CO2气体，进行反应；蒸出水及过量的仲丁胺；用醇类趁热过滤得到副产K2CO3，将滤液减压浓缩除去醇类，得到仲丁脲产品。本发明生产成本低，方法简单，原料便宜，副产品碳酸钾市场价值较高。本发明广泛适用于合成化工中间体仲丁脲中，具有广阔的市场前景。
Description
一、技术领域
本发明涉及一种合成仲丁脲的方法，具体的说是一种采用CO2催化法合成仲丁脲的方法。
二、背景技术
除草定是一种主要的除草剂，仲丁脲是生产除草定的重要原料之一。目前在国内还没有见合成仲丁脲的相关报道，在国外一直用硫酸催化法生产，就是用氰酸钾水溶液和仲丁胺在35％硫酸的催化下合成仲丁脲，收率达到了95％，但是在实际生产过程中，这种方法得到的副产品硫酸钾的市场价值不高，导致这个方法的成本太高。
三、发明内容
本发明的目的是提供一种采用CO2催化法合成仲丁脲的方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种合成仲丁脲的方法，其特征在于它采用CO2催化法合成仲丁脲，包括以下步骤：
A)将氰酸钾用水溶解配成水溶液；
B)将仲丁胺置于反应器中，加一定量的水稀释；仲丁胺的量可为氰酸钾的1～5倍，水量可为仲丁胺的1～5倍；
C)将氰酸钾水溶液加入至仲丁胺中，搅拌混匀；
D)向上述溶液中鼓入CO2气体；反应压力在0.1～5Mp，反应温度在30～60℃，反应时间在2～6小时的条件下通入一定流量的CO2进行反应；
E)蒸出水及过量的仲丁胺；得到的仲丁胺可重复使用；
F)用醇类趁热过滤得到副产K2CO3；其中醇类可以是乙醇；
G)将滤液减压浓缩除去醇类，得到仲丁脲产品。
本发明的技术方案可由下述方程式来表示：
本发明的工艺流程表示如附图所示。
与现有技术相比，本发明采用CO2催化法生产化工中间体仲丁脲，方法简单，原料便宜，副产品碳酸钾市场价值较高，大大减少了仲丁脲生产的成本；并且过量仲丁胺可重复套用，虽然单程转化率不高，但总转化率可达到100％。
四、附图说明
附图是本发明的工艺流程图。
五、具体实施方式
一种本发明所述的合成仲丁脲的方法，它采用CO2催化法合成仲丁脲，包括以下步骤：将氰酸钾用水溶解配成水溶液；将仲丁胺置于反应器中，加水稀释；将氰酸钾水溶液加入至仲丁胺中，搅拌混匀；向上述溶液中鼓入CO2气体，进行反应；蒸出水及过量的仲丁胺；用醇类趁热过滤得到副产K2CO3；将滤液减压浓缩除去醇类，得到仲丁脲产品。
以下用具体实施例作进一步说明。
实施例1
将8.2g仲丁胺用45ml水稀释后置于四口烧瓶中，称取8.1g氰酸钾用20ml水溶解后加入四口瓶中，搅拌混匀。在常压下通入CO2气体，维持30℃反应4小时。蒸出水和过量仲丁胺，加入50ml乙醇，趁热过滤得副产碳酸钾4.5g，将滤液蒸发浓缩得产品仲丁脲7.6g，单程转化率为65.2％。
实施例二
将7.3g仲丁胺用20ml水稀释后置于四口烧瓶中，称取8.1g氰酸钾用20ml水溶解后加入四口瓶中，搅拌混匀。在常压下通入CO2气体，维持55℃反应6小时。蒸出水和过量仲丁胺，加入50ml乙醇，趁热过滤得副产碳酸钾3.8g，将滤液蒸发浓缩得产品仲丁脲6g，单程转化率51.7％。
实施例三
将8.2g仲丁胺用30ml水稀释后置于四口烧瓶中，称取8.1g氰酸钾用20ml水溶解后加入四口瓶中，搅拌混匀。在10个大气压下通入CO2气体，维持60℃反应3小时。蒸出水和过量仲丁胺，加入50ml甲醇，趁热过滤得副产碳酸钾5.6g，将滤液蒸发浓缩得产品仲丁脲9.63g，单程转化率83.0％。
Claims (5)
1、一种合成仲丁脲的方法，其特征在于它采用CO2催化法合成仲丁脲，包括以下步骤：
A)将氰酸钾用水溶解配成水溶液；
B)将仲丁胺置于反应器中，加水稀释；
C)将氰酸钾水溶液加入至仲丁胺中，搅拌混匀；
D)向上述溶液中鼓入CO2气体，进行反应；
E)蒸出水及过量的仲丁胺；
F)用醇趁热过滤得到副产K2CO31
G)将滤液减压浓缩除去醇，得到仲丁脲产品。
2、根据权利要求1所述的合成仲丁脲的方法，其特征在于：步骤B)中，仲丁胺的量为氰酸钾的1～5倍，水量为仲丁胺的1～5倍。
3、根据权利要求1所述的合成仲丁脲的方法，其特征在于：步骤D)中，反应压力在0.1～5Mp，反应温度在30～60℃，反应时间在2～6小时的条件下通入CO2进行反应。
4、根据权利要求1所述的合成仲丁脲的方法，其特征在于：步骤E)中，得到的仲丁胺重复使用。
5、根据权利要求1所述的合成仲丁脲的方法，其特征在于：步骤F)、G)中，所述醇是乙醇。
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|---|---|---|---|---|
| US2673859A (en) * | 1950-09-15 | 1954-03-30 | Allied Chem & Dye Corp | Production of urea derivatives |
| DE1468774A1 (de) * | 1964-10-20 | 1969-01-02 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten |
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