CH641932A5 - Herbicidal treatment and herbicidal composition for implementation thereof - Google Patents

Herbicidal treatment and herbicidal composition for implementation thereof Download PDF

Info

Publication number
CH641932A5
CH641932A5 CH1114279A CH1114279A CH641932A5 CH 641932 A5 CH641932 A5 CH 641932A5 CH 1114279 A CH1114279 A CH 1114279A CH 1114279 A CH1114279 A CH 1114279A CH 641932 A5 CH641932 A5 CH 641932A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
herbicide
acid
methyl
dichlorophenoxy
nitrobenzoate
Prior art date
Application number
CH1114279A
Other languages
English (en)
Inventor
James Leslie Glasgow
George Skylakakis
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Publication of CH641932A5 publication Critical patent/CH641932A5/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

La présente invention concerne un procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans les récoltes de céréales, de même que des compositions herbicides qui, entre autres, sont utiles dans ce procédé.
Afin de combattre une large gamme de mauvaises herbes dans les récoltes, par exemple les récoltes de céréales, il est souvent nécessaire d'utiliser plus d'un herbicide. Malgré l'utilisation de ces mélanges, des mauvaises herbes résistent toujours au traitement herbicide, provoquant ainsi des dégâts dans les récoltes de céréales d'hiver et de printemps, par exemple le froment, l'orge, l'avoine et le seigle.
A présent, on a trouvé que des combinaisons spécifiques d'herbicides non seulement assuraient un large spectre de contrôle, mais que, de façon inattendue, elles étaient efficaces contre des mauvaises herbes, en particulier, les mauvaises herbes à larges feuilles, dans les récoltes de céréales.
En conséquence, la présente invention fournit un procédé en vue de combattre les mauvaises herbes, en particulier, les mauvaises herbes à larges feuilles, dans un champ de récolte de céréales, ce procédé présentant les caractéristiques spécifiées dans la revendication 1.
On comprendra que, dans le procédé de l'invention, on peut utiliser plus d'un des ingrédients actifs 1 à 7 et que, en fait, on peut utiliser d'autres composés supplémentaires à activité herbicide conjointement avec ces ingrédients 1 à 7. Lorsque l'ingrédient actif est de nature acide ou phénolique, on peut utiliser des dérivés tels que des sels et des esters, pour autant bien entendu qu'ils ne soient pas phytotoxiques vis-à-vis des récoltes, c'est-à-dire qu'ils ne soient pas sensiblement plus phytotoxiques que l'acide libre ou le phénol. La nature de ces sels et esters est bien connue de l'homme de métier.
La préparation du bifénox, c'est-à-dire le 5-(2,4-dichlorophén-oxy)-2-nitrobenzoate de méthyle, est décrite dans le brevet britannique N° 1232368 et son utilisation comme herbicide est décrite dans «Proc. N.E. Weed Sci. Conf.», 1973,27, 31. De même, le dicamba, qui est un herbicide d'acide benzoïque, à savoir l'acide 3,6-dichloro-2-méthoxybenzoïque, est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3013054, tandis que l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque est décrit dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique Nos 2848470 et 3081162. Les herbicides de phénoxyacides font partie d'un groupe bien connu de composés qui ont été longtemps largement disponibles. Le dichlorprop est un nom commun pour l'acide 2-(2,4-di-chlorophénoxy)propionique. L'herbicide de dinitrophénol, à savoir le 2-méthyl-4,6-dinitrophénol, a fait l'objet du brevet britannique N° 425295; le dinoseb est le nom commun pour le 2-sec-butyl-4,ti-dinitrophénol qui est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 2192197, tandis que le dinoterb est le 2-tert-butyl-4,6-dinitrophénol qui a été décrit, par exemple, dans le brevet britannique N° 1126658. Les herbicides ioxynil (4-hydroxy-3,5-diiodobenzo-nitrile) et bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile)
sont décrits tous deux, par exemple, dans le brevet britannique N° 977755. La bénazoline (structure chimique: acide 4-chloro-2-oxo-3-benzothiazolinacétique) est décrite dans le brevet britannique N° 862226, tandis que la bentazone, qui est le nom commun pour le
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
641 932
2,2-dioxyde de 3-isopropyl-(lH)-benzo-2,l,3-thiadiazin-4-one, est décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3708277. L'acide 3,6-dichloropicolinique est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3317549.
La récolte de céréales peut être, par exemple, une récolte de froment, d'orge, d'avoine ou de seigle et le procédé de l'invention exerce son action la plus forte lors du traitement des récoltes de froment et d'orge, en particulier les récoltes de froment d'hiver, ainsi que les récoltes d'orge de printemps et d'hiver. La sensibilité de la récolte, de même que la gravité du problème posé par les mauvaises herbes déterminent la quantité d'ingrédients actifs à appliquer. Toutefois, en règle générale, on applique le bifénox à raison de 0,25 à 3 kg/ha, de préférence, à raison de 0,5 à 1,5 kg/ha et, en particulier, à raison de 0,5 à 0,75 kg/ha.
On donnera ci-après les taux d'application préférés pour les autres ingrédients actifs 1 à 7. Lorsqu'un composant dérive d'un acide ou d'un phénol, les quantités sont fondées sur l'équivalent d'acide libre ou de phénol. C'est ainsi que, lorsqu'on utilise un herbicide d'acide benzoïque, à savoir le dicamba ou l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque, on l'applique, de préférence, à raison de 0,05 à 0,2 kg/ha, le rapport pondéral entre le bifénox et l'herbicide d'acide benzoïque se situant avantageusement entre 60:1 et 1:1, de préférence, entre 30:1 et 4:1. L'herbicide d'acide benzoïque peut être utilisé sous la forme d'un de ses sels, en particulier sous la forme d'un de ses sels de métaux alcalins tels qu'un sel de sodium ou de potassium, ou encore sous la forme d'un de ses esters, par exemple un ester alkylique contenant 1 à 8 atomes de carbone.
Lorsqu'on utilise un herbicide d'un phénoxyacide, à savoir le dichlorprop ou l'acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique, on l'applique, de préférence, à raison de 0,1 à 3,5 kg/ha, le rapport pondéral entre le bifénox et l'herbicide de phénoxyacide se situant avantageusement entre 30:1 et 1:15, en particulier entre 8:1 et 1:6. Dans une forme de réalisation particulièrement préférée, on applique le bifénox à raison de 0,5 à 0,75 kg/ha et l'herbicide de phénoxyacide à raison de 1,5 à 3 kg/ha. On utilise avantageusement l'herbicide d'un phénoxyacide sous la forme d'un de ses sels, par exemple sous la forme d'un de ses sels de métaux alcalins, en particulier sous la forme d'un sel de sodium ou de potassium ou encore sous la forme d'un sel d'amine ou d'ammonium. Parmi les formes esters de l'herbicide de phénoxyacide, on peut mentionner celles contenant 1 à 8 atomes de carbone dans le groupement ester, par exemple les esters éthylique, isopropylique et butylique. Lorsqu'on utilise un herbicide de dinitrophénol, à savoir le 2-méthyl-4,6-dinitrophénol, le dinoterb ou le dinoseb, on l'applique, de préférence, à raison de 0,5 à 5 kg/ha, mieux encore, en particulier, dans le cas du dinoterb ou du dinoseb, à raison de 0,5 à 2 kg/ha. De préférence, le rapport pondéral entre le bifénox et l'herbicide de dinitrophénol se situe entre 6:1 et 1:20, mieux encore entre 3:1 et 1:6. Parmi les formes salines appropriées de l'herbicide de dinitrophénol, on peut mentionner, par exemple, celles formées à la fois avec des bases inorganiques et organiques, en particulier les sels d'amines et d'ammonium. Parmi les esters, on peut mentionner, par exemple, ceux formés avec des acides organiques, par exemple des acides carboxyliques, notamment l'acétate de dinoseb.
Lorsqu'on utilise un herbicide de benzonitrile, à savoir l'ioxynil ou le bromoxynil, on l'applique, de préférence, à raison de 0,05 à 0,5 kg/ha, mieux encore à raison de 0,1 à 0,35 kg/ha. De préférence, le rapport pondéral entre le bifénox et l'herbicide de benzonitrile se situe entre 60:1 et 1:2, mieux encore entre 15:1 et 2:1. Dans une forme de réalisation particulière, on utilise l'ioxynil et le bromoxynil ensemble avec le bifénox, auquel cas les taux d'application et les rapports pondéraux préférés mentionnés ci-dessus sont fondés sur le poids total de l'ioxynil et du bromoxynil. Les formes salines préférées de l'ioxynil et du bromoxynil sont les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium. Parmi les esters préférés, il y a l'octanoate d'ioxynil et l'octanoate de bromoxynil.
Lorsqu'on utilise la bénazoline, celle-ci est appliquée, de préférence, à raison de 0,05 à 0,25 kg/ha. De préférence, le rapport pondéral entre le bifénox et la bénazoline se situe entre 60:1 et 1:1, mieux encore entre 15:1 et 5:2. Parmi les formes salines appropriées de la bénazoline, il y a les sels de métaux alcalins, en particulier les sels de sodium et de potassium. Les esters préférés sont ceux contenant 1 à 4 atomes de carbone dans le groupement ester, en particulier l'ester éthylique.
Lorsqu'on utilise la bentazone, celle-ci est appliquée, de préférence, à raison de 0,1 à 1,5 kg/ha, mieux encore à raison de 0,2 à 1,5 kg/ha, et le plus avantageusement à raison de 0,5 à 1,5 kg/ha. Le rapport pondéral préféré entre le bifénox et la bentazone se situe entre 6:1 et 1:6, mieux encore entre 3:1 et 1:2.
Lorsqu'on utilise l'acide 3,6-dichloropicolinique, on l'applique, de préférence, à raison de 0,025 à 0,15 kg/ha, mieux encore à raison de 0,05 à 0,1 kg/ha. Le rapport pondéral préféré entre le bifénox et l'acide 3,6-dichloropicolinique se situe entre 30:1 et 3:1, mieux encore entre 15:1 et 5:1. Parmi les formes salines de l'acide 3,6-dichloropicolinique, on peut mentionner les sels de métaux alcalins, par exemple les sels de sodium et de potassium, de même que les sels d'amines et d'ammonium, par exemple le sel de monoéthanolamine. Comme esters, on peut mentionner ceux contenant 1 à 8 atomes de carbone dans le groupement ester.
De préférence, on eifectue le procédé de la présente invention lorsque la récolte de céréales se situe entre le stade d'une feuille et l'apparition du deuxième nœud.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec l'herbicide d'acide benzoïque, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Stellaria media, Polygonum spp, Spergula ar-vensis, Tripleurospermum maritimum, Viola spp et Veronica spp.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec l'herbicide de phénoxyacide, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Galium aparine, Stellaria media et Veronica spp.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec l'herbicide de dinitrophénol, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Galeopsis tetrahit, Fumaria officinalis, Polygonum convolvulus et Galium aparine.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec l'herbicide de benzonitrile, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Matricaria spp, Polygonum spp et Galium aparine.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec la bénazoline, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Stellaria media, Galium aparine et Viola spp.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec la bentazone, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Viola spp, Veronica spp et Matricaria spp.
Lorsqu'on utilise le bifénox avec l'acide 3,6-dichloropicolinique, on observe un contrôle particulièrement bon des espèces de mauvaises herbes suivantes: Veronica spp et Matricaria spp.
Parmi les autres composés supplémentaires à activité herbicide que l'on peut utiliser avec le bifénox et les composants 1 à 7 ci-dessus, on peut mentionner, par exemple, le MCP A, le MCPB et le mécoprop, qui sont tous des herbicides bien connus, dont il existe une abondante documentation dans la littérature et qui sont repris dans «Pesticide Manual», 5e éd., publié par British Crop Protection Council.
Le bifénox et le ou les ingrédients actifs 1 à 7 ci-dessus, ainsi qu'éventuellement un composé supplémentaire à activité herbicide peuvent être appliqués au champ de la récolte soit simultanément, soit séparément. Dans ce dernier cas, il est préférable d'adopter un court laps de temps entre les applications, par exemple un jour ou moins. Toutefois, il est de loin préférable d'appliquer simultanément les composés sous la forme d'une formulation unique. Afin de simplifier la fabrication, l'entreposage et le transport, on prépare normalement les formulations herbicides sous forme de concentrais que l'on doit diluer au degré requis avec de l'eau afin de pouvoir obtenir les taux d'application mentionnés ci-dessus, cette dilution étant généralement calculée de telle sorte que la formulation devant être appliquée au champ de la récolte contienne 0,05 à 3% en poids des ingrédients herbicides actifs. En règle générale, les formulations de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
641 932
4
concentrais contiennent 1 à 90%, de préférence, 15 à 85% des ingrédients actifs associés à un ou plusieurs supports ou diluants non phytotoxiques.
Les formulations de concentrais font partie de la présente invention. Dès lors, on prévoit une formulation herbicide concentrée pouvant être utilisée, en particulier, mais non exclusivement, dans le procédé de l'invention, cette formulation comprenant du bifénox, un ou plusieurs autres ingrédients actifs choisis parmi: 1) un herbicide d'acide benzoïque, à savoir le dicamba ou l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque ou encore un de leurs sels ou esters, 2) un herbicide d'un phénoxyacide, à savoir le dichlorprop ou l'acide 4-(2,4-dichloro-phénoxy)butyrique ou encore un de leurs sels ou esters, 3) un herbicide de dinitrophénol, à savoir le 2-méthyl-4,6-dinitrophénol, le dinoterb ou le dinoseb ou encore un de leurs sels ou esters, 4) un herbicide de benzonitrile, à savoir l'ioxynil ou le bromoxynil ou encore un de leurs sels ou esters, 5) la bénazoline ou un de ses sels ou esters, 6) la bentazone, et 7) l'acide 3,6-dichloropicolinique ou un de ses sels ou esters, en association avec un ou plusieurs supports ou diluants non phytotoxiques.
Dans cette formulation, les rapports pondéraux entre le bifénox et chacun des ingrédients 1 à 7 sont, de préférence, ceux indiqués ci-dessus à propos du procédé de l'invention.
Les formulations de concentrats suivant l'invention sont habituellement sous la forme d'une poudre mouillable, d'un concentrât émulsionnable ou d'une suspension aqueuse. Les formulations en suspensions aqueuses et en poudres mouillables sont préférées pour le procédé de l'invention, car elles sont beaucoup moins phytotoxiques vis-à-vis des récoltes de céréales que les concentrats émulsion-nables.
Les poudres mouillables comprennent un mélange intime des ingrédients actifs, d'un ou plusieurs supports inertes et d'agents tensio-actifs appropriés. Le support inerte peut être choisi, par exemple, parmi les argiles d'attapulgite, les argiles de montmorillonite, les terres d'infusoires, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés. On peut trouver des agents tensio-actifs efEcaces parmi les ligni-nes sulfonées, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les sulfonates d'alkylbenzène, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les produits d'addition de phénol à l'oxyde d'éthylène.
Les concentrats émulsionnables comprennent les ingrédients actifs dissous dans un ou plusieurs solvants appropriés, conjointement avec un agent tensio-actif. Des agents tensio-actifs appropriés peuvent être choisis, par exemple, parmi ceux mentionnés ci-dessus à propos des poudres mouillables. Parmi les solvants appropriés, il y a les benzènes substitués par un groupe alkyle, l'o-chlorotoluène, les naphtalènes aromatiques lourds, les glycoléthers et les cétones cycliques.
Les suspensions et solutions aqueuses comprennent les ingrédients actifs en suspension ou en solution dans l'eau ou des solvants appropriés conjointement avec n'importe quel agent tensio-actif, agent épaississant, agent antigel ou agent de conservation désiré. Des agents tensio-actifs appropriés peuvent être choisis parmi ceux mentionnés ci-dessus à propos des poudres mouillables. Lorsqu'ils sont utilisés, les agents épaississants sont normalement choisis parmi les matières cellulosiques et les gommes naturelles appropriées,
tandis que l'on emploiera généralement des glycols lorsqu'un agent antigel est nécessaire. Les agents de conservation peuvent être choisis parmi une large gamme de matières telles que les différents agents antibactériens de paraben, le phénol, l'o-chlorocrésol, le nitrate phénylmercurique et le formaldéhyde.
En variante, on peut former des formulations herbicides en mélangeant les deux ingrédients actifs ou plus avec de l'eau dans une cuve pour pulvérisation immédiatement avant l'emploi, l'eau faisant ainsi office de support non phytotoxique. Ces formulations sont appelées mélanges en cuves et elles constituent un autre aspect de l'invention. Dans ces mélanges en cuves, les rapports pondéraux entre le bifénox et les autres ingrédients 1 à 7 sont à nouveau, de préférence, ceux indiqués ci-dessus pour le procédé de l'invention.
Les exemples suivants illustrent des formulations herbicides concentrées suivant l'invention. Lorsqu'un ingrédient herbicide est un dérivé d'un acide ou du phénol, la quantité est fondée sur l'équivalent acide ou phénolique.
Exemples I à 10:
On prépare les poudres mouillables ci-après dans chaque cas avec les ingrédients indiqués.
% en poids
Bifénox
25
Bentazone
25
Alkyléthersulfate de sodium
3
Lignine sulfonée
2
Silice précipitée
6
Talc, pour compléter à
100
Bifénox
50
Ioxynil
5
Sel de sodium d'acides naphtalènesulfoniques condensés
2
Alkylphénol éthoxylé
4
Silice pyrogénée
5
Montmorillonite, pour compléter à
100
Bifénox
42
Bromoxynil
6
Laurylsulfate de sodium
5
Lignosulfonate de sodium
3
Silice précipitée
8
Kaolin, pour compléter à
100
Bifénox
48
Bénazoline (ester éthylique)
4
Nonylphénol éthoxylé
4
Poudre de lessive de sulfite
4
Silice pyrogénée
5
Attapulgite, pour compléter à
100
Bifénox
40
Acide 3,6-dichloropicolinique (sel de monoéthanolamine)
4
Laurylsulfate de sodium
4
Lignosulfonate de sodium
3
Silice précipitée
8
Kaolin, pour compléter à
100
Bifénox
20
Acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique (sel de potassium)
30
Alkylphénol éthoxylé
2
Poudre de lessive de sulfite
4
Silice pyrogénée
5
Attapulgite, pour compléter à
100
Bifénox
20
Dichlorprop (sel de potassium)
40
Dialkylsulfosuccinate de sodium
3
Lignosulfonate
2
Silice micronisée
7
Terre d'infusoires, pour compléter à
100
Bifénox
45
Ioxynil
2,5
Bromoxynil
3
Laurylsulfite de sodium
2
Lignosulfonate de sodium
3
Silice précipitée
5
Montmorillonite, pour compléter à
100
Bifénox
40
Acide 2,3,6-trichlorobenzoïque (sel de sodium)
5
Laurylsuflate de sodium
3
Lignosulfonate de sodium
3
Silice précipitée
4
Kaolin, pour compléter à
100
Bifénox
40
Dicamba (sel de sodium)
4
Alkylphénol éthoxylé
4
Lignosulfonate
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
641 932
Silice pyrogénée 3
Aluminosilicate de sodium, pour compléter à 100 Dans chaque exemple, on mélange soigneusement les ingrédients actifs avec les excipients spécifiés dans un équipement de mélange classique. Ensuite, on malaxe davantage le mélange dans un ma- 5 laxeur à fluidification jusqu'à une granularité de 1 à 10 |i.
Exemples 11 à 22:
On prépare les concentrats émulsionnables ci-après contenant les constituants indiqués: io
11 Bifénox 25 Ioxynil (octanoate) 3 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 4 Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 2 Cyclohexanone 35 15 Xylène, pour compléter à 100
12 Bifénox 20 Bromoxynil (octanaote) 4 Sel d'amine d'acide dodécylbenzènesulfonique 3 Triglycéride de polyoxyéthylène 3 20 Cyclohexanone 30 Orthochlorotoluène, pour compléter à 100
13 Bifénox 20 Bénazoline (ester éthylique) 2 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 2 25 Alkylphénol éthoxylé 4 Isophorone 35 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100
14 Bifénox 6 2-Méthyl-4,6-dinitrophénol 20 30 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 Alkylphénol éthoxylé 3 Cyclohexanone 25 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100
15 Bifénox 20 35 Dinoterb 10 Sulfonate d'alkylaryle 2 Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 4 Isophorone 30 Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 40
16 Bifénox 15 Dinoseb 15 Sel d'amine d'acide dodécylbenzènesulfonique 4 Triglycéride de polyoxyéthylène 3 Isophorone 20 45 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100
17 Bifénox 20 Acide 3,6-dichloropicolinique 4 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 4 Alkylphénol éthoxylé 4 50 Isophorone 30 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100
18 Bifénox 15 Acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique (ester isopropylique) 30 Sulfonate d'alkylaryle 4 55 Triglycéride de polyoxyéthylène 2 Cyclohexanone 25 Cylène, pour compléter à 100
19 Bifénox 15 Dichlorprop (ester butylique) 45 60 Sel d'amine de dodécylbenzènesulfonate 3 Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 3 Cyclohexanone 25 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100
20 Bifénox 20 65 Ioxynil (octanoate) 1,5 Bromoxynil (octanoate) 2 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3
Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols Isophorone
Orthochlorotoluène, pour compléter à
21 Bifénox
Acide 2,3,6-trichlorobenzoïque (ester) Dodécylbenzènesulfonate de calcium Alkylphénol éthoxylé Isophorone
Orthochlorotoluène, pour compléter à
22 Bifénox Dicamba
Sulfonate d'alkylaryle
Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols
Cyclohexanone
Xylène, pour compléter à
4 30 100 25 3 3
3
30 100 20 2
4 2
25 100
On ajoute les ingrédients actifs au(x) solvant(s) approprié(s) tout en agitant et éventuellement en chauffant afin de faciliter la solubili-sation des matières actives. Ensuite, on ajoute les agents tensio-acitfs. Après solubilisation, on filtre la solution afin d'éliminer les impuretés insolubles.
Exemples 23 à 26:
On prépare les suspensions aqueuses suivantes à partir des constituants indiqués:
% en poids/volume
23 Bifénox 20 Bentazone 20 Sulfonate d'alkylaryle 2 Ester phosphate d'un polyarylphénol
éthoxylé neutralisé avec de la triéthanolamine 2
Gomme de xanthane 0,2
Agent antimousse de silicone 0,1
Formaldéhyde 0,2
Eau, pour compléter à 100
24 Bifénox 40 Ioxynil (sel de sodium) 4 Nonylphénol éthoxylé 3 Hydroxyméthylcellulose 2 Agent antimousse de silicone 0,1 Eau, pour compléter à 100
25 Bifénox 35 Bromoxynil (sel de potassium) 3,5 Nonylphénol éthoxylé 2,5 Hydroxyméthylcellulose 1,7 Agent antimousse de silicone 0,1 Eau, pour compléter à 100
26 Bifénox 48 Bénazoline (sel de potassium) 8 Laurylsulfate de sodium 3 Attapulgite 1,5 Agent antimousse de silicone 0,15 Eau, pour compléter à 100 On mélange les ingrédients herbicides avec les agents tensio-
actifs et l'agent antimousse, puis on agite vigoureusement dans l'eau pour former une suspension aqueuse en grosses particules. Ensuite, on malaxe cette dernière par voie humide afin de réduire la granularité des particules des ingrédients actifs à 0,5-20 (i. A cette préparation malaxée par voie humide on ajoute ensuite une suspension aqueuse de l'agent épaississant ou de l'agent de mise en suspension (hydraté).
L'exemple 27 illustre le procédé d'essai adopté pour déterminer l'efficacité du procédé et de la formulation de l'invention.
Exemple 27 —procédé d'essai:
On ajoute la quantité appropriée, du produit formulé (par exemple, d'une des formulations de concentrats des exemples 1 à 26 ci-dessus) à une quantité d'eau se trouvant dans un micro
641 932
pulvérisateur que l'on agite ensuite pour assurer la dispersion. On règle le pulvérisateur pour obtenir un volume équivalant à 2001/ha sous une pression d'environ 2,72 atm. Au pulvérisateur on adapte un ajutage type Allman N° 0 distribuant un jet en éventail.
L'application s'effectue en postémergence à la fois sur la récolte
6
et les mauvaises herbes, la récolte variant, pour les différentes applications, entre le stade de trois feuilles et le début d'extension de la tige. Le stade atteint par les mauvaises herbes au moment de l'application peut également varier entre le stade du cotylédon et le stade s d'une petite plante.
R

Claims (10)

641 932
1. Procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans un champ de récolte de céréales, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer, à ce champ et après l'émergence de la récolte, du 5-(2,4-di-chlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle, qui est un composé de formule I:
0
tl
•0
ainsi qu'un ou plusieurs autres ingrédients actifs choisis parmi:
herbicide d'acide benzoïque, à savoir l'acide 3,6-dichloro-2-méth-oxybenzoïque, ou l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque ou encore un de leurs sels ou esters, 2) un herbicide d'un phénoxyacide, à savoir l'acide 2-(2,4-dichlorophénoxy)propionique, ou l'acide 4-(2,4-di-chlorophénoxy)butyrique ou encore un de leurs sels ou esters, 3) un herbicide de dinitrophénol, à savoir le 2-méthyl-4,6-dinitrophénol, le 2-sec-butyl-4,6-dinitrophénol ou le 2-tert-butyl-4,6-dinitrophénol ou encore un de leurs sels ou esters, 4) un herbicide de benzonitrile, à savoir le 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile ou le 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile ou encore un de leurs sels ou esters, 5) l'acide 4-chloro-2-oxo-3-benzothiazolinacétique ou un de ses sels ou esters, 6) le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-(lH)-benzo-2,l,3-thiadiazin-4-one, et 7) l'acide 3,6-dichloropicolinique ou un de ses sels ou esters.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on applique le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle à raison de 0,25 à 3 kg/hectare du champ.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le taux d'application se situe entre 0,5 et 1,5 kg/h.
4. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que le taux d'application se situe entre 0,5 et 0,75 kg/h.
5. Procédé suivant l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on applique l'herbicide d'acide benzoïque à raison de 0,05 à 0,2 kg/ha, l'herbicide de phénoxyacide à raison de 0,1 à 3,5 kg/ha, l'herbicide de dinitrophénol à raison de 0,5 à 5 kg/ha, l'herbicide de benzonitrile à raison de 0,05 à 0,5 kg/ha, l'acide 4-chloro-2-oxo-3-benzothiazolineacétique à raison de 0,05 à 0,25 kg/ha, le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-(lH)-benzo-2,l,3-thiadiazin-4-one à raison de 0,1 à 1,5 kg/ha et l'acide 3,6-dichloropicolinique à raison de 0,025 à
0,15 kg/ha.
6. Procédé suivant l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on applique le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle à raison de 0,5 à 0,75 kg/ha et l'herbicide de phénoxyacide à raison de 1,5 à 3 kg/ha.
7. Procédé suivant l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on applique le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle à la fois avec le 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile et le 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile.
8. Composition herbicide pour la mise en œuvre du procédé selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est un concentrât émulsionnable, une suspension aqueuse, une poudre mouillable ou un mélange en cuve comprenant du 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitro-benzoate de méthyle, ainsi qu'un ou plusieurs des ingrédients actifs 1 à 7 indiqués dans la revendication 1, en association avec un ou plusieurs diluants ou supports non phytotoxiques.
9. Composition herbicide suivant la revendication 8, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'herbicide d'acide benzoïque se situe entre 60:1 et 1:1, le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophén-oxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'herbicide de phénoxyacide se situe entre 30:1 et 1:15, le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichloro-phénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'herbicide de dinitrophénol se situe entre 6:1 et 1:20, le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'herbicide de benzonitrile se situe entre 60:1 et 1:2, le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'acide 4-chloro-2-oxo-3-benzothiazolinacétique se situe entre 60:1 et 1:1, le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-(lH)-benzo-2,l,3-thia-diazin-4-one se situe entre 6:1 et 1:6, tandis que le rapport pondéral entre le 5-(2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de méthyle et l'acide 3,6-dichloropicolinique se situe entre 30:1 et 3:1.
10. Composition herbicide suivant l'une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce qu'elle est une composition de concentrât contenant 15 à 85% d'ingrédients actifs.
CH1114279A 1978-12-21 1979-12-17 Herbicidal treatment and herbicidal composition for implementation thereof CH641932A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7849440 1978-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH641932A5 true CH641932A5 (en) 1984-03-30

Family

ID=10501858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1114279A CH641932A5 (en) 1978-12-21 1979-12-17 Herbicidal treatment and herbicidal composition for implementation thereof

Country Status (24)

Country Link
JP (6) JPS5589204A (fr)
BE (1) BE880782A (fr)
BR (1) BR7908349A (fr)
CA (2) CA1129665A (fr)
CH (1) CH641932A5 (fr)
DD (1) DD147993A5 (fr)
DE (1) DE2950682A1 (fr)
FR (1) FR2444407A1 (fr)
GB (1) GB2042339B (fr)
HK (1) HK73985A (fr)
IE (1) IE49337B1 (fr)
IL (1) IL58962A0 (fr)
IT (1) IT1162429B (fr)
JO (1) JO985B1 (fr)
LU (1) LU82017A1 (fr)
MA (1) MA18678A1 (fr)
MX (1) MX6293E (fr)
NL (1) NL7909099A (fr)
NO (1) NO794206L (fr)
NZ (1) NZ192415A (fr)
PL (1) PL220528A1 (fr)
RO (1) RO78398A (fr)
SG (1) SG44385G (fr)
TR (1) TR20965A (fr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8304102D0 (en) * 1983-02-15 1983-03-16 Rohm & Haas France Herbicidal compositions
GB8403342D0 (en) * 1984-02-08 1984-03-14 Velsicol Chemical Ltd Herbicidal compositions
AU5041085A (en) * 1984-11-28 1986-06-05 Ivon Watkins-Dow Ltd. Herbicidal composition
GB8511998D0 (en) * 1985-05-11 1985-06-19 Fbc Ltd Herbicides
NZ223585A (en) * 1987-02-24 1990-09-26 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicidal mixture of picolinic acid or 2-pyridyloxyacetic acid derivatives and a phenoxy benzoic acid derivative
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR751855A (fr) * 1932-06-04 1933-09-11 Destruction sélective des plantes adventices et amélioration des récoltes
US2192197A (en) * 1936-09-03 1940-03-05 Dow Chemical Co Dinitro-alkyl-phenol
US3081162A (en) * 1956-11-27 1963-03-12 Heyden Newport Chemical Corp Controlling bindweed with 2, 3, 6-trichlorobenzoic acid and salts thereof
BE562664A (fr) * 1957-09-26
US3013054A (en) * 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
NL108409C (fr) * 1958-10-29
GB977755A (en) * 1962-09-04 1964-12-16 Nippon Catalytic Chem Ind Method of preparing aromatic nitriles
US3317549A (en) * 1963-03-25 1967-05-02 Dow Chemical Co Picolinic acid compounds
FR1475686A (fr) * 1965-11-30 1967-04-07 Pechiney Progil Sa Procédé de desherbage sélectif des céréales
US3708277A (en) * 1966-08-30 1973-01-02 Basf Ag Herbicidal method
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
NL175780C (nl) * 1972-11-17 1985-01-02 Rhone Poulenc Inc Werkwijze voor het bereiden van een herbicide preparaat, dat ten minste een fenoxynitrobenzoaat bevat.
JPS562527B2 (fr) * 1973-08-20 1981-01-20
JPS5857402B2 (ja) * 1973-08-20 1983-12-20 ホクコウカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ ジヨソウザイソセイブツ
JPS5857403B2 (ja) * 1973-08-20 1983-12-20 ホクコウカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ ジヨソウザイソセイブツ
JPS5924122B2 (ja) * 1973-08-20 1984-06-07 北興化学工業 (株) 除草剤組成物
JPS50125030A (fr) * 1974-03-23 1975-10-01
JPS5919081B2 (ja) * 1975-04-28 1984-05-02 三井東圧化学株式会社 水田用除草剤組成物
JPS52139719A (en) * 1976-04-19 1977-11-21 Mitsui Toatsu Chem Inc Herbicidal composition
EP0001328A1 (fr) * 1977-09-23 1979-04-04 FISONS plc Procédé et composition pour la lutte contre les mauvaises herbes

Also Published As

Publication number Publication date
NZ192415A (en) 1982-03-30
CA1131036A (fr) 1982-09-07
MX6293E (es) 1985-03-18
IE792488L (en) 1980-06-21
LU82017A1 (fr) 1981-07-23
BR7908349A (pt) 1980-09-23
JPH01308207A (ja) 1989-12-12
MA18678A1 (fr) 1980-07-01
DD147993A5 (de) 1981-05-06
IT1162429B (it) 1987-04-01
JPH01287003A (ja) 1989-11-17
IE49337B1 (en) 1985-09-18
JPH01308209A (ja) 1989-12-12
DE2950682A1 (de) 1980-07-17
RO78398A (fr) 1982-02-26
JPS5589204A (en) 1980-07-05
GB2042339A (en) 1980-09-24
IT7951151A0 (it) 1979-12-20
HK73985A (en) 1985-10-04
SG44385G (en) 1986-01-17
JPH01287004A (ja) 1989-11-17
PL220528A1 (fr) 1980-09-22
GB2042339B (en) 1982-10-20
NL7909099A (nl) 1980-06-24
BE880782A (fr) 1980-06-20
JPH01308208A (ja) 1989-12-12
IL58962A0 (en) 1980-03-31
FR2444407B1 (fr) 1984-09-28
FR2444407A1 (fr) 1980-07-18
TR20965A (tr) 1983-03-07
NO794206L (no) 1980-06-24
CA1129665A (fr) 1982-08-17
JO985B1 (en) 1979-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0806895B1 (fr) Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole, pyrrole ou phenylimidazole
EP0192583B1 (fr) Mélanges herbicides à base de composé de type N-(phosphonométhylglycyl)sulfonylamine
EP0345111B1 (fr) Agent tensio-actif à base de (phényl-1 éthyl) phénols polyoxyéthyléné et oxypropyléné, son procéde de préparation et son application à l'obtention de solutions concentrées émulsionnables de matières actives
FR2684519A1 (fr) Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid.
CH641932A5 (en) Herbicidal treatment and herbicidal composition for implementation thereof
FR2701195A1 (fr) Composition herbicide ayant une phytotoxicité réduite contenant un dérivé de phénylpyrazole 3 substitue.
EP0290354A2 (fr) Association herbicide
EP0403405B1 (fr) Association herbicide à base de bromoxynil ou de l'un de ses dérivés
CA1201603A (fr) Compositions herbicides a base de melanges contenant un derive d'acides phenoxybenzoiques
LU81499A1 (fr) Procede de traitement herbicide et compositions a cet effet
EP0381907A1 (fr) Produit herbicide, son utilisation et procédé pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de riz et de céréales
EP0324302B1 (fr) Association herbicide synergique à base de bifénox et de metsulfuron-méthyle
EP0790002B1 (fr) Composition et procédé pour le traitement des cultures contre les complexes parasitaires du sol
CS254350B2 (en) Stabilized liquid herbicide
FR2656984A1 (fr) Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2625410A1 (fr) Association herbicide synergique a base de bifenox et d'isoxaben
EP0013636B1 (fr) Compositions herbicides à base de diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et de dérivés herbicides de l'urée et procédé de traitement des cultures à l'aide desdites compositions
FR2773153A1 (fr) Nouveaux composes fongicides
LU84296A1 (fr) Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques
EP0348314A1 (fr) Association herbicide synergique à base de bifénox et d'acides benzoiques à groupe imidazolinyl
JPS6122002A (ja) 殺菌組成物
EP0033265A1 (fr) Compositions herbicides à base de diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et de diclofop méthyl et procédé de traitement des cultures à l'aide desdites compositions
JPS6124505A (ja) 殺菌組成物
OA10505A (fr) Composition insecticide comprenant un composé de type pyréthroide
OA10486A (fr) Composition insecticide comprenant un composé de type pyréthroïde

Legal Events

Date Code Title Description
PUE Assignment

Owner name: RHONE-POULENC AGROCHIMIE

PL Patent ceased