LU81499A1 - Procede de traitement herbicide et compositions a cet effet - Google Patents
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Description
( · il - i ! i t
La présente invention concerne un procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans les récoltes de 9 céréales, ainsi que des formulations herbicides utilisées dans ce procédé.
5 Jusqu’à présent, l’espèce de mauvaises herbes à larges feuilles Matricaria spp s'est avérée particulièrement résistante aux herbicides classiques, causant ainsi d'énormes dégâts dans les récoltes de céréales d'hiver et de printemps telles que le froment, l'orge, l'avoine et le 10 seigle. A présent, la Demanderesse a trouvé qu'en utilisant une combinaison d’herbicides particuliers connus, cette espèce de mauvaises herbes pouvait être combattue avec un synergisme d’un niveau étonnamment élevé conformément à l'équation bien connue de "Colby” ("Weeds" 15* 20-22, 1967)· En outre, !15 on a constaté que la lutte contre d'autres espèces de mauvaises * herbes problématiques était très satisfaisante en utilisant
St I cette combinaison, le synergisme étant à nouveau observé dans i s I plusieurs cas.
I Dès lors, suivant la présente invention, un pro- I 20 cédé en vue de combattre las mauvaises herbes dans les champs I de céréales consiste à appliquer, à ces champs et après l’émer- I gence de la récolte, un composé de formule I : | 0
II
ch3o-c Cl 02n-^ 0--Cl (I) • et un ou plusieurs composés de formule XI : ch3 • *° f\
Cl-(f Λ-0-X-C00H (II)
Ioù X représente un groupe -CH(CH3)-, un groupe -CH^- ou un groupe -(CE^)^ > lorsqu’on utilise un composé de formule II 35 dans laquelle X représente un groupe -CH(CH3)-, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/hectare, tandis i que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,5 à j 3 kg/hectare; lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X représente un groupe -CHL-, le composé de formule j 40 I est applique a raison de 0,7 a 2 kg/ha, tandis que le com- 2 posé de formule II est appliqué à raison de 0,7 à 3 kg/ha et, lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X représente un groupe -(CE^)^“;» le composé de formule I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/ha et le composé de formule 5 II est appliqué à raison de 0,1 à 3,5 kg/ha, la récolte n'étant pas une récolte de froment de printemps lorsqu'on utilise un seul composé de formule II dans laquelle X est un groupe .
En règle générale, le composé de formule I est 10 appliqué à raison de 0,7 à 2 kg/ha, tandis que le ou les com posés de formule II est ou sont appliqué(s) à raison de 0,7 à 3 kg/ha.
Le composé de formule I est connu sous le nom de "Bifenox" dont la préparation est décrite dans le brevet britan-15 nique n° 1.232.368 et dont l'utilisation en tant qu'herbicide » est décrite dans "Proc. N.E. Weed Sei. Conf." 1973^ 2_7j 31·
Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe -CH(CH3)- est connu sous le nom de "Mecoprop".
Le composé de formule II dans laquelle X est un 20 groupe -CE^- est connu sous le nom de "M.C.P.A.".
Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe ~(CH0)0- est connu sous le nom de "M.C.P.B.".
La littérature abonde en documentation concernant le "Mecoprop", le "M.C.P.A.", le "M.C.P.B.", leurs sels et 25 leurs esters, ainsi qu'en ce qui concerne leur préparation et leurs px-opriétés herbicides.
Les composés de formule II peuvent être utilisés sous forme d'acides libres ou également sous forme de sels ou d'esters qui ne sont pas phytotoxiques vis-à-vis des céréales.
30 Parmi les formes salines, on peut mentionner, par exemple, les sels de métaux alcalins, notamment les sels de sodium et de potassium, de même que les sels d'ammonium, d'alkj-l-ammonium et d'alcanol-ammonium, par exemple, les sels d'éthanol-ammonium. Parmi les esters, on peut mentionner les esters alkyliques in-35 férieurs (par exemple, ceux contenant 1 à 8 atomes de carbone), notamment les esters méthyliques et octyliques. L'utilisation de ces sels et esters rentre dans le cadre de la présente invention.
i Dans le procédé de la présente invention, le 40 / composé de formule I ("Bifenox") est appliqué, de préférence, ί I " 3 I . ’ à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha, mieux encore, à raison d’environ
ί 0,75 à 1 kg/ha. Le composé de formule II dans laquelle X
4 m i est un groupe -CHCCH^)- ou un groupe -(Cll^)^-.» c'est-à-dire
Ile "Mecoprop" ou le "M.C.P.B.", est appliqué, de préférence, ç à raison de 1 à 2 kg/ha. Le composé de formule II dans la quelle X est un groupe -CB^-, c'est-à-dire le "M.C.P.A.", est appliqué, de préférence, à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha, mieux encore, à raison d'environ 0,75 à 1 kg/ha.
Le rapport pondéral entre le composé de formule 10 I et le ou les composés de formule II se situe généralement ä ! dans l'intervalle de 1:4 à 3:1· Lorsqu'on emploie le "Bifenox" I - conjointement avec le "Mecoprop" ou le "M.C .P .B . " , le rapport pon- | déral entre le premier et le second se situe, de préférence, dans | l'intervalle de 1:3 à 1,5:1* mieux encore, à environ 1:2.
I 15 Lorsqu'on utilise le "Bifenox" avec le "M.C.P.A.",le rapportpon- I déral entre le premier et le second se situe, de préférence, dans l'intervalle de 1:2 à 2:1, mieux encore, à environ 1:1.
Dans le cas des composés de formule IX, les rap-; ports pondéraux mentionnés ci-dessus sont basés sur l'équi- 20 valent acide de ces composés si l'on emploie un sel ou un i, ester.
, Il est préférable d'effectuer le procédé de la ; présente invention lorsque la récolte se situe entre le stade \ d'une feuille et l'apparition du deuxième noeud.
I 25 Les récoltes qu'il est préférable de traiter t i par le procédé de la présente invention, sont le froment i : d'hiver, l'orge de printemps et l'orge d'hiver.
" Le composé de formule I et le ou les composés de formule II peuvent être appliqués ensemble ou séparément.
t 30 Dans ce dernier cas, le laps de temps s'écoulant entre les applications est, de préférence, de courte durée, par exemple, un jour ou moins. Toutefois, il est de loin préférable d'ap-* pliquer les composés simultanément sous forme d'une seule fannulation. Afin de simplifier la préparation, l'entreposage 35 et le transport, les formulations herbicides sont normalement préparées sous forme de concentrats destinés à être dilués dans l'eau au degré requis pour obtenir les taux d'application mentionnés ci-dessus. Ces formulations de concentrats peuvent contenir 1 à 90$, de préférence, 15 à 85$ en poids d'ingrédients 40 actifs associés avec un ou plusieurs supports inertes et non i 4 phytotoxiqu.es pour ces ingrédients. Ces formulations se présentent habituellement sous forme d’une poudre mouillable, d’un concentrât émulsionnable ou encore sous forme d'une suspension ou d'une solution aqueuse.
5 Les formulations herbicides constituent un autre aspect de la présente invention. C'est ainsi que l'on prévoit une formulation herbicide devant être utilisée dans le procédé de l'invention, éventuellement après dilution si celle-ci s'impose, cette formulation comprenant un composé de formule I 10 et un ou plusieurs composés de formule II ou encore un de leurs sels ou esters dans tin rapport pondéral se situant dans l'intervalle de 1:4 à 3:1 (sur la base de l'équivalent acide du ou des composés de formule II) conjointement avec un support ou un diluant non phytotoxique. Les rapports pondéraux pré-15 férés se situent dans les intervalles indiqués ci-dessus* • Suivant un autre aspect distinct de la présente invention, on prévoit une formulation herbicide comprenant un composé de formule I (indiqué ci-dessus) conjointement avec un composé de formule II dans laquelle X est un groupe -(CH^)^-20 ou un de ses sels ou esters dans un rapport pondéral se situant dans l'intervalle de 1:4 à 3:1 (sur la base de l'équivalent acide du composé de formule II) et avec un support ou un diluant non phytotoxique. Dans ce cas également, les rapports pondéraux préférés se situent dans les intervalles indiqués 25 ci-dessus.
Les formulations herbicides de la présente invention englobent non seulement les formulations dites de concentrats, mais également les formulations diluées prêtes à 1'emploi telles que les mélanges pour cuves et les liqueurs 3O pour application par pulvérisation. On prépare généralement ces formulations diluées en diluant des formulations de concentrats au degré approprié, mais on peut éventuellement les préparer par addition séparée de quantités appropriées des composants individuels à un diluant ou à un support adéquat.
35 En se référant à présent aux formulations de concentrats, les poudres mouillables sont constituées d'un mélange intime des ingrédients actifs, d'un ou plusieurs supports inertes et d'un ou plusieurs agents tensio-actifs appropriés. Le support inerte peut être choisi parmi les argiles 40 , d1attapulgite et de montmorillonite, les terres d'infusoires, . 5
Jf les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés.
On peut trouver des agents tensio-actifs efficaces parmi les lignines sulfonées, les naphtalène-sulfonates et les naphta-lène-sulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les 5 alkylbenzène-sulfonates, les sulfates d’alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les produits d’addition de phénol à l’oxyde d’éthylène. Des exemples de poudres mouillables sont celles ayant la composition suivante :
POUDRES MOUILLABLES
10 % en poids
Composé de formule I 1 à 73 I Composé de formule II* 1 à 79
Agent(s) tensio-actif(s) 1 à 10
Agent dispersant 0 à 10 15 Agent inhibiteur de prise en masse 0 à 10 . Support(s) inerte(s), pour compléter à 100.
* sur la base de l’équivalent acide.
Les concentrats émulsionnables sont constitués j des ingrédients actifs dissous dans un ou plusieurs solvants 20 appropriés, conjointement avec un agent tensio-actif. Parmi les solvants appropriés, on peut mentionner, par exemple, les benzènes substitués par un groupe alkyle, 1’o-chlorotoluène, les naphtalènes aromatiques lourds, les éthers de glycol et les cétones cycliques. Des exemples de concentrats émulsionnables 25 sont ceux ayant la composition suivante :
CONCENTRATS EMULSIONNABLES
% en poids/volume
Composé de formule I 1 à 55
Composé de formule II* 1 à 60 3© Agent(s) tensio-actif(s) 2 à 10
Co-solvant 0 à 40
Solvant, pour compléter à 100 * sur la base de l’équivalent acide.
w
Les suspensions et solutions aqueuses sont 35 constituées des ingrédients actifs en suspension ou en solu tion dans l’eau conjointement avec n’importe quel autre produit désiré choisi parmi les agents tensio-actifs, les agents épaississants, les agents antigels ou les agents de conservation. Les agents tensio-actifs appropriés peuvent être choisis 40 · / parmi ceux mentionnés ci-dessus à propos des poudres mouillables 6 ! i
Lorsqu'ils sont utilisés, les agents épaississants sont normalement choisis parmi les gommes naturelles et les matières cellulosiques appropriées, tandis que l'on emploie généralement les glycols lorsqu'on doit prévoir un agent antigel.
5 Les agents de conservation peuvent être choisis parmi une large gamme de matières telles que les différents agents antibactériens à base de paraben, le phénol, 1'o-chlorocrésol, le nitrate phényl-mercurique et le formaldéhyde. Parmi les suspensions aqueuses, il y a, par exemple, celles ayant les 10 compositions suivantes :
SUSPENSIONS AQUEUSES
% en poids/volume
Composé de formule I 4 à 59
Composé de formule II* 5 à 65 15 Agent mouillant 0 à 10 » Agent dispersant 0 à 6
Agent épaississant/de mise en suspension 0 à 5
Agent antigel 0 à 15
Agent de conservation 0 à 2 20 Eau, pour compléter à 100 * sur la base de l'équivalent acide.
Il est préférable d'utiliser les suspensions aqueuses et les poudres mouillables dans le procédé de la présente invention, car elles sont beaucoup moins phytotoxiques 25 vis-à-vis des récoltes de céréales que les concentrats émul- sionnables.
Les exemples ci-après illustrent davantage l'invention. Dans tous ces exemples, les quantités de "Mecoprop", de "M.C.P.A." et de "M.C.P.B." utilisés sont 3Ö basées sur l'équivalent acide.
EXEMPLES 1 à 5
On prépare les poudres mouillables ci-après contenant chacune les ingrédients indiqués : % en poids 35 (1) "Bifenox" 20 "Mecoprop" (sel de potassium) 40
Lauryl-sulfate de sodium 3
Lignosulfonate de sodium 3 / Silice précipitée 8 40 Kaolin, pour compléter à 100 î \ . 7 ?
S
\ · . % en poids | (2) "Bifenox" 20 \ * "Mecoprop" (sel de sodium) 27 t.l j Alkylphénol éthoxylé 4
Lignosulfonate 3 5 Silice fumée 6
Attapulgite, pour compléter à 100 % en poids ( 3 ) 11 Bif enox" 10 nMecopropn (sel de diéthanolamine) 25 10 Sel de sodium d'acides naphtalène- sulfoniques condensés 6
Silice précipitée 10
Aluminosilicate de sodium, pour compléter à 100 % en poids ¥15 (4) "Bifenox" 30 j "M.C.P.B.11 (sel de sodium) 45 I ' Lauryl-sulfate de sodium 2
A
! Lignosulfonate de sodium 3
Silice précipitée 5 I 20 Montmorillonite, pour compléter à 100 ij i % en poids (5) "Bifenox” 30 (sel de sodium) 30
Lauryl-sulfate de sodium 2 25 Lignosulfonate de sodium 3
Silice précipitée 5 I Montmorillonite, pour compléter à 100.
j Dans chaque exemple, on mélange soigneusement I - les ingrédients actifs avec les excipients spécifiés dans un 30 équipement de mélange classique. Ensuite, dans un mélangeur à énergie de fluidification, on broie davantage le mélange à xuxe granularité se situant dans l'intervalle de 1 à 10 j microns.
I r EXEMPLES 6 à 10 » 35 On prépare les concentrais émulsionnables ci- jj i après contenant les constituants indiqués :
! I
8 % en poids/volume (6) "Bifenox’1 15 "Mecoprop11 30
Dodécyl-benzène-sulfonate de calcium 3
Alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthanols 3 5 Isophorone 20
Xylène, pour compléter à 100 % en poids/volume (7) "Bifenox” 15 , Ester de ·ηΜβοορΓορπ 20
Alkyl-aryl-sulfonate 4
Triglycéride de polyoxyéthylène 4
Cyclohexanone 20
Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 % en poids/volume 15 (8) "Bifenox" 10 "Mecoprop*1 25
Sel d* amine de lucide dodécylbenzène-sulfonique 3
Esters gras de polyoxyéthylène-sorbitol 4 20 Isophorone 15
Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100 % en poids/volume (9) "Bifenox” 20 "M.C.P.B.11 (esters butyliques mixtes) 30 25 Dodécylbenzène-sulfonate de calcium 3
Alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthanols 4 - Isophorone 30
Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 % en poids/volume 30 (lO) "Bifenox” 20 «M.C.P.A.« 20
Dodécylbenzène-sulfonate de calcium 3
Alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthanols 4
Isophorone 30 35 Orthochlorotoluène, pour compléter à 100
On ajoute les ingrédients actifs au£c) solvant (s) approprié(s) tout en agitant et éventuellement en chauffant afin de faciliter la dissolution des matières actives. Ensuite, f / on ajoute les agents tensio-actifs. On filtre alors les solu- i ' EXEMPLES 11 à 13 ! On prépare les suspensions aqueuses suivantes ! contenant les constituants indiqués : 9 % en poids I! 5 (il) "Bifenox" 30 "M.C.P.A." (sel d'amine) 30 (Ethyl)-hydroxyéthyl-cellulose 0,2
Lignosulfonate 3
Propylène-glycol 2 10 Eau, pour compléter à 100 fa en poids (12) "Bifenox" 20 "M.C.P.B." (sel d'amine) 35
Hydroxyéthyl-cellulose 0,2 15 Ethoxylate d'amine 3 * Eau, pour compléter à 100 • $ en poids (13) »Bifenox» 25 "Mecoprop" (sel d'amine) 50 20 Hydroxyéthyl-cellulose 0,5
Ester phosphate 3
Ethylène-glycol 2
Eau, pour compléter à 100
Les exemples suivants servent à illustrer l'effet 25 synergique exercé par le procédé de l'invention.
EXEMPLE 14
On a effectué plusieurs essais sur des champs de froment d'hiver et un essai sur un champ d'orge de printemps dans des sols de terreau de sable et d'argile. Au 30 moyen d'un pulvérisateur porté au dos, on a appliqué des mélanges pour cuves en un volume de 300-800 litres/hectare.
Le stade atteint par les récoltes au moment de l'application se situait entre le début du tallage et le stade auquel le deuxième noeud était visible. Des évaluations visuelles de 35 l'activité herbicide ont été pratiquées deux à quinze semaines après l'application en adoptant le système d'évaluation de Barratt et Horsfall (1945).
Le tableau ci-après reprend la moyenne des I résultats obtenus en termes de pourcentage de contrôle de 40 l'espèce de mauvaises herbes Matricaria spp pour les herbi- I * 10 cides individuels nBifenox”, ”Mecoprop” et ”M.C.P.A,”, de même que pour les combinaisons de mélanges pour cuves de •’Bifenox + Mecoprop” et ”Bifenox + M.C.P.A.”, tout en indiquant également la valeur de contrôle évaluée par la formule 5 de ”Colby!I pour l’effet additif. Les concentrais à partir desquels ont été formées les liqueurs aqueuses de pulvérisation, étaient une poudre mouillable à 80% de ’'Bifenoxn, une solution aqueuse à 55% de "Mecoprop” et une solution aqueuse à 40% de »M.C.P.A.».
10 TABLEAU
. Taux de Pourcentage de contrôle dosage observé suivant for- __(kg/ha)___mule de "Colby1 15 "Bifenox” 1,0 16,1 Néant ' "Bifenox” 1,5 25,5 Néant 11 Bif enox” 2,0 40,3 Néant "M.C.P.A." (sel d’amine) 0,8 38,5 Néant ”M.C.P.A.” (sel d’amine) 1,6 64,8 Néant 20 "Mecoprop" (sel d’amine) 2,0 54*8 Néant "Bifenox + M.C.P.A." (sel d’amine) 1,0 + 0,8 85,1 48,4 " 1,5 + 0,8 93,4 54,2 25 " 2,0 + 1,6 95,3 79,0 "Bifenox + Mecoprop” (sel d’amine) 1,0 + 2,0 86,0 62,1 ’» 1,5 + 2,0 89,0 66,3 30 Dès lors, d’après le tableau ci-dessus, on peut constater que l’on observe un effet synergique authentique lorsqu’on adopte le procédé de la présente invention.
On a observé une légère brûlure de la récolte 35 qui a ensuite germé sur pied·
Outre l’excellent contrôle qu’ils exercent sur la mauvaise herbe Matricaria spp, les mélanges combinés pour cuves ci-dessus ont également, dans des essais séparés, I exercer un excellent contrôle (plus de 80^) sur les espèces 40 de mauvaises herbes suivantes : Anethum graveolens, Capsella b - 11 bursa-pastoris , Centaurea cyanus, Fumaria officinalis, Lamium ' , amplexicaule, Papayer rhoeasj Silene spp et Stellaria média» : En outre, la combinaison "Bifenox + M.C.P.A." a exercé un bon contrôle (plus de 80/5) sur les mauvaises her-5 bes des espèces suivantes : Anagallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Ranunculus arvensis, Ranunculus repens, Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Sinapis arvensis, S onchus arvensis et Veronica hederifolia.
En outre, la combinaison "Bifenox + Mecoprop11 . 10 a exercé un bon contrôle (plus de 80^) sur l'espèce Galium aparine.
EXEMPLE 15
On a effectué l'essai en serre décrit ci-après afin de déterminer l'efficacité de la combinaison "Bifenox + 15 "M.C.P.B .
I_ PROCEDE
Semences : Galium aparine
Matricaria recutita Veronica persica s 20 Plantage : à 0,5 cm de profondeur J (Matricaria sp : léger recouvrement) ; Température/éclairage : serre (froide)
Arrosage : au besoin Fertilisation : néant 25 Type d'expérience : bloc pris au hasard (quatre répliques)
Dimensions des lots traités : pots de 10 x 10 cm Texture du sol : terreau
Equipement d'application : micropulvérisateur à 30 un seul ajutage j largeur de bande : 50 cm ; volume appliqué : 50 ml/m2.
Stade des mauvaises herbes au moment de l'appli-“ cation ï 3 à 5 feuilles réelles*
Le tableau ci-après reprend la moyenne des résul-35 tats obtenus en termes de pourcentage de contrôle des espèces I de mauvaises herbes, conjointement avec la valeur de contrôle évaluée suivant la formule de "Colby". Pour l'espèce "Veronica persica", on a pratiqué une évaluation visuelle de contrôle. Pour les deux autres espèces, on a pris le poids de pousses : 40 récentes.
i I
12
Le "Bifenox" à partir duquel la liqueur de pulvérisation a été formée, était une poudre mouillable à 80%, Le »M.C.P.B.» était une solution aqueuse à tandis que la combinaison était un mélange pour cuves· 5 _______
Taux Pourcentage de contrôle des espèces d'appli- _de mauvaises herbes __ cation Matricaria Sp Galium apa- Veronica (kg/ha) rine persica 10 ____
Obser- Sui- Obser- Sui- Obser- Suive vant vé vant vé vant "Colby" »Colby" »Colby 15 "Bifenox" 0,75 56,5 Néant 62,5 Néant 77,0 Néant »M.C.P.B.» 1,0 7,5 Néant 0,0 Néant 73,0 Néant »M.C.P.B.» 1,5 2,4 Néant 0,0 Néant 78,0 Néant "Bifenox + 20 M.C.P.B.» 0,75+1,0 73,0 60,0 72,1 62,5 100,0 94,0 " 0,75+1,5 82,0 57,5 78,3 62,5 100,0 96,0 25 Dès lors, d'après le tableau ci-dessus, on peut constater que l'on observe un effet synergique authentique lorsqu'on adopte le procédé de la présente invention.
EXEMPLE 16
Cet exemple illustre davantage l'effet syner-30 gique exercé par la combinaison "Bifenox + Mecoprop" lorsqu' elle est utilisée pour le contrôle de la mauvaise herbe à larges feuilles "Matricaria spp".
On a semé du froment d'hiver en France en octobre à une profondeur de 3 cm. et à raison de 150 kg/ha. On a laissé 35 croître la récolte sans traitement Jusqu'au mois de mars sui vant, moment auquel la récolte avait atteint le stade de croissance 4-5 (voir "Plant Pathol.", 3., 128-9 (1954))·
On a ensuite appliqué le "Bifenox" et le "Mecoprop" séparément et en combinaison sous forme d'un 40 mélange pour cuves en les pulvérisant sur la zone dans, laquelle
J
- 13 ' . la récolte était en cours de croissance et ce, au moyen d’un | pulvérisateur porté au dos, à un volume de 300 litres/hectare.
j Les déterminations (évaluations du contrôle des mauvaises herbes) ont été pratiquées deux à cinq semaines après l’appli— 5 cation.
TABLEAU
Dosage appliqué Pourcentage de con- (g/hectare) trôle de la mauvaise herbe Matricaria spp 10 "Bifenox” 1.000 6 "Bifenox” 1.500 15 . “Bifenox + Mecoprop” 1.000 + 2.000 87 “Bifenox + Mecoprop” 1.500 + 2.000 88 “Mecoprop” 2.000 50 15 À I ^ V 1 j i
Claims (18)
14 . ‘ REVENDICATIONS
1. Procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans un champ de céréales, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer, à ce champ et après l'émergence de la 5 récolte, un composé de formule I : 0 CHo0-C Cl o2n-J-0-^ ^-Cl (I) et un ou plusieurs composés de formule II : _/CH3 Cl-{3- 0~X“COOH (il) où X représente un groupe -CHCCH^)-, un groupe -CH^- ou un groupe -(CH^)^“ et7lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X est un groupe -CHÎCH^)-, le composé de formule 20 I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/ha et le composé de formule II est appliqué à raison de 0,5 à 3 kg/ha ; lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X est un groupe -CH^-, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,7 à 2 kg/ha et le composé de formule II est appliqué à raison de 25 0,7 à 3 kg/ha et, lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X est un groupe -(CH0)„-, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/ha, tandis que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,1 à 3^5 kg/ha, la récolte n'étant pas une récolte de froment de printemps 3Ö lorsqu'on utilise un seul composé de formule II dans laquelle X est un groupe -CH(CH^)-. 2» Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de formule I est appliqué à raison de 0,7 à 2 kg/ha, tandis que le ou les composés de formule II 35 est ou sont appliqué(s) à raison de 0,7 à 3 kg/ha.
3. Procédé suivant l'une quelconque des reven-dications 1 et 2, caractérisé en ce que le composé de formule / I est appliqué à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha. j 4 15 i * 4. Procédé suivant l'une quelconque des reven dications 1 à 3j caractérisé en ce que, dans le composé de formule XX, X est un groupe -CH(CH^)-.
5· Procédé suivant l'une quelconque des reven-5 dications 1 à 3, caractérisé en ce que, dans le composé de formule II, X est un groupe -(CH9) -.
6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 4 et 5j caractérisé en ce que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha. 10 7· Procédé suivant la revendication 6, caracté risé en ce que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,75 à 1 kg/ha.
8. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3; caractérisé en ce que, dans le composé de 15 formule II, X est un groupe -Cth^-·
9· Procédé suivant la revendication 8, carac-’ térisé en ce que le composé de formule II est appliqué à raison i. de 0,7 à 1,5 kg/ha. i! 10. Procédé suivant l'une quelconque des reven- J 20 dications 4 et 5} caractérisé en ce que le rapport pondéral entre le composé de formule I et le composé de formule II se situe dans l'intervalle de 1:3 à 1,5:1. i *
11. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que le rapport pondéral entre le composé de 25 formule I et le composé de formule II se situe dans l'inter valle de 1:2 à 2:1.
12. Procédé suivant l'une quelconque des reven- * dications 1 à 11, caractérisé en ce que la récolte est une . récolte de froment d'hiver, d'orge de printemps ou d'orge 30 d» hiver.
13· Procédé suivant l'une quelconque des reven-; dications 1 à 12, caractérisé en ce qu'on pulvérise, sur la récolte, une liqueur formée par addition d'eau à une formulation d'une suspension aqueuse ou d’une poudre mouillable con-35 tenant les composés répondant aux formules I et II.
14· Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que le traitement de la récolte a lieu lorsque celle-ci a atteint un stade se situant r entre celui d'une feuille et l'apparition du deuxième noeud. I 40 !.. 16
15. Procédé suivant l'une quelconque des reven-| dications 1 à I4j caractérisé en ce que le composé de formule * II est un sel ou un ester non phytotoxique vis-à-vis des récol- l tes de céréales.
16. Procédé suivant la revendication 1, en substance comme décrit dans la spécification ci-dessus.
17. Composition herbicide comprenant un composé de formule I suivant la revendication 1 et un composé de formule II également suivant la revendication 1, que l'on utilise 10 aux taux d'application et dans les récoltes comme indiqué dans la revendication 1, le rapport pondéral entre le composé de formule I et le composé de formule II se situant dans l'intervalle de 1:4 à 3:1* l8. Composition suivant la revendication 17, 15 caractérisée en ce que, dans le composé de formule II, X est _ un groupe -CH(CHg)-· 19* Composition suivant la revendication 17;» caractérisée en ce que, dans le composé de formule II, X est un groupe -CH^-.
20. Composition suivant la revendication 17 * caractérisée en ce que, dans le composé de formule II, X est un groupe -(0112)2“·
21. Composition suivant l'une quelconque des revendications 17 à 20 sous forme d'une suspension aqueuse ou 25 d'une poudre mouillable.
22. Composition herbicide comprenant un composé de formule I suivant la revendication 1 conjointement avec tin composé de formule II également suivant la revendication 1 et •t dans laquelle X est un groupe -(CH^)^“·
23. Composition suivant l'une quelconque des revendications 17 à 22} caractérisée en ce que le composé de formule II est un sel ou un ester non phytotoxique vis-à-vis des récoltes de céréales. - ·*·ν . . ' “
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