CH641011A5 - Herbicidal treatment process and compositions for this purpose - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans les récoltes de céréales, ainsi que des for-35 mulations herbicides utilisées dans ce procédé. The present invention relates to a method for controlling weeds in cereal crops, as well as herbicidal formulations used in this method.
Jusqu'à présent, l'espèce de mauvaises herbes à larges feuilles Matricaria spp s'est montrée particulièrement résistante aux herbicides classiques, causant ainsi d'énormes dégâts dans les récoltes de céréales d'hiver et de printemps telles que le froment, l'orge, l'avoine 40 et le seigle. A présent, la titulaire a trouvé que, en utilisant une combinaison d'herbicides particuliers connus, cette espèce de mauvaises herbes pouvait être combattue avec un synergisme d'un niveau étonnamment élevé conformément à l'équation bien connue de Colby («Weeds», 15,20-22, 1967). En outre, on a constaté que la lutte 45 contre d'autres espèces de mauvaises herbes était très satisfaisante en utilisant cette combinaison, le synergisme étant à nouveau observé dans plusieurs cas. So far, the broad-leaved weed species Matricaria spp has been shown to be particularly resistant to conventional herbicides, causing enormous damage in winter and spring cereal crops such as wheat, barley, oats 40 and rye. Now, the licensee has found that, using a combination of specific known herbicides, this weed species can be controlled with surprisingly high synergism in accordance with the well-known Colby equation ("Weeds", 15, 20-22, 1967). In addition, it has been found that the control of other weed species is very satisfactory using this combination, synergism being again observed in several cases.
Dès lors, suivant la présente invention, un procédé en vue de combattre les mauvaises herbes dans les champs de céréales consiste so à appliquer, à ces champs et après l'émergence de la récolte, un composé de formule I: Consequently, according to the present invention, a process for combating weeds in cereal fields consists in applying, to these fields and after the emergence of the harvest, a compound of formula I:
O O
CII-O-C CII-O-C
55 -J 55 -J
et un ou plusieurs composés de formule II: and one or more compounds of formula II:
xh_ xh_
65 65
Cl- Cl-
// w // w
(II) (II)
O-X-COOH O-X-COOH
3 3
641 Oli où X représente un groupe — CH(CH3)—, un groupe — CH2— ou un groupe —(CH2)3 — ; lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X représente un groupe —CH(CH3)—, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/ha, tandis que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,5 à 3 kg/ha; lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X représente un groupe — CH2—, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,7 à 2 kg/ha, tandis que le composé de formule II est appliqué à raison de 0,7 à 3 kg/ha et, lorsqu'on utilise un composé de formule II dans laquelle X représente un groupe — (CH2)3 —, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,25 à 3 kg/ha et le composé de formule II est appliqué à raison de 0,1 à 3,5 kg/ha, la récolte n'étant pas une récolte de froment de printemps lorsqu'on utilise un seul composé de formule II dans laquelle X est un groupe — CH(CH3)—. 641 Oli where X represents a group - CH (CH3) -, a group - CH2— or a group - (CH2) 3 -; when using a compound of formula II in which X represents a group —CH (CH3) -, the compound of formula I is applied at a rate of 0.25 to 3 kg / ha, while the compound of formula II is applied at a rate of 0.5 to 3 kg / ha; when using a compound of formula II in which X represents a group - CH2—, the compound of formula I is applied at a rate of 0.7 to 2 kg / ha, while the compound of formula II is applied at a rate of 0.7 to 3 kg / ha and, when using a compound of formula II in which X represents a group - (CH2) 3 -, the compound of formula I is applied at a rate of 0.25 to 3 kg / ha and the compound of formula II is applied at a rate of 0.1 to 3.5 kg / ha, the crop not being a crop of spring wheat when a single compound of formula II is used in which X is a group - CH (CH3) -.
En règle générale, le composé de formule I est appliqué à raison de 0,7 à 2 kg/ha, tandis que le ou les composés de formule II est (sont) appliqué(s) à raison de 0,7 à 3 kg/ha. In general, the compound of formula I is applied at the rate of 0.7 to 2 kg / ha, while the compound (s) of formula II is (are) applied at the rate of 0.7 to 3 kg / ha Ha.
Le composé de formule I est connu sous le nom de Bifenox dont la préparation est décrite dans le brevet britannique N° 1232368 et dont l'utilisation en tant qu'herbicide est décrite dans «Proc. N.E. Weed Sci. Conf.», 1973, 27, 31. The compound of formula I is known under the name of Bifenox, the preparation of which is described in British Patent No. 1232368 and the use of which as a herbicide is described in "Proc. N.E. Weed Sci. Conf. ”, 1973, 27, 31.
Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe —CH(CH3)— est connu sous le nom de Mecoprop. The compound of formula II in which X is a group —CH (CH3) - is known under the name of Mecoprop.
Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe —CH2 — est connu sous le nom de M.C.P.A. The compound of formula II in which X is a group —CH2 - is known under the name of M.C.P.A.
Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe —(CH2)3 — est connu sous le nom de M.C.P.B. The compound of formula II in which X is a group - (CH2) 3 - is known under the name of M.C.P.B.
La littérature abonde en documentation concernant le Mecoprop, le M.C.P.A., le M.C.P.B., leurs sels et leurs esters, ainsi qu'en ce qui concerne leur préparation et leurs propriétés herbicides. Literature abounds in documentation concerning Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., their salts and their esters, as well as with regard to their preparation and their herbicidal properties.
Les composés de formule II peuvent être utilisés sous forme d'acides libres ou également sous forme de sels ou d'esters qui ne sont pas phytotoxiques vis-à-vis des céréales. Parmi les formes salines, on peut mentionner, par exemple, les sels de métaux alcalins, notamment les sels de sodium et de potassium, de même que les sels d'ammonium, d'alkylammonium et d'alcanolammonium, par exemple, les sels d'éthanolammonium. Parmi les esters, on peut mentionner les esters alkyliques inférieurs (par exemple, ceux contenant 1 à 8 atomes de carbone), notamment les esters méthyliques et octyliques. L'utilisation de ces sels et esters rentre dans le cadre de la présente invention. The compounds of formula II can be used in the form of free acids or also in the form of salts or esters which are not phytotoxic with regard to cereals. Among the salt forms, there may be mentioned, for example, the alkali metal salts, in particular the sodium and potassium salts, as well as the ammonium, alkylammonium and alkanolammonium salts, for example, the salts of ethanolammonium. Among the esters, mention may be made of lower alkyl esters (for example, those containing 1 to 8 carbon atoms), in particular methyl and octyl esters. The use of these salts and esters is within the scope of the present invention.
Dans le procédé de la présente invention, le composé de formule I (Bifenox) est appliqué, de préférence, à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha, mieux encore, à raison d'environ 0,75 à 1 kg/ha. Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe — CH(CH3)— ou un groupe —(CH2)3—, c'est-à-dire le Mecoprop ou le M.C.P.B., est appliqué, de préférence, à raison de 1 à 2 kg/ha. Le composé de formule II dans laquelle X est un groupe — CH2—, c'est-à-dire le M.C.P.A., est appliqué, de préférence, à raison de 0,7 à 1,5 kg/ha, mieux encore, à raison d'environ 0,75 à 1 kg/ha. In the process of the present invention, the compound of formula I (Bifenox) is preferably applied at the rate of 0.7 to 1.5 kg / ha, more preferably at the rate of about 0.75 to 1 kg /Ha. The compound of formula II in which X is a group - CH (CH3) - or a group - (CH2) 3—, that is to say Mecoprop or MCPB, is preferably applied in an amount of 1 at 2 kg / ha. The compound of formula II in which X is a group - CH2—, that is to say the MCPA, is applied, preferably, at a rate of 0.7 to 1.5 kg / ha, better still, at a rate about 0.75 to 1 kg / ha.
Le rapport pondéral entre le composé de formule I et le ou les composés de formule II se situe généralement dans l'intervalle de 1:4 à 3:1. Lorsqu'on emploie le Bifenox conjointement avec le Mecoprop ou le M.C.P.B., le rapport pondéral entre le premier et le second se situe, de préférence, dans l'intervalle de 1:3 à 1,5:1, mieux encore, à environ 1:2. Lorsqu'on utilise le Bifenox avec le M.C.P.A., le rapport pondéral entre le premier et le second se situe, de préférence, dans l'intervalle de 1:2 à 2:1, mieux encore, à environ 1:1. The weight ratio between the compound of formula I and the compound (s) of formula II is generally in the range of 1: 4 to 3: 1. When Bifenox is used in combination with Mecoprop or MCPB, the weight ratio between the first and the second is preferably in the range of 1: 3 to 1.5: 1, more preferably, about 1 : 2. When using Bifenox with M.C.P.A., the weight ratio between the first and the second is preferably in the range of 1: 2 to 2: 1, more preferably about 1: 1.
Dans le cas des composés de formule II, les rapports pondéraux mentionnés ci-dessus sont fondés sur l'équivalent acide de ces composés si l'on emploie un sel ou un ester. In the case of the compounds of formula II, the weight ratios mentioned above are based on the acid equivalent of these compounds if a salt or an ester is used.
Il est préférable d'effectuer le procédé de la présente invention lorsque la récolte se situe entre le stade d'une feuille et l'apparition du deuxième nœud. It is preferable to carry out the process of the present invention when the harvest is between the stage of a leaf and the appearance of the second node.
Les récoltes qu'il est préférable de traiter par le procédé de la présente invention sont le froment d'hiver, l'orge de printemps et l'orge d'hiver. The crops which it is preferable to process by the process of the present invention are winter wheat, spring barley and winter barley.
Le composé de formule 1 et le ou les composés de formule II peuvent être appliqués ensemble ou séparément. Dans ce dernier cas, le laps de temps s'écoulant entre les applications est, de préférence, de courte durée, par exemple 1 d ou moins. Toutefois, il est de loin préférable d'appliquer les composés simultanément sous la forme d'une seule formulation. Afin de simplifier la préparation, l'entreposage et le transport, les formulations herbicides sont normalement préparées sous forme de concentrats destinés à être dilués dans l'eau au degré requis pour obtenir les taux d'application mentionnés ci-dessus. Ces formulations de concentrats peuvent contenir 1 à 90%, de préférence 15 à 85% en poids d'ingrédients actifs associés avec un ou plusieurs supports inertes et non phytotoxiques pour ces ingrédients. Ces formulations se présentent habituellement sous la forme d'une poudre mouillable, d'un concentrât émulsionnable ou encore sous la forme d'une suspension ou d'une solution aqueuse. The compound of formula 1 and the compound or compounds of formula II can be applied together or separately. In the latter case, the period of time between the applications is preferably short, for example 1 d or less. However, it is far better to apply the compounds simultaneously as a single formulation. In order to simplify the preparation, storage and transport, the herbicidal formulations are normally prepared in the form of concentrates intended to be diluted in water to the degree required to obtain the application rates mentioned above. These concentrate formulations can contain 1 to 90%, preferably 15 to 85% by weight of active ingredients associated with one or more inert and non-phytotoxic carriers for these ingredients. These formulations are usually in the form of a wettable powder, an emulsifiable concentrate or also in the form of a suspension or an aqueous solution.
Les formulations herbicides constituent un autre aspect de la présente invention. C'est ainsi que l'on prévoit une formulation herbicide devant être utilisée dans le procédé de l'invention, éventuellement après dilution si celle-ci s'impose, cette formulation comprenant un composé de formule I et un ou plusieurs composés de formule II ou encore un de leurs sels ou esters dans un rapport pondéral se situant dans l'intervalle de 1:4 à 3:1 (sur la base de l'équivalent acide du ou des composés de formule II) conjointement avec un support ou un diluant non phytotoxique. Les rapports pondéraux préférés se situent dans les intervalles indiqués ci-dessus. Another aspect of the present invention is herbicidal formulations. Thus, a herbicidal formulation is intended to be used in the process of the invention, optionally after dilution if necessary, this formulation comprising a compound of formula I and one or more compounds of formula II or one of their salts or esters in a weight ratio ranging from 1: 4 to 3: 1 (based on the acid equivalent of the compound or compounds of formula II) together with a carrier or diluent non phytotoxic. Preferred weight ratios are in the ranges indicated above.
Suivant un autre aspect distinct de la présente invention, on prévoit une formulation herbicide comprenant un composé de formule I (indiqué ci-dessus) conjointement avec un composé de formule II dans laquelle X est un groupe — (CH2)3 — ou un de ses sels ou esters dans un rapport pondéral se situant dans l'intervalle de 1:4 à 3:1 (sur la base de l'équivalent acide du composé de formule II) et avec un support ou un diluant non phytotoxique. Dans ce cas également, les rapports pondéraux préférés se situent dans les intervalles indiqués ci-dessus. According to another distinct aspect of the present invention, there is provided a herbicidal formulation comprising a compound of formula I (indicated above) together with a compound of formula II in which X is a group - (CH2) 3 - or one of its salts or esters in a weight ratio in the range of 1: 4 to 3: 1 (based on the acid equivalent of the compound of formula II) and with a non-phytotoxic carrier or diluent. In this case also, the preferred weight ratios are in the ranges indicated above.
Les formulations herbicides de la présente invention englobent non seulement les formulations dites de concentrats, mais également les formulations diluées prêtes à l'emploi telles que les mélanges pour cuves et les liqueurs pour application par pulvérisation. On prépare généralement ces formulations diluées en diluant des formulations de concentrats au degré approprié, mais on peut éventuellement les préparer par addition séparée de quantités appropriées des composants individuels à un diluant ou à un support adéquat. The herbicidal formulations of the present invention include not only so-called concentrate formulations, but also ready-to-use diluted formulations such as tank mixes and liquors for spray application. These diluted formulations are generally prepared by diluting concentrate formulations to the appropriate degree, but can optionally be prepared by separate addition of appropriate amounts of the individual components to an adequate diluent or carrier.
En se référant à présent aux formulations de concentrats, les poudres mouillables sont constituées d'un mélange intime des ingrédients actifs, d'un ou plusieurs supports inertes et d'un ou plusieurs agents tensio-actifs appropriés. Le support inerte peut être choisi parmi les argiles d'attapulgite et de montmorillonite, les terres d'in-fusoires, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés. On peut trouver des agents tensio-actifs efficaces parmi les lignines sul-fonées, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkylbenzènesulfonates, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les produits d'addition de phénol à l'oxyde d'éthylène. Des exemples de poudres mouillables sont celles ayant la composition suivante: Referring now to the concentrate formulations, the wettable powders consist of an intimate mixture of the active ingredients, one or more inert carriers and one or more suitable surfactants. The inert support can be chosen from attapulgite and montmorillonite clays, in-fusoires soils, kaolins, micas, talcs and purified silicates. Effective surfactants can be found among sulphonated lignins, condensed naphthalenesulfonates and naphthalenesulfonates, alkyl succinates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as addition of phenol to ethylene oxide. Examples of wettable powders are those having the following composition:
Poudres mouillables Wettable powders
% en poids % in weight
Composé de formule I 1 à 73 Compound of formula I 1 to 73
Composé de formule II* 1 à 79 Compound of formula II * 1 to 79
Agent(s) tensio-actif(s) 1 à 10 Surfactant (s) 1 to 10
Agent dispersant 0 à 10 Dispersing agent 0 to 10
Agent inhibiteur de prise en masse 0 à 10 Bulking inhibiting agent 0 to 10
Support(s) inerte(s), pour compléter à 100 Inert support (s), to complete to 100
* Sur la base de l'équivalent acide. * Based on the acid equivalent.
Les concentrats émulsionnables sont constitués des ingrédients actifs dissous dans un ou plusieurs solvants appropriés, conjointement avec un agent tensio-actif. Parmi les solvants appropriés, on Emulsifiable concentrates consist of the active ingredients dissolved in one or more suitable solvents, together with a surfactant. Among the suitable solvents are
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
641 Oli 641 Oli
4 4
peut mentionner, par exemple, les benzènes substitués par un groupe % en poids alkyle, l'o-chlorotoluène, les naphtalènes aromatiques lourds, les gjjice fumée 6 may mention, for example, benzenes substituted by an alkyl% by weight group, o-chlorotoluene, heavy aromatic naphthalenes, fumed gjjice 6
éthers de glycol et les cétones cycliques. Des exemples de concentrats Attapulgite, pour compléter à 100 glycol ethers and cyclic ketones. Examples of Attapulgite concentrates, to make up to 100
émulsionnables sont ceux ayant la composition suivante: Concentrats émulsionnables emulsifiable are those having the following composition: Emulsifiable concentrates
% en poids/volume % w / v
% en poids % in weight
3) Bifenox 10 3) Bifenox 10
Mecoprop (sel de diéthanolamine) 25 Mecoprop (diethanolamine salt) 25
Composé de formule I 1 à 55 §ej jg soc[jum d'acides naphtalènesulfoniques condensés 6 Compound of formula I 1 to 55 §ej jg soc [jum of condensed naphthalene sulfonic acids 6
Composé de formule II* là 60 Silice précipitée 10 Compound of formula II * there 60 Precipitated silica 10
Agent(s) tensio-actif(s) 2 à 10 io Aluminosilicate de sodium, pour compléter à 100 Surfactant (s) 2 to 10 io Sodium aluminosilicate, to make up to 100
Cosolvant 0 à 40 Co-solvent 0 to 40
Solvant, pour compléter à 100 % en poids Solvent, to complete to 100% by weight
* Sur la base de l'équivalent acide. 4) Bifenox 30 * Based on the acid equivalent. 4) Bifenox 30
M.C.P.B. (sel de sodium) 45 M.C.P.B. (sodium salt) 45
Les suspensions et solutions aqueuses sont constituées des ingré- is Laurylsulfate de sodium 2 The aqueous suspensions and solutions consist of the ingredients Sodium Lauryl Sulfate 2
dients actifs en suspension ou en solution dans l'eau conjointement Lignosulfonate de sodium 3 active dients in suspension or in solution in water together Sodium lignosulfonate 3
avec n'importe quel autre produit désiré choisi parmi les agents ten- Silice précipitée 5 with any other desired product selected from ten- precipitated silica 5
sio-actifs, les agents épaississants, les agents antigels ou les agents de Montmorillonite, pour compléter à 100 conservation. Les agents tensio-actifs appropriés peuvent être choisis parmi ceux mentionnés ci-dessus à propos des poudres 20 % en poids mouillables. , , . 5) Bifenox 30 sio-active, thickening agents, antifreeze agents or Montmorillonite agents, to complete 100 preservation. The suitable surfactants can be chosen from those mentioned above with respect to the wettable powders 20% by weight. ,,. 5) Bifenox 30
Lorsqu'ils sont utilisés, les agents épaississants sont normalement M C P A (sel de sodium) 30 When used, the thickening agents are normally M C P A (sodium salt) 30
choisis parmi les gommes naturelles et les matières cellulosiques ap- Laurylsulfate de sodium 2 chosen from natural gums and cellulosic materials ap- Sodium lauryl sulfate 2
propriées, tandis que l'on emploie généralement les glycols lorsqu'on Lignosulfonate de sodium 3 properties, while glycols are generally used when sodium lignosulfonate 3
doit prévoir un agent antigel. Les agents de conservation peuvent 25 silice précipitée 5 must provide an antifreeze agent. Preservatives can 25 precipitated silica 5
être choisis parmi une large gamme de matières telles que les diffé- Montmorillonite, pour compléter à 100 be chosen from a wide range of materials such as diff- Montmorillonite, to complete 100
rents agents antibactériens à base de parabène, le phénol, l'o-chloro- Dans chaque exemplgî on mélange soigneusement les ingrédients crésol, le nitrate phénylmercurique et le formaldéhyde. Parmi les actifs avec les excipients spécifiés dans un équipement de mélange suspensions aqueuses, il y a, par exemple, celles ayant les composi- classique. Ensuite, dans un mélangeur à énergie de fluidification, on tions suivantes. 30 ^roje davantage le mélange à une granularité se situant dans l'inter- many antibacterial agents based on parabens, phenol, o-chloro- In each example, the ingredients cresol, phenylmercuric nitrate and formaldehyde are carefully mixed. Among the active agents with the excipients specified in an aqueous suspension mixing equipment, there are, for example, those having the classical composites. Then, in a fluidizing energy mixer, the following tions. 30 ^ roje more the mixture to a granularity lying in the inter-
Suspensions aqueuses va"e de 1 à 10 |a. Aqueous suspensions range from 1 to 10 | a.
% en poids/volume % w / v
Composé de formule I 4 à 59 Compound of formula I 4 to 59
Composé de formule II* 5 à 65 35 °n prépare les concentrats émulsionnables ci-après contenant les Compound of formula II * 5 at 65 35 ° n prepares the emulsifiable concentrates below containing the
Agent mouillant 0 à 10 constituants indiqués: Wetting agent 0 to 10 constituents indicated:
Agent dispersant 0à6 % en poids/volume Dispersing agent 0 to 6% w / v
Agent épaississant/de mise en suspension 0 a 5 Thickening / suspending agent 0 to 5
Agent antigel 0àl5 6) Bifenox 15 Antifreeze agent 0àl5 6) Bifenox 15
Agent de conservation 0 à 2 40 Mecoprop 30 Preservative 0 to 2 40 Mecoprop 30
Eau, pour compléter à 100 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 Water, to make up to 100 Calcium dodecylbenzenesulfonate 3
Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 3 Alkylphenoxypolyoxyethylene-ethanols 3
* Sur la base de l'équivalent acide. Isophorone 20 * Based on the acid equivalent. Isophorone 20
Exemples 6 à 10 EXAMPLES 6 TO 10
Il est préférable d'utiliser les suspensions aqueuses et les poudres It is better to use aqueous suspensions and powders
Xylène, pour compléter à 100 Xylene, to complete to 100
les concentrats émulsionnables. emulsifiable concentrates.
Les exemples ci-après illustrent davantage l'invention. Dans tous ces exemples, les quantités de Mecoprop, de M.C.P.A. et de M.C.P.B. utilisées sont fondées sur l'équivalent acide. The following examples further illustrate the invention. In all these examples, the amounts of Mecoprop, of M.C.P.A. and of M.C.P.B. used are based on the acid equivalent.
mouillables dans le procédé de la présente invention, car elles sont 0/o en poids/volume beaucoup moins phytotoxiques vis-à-vis des récoltes de céréales que wettable in the process of the present invention, because they are 0 / o in weight / volume much less phytotoxic to cereal crops than
7) Bifenox 15 7) Bifenox 15
Ester de Mecoprop 20 Mecoprop 20 ester
Alkylarylsulfonate 4 Alkylarylsulfonate 4
50 Triglycéride de polyoxyéthylène 4 50 Polyoxyethylene triglyceride 4
Cyclohexanone 20 Cyclohexanone 20
Exemples 1 à 5 Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 Examples 1 to 5 Orthochlorotoluene, to complete 100
On prépare les poudres mouillables ci-après contenant chacune 0/0 en poids/volume les ingrédients indiqués: The following wettable powders are prepared, each containing 0/0 w / v the ingredients indicated:
55 8) Bifenox 10 55 8) Bifenox 10
% en poids MeCoProp 25 % by weight MeCoProp 25
1) Bifenox 20 Sel d'amine de l'acide dodécylbenzènesulfonique 3 Mecoprop (sel de potassium) 40 Esters gras de polyoxyéthylènesorbitol 4 Laurylsuflate de sodium 3 Isophorone 15 Lignosulfonate de sodium 3 60 Naphte aromatique lourd, pour compléter à 100 Silice précipitée 8 1) Bifenox 20 Amine salt of dodecylbenzenesulfonic acid 3 Mecoprop (potassium salt) 40 Polyoxyethylenesorbitol fatty esters 4 Sodium laurylsulfate 3 Isophorone 15 Sodium lignosulfonate 3 60 Heavy aromatic naphtha, to supplement 100 Precipitated silica 8
Kaolin, pour compléter à 100 % en poids/volume o 9) Bifenox 20 Kaolin, to complete 100% by weight / volume o 9) Bifenox 20
/"en P° M.C.P.B. (esters butyliques mixtes) 30 / "in P ° M.C.P.B. (mixed butyl esters) 30
2) Bifenox 20 ss Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 Mecoprop (sel de sodium) 27 Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 4 Alkylphénol éthoxylé 4 Isophorone 30 Lignosulfonate 3 Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 2) Bifenox 20 ss Calcium dodecylbenzenesulfonate 3 Mecoprop (sodium salt) 27 Alkylphenoxypolyoxyethylene-ethanols 4 Ethoxylated alkylphenol 4 Isophorone 30 Lignosulfonate 3 Orthochlorotoluene, to complete 100
5 5
641 Oli 641 Oli
% en poids/volume % w / v
10) Bifenox 20 10) Bifenox 20
M.C.P.A. 20 Dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 Alkylphénoxypolyoxyéthylène-éthanols 4 5 M.C.P.A. 20 Calcium dodecylbenzenesulfonate 3 Alkylphenoxypolyoxyethylene-ethanols 4 5
Isophorone 30 Isophorone 30
Orthochlorotoluène, pour compléter à 100 Orthochlorotoluene, to complete 100
On ajoute les ingrédients actifs au(x) solvant(s) approprié(s) tout en agitant et éventuellement en chauffant afin de faciliter la dissolution des matières actives. Ensuite, on ajoute les agents tensio-actifs. 10 On filtre alors les solutions pour en éliminer les impuretés insolubles. The active ingredients are added to the appropriate solvent (s) while stirring and optionally while heating in order to facilitate the dissolution of the active ingredients. Next, the surfactants are added. The solutions are then filtered to remove insoluble impurities.
Exemples 11 à 13 Examples 11 to 13
On prépare les suspensions aqueuses suivantes contenant les constituants indiqués: 15 The following aqueous suspensions containing the indicated components are prepared:
% en poids % in weight
11) Bifenox 30 M.C.P.A. (sel d'amine) 30 (Ethyl)hydroxyéthylcellulose 0,2 20 Lignosulfonate 3 Propylèneglycol 2 Eau, pour compléter à 100 11) Bifenox 30 M.C.P.A. (amine salt) 30 (Ethyl) hydroxyethylcellulose 0.2 20 Lignosulfonate 3 Propylene glycol 2 Water, to make up to 100
25 25
% en poids % in weight
12) Bifenox 20 M.C.P.B. (sel d'amine) 35 Hydroxyéthylcellulose 0,2 Ethoxylate d'amine 3 30 Eau, pour compléter à 100 12) Bifenox 20 M.C.P.B. (amine salt) 35 Hydroxyethylcellulose 0.2 Amine ethoxylate 3 30 Water, to make up to 100
% en poids % in weight
13) Bifenox 25 13) Bifenox 25
Mecoprop (sel d'amine) 50 Mecoprop (amine salt) 50
Hydroxyéthylcellulose 0,5 Hydroxyethylcellulose 0.5
Esterphosphate 3 Esterphosphate 3
Ethylèneglycol 2 Ethylene glycol 2
Eau, pour compléter à 100 Water, to make up to 100
Les exemples suivants servent à illustrer l'effet synergique exercé par le procédé de l'invention. The following examples serve to illustrate the synergistic effect exerted by the process of the invention.
Exemple 14 Example 14
On a effectué plusieurs essais sur des champs de froment d'hiver et un essai sur un champ d'orge de printemps dans des sols de terreau de sable et d'argile. Au moyen d'un pulvérisateur porté au dos, on a appliqué des mélanges pour cuves en un volume de 300-800 1/ha. Le stade atteint par les récoltes au moment de l'application se situait entre le début du tallage et le stade auquel le deuxième nœud était visible. Des évaluations visuelles de l'activité herbicide ont été pratiquées deux à quinze semaines après l'application en adoptant le système d'évaluation de Barratt et Horsfall (1945). Several trials were carried out on winter wheat fields and one trial on a spring barley field in soils of sand and clay potting soil. Using a sprayer on the back, tank mixes were applied in a volume of 300-800 L / ha. The stage reached by the crops at the time of application was between the start of tillering and the stage at which the second node was visible. Visual herbicide activity assessments were performed two to fifteen weeks after application using the Barratt and Horsfall (1945) assessment system.
Le tableau ci-après reprend la moyenne des résultats obtenus en termes de pourcentage de contrôle de l'espèce de mauvaises herbes Matricaria spp pour les herbicides individuels Bifenox, Mecoprop et M.C.P.A., de même que pour les cominaisons de mélanges pour cuves de Bifenox+Mecoprop et Bifenox+M.C.P.A., tout en indiquant également la valeur de contrôle évaluée par la formule de Colby pour l'effet additif. Les concentrats à partir desquels ont été formées les liqueurs aqueuses de pulvérisation étaient une poudre mouillable à 80% de Bifenox, une solution aqueuse à 55% de Mecoprop et une solution aqueuse à 40% de M.C.P.A. The table below shows the average of the results obtained in terms of percentage of control of the weed species Matricaria spp for the individual herbicides Bifenox, Mecoprop and MCPA, as well as for the combinations of tank mixes of Bifenox + Mecoprop and Bifenox + MCPA, while also indicating the control value evaluated by the Colby formula for the additive effect. The concentrates from which the aqueous spray liquors were formed were an 80% wettable powder of Bifenox, a 55% aqueous solution of Mecoprop and a 40% aqueous solution of M.C.P.A.
Tableau Board
Pourcentage de contrôle Percentage of control
Taux de dosage Dosing rate
(kg/ha) (kg / ha)
Observé Observed
Suivant formule de Colby Colby's formula
Bifenox Bifenox
1,0 1.0
16,1 16.1
Néant None
Bifenox Bifenox
1,5 1.5
25,5 25.5
Néant None
Bifenox Bifenox
2,0 2.0
40,3 40.3
Néant None
M.C.P.A. (sel d'amine) M.C.P.A. (amine salt)
0,8 0.8
38,5 38.5
Néant None
M.C.P.A. (sel d'amine) M.C.P.A. (amine salt)
1,6 1.6
64,8 64.8
Néant None
Mecoprop (sel d'amine) Mecoprop (amine salt)
2,0 2.0
54,8 54.8
Néant None
Bifenox + M.C.P.A. (sel d'amine) Bifenox + M.C.P.A. (amine salt)
1,0+0,8 1.0 + 0.8
85,1 85.1
48,4 48.4
Bifenox + M.C.P.A. (sel d'amine) Bifenox + M.C.P.A. (amine salt)
1,5+0,8 1.5 + 0.8
93,4 93.4
54,2 54.2
Bifenox + M.C.P.A. (sel d'amine) Bifenox + M.C.P.A. (amine salt)
2,0+1,6 2.0 + 1.6
95,3 95.3
79,0 79.0
Bifenox + Mecoprop (sel d'amine) Bifenox + Mecoprop (amine salt)
1,0+2,0 1.0 + 2.0
86,0 86.0
62,1 62.1
Bifenox + Mecoprop (sel d'amine) Bifenox + Mecoprop (amine salt)
1,5+2,0 1.5 + 2.0
89,0 89.0
66,3 66.3
Dès lors, d'après le tableau ci-dessus, on peut constater que l'on observe un effet synergique authentique lorsqu'on adopte le procédé de la présente invention. Therefore, from the table above, it can be seen that an authentic synergistic effect is observed when adopting the process of the present invention.
On a observé une légère brûlure de la récolte qui a ensuite germé sur pied. There was a slight burn on the crop which then germinated on the stem.
Outre l'excellent contrôle qu'ils exercent sur la mauvaise herbe Matricaria spp, les mélanges combinés pour cuves ci-dessus ont également, dans des essais séparés, exercé un excellent contrôle (plus de 80%) sur les espèces de mauvaises herbes suivantes: Anethum gra-veolens, Capsella bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria officina-lis, Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp et Stellaria media. In addition to the excellent control they have over the Matricaria spp weed, the above tank mixtures have also, in separate trials, exercised excellent control (over 80%) over the following weed species: Anethum gra-veolens, Capsella bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria officina-lis, Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp and Stellaria media.
En outre, la combinaison Bifenox + M.C.P.A. a exercé un bon contrôle (plus de 80%) sur les mauvaises herbes des espèces suivantes: Angallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Ranunculus arvensis, Ranunculus repens, Raphanus raphanistrum, In addition, the combination Bifenox + M.C.P.A. exercised good control (more than 80%) on weeds of the following species: Angallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Ranunculus arvensis, Ranunculus repens, Raphanus raphanistrum,
Rumex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis et Veronica hederifolia. Rumex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis and Veronica hederifolia.
55 En outre, la combinaison Bifenox+Mecoprop a exercé un bon contrôle (plus de 80%) sur l'espèce Galium aparine. 55 In addition, the Bifenox + Mecoprop combination exerted good control (more than 80%) on the Galium aparine species.
Exemple 15 Example 15
On a effectué l'essai en serre décrit ci-après afin de déterminer 60 l'efficacité de la combinaison Bifenox 4- M.C.P.B. The greenhouse test described below was carried out to determine the efficacy of the Bifenox 4- M.C.P.B.
Procédé Process
Semences-. Galium aparine Seeds-. Galium aparine
Matricaria recutita 65 Veronica persica Matricaria recutita 65 Veronica persica
Plantage: à 0,5 cm de profondeur {Matricaria spp: léger recouvrement) Planting: 0.5 cm deep (Matricaria spp: slight overlap)
Température!éclairage', serre (froide) Temperature! Lighting ', greenhouse (cold)
641 Oli 641 Oli
6 6
Arrosage: selon besoin Fertilisation : néant Watering: as required Fertilization: none
Type d'expérience: bloc pris au hasard (quatre répliques) Dimensions des lots traités: pots de 10 x 10 cm Texture du sol: terreau Type of experiment: block taken at random (four replicas) Dimensions of treated lots: 10 x 10 cm pots Soil texture: potting soil
Equipement d'application: micropulvérisateur à ün seul ajutage; largeur de bande: 50 cm; Application equipment: micro-sprayer with single nozzle; band width: 50 cm;
volume appliqué: 50 ml/m2. applied volume: 50 ml / m2.
Stade des mauvaises herbes au moment de l'application : 3 à 5 feuilles réelles Weed stage at application: 3 to 5 actual leaves
Le tableau ci-après reprend la moyenne des résultats obtenus en termes de pourcentage de contrôle des espèces de mauvaises herbes, conjointement avec la valeur de contrôle évaluée suivant la formule de Colby. Pour l'espèce Veronica persica, on a pratiqué une évalua-5 tion visuelle de contrôle. Pour les deux autres espèces, on a pris le poids de pousses récentes. The table below shows the average of the results obtained in terms of percentage of control of the weed species, together with the control value evaluated according to the Colby formula. For the species Veronica persica, a visual control assessment was performed. For the other two species, we took the weight of recent shoots.
Le Bifenox à partir duquel la liqueur de pulvérisation a été formée, était une poudre mouillable à 80%, Le M.C.P.B. était une solution aqueuse à 48%, tandis que la combinaison était un mélange io pour cuves. The Bifenox from which the spray liquor was formed, was an 80% wettable powder, M.C.P.B. was a 48% aqueous solution, while the combination was a tank mix.
Taux d'application (kg/ha) Application rate (kg / ha)
Pourcentage de contrôle des espèces de mauvaises herbes Percentage control of weed species
Matricaria spp Matricaria spp
Galium aparine Galium aparine
Veronica persica Veronica persica
Observé Observed
Suivant Colby Next Colby
Observé Observed
Suivant Colby Next Colby
Observé Observed
Suivant Colby Next Colby
Bifenox Bifenox
0,75 0.75
56,5 56.5
Néant None
62,5 62.5
Néant None
77,0 77.0
Néant None
M.C.P.B. M.C.P.B.
1,0 1.0
7,5 7.5
Néant None
0,0 0.0
Néant None
73,0 73.0
Néant None
M.C.P.B. M.C.P.B.
1,5 1.5
2,4 2.4
Néant None
0,0 0.0
Néant None
78,0 78.0
Néant None
Bifenox + M.C.P.B. Bifenox + M.C.P.B.
0,75 + 1,0 0.75 + 1.0
73,0 73.0
60,0 60.0
72,1 72.1
62,5 62.5
100,0 100.0
94,0 94.0
Bifenox + M.C.P.B. Bifenox + M.C.P.B.
0,75 + 1,5 0.75 + 1.5
82,0 82.0
57,5 57.5
78,3 78.3
62,5 62.5
100,0 100.0
96,0 96.0
Dès lors, d'après le tableau ci-dessus, on peut constater que l'on observe un effet synergique authentique lorsqu'on adopte le procédé de la présente invention. Therefore, from the table above, it can be seen that an authentic synergistic effect is observed when adopting the process of the present invention.
Exemple 16 Example 16
Cet exemple illustre davantage l'effet synergique exercé par la combinaison Bifenox + Mecoprop lorsqu'elle est utilisée pour le contrôle de la mauvaise herbe à larges feuilles Matricaria spp. This example further illustrates the synergistic effect of the Bifenox + Mecoprop combination when used to control the broadleaf weed Matricaria spp.
On a semé du froment d'hiver en France en octobre à une profondeur de 3 cm et à raison de 150 kg/ha. On a laissé croître la récolte sans traitement jusqu'au mois de mars suivant, moment auquel la récolte avait atteint le stade de croissance 4-5 [voir «Plant Pathol.», 3,128-9 (1954)]. Winter wheat was sown in France in October at a depth of 3 cm and at a rate of 150 kg / ha. The crop was left to grow untreated until the following March, when the crop had reached growth stage 4-5 [see “Plant Pathol.”, 3,128-9 (1954)].
On a ensuite appliqué le Bifenox et le Mecoprop séparément et en combinaison sous la forme d'un mélange pour cuves en les pulvérisant sur la zone dans laquelle la récolte était en cours de croissance, et ce au moyen d'un pulvérisateur porté au dos, à un volume de 3001/h. Les déterminations (évaluations du contrôle des mauvai-30 ses herbes) ont été pratiquées deux à cinq semaines après l'application. Bifenox and Mecoprop were then applied separately and in combination as a tank mix by spraying them on the area in which the crop was growing, using a sprayer mounted on the back, at a volume of 3001 / h. The determinations (weed control tests) were performed two to five weeks after application.
35 35
40 40
Dosage appliqué Applied dosage
Pourcentage Percentage
(g/ha) (g / ha)
de contrôle control
de la mauvaise herbe weed
Matricaria spp Matricaria spp
Bifenox Bifenox
1000 1000
6 6
Bifenox Bifenox
1500 1500
15 15
Bifenox + Mecoprop Bifenox + Mecoprop
1000 + 2000 1000 + 2000
87 87
Bifenox + Mecoprop Bifenox + Mecoprop
1500 + 2000 1500 + 2000
88 88
Mecoprop Mecoprop
2000 2000
50 50
R R
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUE | Assignment |
Owner name: RHONE-POULENC AGROCHIMIE |
|
| PL | Patent ceased |