FR2754424A1 - Synergistic plant fungicides for seed treatment - Google Patents
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Abstract
Description
Composition fongicide synergique comprenant un composé triazole. Synergistic fungicidal composition comprising a triazole compound
La présente invention a pour objet une composition fongicide synergique pour traitement de semences comprenant un composé triazole en association avec un composé analogue de la strobilurine et un procédé mettant en oeuvre ladite composition et destiné à protéger, à titre curatif ou préventif, les cultures contre les attaques fongiques. The present invention relates to a synergistic fungicidal composition for seed treatment comprising a triazole compound in combination with a strobilurin-like compound and a method using said composition and intended to protect, curatively or preventatively, the cultures against fungal attacks.
Elle concerne également un procédé pour protéger les semences et les végétaux en résultant, contre les maladies fongiques. It also relates to a process for protecting seeds and resulting plants against fungal diseases.
On connaît des composés triazoles à action fongicide, permettant de prévenir la croissance et le développement de champignons phytopathogènes susceptibles d'attaquer les cultures. Fungicidal triazole compounds are known to prevent the growth and development of phytopathogenic fungi that can attack crops.
fl est cependant toujours désirable d'améliorer le spectre d'activité et l'efficacité de tels composés à action fongicide, ou de les renforcer en les associant à d'autres molécules afin d'obtenir un produit plus performant ou encore de prévenir l'apparition de souches fongiques résistantes à ces nouveaux fongicides. However, it is still desirable to improve the spectrum of activity and the effectiveness of such fungicidal compounds, or to strengthen them by combining them with other molecules in order to obtain a more effective product or to prevent it. appearance of fungal strains resistant to these new fungicides.
n est également très souhaitable de disposer de produits fongicides bénéficiant d'une persistance d'action améliorée, de nature à espacer dans le temps le nombre de traitements phytosanitaires nécessaires au bon contrôle des parasites. It is also very desirable to have fungicidal products having an improved persistence of action, such as to space out the number of phytosanitary treatments necessary for good pest control over time.
I1 est dans tous les cas particulièrement avantageux de pouvoir diminuer la quantité de produits chimiques épandus dans l'environnement, tout en assurant une protection performante des cultures contre les attaques fongiques, et d'élargir les possibilités de choix offertes au cultivateur, afin que celui-ci trouve la solution la mieux adaptée à son problème particulier. In any case, it is particularly advantageous to be able to reduce the quantity of chemicals spread in the environment, while ensuring effective protection of the crops against fungal attack, and to widen the possibilities of choice offered to the farmer, so that It finds the solution best suited to its particular problem.
Il a maintenant été trouvé qu'un (ou plusieurs) des objectifs précédents pouvait être atteint grâce à la composition fongicide selon la présente invention. It has now been found that one (or more) of the foregoing objectives could be achieved by the fungicidal composition of the present invention.
La présente invention a donc pour objet en premier lieu une composition fongicide synergique pour traitement de semences comprenant au moins un composé A de formule (I):
dans laquelle:
A est l'atome d'azote ou le groupe -CH,
B est le groupe
The subject of the present invention is therefore, first of all, a synergistic fungicidal composition for seed treatment comprising at least one compound A of formula (I):
in which:
A is the nitrogen atom or the group -CH,
B is the group
R1 est un groupe alkyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl,
R2 est -OCH3 ou -NHCH3,
X est un atome d'halogène, le groupe cyano ou un groupe aikyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl, de préférence X est en position 2 et/ou 4,
n est égal à 1 ou 2, avec quand n est égal à 2 la possibilité d'avoir des groupes X différents,
et au moins un composé fongicide B triazole choisi dans le groupe comprenant le triticonazole, le flutriafol, le difenoconazole, le triadimenol.R 1 is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, preferably the methyl group,
R2 is -OCH3 or -NHCH3,
X is a halogen atom, the cyano group or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, preferably the methyl group, preferably X is in position 2 and / or 4,
n is equal to 1 or 2, with when n is equal to 2 the possibility of having different groups X,
and at least one triazole fungicidal compound B selected from the group consisting of triticonazole, flutriafol, difenoconazole, triadimenol.
La composition fongicide selon l'invention comprend avantageusement les composants A et B dans un rapport en poids A/B, compris entre 0,01 et 30, de préférence entre 0,03 et 20. The fungicidal composition according to the invention advantageously comprises the components A and B in a weight ratio A / B of between 0.01 and 30, preferably between 0.03 and 20.
n est bien entendu que ladite composition fongicide peut renfermer un seul composé B ou plus d'un tel composé, par exemple 1, 2 ou 3 composés B selon l'utilisation à laquelle elle est destinée. De même, la composition peut comprendre plus d'un composé A. It is understood that said fungicidal composition may contain a single compound B or more than one such compound, for example 1, 2 or 3 compounds B according to the use for which it is intended. Similarly, the composition may comprise more than one compound A.
On préfère la composition fongicide selon l'invention pour laquelle le composé A est le méthyl-(E)- { 2- [6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyt i - 3 -methoxyacrylate. The fungicidal composition according to the invention for which compound A is methyl- (E) - {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl-3-methoxyacrylate is preferred.
Parmi les significations plus spécialement préférées du composé B définies ci-dessus, on préfère encore le triticonazole. On connaît le triticonazole pour son efficacité fongicide, notamment par le Pesticide Manual 10ème édition, publié par le British Crop Protection Council page 1033, et par la demande de brevet EP 378953. Cependant l'efficacité de ce composé n'est pas tout à fait satisfaisante, notamment en ce qui concerne les oïdiums des céréales (dûs à
Erisyphe graminis), la septoriose du blé, ou l'helminthosporiose de l'orge. Among the more especially preferred meanings of compound B defined above, triticonazole is still preferred. Triticonazole is known for its fungicidal efficacy, in particular by the Pesticide Manual 10th edition, published by the British Crop Protection Council, page 1033, and by patent application EP 378953. However, the effectiveness of this compound is not quite certain. satisfactory, particularly with regard to powdery mildew in cereals (due to
Erisyphus graminis), wheat leaf blotch, or barley leaf blight.
De manière parfaitement inattendue, la composition selon l'invention améliore alors de façon notable l'action des matières actives prises séparément pour un nombre de champignons particulièrement nuisibles pour les cultures. In a completely unexpected manner, the composition according to the invention then appreciably improves the action of the active ingredients taken separately for a number of fungi which are particularly harmful for the crops.
Cette amélioration se traduit notamment par une diminution des doses de chacun des constituants, ce qui est particulièrement avantageux pour l'utilisateur et l'environnement. Le produit fongicide présente ainsi des propriétés synergiques attestées par l'application de la méthode définie par Limpel, L.E., P.H. Schuldt et
D.Lammont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53, en utilisant la formule suivante, encore appelée formule de Colby:
E=X+Y-X.Y/100
dans laquelle:
- E est le pourcentage attendu d'inhibition de la croissance du champignon par un mélange des deux fongicides A et B à des doses définies, respectivement égales à a et b;
- X est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide A à la dose a,
- Y est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide B à la dose b.This improvement is reflected in particular by a decrease in the doses of each of the constituents, which is particularly advantageous for the user and the environment. The fungicidal product thus has synergistic properties attested by the application of the method defined by Limpel, LE, PH Schuldt and
D. Lammont, 1962, Proc. NEWCC 16: 48-53, using the following formula, also called Colby's formula:
E = X + YX.Y / 100
in which:
- E is the expected percentage inhibition of growth of the fungus by a mixture of the two fungicides A and B at defined doses, respectively equal to a and b;
X is the percentage inhibition observed by the fungicide A at the dose a,
Y is the percentage inhibition observed by the fungicide B at the dose b.
Quand le pourcentage d'inhibition observé du mélange est supérieur à E, il y a synergie. La différence entre ce pourcentage obtenu (efficacité pratique) et E (efficacité théorique) est appelé gain d'activité (gain) dans la suite de ce document.When the observed percentage inhibition of the mixture is greater than E, there is synergy. The difference between this percentage obtained (practical efficiency) and E (theoretical efficiency) is called gain of activity (gain) in the rest of this document.
De manière préférée, lorsque le composant B est le triticonazole, le rapport A/B est compris entre 0,03 et 30, de préférence entre 0,08 et 10 pour l'ensemble des cultures envisagées. Preferably, when the component B is triticonazole, the ratio A / B is between 0.03 and 30, preferably between 0.08 and 10 for all the crops envisaged.
Les composés A, analogues de la strobilurine, et notamment le méthyl (E)- 12- [6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl i -3-methoxyacrylate (ou ICIA5504 ou encore azoxystrobin), sont décrits dans la demande internationale
WO 9208703. Par ailleurs, ICIA5504 est répertorié dans l'ouvrage "The pesticide manual" cité ci-dessous.Compounds A, analogs of strobilurin, and especially methyl (E) -12- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl-3-methoxyacrylate (or ICIA5504 or else azoxystrobin), are described in US Pat. international demand
WO 9208703. In addition, ICIA5504 is listed in the book "The pesticide manual" cited below.
Les structures correspondant aux noms communs des matières actives fongicides figurant dans la définition de B sont indiquées dans l'un au moins des 2 ouvrages suivants:
- "The pesticide manual" édité par Clive TOMLIN et publié par le
British Crop Protection Council, 10ème édition;
- l'index phytosanitaire 1996, édité par l'Association de
Coordination Technique Agricole, 32ème édition.The structures corresponding to the common names of the fungicidal active ingredients in the definition of B are given in at least one of the following 2 works:
- "The pesticide manual" published by Clive TOMLIN and published by the
British Crop Protection Council, 10th edition;
- the 1996 phytosanitary index, published by the Association de
Agricultural Technical Coordination, 32nd edition.
La composition fongicide selon l'invention comprend, comme matière active, au moins un composé A et au moins un composé B en mélange avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et/ou les agents tensioactifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions recouvrent non seulement les compositions prêtes à être appliquées sur la semence à traiter au moyen d'un dispositif adapté, tel qu'un dispositif de pulvérisation ou de poudrage, mais également les compositions concentrées commerciales qui doivent être diluées avant application sur la culture. On désigne par matière active la combinaison d'au moins un composé A avec au moins un composé B. The fungicidal composition according to the invention comprises, as active ingredient, at least one compound A and at least one compound B in admixture with solid or liquid carriers, acceptable in agriculture and / or surfactants also acceptable in agriculture. In particular, the usual inert carriers and surfactants are usable. These compositions not only cover the compositions that are ready to be applied to the seed to be treated by means of a suitable device, such as a spraying or dusting device, but also the commercial concentrated compositions that must be diluted before application to the culture. . Active ingredient means the combination of at least one compound A with at least one compound B.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloides protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... Plus généralement les composés A et B peuvent être combinés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation. These compositions may also contain any other kind of ingredients such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetration agents, stabilizers, sequestering agents, etc. More generally the compounds A and B can be combined with any solid or liquid additives corresponding to the usual techniques of formulation.
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % (en poids) de matière active, un ou plusieurs supports solides ou liquides et, éventuellement, un ou plusieurs agents tensioactifs. In general, the compositions according to the invention usually contain from 0.05 to 95% (by weight) of active material, one or more solid or liquid carriers and, optionally, one or more surfactants.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est combinée pour faciliter son application sur les parties de la plante. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau, alcools, notamment le butanol etc...). By the term "carrier" in this specification is meant an organic or inorganic material, natural or synthetic, with which the active ingredient is combined to facilitate its application to parts of the plant. This support is therefore generally inert and must be acceptable in agriculture. The support may be solid (clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, etc.) or liquid (water, alcohols, especially butanol, etc.).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau. The surfactant may be an emulsifier, dispersant or wetting agent of ionic or nonionic type or a mixture of such surfactants. There may be mentioned, for example, salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of phenolsulphonic or naphthalenesulphonic acids, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines. substituted phenols (especially alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (especially alkyltaurates), phosphoric esters of polyoxyethylated alcohols or phenols, acid esters and polyols, sulfates, sulfonates and phosphates-based derivatives of the foregoing compounds. The presence of at least one surfactant is generally indispensable when the active ingredient and / or the inert carrier are not soluble in water and the application carrier agent is water.
Ainsi donc, les compositions à usage agricole selon l'invention peuvent contenir la matière active dans de très larges limites, allant de 0,05 % à 95 % (en poids). Leur teneur en agent tensio-actif est avantageusement comprise entre 5 % et 40 % en poids. Sauf indication contraire les pourcentages donnés dans cette description, incluant les revendications, sont en poids. Thus, the compositions for agricultural use according to the invention may contain the active ingredient within very wide limits, ranging from 0.05% to 95% (by weight). Their content of surfactant is advantageously between 5% and 40% by weight. Unless otherwise indicated the percentages given in this specification, including the claims, are by weight.
Ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides. These compositions according to the invention are themselves in quite diverse forms, solid or liquid.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en matière active pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en matière active dans ces granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas). As forms of solid compositions, mention may be made of dusting powders (with an active matter content of up to 100%) and granules, in particular those obtained by extrusion, by compacting, by impregnation of a granulated support, by granulation from a powder (the content of active material in these granules being between 0.5 and 80% for the latter cases).
La composition fongicide selon l'invention peut encore être utilisée sous forme de poudres pour poudrage ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 50 g de matière active et 950 g de talc ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 20 g de matière active, 10 g de silice finement divisée et 970 g de talc ; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage. The fungicidal composition according to the invention can also be used in the form of dusting powders; a composition comprising 50 g of active material and 950 g of talc can also be used; a composition comprising 20 g of active material, 10 g of finely divided silica and 970 g of talc can also be used; these constituents are mixed and milled and the mixture is applied by dusting.
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les émulsions, les suspensions concentrées, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser). As forms of liquid compositions or intended to constitute liquid compositions during application, mention may be made of solutions, in particular water-soluble concentrates, emulsions, concentrated suspensions, wettable powders (or powder for spraying). .
Les suspensions concentrées, applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de 0 à 10 % d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu ou pas soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. The concentrated suspensions, applicable in spraying, are prepared in such a way as to obtain a stable fluid product which does not settle and usually contain from 10 to 75% of active substance, from 0.5 to 15% of surfactants, from 0 to 1 to 10% of thixotropic agents, from 0 to 10% of suitable additives, such as antifoams, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives and, as carrier, water or an organic liquid in which the active ingredient is little or not soluble: some organic solids or mineral salts can be dissolved in the support to help prevent sedimentation or as antifreezes for water.
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée:
Exemple SC 1:
- matière active 500 g
- phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g
- alkylphénol polyéthoxylé 50 g
- polycarboxylate de sodium 20 g
- éthylène glycol 50 g
- huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g
- polysaccharide 1,5 g
-eau 316,5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 30 % d'un agent mouillant, de 3 à 20 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0,1 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc...For example, here is a concentrated suspension composition:
Example SC 1:
active ingredient 500 g
- polyethoxylated tristyrylphenol phosphate 50 g
polyethoxylated alkylphenol 50 g
- sodium polycarboxylate 20 g
- ethylene glycol 50 g
- organopolysiloxane oil (antifoam) 1 g
- polysaccharide 1.5 g
water 316.5 g
Wettable powders (or spray powder) are usually prepared to contain from 20 to 95% active ingredient, and usually contain, in addition to the solid support, from 0 to 30% of a wetting agent, at 20% of a dispersing agent, and, when necessary, from 0.1 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrating agents, adhesives, or anti-caking agents, dyes, etc.
Pour obtenir les poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans les mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables trés avantageusement en particulier pour l'application par exemple sur les feuilles des végétaux ou sur les semences. In order to obtain the spraying powders or wettable powders, the active ingredients in the appropriate mixers are intimately mixed with the additional substances and milled with suitable mills or other mills. Spray powders are thus obtained, the wettability and suspension of which are advantageous; they can be suspended with water at any desired concentration and these suspensions can be used very advantageously, especially for application to, for example, plant leaves or seeds.
A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables (ou poudres à pulvériser):
Exemple PM 1
- matière active 50%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 2,5%
- phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 5%
- craie (support inerte) 42,5%
Exemple PM 2:
- matière active 10%
- alcool synthétique oxo de type ramifié, en
C13 éthoxylé par 8 à 10 oxyde d'éthylène
(agent mouillant) 0,75%
- lignosulfonate de calcium neutre (agent
dispersant) 12%
- carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p. 100 %
Exemple PM 3:
Cette poudre mouillable contient les mêmes ingrédients que dans l'exemple précédent, dans les proportions ci-après:
- matière active 75%
- agent mouillant 1,50%
- agent dispersant 8%
- carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p. 100%
Exempte PM 4:
- matière active 90%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 4%
- phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 6%
Exempte PM 5:
- matière active 50%
- mélange de tensio-actifs anioniques et
non ioniques (agent mouillant) 2,5%
- lignosulfonate de sodium (agent dispersant) 5%
- argile kaolinique (support inerte) 42,5%
Les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".By way of example, here are various compositions of wettable powders (or powders for spraying):
Example PM 1
- active ingredient 50%
- ethoxylated fatty alcohol (wetting agent) 2.5%
- ethoxylated phenylethylphenol (dispersing agent) 5%
- chalk (inert support) 42.5%
Example PM 2:
- active ingredient 10%
- oxo synthetic alcohol of branched type, in
C13 ethoxylated with 8 to 10 ethylene oxide
(wetting agent) 0.75%
- neutral calcium lignosulfonate (agent
dispersant) 12%
- calcium carbonate (inert filler) qs 100%
Example PM 3:
This wettable powder contains the same ingredients as in the previous example, in the following proportions:
- active ingredient 75%
- wetting agent 1.50%
- dispersing agent 8%
- calcium carbonate (inert filler) qs 100%
Exempt PM 4:
- active ingredient 90%
- ethoxylated fatty alcohol (wetting agent) 4%
- ethoxylated phenylethylphenol (dispersing agent) 6%
Exempt PM 5:
- active ingredient 50%
- mixture of anionic surfactants and
nonionic (wetting agent) 2.5%
- sodium lignosulfonate (dispersing agent) 5%
- kaolinic clay (inert support) 42.5%
The aqueous dispersions and emulsions, for example the compositions obtained by diluting with water a wettable powder according to the invention, are included in the general scope of the present invention. The emulsions may be of the water-in-oil or oil-in-water type and may have a thick consistency such as that of a "mayonnaise".
Les compositions fongicides selon l'invention peuvent être formulées sous la forme de granulés dispersibles dans l'eau également compris dans le cadre de l'invention. The fungicidal compositions according to the invention may be formulated in the form of water-dispersible granules also included in the scope of the invention.
Ces granulés dispersibles, de densité apparente généralement comprise entre environ 0,3 et 0,6 ont une dimension de particules généralement comprise entre environ 150 et 2000 et de préférence entre 300 et 1500 microns. These dispersible granules, having an apparent density generally of between approximately 0.3 and 0.6, have a particle size generally of between approximately 150 and 2000 and preferably between 300 and 1500 microns.
La teneur en matière active de ces granulés est généralement comprise entre environ 1 % et 90 %, et de préférence entre 25 % et 90 %. The active ingredient content of these granules is generally between about 1% and 90%, and preferably between 25% and 90%.
Le reste du granulé est essentiellement composé d'une charge solide et éventuellement d'adjuvants tensio-actifs conférant au granulé des propriétés de dispersibilité dans l'eau. Ces granulés peuvent être essentiellement de deux types distincts selon que la charge retenue est soluble ou non dans l'eau. Lorsque la charge est hydrosoluble, elle peut être minérale ou, de préférence, organique. On a obtenu d'excellents résultats avec l'urée. Dans le cas d'une charge insoluble, celleci est de préférence minérale, comme par exemple le kaolin ou la bentonite. Elle est alors avantageusement accompagnée d'agents tensio-actifs (à raison de 2 à 20 % en poids du granulé) dont plus de la moitié est, par exemple, constituée par au moins un agent dispersant, essentiellement anionique, tel qu'un polynaphtalène sulfonate alcalin ou alcalino terreux ou un lignosulfonate alcalin ou alcalinoterreux, le reste étant constitué par des mouillants non ioniques ou anioniques tel qu'un alcoyl naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux. The rest of the granule is essentially composed of a solid filler and optionally surfactant adjuvants conferring on the granule properties of dispersibility in water. These granules can be essentially of two distinct types depending on whether the charge retained is soluble or not in water. When the filler is water soluble, it may be inorganic or, preferably, organic. Excellent results have been obtained with urea. In the case of an insoluble filler, it is preferably mineral, such as kaolin or bentonite. It is then advantageously accompanied by surfactants (in a proportion of 2 to 20% by weight of the granule) of which more than half is, for example, constituted by at least one dispersing agent, essentially anionic, such as polynaphthalene. alkali or alkaline earth metal sulphonate or an alkali or alkaline earth lignosulfonate, the remainder being nonionic or anionic wetting agents such as an alkaline or alkaline earth alkyl naphthalene sulphonate.
Par ailleurs, bien que cela ne soit pas indispensable, on peut ajouter d'autres adjuvants tels que des agents anti-mousse. On the other hand, although not essential, other adjuvants such as antifoam agents may be added.
Le granulé selon l'invention peut être préparé par mélange des ingrédients nécessaires puis granulation selon plusieurs techniques en soi connues (drageoir, lit fluide, atomiseur, extrusion, etc...). On termine généralement par un concassage suivi d'un tamisage à la dimension de particule choisie dans les limites mentionnées ci-dessus. On peut encore utiliser des granulés obtenus comme précédemment puis imprégnés avec une composition contenant la matière active. The granulate according to the invention can be prepared by mixing the necessary ingredients and then granulating according to several techniques known per se (dredger, fluid bed, atomizer, extrusion, etc ...). It is generally finished by crushing followed by sieving at the particle size chosen within the limits mentioned above. It is also possible to use granules obtained as above and then impregnated with a composition containing the active ingredient.
De préférence, il est obtenu par extrusion, en opérant comme indiqué dans les exemples ci-après. Preferably, it is obtained by extrusion, operating as indicated in the examples below.
Exemple GDt : Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange 90 % en poids de matière active et
10 % d'urée en perles. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à broches.Example GDt: dispersible granules
In a mixer, 90% by weight of active ingredient is mixed with
10% urea beads. The mixture is then milled in a pin mill.
On obtient une poudre que l'on humidifie avec environ 8 % en poids d'eau. La poudre humide est extrudée dans une extrudeuse à rouleau perforé. On obtient un granulé qui est séché, puis concassé et tamisé, de façon à ne garder respectivement que les granulés d'une dimension comprise entre 150 et 2000 microns.A powder is obtained which is moistened with about 8% by weight of water. The wet powder is extruded in a perforated roll extruder. A granule is obtained which is dried, then crushed and sieved so as to keep only the granules with a size of between 150 and 2000 microns respectively.
Exemple GD2 : Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange les constituants suivants:
- matière active 75%
- agent mouillant (alkylnaphtalène sulfonate de sodium) 2%
- agent dispersant (polynaphtalène sulfonate de sodium) 8%
- charge inerte insoluble dans l'eau (kaolin) 15%
Ce mélange est granulé en lit fluide, en présence d'eau, puis séché, concassé et tamisé de manière à obtenir des granulés de dimension comprise entre 0,15 et 0,80 mm. Example GD2: Dispersible granules
In a mixer, the following constituents are mixed:
- active ingredient 75%
- wetting agent (sodium alkylnaphthalene sulphonate) 2%
- dispersing agent (sodium polynaphthalene sulphonate) 8%
- inert load insoluble in water (kaolin) 15%
This mixture is granulated in a fluid bed, in the presence of water, then dried, crushed and sieved so as to obtain granules with a size of between 0.15 and 0.80 mm.
Ces granulés peuvent être utilisés seuls, en solution ou dispersion dans de l'eau de manière à obtenir la dose cherchée. Ils peuvent aussi être utilisés pour préparer des associations avec d'autres matières actives, notamment fongicides, ces demières étant sous la forme de poudres mouillables, ou de granulés ou suspensions aqueuses. These granules can be used alone, in solution or dispersion in water so as to obtain the desired dose. They can also be used to prepare combinations with other active ingredients, especially fungicides, the latter being in the form of wettable powders, or aqueous granules or suspensions.
En ce qui concerne les compositions adaptées au stockage et au transport, elles contiennent plus avantageusement de 0,5 à 95 % (en poids) de la combinaison du triazole, de préférence le triticonazole, et du composé A. As regards the compositions suitable for storage and transport, they more preferably contain from 0.5 to 95% (by weight) of the combination of triazole, preferably triticonazole, and compound A.
n peut s'agir de la composition concentrée c'est-à-dire du produit commercial associant le triticonazole et le composé A. I1 peut s'agir également de la composition diluée prête à être appliquée sur les semences à traiter. Dans ce dernier cas la dilution à l'eau peut être effectuée soit à partir d'une composition concentrée commerciale renfermant le triticonazole et le composé A (ce mélange est appelé " prêt à l'emploi " ou encore " ready mix ", en langue anglaise) , soit au moyen du mélange extemporané (appelé en anglais " tank mix ") de deux compositions concentrées commerciales renfermant chacune le triticonazole ou le composé A. n may be the concentrated composition that is to say the commercial product combining triticonazole and compound A. It may also be the diluted composition ready to be applied to the seeds to be treated. In the latter case the dilution with water can be carried out either from a commercial concentrated composition containing triticonazole and compound A (this mixture is called "ready to use" or "ready mix", in the language English), or by means of the extemporaneous mixture (called "tank mix") of two commercial concentrated compositions each containing triticonazole or compound A.
Les compositions selon l'invention sont utiles pour traiter les semences de céréales (blé, seigle, triticale et orge notamment), de pomme de terre, de coton, de pois, de colza, de maïs, de lin ou encore les semences d'arbres forestiers (notamment de résineux). The compositions according to the invention are useful for treating seeds of cereals (wheat, rye, triticale and barley in particular), potatoes, cotton, peas, rapeseed, maize, linseed or seeds of forest trees (especially softwood).
On notera à ce propos que dans le jargon de l'homme de métier, le terme traitement de semences se rapporte en fait au traitement des graines. Les techniques d'application sont bien connues de l'homme de métier et elles peuvent être utilisées sans inconvénient dans le cadre de la présente invention. On pourra citer par exemple le pelliculage ou l'enrobage.It should be noted in this connection that in the jargon of the skilled person, the term "seed treatment" refers to the treatment of seeds. Application techniques are well known to those skilled in the art and can be used without disadvantage in the context of the present invention. For example, film-coating or coating may be mentioned.
L'invention a pour autre objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les semences des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une combinaison d'au moins un composé A et au moins un composé B, par exemple dans une composition fongicide selon l'invention. Another subject of the invention is a method of controlling, as a curative or preventive measure, phytopathogenic fungi in crops, characterized in that a non-phytotoxic effective amount of a combination of seeds is applied to the seeds of the plants. at least one compound A and at least one compound B, for example in a fungicidal composition according to the invention.
Par "quantité efficace et non phytotoxique", on entend une quantité de composition selon l'invention suffisante pour permettre le contrôle ou la destruction des champignons présents ou susceptibles d'apparaître sur les cultures, et n'entraînant pour lesdites cultures aucun symptôme notable de phytotoxicité. By "effective and non-phytotoxic amount" is meant a quantity of composition according to the invention which is sufficient to allow the control or destruction of fungi present or likely to appear on the cultures, and which does not cause for said cultures any noticeable symptoms of phytotoxicity.
Une telle quantité est susceptible de varier dans de larges limites selon le champignon à combattre, le type de culture, les conditions climatiques, et les composés compris dans la composition fongicide selon l'invention. Cette quantité peut être déterminée par des essais systématiques au champ, à la portée de l'homme du métier.Such an amount is likely to vary within wide limits depending on the fungus to be fought, the type of culture, the climatic conditions, and the compounds included in the fungicidal composition according to the invention. This amount can be determined by systematic field tests, within the reach of the skilled person.
L'invention concerne enfin une méthode de protection à titre preventif ou curatif des produits de multiplication des végétaux, ainsi que des végétaux en résultant, contre les maladies fongiques, caractérisée en ce que l'on recouvre lesdits produits d' une dose efficace et non phytotoxique d'une composition selon l'invention. The invention finally relates to a method of preventive or curative protection of plant propagation products, and plants resulting therefrom, against fungal diseases, characterized in that said products are coated with an effective dose and not phytotoxic composition of the invention.
Parmi les produits de multiplications des végétaux concernés, on peut citer notamment les semences ou graines, et les tubercules. Among the multiplication products of the plants concerned, mention may in particular be made of seeds or seeds, and tubers.
On préfère mettre en oeuvre la méthode selon l'invention dans le cas des semences. It is preferred to use the method according to the invention in the case of seeds.
Comme cela a été indiqué précédemment, les modalités de recouvrement des produits de multiplication des végétaux, notamment des semences, sont bien connues dans l'art et font appel en particulier aux techniques de pelliculage ou d'enrobage. As indicated above, the methods for recovering plant propagation products, in particular seeds, are well known in the art and make particular use of film-coating or coating techniques.
Parmi les végétaux visés par la méthode selon l'invention, on peut citer:
- le blé, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des semences : les fusarioses (Microdochium nivale et Fusarium roseum), les caries (Tilletia caries, Tilletia controversa ou Tilletia indica), la septoriose (Septoria nodorum);
- le blé, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des parties aériennes de la plante le piétin-verse (Pseudocercosporella herpotricholdes), le piétin-échaudage (Gaeumannomyces graminis), la fusariose du pied (F. culmorum, F. graminearum), le rhizoctone (Rhizoctonia cerealis), l'oïdium (Erysiphe graminisforma specie tritici), les rouilles (Puccinia striifonnis et Puccinia recondita) et les septorioses (Septoria tritici et Septoria nodorum);
- l'orge, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des semences: les helminthosporioses (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres et Cochliobolus sativus), le charbon nu (Ustilago nuda) et les fusarioses (Microdochium nivale et Fusarium roseum);
- l'orge, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des parties aériennes de la plante le piétin-verse (Pseudocercosporella herpotrichoides), les helminthosporioses (Pyrenophora teres et Cochliobolus sativus), l'oïdium (Erysiphe graminis forma specie hordei), la rouille naine (Puccinia hordei) et la rhynchosporiose (Rhynchosporium secalis);
- la pomme de terre, en ce qui concerne la lutte contre les maladies du tubercule (notamment Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani);
- le coton, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des jeunes plantes issues des semences :les fontes de semis et les nécroses du collet (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum), la pourriture noire des racines (Thielaviopsis basicola);
- le pois, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des semences : l'anthracnose (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), la fusariose (Fusarium oxysporum), la pourriture grise (Botrytis cinerea)
- le colza, en ce qui concerne la lutte contre les maladies suivantes des semences : Phoma lingam et Alternaria brassicae;
- le maïs, en ce qui concerne la lutte contre les maladies des semences (Rhizopus sp., Phytium sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. et
Gibberella fujikuroif);
- le lin, en ce qui concerne la lutte contre la maladie des semences
Alternaria linicola;
- les arbres forestiers, en ce qui concerne la lutte contre les fontes de semis (Fusarium oxysporum, Phytium sp., Rhizoctonia solani).Among the plants targeted by the method according to the invention, mention may be made of:
- wheat, as regards the fight against the following diseases of the seeds: fusarioses (Microdochium nivale and Fusarium roseum), caries (Tilletia caries, Tilletia controversa or Tilletia indica), septoria (Septoria nodorum);
- Wheat, with regard to the control of the following diseases of the aerial parts of the plant: the pied-trotter (Pseudocercosporella herpotricholdes), the foot-and-mouth disease (Gaeumannomyces graminis), the Fusarium blight (F. culmorum, F. graminearum) ), rhizoctonia (Rhizoctonia cerealis), powdery mildew (Erysiphe graminisforma specie tritici), rust (Puccinia striifonnis and Puccinia recondita) and septoria diseases (Septoria tritici and Septoria nodorum);
- barley, as regards the control of the following seed diseases: helminthosporiosis (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres and Cochliobolus sativus), bare smut (Ustilago nuda) and fusariosis (Microdochium nivale and Fusarium roseum);
- barley, with regard to the control of the following diseases of the aerial parts of the plant, the swedespot (Pseudocercosporella herpotrichoides), the helminthosporiosis (Pyrenophora teres and Cochliobolus sativus), the powdery mildew (Erysiphe graminis forma specie hordei) , dwarf rust (Puccinia hordei) and rhynchosporiosis (Rhynchosporium secalis);
- potatoes, as regards the control of tuber diseases (in particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani);
- cotton, with regard to the control of the following diseases of young plants derived from seeds: root fern and neck necrosis (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum), black root rot (Thielaviopsis basicola);
- pea, as regards the control of the following seed diseases: anthracnose (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusarium wilt (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytis cinerea)
- rapeseed, as regards the control of the following diseases of seeds: Phoma lingam and Alternaria brassicae;
- maize, as regards the control of seed diseases (Rhizopus sp., Phytium sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp.
Gibberella fujikuroif);
- flax, as regards the fight against seed disease
Alternaria linicola;
- forest trees, with regard to the control of furrow (Fusarium oxysporum, Phytium sp., Rhizoctonia solani).
Le blé et l'orge sont les végétaux préférés pour la mise en oeuvre de la méthode selon l'invention. Wheat and barley are the preferred plants for carrying out the method according to the invention.
La dose de composition appliquée est, en général, de façon avantageuse telle que la dose de triazole est comprise entre 2 et 200 g/100 kg, de préférence entre 3 et 150 g/100 kg, et que la dose de composé A est comprise entre 2 et 60 g/100 kg, de préférence entre 5 et 60 g/100 kg, soit une dose totale de composition selon l'invention comprise entre 4 et 260 g/q(quintal), de préférence entre 8 et 210 g/q. The dose of composition applied is, in general, advantageously such that the dose of triazole is between 2 and 200 g / 100 kg, preferably between 3 and 150 g / 100 kg, and the dose of compound A is included between 2 and 60 g / 100 kg, preferably between 5 and 60 g / 100 kg, ie a total dose of composition according to the invention of between 4 and 260 g / q (quintal), preferably between 8 and 210 g / q.
La dose de composition appliquée est, en général, de façon avantageuse telle que la dose de triticonazole est comprise entre 2 et 150 g/100 kg, de préférence entre 3 et 120 g/100 kg, et que la dose de composé A est comprise entre 5 et 60 g/100 kg, de préférence entre 10 et 30 g/100 kg, soit une dose totale de composition selon l'invention comprise entre 7 et 210 g/q, de préférence entre 13 et 150 g/q. The dose of composition applied is, in general, advantageously such that the dose of triticonazole is between 2 and 150 g / 100 kg, preferably between 3 and 120 g / 100 kg, and that the dose of compound A is comprised between 5 and 60 g / 100 kg, preferably between 10 and 30 g / 100 kg, ie a total dose of composition according to the invention of between 7 and 210 g / q, preferably between 13 and 150 g / q.
L'invention a en dernier lieu pour objet un produit comprenant au moins un composé A et au moins un composé B pour le contrôle des champignons phytopathogènes d'un milieu par application simultanée, séquentielle ou séparée. The invention finally relates to a product comprising at least one compound A and at least one compound B for the control of phytopathogenic fungi of a medium by simultaneous, sequential or separate application.
Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif des propriétés avantageuses des compositions selon l'invention et démontrent un effet synergique selon la définition de Colby. The following examples are given without limitation of the advantageous properties of the compositions according to the invention and demonstrate a synergistic effect according to the definition of Colby.
Exemple : Tests sur Microdochium nivale du blé et Pyrenophora graminea de l'orge.Example: Tests on Microdochium nivale of wheat and Pyrenophora graminea of barley.
Les composés utilisés dans cet exemple sont:
-pour le composé A: on part d'une suspension concentrée pour traitement de semences d'azoxystrobin à 250gel employée aux doses de 0,3-0,6-1,2-2,5 et 5 g/q.The compounds used in this example are:
for compound A: starting from a concentrated suspension for the treatment of 250 mg azoxystrobin seeds employed at the doses of 0.3-0.6-1.2-2.5 and 5 g / q.
-pour le composé B: on part d'une suspension concentrée pour traitement de semences de triticonazole à 21 tel employée aux doses de 0,15-0,6-1,2-2,5 et 5 g/q. for compound B: starting from a concentrated suspension for triticonazole seed treatment at 21 such used at doses of 0.15-0.6-1.2-2.5 and 5 g / q.
-pour les associations : les doses et rapports de doses apparaissent clairement à la lecture du tableau ci-dessous. -for associations: doses and dose ratios are clearly shown in the table below.
a) cas doublé:
Des semences de blé hybride (var. Hynoprecia) naturellement contaminées (4346%) sont traitées par les deux fongicides ainsi que par les mélanges aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous puis sont semées dans un substrat (mélange tourbepouzzolane) à raison de 25 graines/pot (4 répétitions par dose). Les pots sont placés en cellule de culture à 5"C pendant 24 jours puis sont placés à 10 C pendant 7 jours supplémentaires. Bs sont ensuite transportés en serre sous lumière naturelle à 20"C. La notation est effectuée 35 jours après le semis. Elle consiste à dénombrer les plants sains (plants ayant levés et ne présentant pas la nécrose typique à la base de la tige). Par comparaison à un témoin non traité, le pourcentage d'efficacité obtenu est calculé en utilisant la formule suivante:
% efficacité E = (% contamination T - % contamination E/% contamination T)xt00
où E = Essai et T = Témoin. a) doubled case:
Naturally contaminated hybrid wheat (Hynoprecia var.) Seeds (4346%) are treated with both fungicides and mixtures at the rates indicated in the table below and then sown in a peat moss substrate at a rate of 25%. seeds / pot (4 repetitions per dose). The pots are placed in a culture cell at 5 ° C. for 24 days and then placed at 10 ° C. for an additional 7 days, and then transported in a greenhouse under natural light at 20 ° C. The grading is done 35 days after sowing. It consists of counting the healthy plants (plants having raised and not having the typical necrosis at the base of the stem). Compared to an untreated control, the efficiency percentage obtained is calculated using the following formula:
% efficiency E = (% contamination T -% contamination E /% contamination T) xt00
where E = Test and T = Control.
En utilisant la formule de Colby précitée, on détermine également le gain d'activité (exprimé en %) de la composition par rapport aux produits seuls (ces valeurs de gain sont entre parenthèses dans le tableau suivant). Using the aforementioned Colby formula, the activity gain (in%) of the composition is also determined relative to the products alone (these gain values are in parentheses in the following table).
b) cas de l'orge:
Des semences d'orge (var. Agneta) naturellement contaminées (30% env.) sont traitées par les deux fongicides ainsi que par les mélanges aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous puis sont semées dans un substrat (mélange tourbe-pouzzolane) à raison de 25 graines/pot (4 répétitions par dose). Les pots sont placés en cellule de culture à 5"C pendant 24 jours puis sont placés à 10"C pendant 7 jours supplémentaires.(b) case of barley:
Barley seeds (var Agneta) naturally contaminated (approx 30%) are treated with both fungicides and mixtures at the doses indicated in the table below and then sown in a substrate (peat-pozzolan mixture). at a rate of 25 seeds / pot (4 repetitions per dose). The pots are placed in culture cell at 5 ° C for 24 days and then placed at 10 ° C for an additional 7 days.
Ils sont ensuite transportés en serre sous lumière naturelle à 20"C. La notation est effectuée 42 jours après le semis. Elle consiste à dénombrer les plants malades (plants ayant levés et présentant la nécrose typique le long des nervures des feuilles d'orge). Par comparaison à un témoin non traité, le pourcentage d'efficacité obtenu est calculé en utilisant la formule suivante
% efficacité E = (% contamination T - % contamination E/% contamination T)x 100
où E = Essai et T = Témoin.They are then transported in a greenhouse under natural light at 20 ° C. The grading is carried out 42 days after sowing and consists of counting the diseased plants (plants that have emerged and have the typical necrosis along the veins of the barley leaves). Compared to an untreated control, the efficiency percentage obtained is calculated using the following formula
% efficiency E = (% contamination T -% contamination E /% contamination T) x 100
where E = Test and T = Control.
En utilisant la formule de Colby précitée, on détermine également le gain d'activité (exprimé en %) de la composition par rapport aux produits seuls (ces valeurs de gain sont entre parenthèses dans le tableau suivant).
Using the aforementioned Colby formula, the activity gain (in%) of the composition is also determined relative to the products alone (these gain values are in parentheses in the following table).
<tb><Tb>
<SEP> Blé <SEP> Orge <SEP>
<tb> <SEP> Doses <SEP> (glu) <SEP> Eff. <SEP> obtenue <SEP> % <SEP> (gain) <SEP> Eff. <SEP> obtenue <SEP> % <SEP> (gain)
<tb> <SEP> 0,15 <SEP> 7,4 <SEP> 32,0
<tb> <SEP> 0,6 <SEP> 2,3 <SEP> 41,6
<tb> <SEP> Composé <SEP> B <SEP> 1,2 <SEP> 9,5 <SEP> 38,6
<tb> (triticonazole) <SEP> 2,5 <SEP> 9,5 <SEP> 50,4
<tb> <SEP> 5 <SEP> 8,4 <SEP> 71,8
<tb> <SEP> 0,3 <SEP> 18,7 <SEP> 63,7
<tb> <SEP> 0,6 <SEP> 63,8
<tb> <SEP> Composé <SEP> A <SEP> 1,2 <SEP> 15,6 <SEP> 88,0 <SEP>
<tb> (azoxystrobin) <SEP> 2,5 <SEP> 28,0 <SEP> 81,2
<tb> <SEP> 5 <SEP> 37,2 <SEP> 94,7
<tb> <SEP> 0,6+0,6 <SEP> 95.0(16,1) <SEP>
<tb> <SEP> B/A <SEP> 1,2+1,2 <SEP> 24,9(1,3) <SEP> 95,0(2,4) <SEP>
<tb> <SEP> rapport <SEP> 1/1 <SEP> 2,5+2,5 <SEP> 36,2 <SEP> (1,4) <SEP> 97, 5 <SEP> (6,8)
<tb> <SEP> 5+5 <SEP> 50,6 <SEP> (8,1) <SEP> 100,0(1,5) <SEP> Wheat <SEP> Barley <SEP>
<tb><SEP> Doses <SEP> (glu) <SEP> Eff. <SEP> obtained <SEP>% <SEP> (gain) <SEP> Eff. <SEP> obtained <SEP>% <SEP> (gain)
<tb><SEP> 0.15 <SEP> 7.4 <SEP> 32.0
<tb><SEP> 0.6 <SEP> 2.3 <SEP> 41.6
<tb><SEP> Compound <SEP> B <SEP> 1,2 <SEP> 9.5 <SEP> 38.6
<tb> (triticonazole) <SEP> 2.5 <SEP> 9.5 <SEP> 50.4
<tb><SEP> 5 <SEP> 8.4 <SEP> 71.8
<tb><SEP> 0.3 <SEP> 18.7 <SEP> 63.7
<tb><SEP> 0.6 <SEP> 63.8
<tb><SEP> Compound <SEP> A <SEP> 1,2 <SEP> 15.6 <SEP> 88.0 <SEP>
<tb> (azoxystrobin) <SEP> 2.5 <SEP> 28.0 <SEP> 81.2
<tb><SEP> 5 <SEP> 37.2 <SEP> 94.7
<tb><SEP> 0.6 + 0.6 <SEP> 95.0 (16.1) <SEP>
<tb><SEP> B / A <SEP> 1,2 + 1,2 <SEP> 24,9 (1,3) <SEP> 95,0 (2,4) <SEP>
<tb><SEP> ratio <SEP> 1/1 <SEP> 2.5 + 2.5 <SEP> 36.2 <SEP> (1.4) <SEP> 97, 5 <SEP> (6.8 )
<tb><SEP> 5 + 5 <SEP> 50.6 <SEP> (8.1) <SEP> 100.0 (1.5)
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