FR2585539A1

FR2585539A1 - Fungicidal combination based on cymoxanil and sulphur

Info

Publication number: FR2585539A1
Application number: FR8511966A
Authority: FR
Inventors: Marc Barnavon
Original assignee: Produits Sandoz SA
Current assignee: Produits Sandoz SA
Priority date: 1985-08-05
Filing date: 1985-08-05
Publication date: 1987-02-06
Anticipated expiration: 2005-08-05
Also published as: FR2585539B1; IT8648301A0; IT1214699B; CH669713A5

Abstract

The subject of the invention is a new fungicidal combination comprising cymoxanil and wettable sulphur. The combination can be used for controlling downy mildew and powdery mildew in plants.

Description

La présente invention a pour objet une nouvelle association fongicide utilisable pour combattre le mildiou et l'sodium des végetadx. The subject of the present invention is a novel fungicidal combination that can be used to combat downy mildew and sodium in veetadx plants.

I1 existe sur le marche de nombreux produits fongicides utilisables pour combattre le mildiou. There are many fungicidal products on the market that can be used to control downy mildew.

Cependant, ces produits sont généralement spécifiques de la lutte contre le mildiou et ne permettent pas de combattre également l'sodium qui est une maladie tres répandue chez les végétaux. Parmi ces produits, on connaît le cymoxanil Eou 2-cyano-N-(ethyl-amino-carbonyl)- 2-(méthoxyamino)acétamide] qui possède une activité essentiellement dirigée contre le mildiou. Etant donne que son activité fongicide est limitée par sa brève persistance dans la plante, le produit n'est jamais utilisé seul mais en association avec d'autres fongicides. Cependant, aucune de ces associations ne permet de combattre à la fois le mildiou et l'sodium des végétaux.La demanderesse a trouvé maintenant que l'addition de soufre mouillable au cymoxanil non seulement permet de combattre à la fois le mildiou et l'oRdium, mais excerce également un effet antimildiou synergétique, c'est-à-dire un effet anti mildiou superieur à celui résultant de la simple addition de l'effet obtenu avec chacun des constituants pris séparément.However, these products are generally specific to the fight against mildew and do not also fight sodium, which is a widespread disease in plants. Among these products, there is known cymoxanil E or 2-cyano-N- (ethylamino-carbonyl) -2- (methoxyamino) acetamide] which has an activity essentially directed against mildew. Since its fungicidal activity is limited by its short persistence in the plant, the product is never used alone but in combination with other fungicides. However, none of these combinations makes it possible to combat both the downy mildew and the sodium of the plants. The applicant has now found that the addition of wettable sulfur to cymoxanil not only makes it possible to combat both mildew and oidium. but also exerts a synergistic antimildiou effect, that is to say an anti-mildew effect greater than that resulting from the simple addition of the effect obtained with each of the constituents taken separately.

Cet effet est d'autant plus surprenant que le soufre s'il permet de lutter efficacement contre l'otdium, est pratiquement sans action sur le mildiou.This effect is all the more surprising since sulfur, if it is effective against otdium, is practically without any action on the mildew.

L'invention concerne donc une nouvelle association fongicide utilisable pour combattre le mildiou et l'ofdium des végétaux et comprenant, comme matières actives, a) le cymoxanil et b) du soufre mouillable. The invention therefore relates to a novel fungicidal combination that can be used to combat downy mildew and ofdium in plants and comprising, as active ingredients, a) cymoxanil and b) wettable sulfur.

Dans l'association fongicide de l'invention, le rapport pondéral du composant a) au composant b) est compris de préférence entre 1:50 et 1:125,en particulier entre 1:75 et l:90,et est plus specialement de 1:84. In the fungicidal combination of the invention, the weight ratio of component a) to component b) is preferably from 1:50 to 1:12, in particular from 1:75 to 1:90, and is more particularly 1:84.

Le soufre mouillable est de préférence du soufre micronisé. Le soufre mouillable, et en particulier le soufre micronisé, est disponible dans le commerce sous des formes contenant entre 60 et 90% de matière active. Le cymoxanil est également disponible dans le commerce et peut être utilisé sous forme de poudre technique. The wettable sulfur is preferably micronized sulfur. Wettable sulfur, and in particular micronized sulfur, is commercially available in forms containing between 60 and 90% active ingredient. Cymoxanil is also available commercially and can be used as a technical powder.

L'association de l'invention se signale par une remarquable activité fongicide contre le mildiou et l'ofdium des végétaux. En particulier, la nouvelle association de l'invention s'est révélée efficace pour combattre le mildiou et l'sodium de la vigne, de la pomme de terre et des cultures maraîchères telles que les tomates, les pois, les laitues, etc.,, spécialement le mildiou de la vigne. The combination of the invention is noted by a remarkable fungicidal activity against the downy mildew and ofdium of plants. In particular, the novel combination of the invention has proved effective in combating downy mildew and sodium in grapes, potatoes and vegetable crops such as tomatoes, peas, lettuce, etc., , especially the downy mildew of the vine.

En outre, l'association de l'invention possède une activite fongicide sur ltexcoriose et autres maladies secondaires de la vigne telles que le black-rot et le rougeot parasitaire. L'association des composants a)etb)estdoncparticulièrement appropriée pour la lutte contre le mildiou et l'oidium dans les plantes telles que la vigne,lespommes de terre, les tomates et autres solanacées, les agrumes, les fraises, les légumes et les plantes ornementales, par exemple contre les champignons du genre Plasmopara, par exemple Plasmopara viticola dans la vigne, du genre Guignardia, par exemple Guignardia bidwellii dans la vigne, du genre Pseudopeziza, par exemple Pseudopeziza tracheiphila dans la vigne, du genre Gloeosporium, par exemple Gloeosporium ampelo phagum dans la vigne, du genre Botrytis dans la vigne et la laitue, par exemple Botrytis cinerea dans la vigne, du genre Phytophthora, par exemple Phytophthora infestans dans les cultures de pommes de terre, de tomates et autres solanacees, Phytophthora parasitica dans les cultures de tomates et autres solanacées,
Phytophthora cryptogaea dans les cultures de tomates et autres solanacees, Phytophthora mexicana dans
les cultures de tomates et autres solanacées, du
genre Bremia dans les plantes telles que la laitue,
par exemple Bremia lactucae, du genre Erysiphe, par exemple Erysiphe cichoracearum dans les pommes de terre
Erysiphe polygoni dans les pois et les concombres, du genre Sphaerotheca, par exemple Sphaerotheca macu
laris dans les cultures de fraisiers, et du genre
Uncinula, par exemple Uncinula necator dans la vigne.In addition, the combination of the invention has a fungicidal activity on cormorosis and other secondary diseases of the vine such as black rot and parasitic raptor. The combination of components a) and b) is particularly suitable for the control of downy mildew and oidium in plants such as vines, potatoes, tomatoes and other solanaceae, citrus fruits, strawberries, vegetables and plants. ornamental, for example against fungi of the genus Plasmopara, for example Plasmopara viticola in the vineyard, of the genus Guignardia, for example Guignardia bidwellii in the vine, of the genus Pseudopeziza, for example Pseudopeziza tracheiphila in the vine, of the genus Gloeosporium, for example Gloeosporium ampelo phagum in the vine, of the genus Botrytis in the vineyard and lettuce, for example Botrytis cinerea in the vineyard, of the genus Phytophthora, for example Phytophthora infestans in potato, tomato and other solanaceous crops, Phytophthora parasitica in tomato and other solanaceae crops,
Phytophthora cryptogaea in tomato and other solanaceous crops, Phytophthora mexicana in
tomato and other solanaceous crops,
genus Bremia in plants such as lettuce,
for example Bremia lactucae, of the genus Erysiphe, for example Erysiphe cichoracearum in potatoes
Erysiphe polygoni in peas and cucumbers, of the genus Sphaerotheca, for example Sphaerotheca macu
laris in strawberry crops, and of the genus
Uncinula, for example Uncinula necator in the vineyard.

D'une manière genérale, la nouvelle association présente un effet antimildiou supérieur à l'addition des effets antimildiou de chaque composant a) et b).In general, the new combination has an anti-mildew effect greater than the addition of the antimildiou effects of each component a) and b).

Pour combattre le mildiou et l'odium des végétaux , l'association de l'invention est utilisée avantageusement sous forme d'une composition fongicide contenant les matières actives en association avec un diluant acceptable en agriculture. De telles composi
tions, qui font également partie de l'invention, peuvent se presenter sous forme solide ou liquide, par exemple sous forme de poudre mouillable,
de suspension concentrée dispersable dans l'eau, de poudre pour poudrage, de granule de composition à libération retarde, contenant les diluants habituels. De telles compositions peuvent etre preparees selon les méthodes connues, par exemple en mélangeant
les matières actives avec un diluant et éventuellement avec d'autres agents de formulation tels que des agents tensio-actifs.To combat downy mildew and plant odium, the combination of the invention is advantageously used in the form of a fungicidal composition containing the active ingredients in combination with an agriculturally acceptable diluent. Such composi
which also form part of the invention may be in solid or liquid form, for example in the form of a wettable powder,
water dispersible concentrated suspension, powder for powdering, retarded release composition granulate containing the usual diluents. Such compositions can be prepared according to known methods, for example by mixing
the active ingredients with a diluent and optionally with other formulating agents such as surfactants.

Par diluants, on entend ici des produits liquides ou solides acceptables en agriculture, susceptibles d'être ajoutés aux matieres actives afin de les mettre sous une forme d'application plus aisee ou améliorée, ou de pouvoir les utiliser à la concentration voulue. I1 peut s'agir par exemple de talc, de kaolin, de terre d'infusoires, de xylène ou d'eau. By diluents is meant liquid or solid products acceptable in agriculture, may be added to the active substances to put them in a form of more comfortable or improved application, or to use them at the desired concentration. It may be for example talc, kaolin, infusorial earth, xylene or water.

Les compositions destinées à la pulverisation telles que les concentrés dispersables dans l'eau ou les poudres mouillables, peuvent contenir des agents tensio-actifs tels que des agents mouillants et des dispersants, par exemple le produit de condensation du formaldéhyde avec un naphtalène-sulfonate, un alkylarylsulfonate, un lignine-sulfonate, un sulfate d'alcool gras, un alkylphénol éthoxylé et un alcool gras éthoxylé. Compositions for spraying such as water-dispersible concentrates or wettable powders may contain surfactants such as wetting agents and dispersants, for example the condensation product of formaldehyde with a naphthalene sulfonate, an alkylarylsulfonate, a lignin sulfonate, a fatty alcohol sulfate, an ethoxylated alkylphenol and an ethoxylated fatty alcohol.

En général, les compositions fongicides de l'invention, comprennent de 0,01 à 90% en poids de matières actives, de O à 20% en poids d'agent tensioactif acceptable en agriculture et de 99,99 à 10% en poids d'un ou de plusieurs diluants solides ou liquides, les matieres actives étant dans les proportions indi quées précédemment. Les formes concentrées contiennent en général entre environ 2 et 90%, de préférence entre environ 5 et 70X en poids de matières actives. Les formes prêtes à l'emploi peuvent contenir par exemple de 0,01 à 20X en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids de matières actives. In general, the fungicidal compositions of the invention comprise from 0.01% to 90% by weight of active ingredients, from 0% to 20% by weight of agriculturally acceptable surfactant and from 99.99% to 10% by weight. one or more solid or liquid diluents, the active materials being in the proportions indicated above. The concentrated forms generally contain between about 2 and 90%, preferably between about 5 and 70% by weight of active ingredients. The ready-to-use forms may contain, for example, from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight of active ingredients.

En plus des diluants et agents tensio-actifs habituels , les compositions de l'invention peuvent contenir d'autres additifs ayant des effets spécifiques, par exemple des stabilisants, des désactivants (pour les formulations solides sur des supports à surface active), des agents pour améliorer l'adhésion aux plantes, des inhibiteurs de corrosion, des agents anti-mousse et des colorants. In addition to the usual diluents and surfactants, the compositions of the invention may contain other additives having specific effects, for example stabilizers, deactivating agents (for solid formulations on surface-active carriers), to improve plant adhesion, corrosion inhibitors, defoamers and dyes.

L'invention comprend également un procédé pour combattre le mildiou et l'sodium des végétaux, procédé selon lequel on applique sur les végétaux du cymoxanil et du soufre mouillable, séparément ou conjointement, en une quantite efficace du point de vue fongicide. The invention also comprises a method for combating plant blight and sodium, wherein cymoxanil and wettable sulfur are applied to the plants, separately or together, in a fungicidally effective amount.

La quantité de cymoxanil et de soufre mouillable à appliquer dépendra de divers facteurs tels que le type de traitement (plantes, sol) , le mode de traitement (par exemple bassinage, arrosage, pulvérisation, poudrage), l'objectif du traitement (prophylactique ou phytothérapeutique) et de la période d'application. The amount of cymoxanil and wettable sulfur to be applied will depend on various factors such as the type of treatment (plants, soil), the method of treatment (eg drenching, watering, spraying, dusting), the purpose of treatment (prophylactic or phytotherapeutic) and the period of application.

D'une manière générale, on obtient cependant des resultats satisfaisants lorsqu'on applique sur les végétaux de 0,06 à 0,2 kg/ha de cymoxanil, de préférence de 0,08 à 0,15 kg/ha, conjointement avec de 5 à 15 kg/ha de soufre mouillable, de préférence de 7,5 à 12 kg/ha. On obtient de bons résultats contre le mildiou de la vigne lorsqu'on utilise 0,12 kg/ha de cymoxanil conjointement avec 10 kg/ha de soufre mouillable. Le mode d'application du cymoxanil et du soufre mouillable soit conjointement, soit séparément, peut etre effectué selon les methodes connues, à l'aide des appareillages usuels.In general, however, satisfactory results are obtained when 0.06 to 0.2 kg / ha of cymoxanil is applied to the plants, preferably 0.08 to 0.15 kg / ha, together with 5 to 15 kg / ha of wettable sulfur, preferably 7.5 to 12 kg / ha. Good results are obtained against vine blight when 0.12 kg / ha of cymoxanil is used together with 10 kg / ha of wettable sulfur. The mode of application of cymoxanil and wettable sulfur either jointly or separately can be carried out according to the known methods, using the usual apparatus.

Dans les exemples suivants qui illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portee, les parties s'entendent en poids. In the following examples which illustrate the invention without in any way limiting its scope, the parts are by weight.

Exemple 1
Poudre mouillable
On mélange 10 parties d'une association selon
l'invention(comprenant 1 partie de cymoxamil et
du soufre micronisé sous forme d'une poudre mouillable
à 80% de soufre commercialisé par Sandoz S.A., Bàle,
Suisse,sous la dénomination "Thiovit",en une quantite
représentant 83 parties de matière active) avec 4
parties de silice fine synthétique, 3 parties de
laurylsulfate de sodium, 7 parties de ligninesulfonate
de sodium, 66 parties de kaolin finement divise et 10
parties de terre de diatomees et on broie jusqu'à une
dimension moyenne des particules d'environ 5 microns.Example 1
Wettable powder
10 parts of an association are mixed according to
the invention (comprising 1 part of cymoxamil and
micronized sulfur in the form of a wettable powder
at 80% sulfur marketed by Sandoz SA, Basle,
Switzerland, under the name "Thiovit", in a quantity
representing 83 parts of active ingredient) with 4
parts of synthetic fine silica, 3 parts of
sodium lauryl sulphate, 7 parts of lignin sulphonate
of sodium, 66 parts of finely divided kaolin and 10
parts of earth from diatoms and grind to a
average particle size of about 5 microns.

On obtient une poudre mouillable que l'on peut diluer
dans l'eau avant l'emploi sous forme d'une bouillie.A wettable powder is obtained which can be diluted
in water before use as a slurry.

Exemple 2
Poudre mouillable
On prépare selon les méthodes habituelles une
poudre mouillable à 50% de cymoxanil en mélangeant
du cymoxanil technique à 95% avec unecharge, par
exemple du kaolin, en présence d'un dispersant et
d'un mouillant du commerce. On mélange ensuite intime
ment 0,210 partie de cette poudre mouillable avec 12,5 parties
de soufre micronisé sous forme d'une poudre mouillable
à 80% de soufre (commercialise par Sandoz S.A., Balle,
Suisse, sous la denomination "Thiovit") et 0,260 partie
d'argile. On obtient ainsi une poudre mouillable que
l'on peut diluer dans l'eau avant l'emploi sousforme
d'une bouillie.Example 2
Wettable powder
We prepare according to the usual methods a
50% wettable powder of cymoxanil by mixing
95% technical cymoxanil with a load,
example of kaolin, in the presence of a dispersant and
of a commercial anchor. We mix then intimate
0,210 part of this wettable powder with 12,5 parts
micronized sulfur in the form of a wettable powder
at 80% sulfur (marketed by Sandoz SA, Balle,
Switzerland, under the name "Thiovit") and 0,260 part
clay. This gives a wettable powder that
it can be diluted in water before use
of a porridge.

Exemple 3
L'efficacité de la nouvelle association pour combattre le mildiou a été mise en évidence dans des essais effectues sur des parcelles de vigne. Dans ces essais, on a pulvérisé une composition aqueuse formulée selon 1' exemple 1 ou 2 et contenant, pour 100 litres, 12 g de cymoxanil et 1000 g de soufre micronise( partir d'une poudre mouillable à 80% de matiere active commercialisée par Sandoz S.A. Balle, sous la denomination "Thiovit"). Example 3
The effectiveness of the new combination to fight downy mildew has been demonstrated in tests carried out on vine plots. In these tests, an aqueous composition formulated according to Example 1 or 2 was sprayed and containing, per 100 liters, 12 g of cymoxanil and 1000 g of micronized sulfur (from a wettable powder containing 80% of active ingredient marketed by Sandoz SA Ball, under the name "Thiovit").

La composition est appliquée à des doses allant de 600 à 1300 1/ha et à différents stades de développement de la vigne allant du stade 6-7 feuilles jusqu'à la véraison.The composition is applied at doses ranging from 600 to 1300 l / ha and at different stages of vine development ranging from 6-7 leaf stage to veraison.

Apres l'application, on détermine le degré moyen d'attaque en % sur feuilles et sur grappes. Dans ces essais, on observe une action efficace contre le mildiou, le degré moyen d'attaque étant en général inférieur à 25% sur feuilles et à 10% sur grappes alors que les témoins non traités présentent un degré d'attaque de 98% sur feuilles et de 90 ,0 sur grappes.After the application, the average degree of attack in% on leaves and on clusters is determined. In these tests, an effective action against mildew is observed, the average degree of attack being generally less than 25% on leaves and 10% on clusters whereas the untreated controls have a degree of attack of 98% on leaves and 90, 0 on bunches.

Dans ces essais, on a également appliqué sous les mêmes conditions une composition contenant uniquement du cymoxanil ou uniquement du soufre mouillable, aux mêmes doses que celles utilisées dans l'association de l'invention. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau suivant.

In these tests, it was also applied under the same conditions a composition containing only cymoxanil or only wettable sulfur, at the same doses as those used in the combination of the invention. The results obtained are collated in the following table.

<SEP> Attaque <SEP> sur <SEP> Attaque <SEP> sur
<tb> <SEP> feuilles <SEP> en <SEP> % <SEP> grappes <SEP> en <SEP> %
<tb> <SEP> * <SEP>
<tb> Soufre <SEP> micronisé <SEP> 65 <SEP> 67,5
<tb> Cymoxani <SEP> 1 <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 15
<tb> Association <SEP> cymoxail <SEP> 1
<tb> <SEP> I
<tb> Témoins <SEP> non <SEP> traités <SEP> 98 <SEP> | <SEP> 85,0
<tb> * Poudre mouillable à 80% de matière active commer
cialisée par Sandoz S.A., B le,sous la marque
"Thiovit". <SEP> Attack <SEP> on <SEP> Attack <SEP> on
<tb><SEP> leaves <SEP> in <SEP>% <SEP> clusters <SEP> in <SEP>%
<tb><SEP> * <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> micronized <SEP> 65 <SEP> 67.5
<tb> Cymoxani <SEP> 1 <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 15
<tb> Association <SEP> cymoxail <SEP> 1
<tb><SEP> I
<tb> Cookies <SEP> no <SEP> processed <SEP> 98 <SEP> | <SEP> 85.0
<tb> * Wettable powder with 80% commercial active ingredient
by Sandoz SA, B le, under the brand name
"Thiovit".

Il ressort des résultats obtenus, que l'association selon l'invention exerce un effet synergétique, comparé à l'activité de chacun des constituants pris isolement. The results obtained show that the combination according to the invention exerts a synergistic effect, compared to the activity of each of the constituents taken in isolation.

Claims

1.- Novel fungicidal combination usable for combating downy mildew and sodium of plants, and comprising, as active ingredients, a) cymoxanil and b) wettable sulfur.

2. A combination according to claim 1, characterized in that the wettable sulfur is micronized sulfur.

3. A combination according to claim 1 or 2, characterized in that the weight ratio of component a) to component b) is between 1:40 and 1: 100.

4. The use of an association as defined in any one of claims 1 to 3, for combating downy mildew and sodium in plants.

5. A fungicidal composition that can be used for combating downy mildew and sodium in plants, and comprising, as active ingredients, a) cymoxanil and b) wettable sulfur, in combination with an agriculturally acceptable diluent.

6. A composition according to claim 5, characterized in that the wettable sulfur is micronized sulfur.

7. A composition according to claim 5 or 6, characterized in that the weight ratio of component a) to component b) is between 1:40 and 1: 100.

8. A method for controlling downy mildew and sodium in plants, characterized in that cymoxanil and wettable sulfur are applied to the plants, separately or together, in a quantity.

effective from the fungicidal point of view.

9. A process according to claim 8, characterized in that cymoxanil and wettable sulfur are provided in the form of a composition as specified in any one of claims 5 to 7.

10. A process according to claim 8 or 9, characterized in that 0.06 to 0.2 kg / ha of cymoxanil and 5 to 15 kg / ha of wettable sulfur are applied.