CH669713A5

CH669713A5 -

Info

Publication number: CH669713A5
Application number: CH3057/86A
Authority: CH
Inventors: Marc Barnavon
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1985-08-05
Filing date: 1986-07-30
Publication date: 1989-04-14
Also published as: FR2585539A1; IT8648301A0; FR2585539B1; IT1214699B

Description

DESCRIPTION DESCRIPTION

La présente invention a pour objet une nouvelle association fongicide utilisable pour combattre le mildiou et l'oïdium des végétaux. The present invention relates to a new fungicidal combination which can be used to combat mildew and powdery mildew in plants.

Il existe sur le marché de nombreux produits fongicides utilisables pour combattre le mildiou. Cependant, ces produits sont généralement spécifiques de la lutte contre le mildiou et ne permettent pas de combattre également l'oïdium qui est une maladie très répandue chez les végétaux. Parmi ces produits, on connaît le cymoxanil [ou 2-cyano-N-(éthylaminocarbonyl)-2-(mêthoxyamino)acétamide] qui possède une activité essentiellement dirigée contre le mildiou. Etant donné que son activité fongicide est limitée par sa brève persistance dans la plante, le produit n'est jamais utilisé seul, mais en association avec d'autres fongicides. Cependant, aucune de ces associations ne permet de combattre à la fois le mildiou et l'oïdium des végétaux. La titulaire a trouvé maintenant que l'addition de soufre mouillable au cymoxanil non seulement permet de combattre à la fois le mildiou et l'oïdium, mais exerce également un effet antimildiou synergétique, c'est-à-dire un effet antimildiou supérieur à celui résultant dé la simple addition de l'effet obtenu avec chacun des constituants pris séparément. There are many fungicide products on the market that can be used to fight downy mildew. However, these products are generally specific for the fight against mildew and do not also allow the fight against powdery mildew, which is a very widespread disease in plants. Among these products, cymoxanil [or 2-cyano-N- (ethylaminocarbonyl) -2- (methoxyamino) acetamide] is known, which has an activity mainly directed against downy mildew. Since its fungicidal activity is limited by its short persistence in the plant, the product is never used alone, but in combination with other fungicides. However, none of these associations can combat both mildew and powdery mildew in plants. The licensee has now found that the addition of wettable sulfur to cymoxanil not only helps combat both mildew and powdery mildew, but also has a synergistic antimicrobial effect, i.e. an antimildi effect greater than that resulting from the simple addition of the effect obtained with each of the constituents taken separately.

Cet effet est d'autant plus surprenant que le soufre, s'il permet de lutter efficacement contre l'oïdium, est pratiquement sans action sur le mildiou. This effect is all the more surprising since sulfur, if it makes it possible to fight effectively against powdery mildew, has practically no action on mildew.

L'invention concerne donc une nouvelle association fongicide utilisable pour combattre le mildiou et l'oïdium des végétaux et comprenant, comme matières actives, The invention therefore relates to a new fungicidal combination which can be used to combat mildew and powdery mildew in plants and which comprises, as active ingredients,

a) le cymoxanil, et b) du soufre mouillable. a) cymoxanil, and b) wettable sulfur.

Dans l'association fongicide de l'invention, le rapport pondéral du composant a) au composant b) est compris de préférence entre 1:50 et 1:125, en particulier entre 1:75 et 1:90, et est plus spécialement de 1:84. In the fungicidal combination of the invention, the weight ratio of component a) to component b) is preferably between 1:50 and 1: 125, in particular between 1:75 and 1:90, and is more especially of 1:84.

Le soufre mouillable est de préférence du soufre micronisé. Le soufre mouillable, et en particulier le soufre micronisé, est disponible dans le commerce sous des formes contenant entre 60 et 90% de matière active. Le cymoxanil est également disponible dans le commerce et peut être utilisé sous forme de poudre technique. The wettable sulfur is preferably micronized sulfur. Wettable sulfur, and in particular micronized sulfur, is commercially available in forms containing between 60 and 90% of active material. Cymoxanil is also commercially available and can be used as a technical powder.

L'association de l'invention se signale par une remarquable activité fongicide contre le mildiou et l'oïdium des végétaux. En particulier, la nouvelle association de l'invention s'est révélée efficace pour combattre le mildiou et l'oïdium de la vigne, de la pomme de terre et des cultures maraîchères telles que les tomates, les pois, les laitues, etc., spécialement le mildiou de la vigne. En outre, l'association de l'invention possède une activité fongicide sur l'excoriose et autres maladies secondaires de la vigne telles que le black-rot et le rougeot parasitaire. L'association des composants a) et b) est donc particulièrement appropriée pour la lutte contre le mildiou et l'oïdium dans les plantes telles que la vigne, les pommes de terre, les tomates et autres solanacées, les agrumes, les fraises, les légumes et les plantes ornementales, par exemple contre les champignons du genre Plasmo- The combination of the invention is distinguished by a remarkable fungicidal activity against mildew and powdery mildew in plants. In particular, the new combination of the invention has proved effective in combating downy mildew and powdery mildew in the vine, potato and vegetable crops such as tomatoes, peas, lettuces, etc. especially the downy mildew of the vine. In addition, the combination of the invention has a fungicidal activity on excoriosis and other secondary diseases of the vine such as black rot and parasitic reddish. The combination of components a) and b) is therefore particularly suitable for the fight against downy mildew and powdery mildew in plants such as vines, potatoes, tomatoes and other nightshades, citrus fruits, strawberries, vegetables and ornamental plants, for example against fungi of the genus Plasmo-

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para, par exemple Plasmopara viticola dans la vigne, du genre Gui-gnardia, par exemple Guignardia bidwellii dans la vigne, du genre Pseudopeziza, par exemple Pseudopeziza tracheiphila dans la vigne, du genre Gloeosporium, par exemple Gloeosporium ampelophagum 5 dans la vigne, du genre Botrytis dans la vigne et la laitue, par exemple Botrytis cinerea dans la vigne, du genre Phytophthora, par exemple Phytophthora infestons dans les cultures de pommes de terre, de tomates et autres solanacées, Phytophthora parasitica dans les cultures de tomates et autres solanacées, Phytophthora crypto-io gaea dans les cultures de tomates et autres solanacées, Phytophthora mexicana dans les cultures de tomates et autres solanacées, du genre Bremia dans les plantes telles que la laitue, par exemple Bremia lac-tucae, du genre Erysiphe, par exemple Erysiphe cichoracearum dans les pommes de terre, Erysiphe polygoni dans les pois et les concom-15 bres, du genre Sphaerotheca, par exemple Sphaerotheca macularis dans les cultures de fraisiers, et du genre Uncinula, par exemple Uncinuta necator dans la vigne. D'une manière générale, la nouvelle association présente un effet antimildiou supérieur à l'addition des effets antimildiou de chaque composant a) et b). para, for example Plasmopara viticola in the vine, of the genus Gui-gnardia, for example Guignardia bidwellii in the vine, of the genus Pseudopeziza, for example Pseudopeziza tracheiphila in the vine, of the genus Gloeosporium, for example Gloeosporium ampelophagum 5 in the vine genus Botrytis in the vine and lettuce, for example Botrytis cinerea in the vine, of the genus Phytophthora, for example Phytophthora infest in crops of potatoes, tomatoes and other nightshades, Phytophthora parasitica in crops of tomatoes and other nightshades, Phytophthora crypto-io gaea in tomato and other solanaceous crops, Phytophthora mexicana in tomato and other solanaceous crops, of the genus Bremia in plants such as lettuce, for example Bremia lac-tucae, of the genus Erysiphe, for example Erysiphe cichoracearum in potatoes, Erysiphe polygoni in peas and berries, of the genus Sphaerotheca, for example Sphaerotheca macularis in strawberry crops, and of the genus Uncinula, for example Uncinuta necator in the vine. In general, the new combination has an anti-mildew effect greater than the addition of the anti-mildew effects of each component a) and b).

20 Pour combattre le mildiou et l'oïdium des végétaux, l'association de l'invention est utilisée avantageusement sous la forme d'une composition fongicide contenant les matières actives en association avec un diluant acceptable en agriculture. De telles compositions, qui font également partie de l'invention, peuvent se présenter sous forme 25 solide ou liquide, par exemple sous forme de poudre mouillable, de suspension concentrée dispersable dans l'eau, de poudre pour poudrage, de granulés de composition à libération retardée, contenant les diluants habituels. De telles compositions peuvent être préparées selon les méthodes connues, par exemple en mélangeant les matières 30 actives avec un diluant et éventuellement avec d'autres agents de formulation tels que des agents tensio-actifs. To combat mildew and plant powdery mildew, the combination of the invention is advantageously used in the form of a fungicidal composition containing the active ingredients in association with a diluent acceptable in agriculture. Such compositions, which also form part of the invention, may be in solid or liquid form, for example in the form of a wettable powder, a concentrated suspension dispersible in water, a powder for dusting, granules of composition with delayed release, containing the usual diluents. Such compositions can be prepared according to known methods, for example by mixing the active ingredients with a diluent and optionally with other formulating agents such as surfactants.

Par diluants, on entend ici des produits liquides ou solides acceptables en agriculture, susceptibles d'être ajoutés aux matières actives afin de les mettre sous une forme d'application plus aisée ou amélio-35 rée, ou de pouvoir les utiliser à la concentration voulue. Il peut s'agir par exemple de talc, de kaolin, de terre d'infusoires, de xylène ou d'eau. The term “diluents” is understood here to mean liquid or solid products acceptable in agriculture, capable of being added to the active materials in order to put them in the form of an easier or improved application, or of being able to use them at the desired concentration. . It may for example be talc, kaolin, diatomaceous earth, xylene or water.

Les compositions destinées à la pulvérisation telles que les concentrés dispersables dans l'eau ou les poudres mouillables, peuvent 40 contenir des agents tensio-actifs tels que des agents mouillants et des dispersants, par exemple le produit de condensation du formaldé-hyde avec un naphthalènesulfonate, un alkylarylsulfonate, un ligni-nesulfonate, un sulfate d'alcool gras, un alkylphénol éthoxylé et un alcool gras éthoxylé. Spray compositions such as water dispersible concentrates or wettable powders may contain surfactants such as wetting agents and dispersants, for example the condensation product of formaldehyde with naphthalenesulfonate , an alkylarylsulfonate, a ligni-nesulfonate, a fatty alcohol sulfate, an ethoxylated alkylphenol and an ethoxylated fatty alcohol.

45 En général, les compositions fongicides de l'invention comprennent de 0,01 à 90% en poids de matières actives, de 0 à 20% en poids d'agent tensio-actif acceptable en agriculture et de 99,99 à 10% en poids d'un ou de plusieurs diluants solides ou liquides, les matières actives étant dans les proportions indiquées précédemment, so Les formes concentrées contiennent en général entre environ 2 et 90%, de préférence entre environ 5 et 70% en poids de matières actives. Les formes prêtes à l'emploi peuvent contenir par exemple de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids de matières actives. In general, the fungicidal compositions of the invention comprise from 0.01 to 90% by weight of active materials, from 0 to 20% by weight of surfactant acceptable in agriculture and from 99.99 to 10% by weight. weight of one or more solid or liquid diluents, the active ingredients being in the proportions indicated above, so The concentrated forms generally contain between about 2 and 90%, preferably between about 5 and 70% by weight of active ingredients. The ready-to-use forms can contain, for example, from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight of active materials.

55 En plus des diluants et agents tensio-actifs habituels, les compositions de l'invention peuvent contenir d'autres additifs ayant des effets spécifiques, par exemple des stabilisants, des désactivants (pour les formulations solides sur des supports à surface active), des agents pour améliorer l'adhésion aux plantes, des inhibiteurs de cor-60 rosion, des agents antimousses et des colorants. In addition to the usual diluents and surfactants, the compositions of the invention may contain other additives having specific effects, for example stabilizers, deactivators (for solid formulations on active surface supports), agents for improving adhesion to plants, corrosion inhibitors, anti-foaming agents and dyes.

L'invention comprend également un procédé pour combattre le mildiou et l'oïdium des végétaux, procédé selon lequel on applique sur les végétaux du cymoxanil et du soufre mouillable, séparément ou conjointement, en une quantité efficace du point de vue fongi-65 cide. The invention also includes a method for combating mildew and powdery mildew in plants, wherein cymoxanil and wettable sulfur are applied to plants, separately or together, in a fungus-65 effective amount.

La quantité de cymoxanil et de soufre mouillable à appliquer dépendra de divers facteurs tels que le type de traitement (plantes, sol), le mode de traitement (par exemple bassinage, arrosage, pulvérisa The amount of cymoxanil and wettable sulfur to be applied will depend on various factors such as the type of treatment (plants, soil), the method of treatment (e.g. drenching, watering, spraying

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tion, poudrage), l'objectif du traitement (prophylactique ou phyto-thérapeutique) et de la période d'application. D'une manière générale, on obtient cependant des résultats satisfaisants lorsqu'on applique sur les végétaux de 0,06 à 0,2 kg/ha de cymoxanil, de préférence de 0,08 à 0,15 kg/ha, conjointement avec de 5 à 15 kg/ha de soufre mouillable, de préférence de 7,5 à 12 kg/ha. On obtient de bons résultats contre le mildiou de la vigne lorsqu'on utilise 0,12 kg/ha de cymoxanil conjointement avec 10 kg/ha de soufre mouillable. Le mode d'application du cymoxanil et du soufre mouillable, soit conjointement, soit séparément, peut être effectué selon les méthodes connues, à l'aide des appareillages usuels. tion, dusting), the objective of the treatment (prophylactic or phyto-therapeutic) and the period of application. In general, however, satisfactory results are obtained when 0.06 to 0.2 kg / ha of cymoxanil is applied to plants, preferably 0.08 to 0.15 kg / ha, together with 5 to 15 kg / ha of wettable sulfur, preferably 7.5 to 12 kg / ha. Good results against downy mildew are obtained when 0.12 kg / ha of cymoxanil is used in conjunction with 10 kg / ha of wettable sulfur. The mode of application of cymoxanil and wettable sulfur, either jointly or separately, can be carried out according to known methods, using the usual equipment.

Dans les exemples suivants qui illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée, les parties s'entendent en poids. In the following examples which illustrate the invention without in any way limiting its scope, the parts are understood by weight.

Exemple 1 Poudre mouillable EXAMPLE 1 Wettable Powder

On mélange 10 parties d'une association selon l'invention (comprenant 1 partie de cymoxanil et du soufre micronisé sous la forme d'une poudre mouillable à 80% de soufre commercialisé par Sandoz S.A., Bàie, Suisse, sous la dénomination «Thiovit», en une quantité représentant 83 parties de matière active) avec 4 parties de silice fine synthétique, 3 parties de laurylsulfate de sodium, 7 parties de lignine-sulfonate de sodium, 66 parties de kaolin finement divisé et 10 parties de terre de diatomées, et on broie jusqu'à une dimension moyenne des particules d'environ 5 microns. On obtient une poudre mouillable que l'on peut diluer dans l'eau avant l'emploi soiis la forme d'une bouillie. 10 parts of a combination according to the invention are mixed (comprising 1 part of cymoxanil and micronized sulfur in the form of a wettable powder with 80% sulfur marketed by Sandoz SA, Bay, Switzerland, under the name "Thiovit" , in an amount representing 83 parts of active ingredient) with 4 parts of synthetic fine silica, 3 parts of sodium lauryl sulphate, 7 parts of sodium lignin sulphonate, 66 parts of finely divided kaolin and 10 parts of diatomaceous earth, and it is ground to an average particle size of about 5 microns. A wettable powder is obtained which can be diluted in water before use or in the form of a slurry.

Exemple 2 Poudre mouillable EXAMPLE 2 Wettable Powder

On prépare selon les méthodes habituelles une poudre mouillable à 50% de cymoxanil en mélangeant du cymoxanil technique à 95% avec une charge, par exemple du kaolin, en présence d'un dispersant et d'un mouillant du commerce. On mélange ensuite intimement 0,210 partie de cette poudre mouillable avec 12,5 parties de soufre micronisé sous la forme d'une poudre mouillable à 80% de soufre (commercialisé par Sandoz S.A., Bàie, Suisse, sous la dénomination «Thiovit») et 0,260 partie d'argile. On obtient ainsi une poudre mouillable que l'on peut diluer dans l'eau avant l'emploi sous la forme d'une bouillie. A 50% wettable powder of cymoxanil is prepared according to the usual methods by mixing 95% technical cymoxanil with a filler, for example kaolin, in the presence of a commercial dispersant and wetting agent. 0.210 parts of this wettable powder are then intimately mixed with 12.5 parts of micronized sulfur in the form of a wettable powder with 80% sulfur (marketed by Sandoz SA, Bay, Switzerland, under the name "Thiovit") and 0.260 part of clay. A wettable powder is thus obtained which can be diluted in water before use in the form of a slurry.

Exemple 3 Example 3

L'efficacité de la nouvelle association pour combattre le mildiou a été mise en évidence dans des essais effectués sur des parcelles de vigne. Dans ces essais, on a pulvérisé une composition aqueuse for-5 mulée selon l'exemple 1 ou 2 et contenant, pour 100 litres, 12 g de cymoxanil et 1000 g de soufre micronisé (à partir d'une poudre mouillable à 80% de matière active commercialisée par Sandoz S.A., Bàie, sous la dénomination «Thiovit»). La composition est appliquée à des doses allant de 600 à 1300 1/ha et à différents stades de i° développement de la vigne allant du stade 6-7 feuilles jusqu'à la vé-raison. Après l'application, on détermine le degré moyen d'attaque en pourcentage sur feuilles et sur grappes. Dans ces essais, on observe une action efficace contre le mildiou, le degré moyen d'attaque étant en général inférieur à 25% sur feuilles et à 10% sur 15 grappes, alors que les témoins non traités présentent un degré d'attaque de 98% sur feuilles et de 90% sur grappes. The effectiveness of the new combination to combat mildew has been demonstrated in tests carried out on vine plots. In these tests, an aqueous formulation formulated according to Example 1 or 2 was sprayed and containing, for 100 liters, 12 g of cymoxanil and 1000 g of micronized sulfur (from a wettable powder at 80% of active ingredient marketed by Sandoz SA, Bàie, under the name "Thiovit"). The composition is applied at doses ranging from 600 to 1300 l / ha and at various stages of i ° development of the vine ranging from the 6-7 leaf stage to vé-raison. After application, the average degree of attack in percentage on leaves and clusters is determined. In these tests, an effective action against mildew is observed, the average degree of attack being generally less than 25% on leaves and 10% on 15 clusters, while the untreated controls have a degree of attack of 98 % on leaves and 90% on clusters.

Dans ces essais, on a également appliqué sous les mêmes conditions une composition contenant uniquement du cymoxanil ou uniquement du soufre mouillable, aux mêmes doses que celles utilisées 20 dans l'association de l'invention. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau suivant. In these tests, a composition containing only cymoxanil or only wettable sulfur was also applied under the same conditions, in the same doses as those used in the combination of the invention. The results obtained are collated in the following table.

Attaque sur feuilles (en %) Attack on leaves (in%)

Attaque sur grappes (en %) Attack on clusters (in%)

Soufre micronisé* Micronized sulfur *

65 65

67,5 67.5

Cymoxanil Cymoxanil

70 70

15 15

Association cymoxanil et soufre micronisé Cymoxanil and micronized sulfur association

25 25

1,3 1.3

Témoins non traités Untreated Witnesses

98 98

85,0 85.0

* Poudre mouillable à 80% de matière active commercialisée par 35 Sandoz S.A., Bàie, sous la marque «Thiovit». * Wettable powder with 80% active ingredient marketed by 35 Sandoz S.A., Bay, under the brand name "Thiovit".

Il ressort des résultats obtenus que l'association selon l'invention exerce un effet synergétique, comparé à l'activité de chacun des cons-40 tituants pris isolément. It appears from the results obtained that the combination according to the invention exerts a synergistic effect, compared to the activity of each of the 40 constituent constituents taken in isolation.

R R

Claims

669,713 CLAIMS

1. Fungicide association usable for combating mildew and powdery mildew in plants, and comprising, as active ingredients,

a) cymoxanil, and b) wettable sulfur.

2. A combination according to claim 1, characterized in that the wettable sulfur is micronized sulfur.

3. A combination according to claim 1 or 2, characterized in that the weight ratio of component a) to component b) is between 1:40 and 1: 100.

4. An association according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it is in the form of a fungicidal composition containing the active ingredients in association with a diluent acceptable in agriculture.