FI62204B - FOERFARANDE FOER BEKAEMPNING AV OGRAES PAO VAEXTPLATSEN AV SAEDESVAEXTER OCH VID FOERFARANDET ANVAENDBAR HERBICIDKOMPOSITION - Google Patents

FOERFARANDE FOER BEKAEMPNING AV OGRAES PAO VAEXTPLATSEN AV SAEDESVAEXTER OCH VID FOERFARANDET ANVAENDBAR HERBICIDKOMPOSITION Download PDF

Info

Publication number
FI62204B
FI62204B FI792193A FI792193A FI62204B FI 62204 B FI62204 B FI 62204B FI 792193 A FI792193 A FI 792193A FI 792193 A FI792193 A FI 792193A FI 62204 B FI62204 B FI 62204B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
bifenox
mecoprop
vaextplatsen
Prior art date
Application number
FI792193A
Other languages
Finnish (fi)
Swedish (sv)
Other versions
FI792193A (en
FI62204C (en
Inventor
Jean Marc Beraud
James Leslie Glasgow
George Skylakakis
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB7829989A external-priority patent/GB2027344A/en
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Publication of FI792193A publication Critical patent/FI792193A/en
Application granted granted Critical
Publication of FI62204B publication Critical patent/FI62204B/en
Publication of FI62204C publication Critical patent/FI62204C/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

RSF^I M (11)KUWLUTUSjULKAISU π .RSF ^ I M (11) CONSUMPTION PUBLICATION π.

fSSA LJ ' ' UTLÄGGNINGSSKIIIFT 6ZZU4 •3^S c latentti nyJnr.:'.ty TO 12 19G2fSSA LJ '' UTLÄGGNINGSSKIIIFT 6ZZU4 • 3 ^ S c latent nyJnr.:'.ty TO 12 19G2

Patoni iiiodilelat „ __ ,. _ - (S1) Kv-Hu/inta.^ A 01 N 37/10 1 ' // A 01 N 33/22 SUOMI—FINLAND (li) taMdlukiMi-hmMiBInlni 792193 (22) HikemtepUvI — AiwMcnlnfadtg 12.07· 79 ^ ^ (23) Alkupllvt—GIM|h*t*d«f 12.07.79 (41) Tullut |ulklMk*l — BllvK off «nti lg ΐβ. 01. Ö0Patoni iiiodilelat „__,. _ - (S1) Kv-Hu / inta. ^ A 01 N 37/10 1 '// A 01 N 33/22 FINLAND — FINLAND (li) taMdlukiMi-hmMiBInlni 792193 (22) HikemtepUvI - AiwMcnlnfadtg 12.07 · 79 ^ ^ ( 23) Alkupllvt — GIM | h * t * d «f 12.07.79 (41) Tullut | ulklMk * l - BllvK off« nti lg ΐβ. 01. Ö0

Fontti. ]« rekisterihallitus (44) Nihttviksi|MrK)n „ klHllKlftihUÄ ’ o8 g2Font. ] «National Board of Registration (44) Nihttviksi | MrK) n„ klHllKlftihUÄ ’o8 g2

Patent· och registerstyrelsen ' ' AnaMcan uttafd och utl.*krtft*n publkarad ^ υ (32)(33)(31) PyHstty muoHc·»»—Buglrd prtorltot 15.07-78 21.12.78 Englanti-England(GB) 29989/78, 1+9^0/78 Toteennäytetty-Styrkt (71) Lilly Industries Limited,' Henrietta House, Henrietta Place, London W.l., Englanti-England(GB) (72) Jean Marc Beraud, Versailles, Ranska-Frankrike(FR), James Leslie Glasgow, Wokingham, Berkshire, George Skylakakis, Old Windsor, Berkshire,Patent · och registerstyrelsen '' AnaMcan uttafd och utl. * Krtft * n publkarad ^ υ (32) (33) (31) PyHstty muoHc · »» - Buglrd prtorltot 15.07-78 21.12.78 English-England (GB) 29989/78 , 1 + 9 ^ 0/78 Proven-Styrkt (71) Lilly Industries Limited, 'Henrietta House, Henrietta Place, London Wl, England-England (GB)' (72) Jean Marc Beraud, Versailles, France-France (FR), James Leslie Glasgow, Wokingham, Berkshire, George Skylakakis, Old Windsor, Berkshire,

Englanti-England(GB) (71*) Oy Kolster Ab (5M Menetelmä rikkakasvien torjumiseksi kasvupaikalla ja menetelmässä käytetty herbisidikoostumus - Förfarande för bekämpning av ogräs pä växtplatsen av sädesväxter och vid förfarandet användbar herbicidkompositionEnglish-England (GB) (71 *) Oy Kolster Ab (5M Method for controlling weeds at the place of production and the herbicidal composition used in the method - Application of the herbicide composition

Keksinnön kohteena on menetelmä rikkakasvien torjumiseksi viljakasvien kasvupaikalla ja herbisidiset koostumukset käytettäviksi tässä menetelmässä.The invention relates to a method for controlling weeds in a cereal growing area and to herbicidal compositions for use in this method.

Tähän asti Matricaria-lajit ovat osoittautuneet erityisen kestäviksi tavanomaisten herbisidien suhteen, ja ne aiheuttavat huomattavaa haittaa syys- ja kevätviljaviljelmillä, kuten vehnä-, ohra-, kaura- ja ruisviljelmillä. Nyt on keksitty, että käyttämällä tiettyjen tunnettujen herbisidien yhdistelmää tätä rikkakasvilajia voidaan torjua yllättävän hyvin, toisin sanoen tällöin esiintyy synergismiä hyvin tunnetun Colby-yhtälön mukaisesti (Weeds, 15, 20-22, 196 7) . Lisäksi on havaittu, että myös muita ongelmallisia rikkakasveja voidaan torjua tällä yhdistelmällä ja että jälleen useissa tapauksissa esiintyy synergismiä.To date, Matricaria species have proven to be particularly resistant to conventional herbicides and cause significant harm to autumn and spring crops such as wheat, barley, oats and rye. It has now been found that by using a combination of certain known herbicides this weed species can be controlled surprisingly well, i.e. synergism occurs according to the well-known Colby equation (Weeds, 15, 20-22, 196 7). In addition, it has been found that other problematic weeds can also be controlled with this combination and that again in many cases there is synergism.

Keksinnön mukaisesti esitetään siten menetelmä rikkakasvien torjumiseksi viljakasvien kasvupaikalla levittämällä viljakasvien kasvupaikalle viljan orastuksen jälkeen kaavan IAccording to the invention, there is thus provided a method of controlling weeds in a cereal growing area by applying to the cereal growing area, after germination of the cereals, the formula I

2 02204 0 CHjO-J ¢2 o —^ ya mukaista yhdistettä ja yhtä tai useampaa kaavan II _/Ch32 02204 0 CHjO-J ¢ 2 o - ^ ya and one or more compounds of formula II_ / Ch3

C1 V y-0-X-C00HC1 V y-O-X-C00H

mukaista yhdistettä, jossa kaavassa X on -CHCCHj)-, -CHj- tai -(0^(2)3-, ja kun käytetään sellaista kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -CHiCHj)-, niin kaavan I mukaista yhdistettä käytetään 0,25-3,0 kg/ha ja kaavan II mukaista yhdistettä käytetään 0,5-3/) kg/ha, ja kun käytetään sellaista kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -CH2-, niin kaavan I mukaista yhidstettä käytetään 0,7-2,0 kg/ha ja kaavan II mukaista yhdistettä käytetään 0,7-3,0 kg/ha, ja kun käytetään sellaista kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -(0^)3-, niin kaavan I mukaista yhdistettä käytetään 0,25-3,0 kg/ha ja kaavan II mukaista yhdistettä käytetään 0,1-3,5 kg/ha, ja kun vilja ei ole kevätvehnää, käytetään kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -CH(CH3)-.a compound of formula I wherein X is -CH (CH 2) -, -CH 2 - or - (O 2 (2) 3 -, and when a compound of formula II wherein X is -CH 2 CH 2) - is used, a compound of formula I is used , 25-3.0 kg / ha and a compound of formula II is applied at 0.5-3 /) kg / ha, and when a compound of formula II is used in which X is -CH 2 -, the compound of formula I is applied at 0, 7-2.0 kg / ha and a compound of formula II is applied at 0.7-3.0 kg / ha, and when a compound of formula II in which X is - (O) 3 - is used, a compound of formula I 0.25-3.0 kg / ha is applied and a compound of formula II is applied 0.1-3.5 kg / ha, and when the cereals are not spring wheat, a compound of formula II is used where X is -CH (CH3) - .

Yleensä kaavan I mukaista yhdistettä käytetään 0,7-2,0 kg/ha ja kaavan II mukaista yhdistettä tai yhdisteitä 0,7 -3,0 kg/ha.In general, 0.7-2.0 kg / ha of the compound of the formula I and 0.7-3.0 kg / ha of the compound or compounds of the formula II are applied.

Kaavan I mukainen yhdiste tunnetaan nimellä bifenox, ja sen valmistus on kuvattu GB-patenttijulkaisussa no 1 232 368 ja käyttö herbisidinä julkaisussa Proc.N.E.Weed Sei. Conf.1973, 27, 31.The compound of formula I is known as bifenox and its preparation is described in GB Patent No. 1,232,368 and its use as a herbicide in Proc.N.E.Weed Sci. Conf.1973, 27, 31.

Kaavan II mukainen yhdiste, jossa X on -CH(CH3)-tunnetaan ni-nellä mecoprop.A compound of formula II wherein X is -CH (CH3) - is known as mecoprop.

3 622043 62204

Kaavan II mukainen yhdiste, jossa X -CH2-, tunnetaan nimellä M.C.P.A.A compound of formula II wherein X is -CH 2 - is known as M.C.P.A.

Kaavan II mukainen yhdiste, jossa X on -(CH2)3~ tunnetaan nimellä M.C.P.B.A compound of formula II wherein X is - (CH 2) 3 - is known as M.C.P.B.

Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., niiden suolat ja esterit, niiden valmistus ja niiden herbisidiset ominaisuudet on esitetty laajasti kirjallisuudessa.Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., their salts and esters, their preparation and their herbicidal properties have been extensively reported in the literature.

Kaavan II mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää vapaassa hap-pomuodossa tai sellaisena suolana tai esterinä, joka ei ole fyto-toksinen viljakasveille. Esimerkkeinä suoloista voidaan mainita alkalimetallisuolat, esim. natrium-, ja kaliumsuolat, ammonium-, alkyyliammonium- ja alkanoliammoniumsuolat, kuten etanoliammonium-uola. Esimerkkeinä estereistä voidaan mainita alemmat, esim. C^_g-alkyyliesterit, kuten metyyli- ja oktyyliesteri. Tällaisten suolojen ja esterien käyttö kuuluu myös keksinnön suojapiiriin.The compounds of formula II can be used in free acid form or as a salt or ester which is not phytotoxic to cereals. Examples of salts which may be mentioned are alkali metal salts, e.g. sodium and potassium salts, ammonium, alkylammonium and alkanolammonium salts, such as ethanolammonium salt. Examples of esters which may be mentioned are lower, e.g. C 1-8 alkyl esters, such as methyl and octyl ester. The use of such salts and esters is also within the scope of the invention.

Keksinnön mukaisessa menetelmässä kaavan I mukaista yhdistettä (bifenox) käytetään edullisesti 0,7 - 1,5 kg/ha ja edullisemmin noin 0,75 - 1,0 kg/ha. Kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -CH(CH3)- tai -(CH2)3-(mecoprop tai M.C.P.B.), käytetään edullisesti 1,0 - 2,0 kg/ha. Kaavan II mukaista yhdistettä, jossa X on -CH2-(M.C.P.A.) käytetään edullisesti 0,7-1,5 kg/ha ja edullisemmin noin 0,75 - 1,0 kg/ha.In the method of the invention, the compound of formula I (bifenox) is preferably applied at 0.7 to 1.5 kg / ha and more preferably at about 0.75 to 1.0 kg / ha. A compound of formula II wherein X is -CH (CH 3) - or - (CH 2) 3 - (mecoprop or M.C.P.B.) is preferably applied at 1.0 to 2.0 kg / ha. The compound of formula II wherein X is -CH 2 - (M.C.P.A.) is preferably applied at 0.7-1.5 kg / ha and more preferably at about 0.75-1.0 kg / ha.

Kaavan I mukaisen yhdisteen ja kaavan II mukaisen yhdisteen tai yhdisteiden painosuhde on yleensä 1:4 - 3:1. Kun käytetään bifenoxia yhdessä mecopropin tai M.C.P.B.:n kanssa niin niiden painosuhde on edullisesti 1: - 1,5:1, edullisemmin noin 1:2. Kun bi-fenoksia käytetään yhdessä M.C.P.A.:n kanssa, niin niiden painosuhde on edullisesti 1:2 - 2:1 edullisemmin noin 1:1.The weight ratio of the compound of formula I to the compound or compounds of formula II is generally 1: 4 to 3: 1. When bifenox is used in combination with mecoprop or M.C.P.B., their weight ratio is preferably 1: to 1.5: 1, more preferably about 1: 2. When bi-phenoxy is used in combination with M.C.P.A., their weight ratio is preferably 1: 2 to 2: 1, more preferably about 1: 1.

Kaavan II mukaisen yhdisteen edellä esitetyt painot ja suhteet perustuvat suolaa tai esteriä käytettäessä niitä vastaavaan ekvivalenttiseen hapon painoon tai suhteeseen.The above weights and ratios of a compound of formula II when using a salt or ester are based on their corresponding equivalent weight or ratio of acid.

Keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan edullisesti viljan kasvuvaiheessa, jossa siinä on yksi lehti ja toinen nivelväli ei ole vielä ilmestynyt.The method according to the invention is preferably carried out at the stage of grain growth, in which it has one leaf and the other joint space has not yet appeared.

Edulliset viljakasvit, joiden viljelmillä menetelmää käytetään, ovat syysvehnä, kevätohra ja syysohra.Preferred cereals for which the method is used are winter wheat, spring barley and autumn barley.

Kaavan I mukaista yhdistettä ja kaavan II mukaista yhdistettä tai yhdisteitä voidaan käyttää yhdessä tai erikseen. Viimemainitussa 4 62204 tapauksessa levitysten välinen aika on edullisesti lyhyt, esimerkiksi yksi vuorokausi tai vähemmän. On kuitenkin huomattavasti edullisempaa levittää yhdisteitä samanaikaisesti käyttäen yhtä koostumusta. Valmistuksen, varastoinnin ja kuljetuksen yksinkertaistamiseksi herbisidiset valmisteet tuotetaan yleensä konsentraatteina, jotka on tarkoitettu vedellä laimennettaviksi edellä mainittujen käyttömäärien kannalta sopivaan pitoisuuteen. Tällaiset konsentraa-tit voivat sisältää 1-90 paino-%, edullisesti 15-85 paino-% aktiivista aineosaa yhdessä yhden tai useamman inertin, ei-fytotoksi-sen kantaja-aineen kanssa. Tällaiset koostumukset ovat yleensä kostutettavien jauheiden, emulgoituvien konsentraattien, vesisuspensioiden tai -liuosten muodossa.The compound of formula I and the compound or compounds of formula II may be used together or separately. In the latter case 4 62204, the time between applications is preferably short, for example one day or less. However, it is much more advantageous to apply the compounds simultaneously using a single composition. In order to simplify preparation, storage and transport, herbicidal preparations are generally produced in the form of concentrates which are intended to be diluted with water to a concentration suitable for the above-mentioned application rates. Such concentrates may contain from 1 to 90% by weight, preferably from 15 to 85% by weight, of active ingredient together with one or more inert, non-phytotoxic carriers. Such compositions are generally in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, aqueous suspensions or solutions.

Keksinnön toisena aspektina esitetään herbisidiset koostumukset, joita voidaan käyttää keksinnön mukaisessa menetelmässä, tarvittaessa laimennuksen jälkeen, ja jotka sisältävät kaavan I mukaista yhdistettä ja yhtä tai useampaa kaavan II mukaista yhdistettä, sen suolaa tai esteriä painosuhteessa 1:4 - 3:1 (laskettuna kaavan II mukaisen yhdisteen tai yhdisteiden happoekvivalenttina)yhdessä ei-fytotoksisen laimennuksen- tai kantaja-aineen kanssa. Edulliset painosuhteet ovat edellä ilmoitetut.Another aspect of the invention provides herbicidal compositions which can be used in the method of the invention, if necessary after dilution, and which contain a compound of formula I and one or more compounds of formula II, a salt or ester thereof in a weight ratio of 1: 4 to 3: 1 as the acid equivalent of the compound or compounds of this invention) together with a non-phytotoxic diluent or carrier. Preferred weight ratios are given above.

Vielä eräänä aspektina esillä olevalla keksinnöllä on herbi-sidinen koostumus, joka sisältää edellä määriteltyä kaavan I mukaista yhdistettä ja kaavan II mukaista yhdistettä, jossa kaavassa X on -((:1^)3-,tai sen suolaa tai esteriä painosuhteessa 1:4-3:1 (laskettuna kaavan II mukaisen yhdisteen happoekvivalenttina) yhdessä ei-fytotoksisen laimennuksen- tai kantaja-aineen kanssa. Myös tällöin edulliset painosuhteet ovat edellä ilmoitetut.In another aspect, the present invention provides a herbicidal composition comprising a compound of formula I as defined above and a compound of formula II wherein X is - ((: 1)) 3 -, or a salt or ester thereof in a weight ratio of 1: 4. 3: 1 (calculated as the acid equivalent of the compound of formula II) together with a non-phytotoxic diluent or carrier, in which case the preferred weight ratios are also given above.

Keksinnön mukaisiin herbisidisiin koostumuksiin ei lasketa ainoastaan ns. konsentraattimuotoja, vaan myös käyttövalmiit muodot, kuten tankkiseokset ja ruiskutusnesteet. Tällaiset laimennetut valmisteet valmistetaan tavallisesti laimentamalla sopivassa suhteessa konsentraattivalmiste, mutta haluttaessa niitä voidaan myös valmistaa lisäämällä erikseen sopivia määriä yksittäisiä komponentteja sopivaan laimennus- tai kantaja-aineeseen.The herbicidal compositions according to the invention do not only include so-called concentrate forms, but also ready-to-use forms such as tank mixes and spray liquids. Such dilute preparations are usually prepared by diluting the concentrate in a suitable ratio, but if desired, they may also be prepared by separately adding appropriate amounts of the individual components to a suitable diluent or carrier.

Konsentraatiovalmisteista kostutettavat jauheet ovat aktiivisten aineiden, yhden tai useamman inertin kantaja-aineen ja yhden tai useamman sopivan pinta-aktiivisen aineen tasaisia seoksia. Inertti kantaja-aine voi olla esimerkiksi attapulgiittisavi, montmorilloniit-tisavi, diatomiitti, kaoliini, kiillejauhe, talkki tai puhdistettu silikaatti. Tehokkaita pinta-aktiivisia aineita ovat sulfonoidut s 62204 ligniinit, naftaleenisulfonaatit ja kondensoidut naftaleenisulfo-naatit, alkyylisukkinaatit, alkyylibentseenisulfonaatit, alkyylisul-faatit ja ionoitumattomat pinta-aktiiviset aineet, kuten fenolin etyleenioksidiadduktit. Kostutettavista jauheista esitetään esimerkkinä seuraavat koostumukset:Powders for wetting from concentration preparations are uniform mixtures of the active substances, one or more inert carriers and one or more suitable surfactants. The inert carrier may be, for example, attapulgite clay, montmorillonite clay, diatomaceous earth, kaolin, mica powder, talc or purified silicate. Effective surfactants include sulfonated s 62204 lignins, naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates, and nonionic surfactants such as phenol ethylene oxide. Examples of wettable powders are the following compositions:

Kostutettavat jauheeet: paino-%Wettable powders:% by weight

Kaavan I mukainen yhdiste 1-73Compound of formula I 1-73

Kaavan II mukainen yhdiste 1-79Compound of formula II 1-79

Pinta-aktiivinen aine (tai aineet) 1-10Surfactant (or substances) 1-10

Dispergointiaine 0-10Dispersant 0-10

Kokkaroitumista estävä aine 0-10Anti - caking agent 0-10

Inertti kantaja-aine (tai -aineet) ad 100 * laskettu happoekvivalenttinaInert carrier (s) ad 100 * calculated as acid equivalent

Emulgoituvat konsentraatit sisältävät aktiivisia aineita liuotettuna yhteen tai useampaan sopivaan liuottimeen yhdessä pin-ta-aktiivisen aineen kanssa. Esimerkkejä liuottimista ovat alkyyli-substituoidut bentseenit, o-klooritolueeni, raskaat aromaattiset naftaleenit, glykolieetterit ja sykliset ketonit. Emulgoitavista konsentraateista esitetään seuraava koostumus:Emulsifiable concentrates contain the active ingredients dissolved in one or more suitable solvents together with a surfactant. Examples of solvents are alkyl-substituted benzenes, o-chlorotoluene, heavy aromatic naphthalenes, glycol ethers and cyclic ketones. The following composition of emulsifiable concentrates is given:

Emulgoituvat konsentraatit:Emulsifiable concentrates:

Kaavan I mukainen yhdiste paino-%Compound of formula I% by weight

Kaavan II mukainen yhdiste κCompound of formula II κ

Pinta-aktiivinen aine (tai aineet) 2-10Surfactant (or substances) 2-10

Lisäliuotin 0-40Additional solvent 0-40

Liuotin ad 100 "^laskettu happoekvivalenttinaSolvent ad 100 "^ calculated as acid equivalent

Vesisuspensiot ja -liuokset sisältävät aktiivisia aineita suspendoituina tai liuotettuina veteen yhdessä pinta-aktiivisen aineen, paksunnosaineen, jäätymistä estävän aineen tai säilöntäaineen kanssa. Sopivia pinta-aktiivisia aineita ovat edellä kostutettavien jauheiden yhteydessä mainitut. Paksunnosaineita käytettäessä ne valitaan sopivista selluloosamateriaaleista tai kasvikumeista. Jääty-misenestoaineena, jos sellaista tarvitaan, käytetään yleensä glykoleja.Aqueous suspensions and solutions contain the active ingredients suspended or dissolved in water together with a surfactant, thickener, antifreeze or preservative. Suitable surfactants are mentioned above in connection with wettable powders. When thickeners are used, they are selected from suitable cellulosic materials or vegetable gums. Glycols are generally used as an antifreeze agent, if required.

> c 6 62204 Säilöntäaineina voidaan käyttää monia erilaisia aineita, kuten an-tibakteerisia parabeeneja, fenolia, o-kloorikresolia, fenyylimerku-rinitraattia ja formaldehydiä. Vesisuspensioista esitetään seuraava koostumus:> c 6 62204 Many different substances can be used as preservatives, such as antibacterial parabens, phenol, o-chlorocresol, phenylmercuric nitrate and formaldehyde. The following compositions are shown for aqueous suspensions:

Vesisuspensiot: paino-%Aqueous suspensions:% by weight

Kaavan I mukainen yhdiste 4-59Compound of formula I 4-59

Kaavan II mukainen yhdiste x 5-65Compound of Formula II x 5-65

Pinta-aktiivinen aine 0-10Surfactant 0-10

Dispergointiaine 0-6Dispersant 0-6

Paksunnos/suspendointiaine 0-5 Jäätymisen estoaine 0-15 Säilöntäaine 0-2Thickener / Suspender 0-5 Antifreeze 0-15 Preservative 0-2

Vesi ad 100 laskettu happoekvivalenttinaWater ad 100 calculated as acid equivalent

Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetään edullisesti kostutettavia jauheita tai vesisuspensioita, koska ne ovat merkitsevästi vähemmän fytotoksisia viljakasveille kuin emulgoitavat konsent-raatit.Wettable powders or aqueous suspensions are preferably used in the process of the invention because they are significantly less phytotoxic to cereals than emulsifiable concentrates.

Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä. Kaikissa esimerkeissä mecoprop, M.C.P.A. ja M.C.P.B.määrät on laskettu happo-ekvivalentteina.The following examples further illustrate the invention. In all examples, mecoprop, M.C.P.A. and M.C.P.B. amounts are calculated in acid equivalents.

Esimerkit 1-5Examples 1-5

Valmistettiin seuraavat kostutettavat jauheet seuraavista aineosista: paino-% (1) Bifenox 20The following wettable powders were prepared from the following ingredients:% by weight (1) Bifenox 20

Mecoprop(kaliumsuola) 40Mecoprop (potassium salt) 40

Natriumlauryylisulfaatti 3Sodium lauryl sulphate 3

Natriumligniinisulfonaatti 3Sodium lignin sulphonate 3

Seostettu piidioksidi 8Alloyed silica 8

Kaoliini ad 100 paino-% (2) Bifenox 20Kaolin ad 100% by weight (2) Bifenox 20

Mecoprop (natriumsuola) 27Mecoprop (sodium salt) 27

Etoksyloitu alkyylifenoli 4 62204 7Ethoxylated alkylphenol 4 62204 7

Lignosulfonaatti 3 Höyrystetty piidioksidi 6Lignosulphonate 3 Evaporated silica 6

Attapulgiitti ad 100 paino-% (3) Bifenox 10Attapulgite ad 100% by weight (3) Bifenox 10

Mecoprop (dietanoliamiinisuola) 25Mecoprop (diethanolamine salt) 25

Naftaleenisulfonihappokondensaatin Na-suola 6 Saostettu piidioksidi 10Na salt of naphthalenesulfonic acid condensate 6 Precipitated silica 10

Natriumaluminiumsilikaatti ad 100 paino-% (4) Bifenox 30 M.C.P.B.(natriumsuola) 45Sodium aluminum silicate ad 100% by weight (4) Bifenox 30 M.C.P.B. (sodium salt) 45

Natriumlauryylisulfaatti 2Sodium lauryl sulphate 2

Natriumligniinisulfonaatti 3Sodium lignin sulphonate 3

Saostettu piidioksidi 5Precipitated silica 5

Montmorilloniitti ad 100 paino-% (5) Bifenox 30 M.C.P.A.(natriumsuola) 30Montmorillonite ad 100% by weight (5) Bifenox 30 M.C.P.A. (sodium salt) 30

Natriumlauryylisulfaatti 2Sodium lauryl sulphate 2

Natriumligniinisulfonaatti 3Sodium lignin sulphonate 3

Saostettu piidioksidi 5Precipitated silica 5

Montmorilloniitti ad 100Montmorillonite ad 100

Kussakin esimerkissä aktiiviaineet sekoitettiin huolella mainittujen täyteaineiden kuissa sekoituslaitteessa. Seosta jauhettiin sitten edelleen neste-energiamyllyssä hiukkaskokoon l-10^um.In each example, the active ingredients were thoroughly mixed in the mixers of said excipients. The mixture was then further ground in a liquid energy mill to a particle size of 1-10.

Esimerkit 6-10Examples 6-10

Valmistettiin seuraavat emulgoituvat konsentraatit seuraavista aineosista: paino-%/tilavuus-% (6) Bifenox 15The following emulsifiable concentrates were prepared from the following ingredients:% by weight /% by volume (6) Bifenox 15

Mecoprop 30Mecoprop 30

Kalsiumdodekyylibentseenisulfonaatti 3Calcium dodecylbenzenesulphonate 3

Alkyy1i fenoksipolyoks ietyleenietanoli 3Alkyl phenoxy polyoxyethylene ethanol 3

Isoforoni 20Isophorone 20

Ksyleeni ad 100 8 62204 paino-%/tilavuus-% (7) Bifenox 15Xylene ad 100 8 62204% w / v (7) Bifenox 15

Mecopropesteri 20Mecopropesters 20

Alkyyliaryylisulfonaatti 4Alkylarylsulfonate 4

Polyoksietyleenitriglyseridi 4Polyoxyethylene triglyceride 4

Sykloheksanoni 20 o-klooritolueeni ad 100 paino-%/tilavuus-% (8) Bifenox 10Cyclohexanone 20 o-chlorotoluene ad 100% w / v (8) Bifenox 10

Me coprop 25Me coprop 25

Dodekyylibentseenisulfonihapon amiinisuola 3 Polyoksietyleenisorbitaanirasvahappo-esteri 4Dodecylbenzenesulfonic acid amine salt 3 Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester 4

Isoforoni 15Isophorone 15

Raskas aromaattinen vuoriöljy ad 100 paino-%/tilavuus-% (9) Bifenox 20 M.C.P.B (butyyliesteriseos) 30Heavy aromatic mountain oil ad 100% w / v (9) Bifenox 20 M.C.P.B (butyl ester mixture) 30

Kalsiumdodekyylibentseenisulfonaatti 3Calcium dodecylbenzenesulphonate 3

Alkyylifenoksipolyoksietyleenietanoli 4Alkylphenoxypolyoxyethylene ethanol 4

Isoforoni 30 o-klooritolueeni ad 100 paino-%/tilavuus-% (10) Bifenox 20 M.C.P.A. 20Isophorone 30 o-chlorotoluene ad 100% w / v (10) Bifenox 20 M.C.P.A. 20

Ka1s iumdodekyy1iben tseenisulfonaatti 3Cene iododecylene sulfonate 3

Alkyylifenoksipolyoksietyleenietanoli 4Alkylphenoxypolyoxyethylene ethanol 4

Isoforoni 30 o-klooritolueeni ad 100Isophorone 30 o-chlorotoluene ad 100

Aktiiviset aineet lisättiin sopivaan liuottimeen tai liuottimiin sekoittaen ja mahdollisesti kuumentaen liukenemisen helpottamiseksi. Sitten lisättiin pinta-aktiiviset aineet. Liuokset suodatettiin liukenemattomien epäpuhtauksien poistamiseksi.The active ingredients were added to the appropriate solvent or solvents with stirring and optionally heating to facilitate dissolution. Surfactants were then added. The solutions were filtered to remove insoluble impurities.

Esimerkit 11-13Examples 11-13

Valmistettiin seuraavat vesisuspensiot seuraavista aineosista: 62204 paino-% (11) Bifenox 30 M.C.P.A.(amiinisuola) 30 (Etyyli)hydroksietyyliselluloosa 0,2The following aqueous suspensions were prepared from the following ingredients: 62204% by weight (11) Bifenox 30 M.C.P.A. (amine salt) 30 (Ethyl) hydroxyethylcellulose 0.2

Ligniinisulfonaatti 3Lignin sulfonate 3

Propyleeniglykoli 2Propylene glycol 2

Vesi ad 100 paino-% (12) Bifenox 20 M.C.P.B. (amiinisuola) 35Water ad 100% by weight (12) Bifenox 20 M.C.P.B. (amine salt) 35

Hydroksietyyliselluloosa 0,2Hydroxyethylcellulose 0.2

Amiinietoksylaatti 3Amine ethoxylate 3

Vesi ad 100 paino-% (13) Bifenox 25Water gives 100% by weight (13) Bifenox 25

Mecoprop (amiinisuola) 50Mecoprop (amine salt) 50

Hydroksietyyliselluloosa 0,5Hydroxyethylcellulose 0.5

Fosfaattiesteri 3Phosphate ester 3

Etyleeniglykoli 2Ethylene glycol 2

Vesi ad 100Water ad 100

Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisen menetelmän synergismiä.The following examples illustrate the synergism of the method of the invention.

Esimerkki 14Example 14

Suoritettiin useita kokeita syysvehnän ja yhden kevätohrala-jikkeen viljelmissä hiekkaisella ja hiekansekaisella savimaalla. Tankkiseoksen levitys suoritettiin kannettavalla ruiskulevittimellä määränä 300-800 1/ha. Viljan kasvuvaihe levityksen aikana vaihteli yksilehtivaiheesta vaiheeseen, jossa toinen nivel oli näkyvissä. Her-bisidinen vaikutus arvioitiin 2-15 viikkoa herbisidin levityksen jälkeen käyttäen Barrattr-Horsfall-arviointimenetelmää (1945) .Several experiments were performed in the cultivations of autumn wheat and one spring tortoise variety on sandy and sandy clay soils. The application of the tank mixture was carried out with a portable sprayer at a rate of 300-800 l / ha. The stage of grain growth during application ranged from the single-leaf stage to the stage where the second joint was visible. The herbicidal effect was evaluated 2–15 weeks after herbicide application using the Barrattr-Horsfall evaluation method (1945).

Seuraavassa taulukossa on esitetty rikkakasvilajilla Matricaria saadut keskimääräiset torjuntatulokset %:eina käytettäessä erikseen herbisidejä bifenox, mecoprop ja M.C.P.A ja tankkiseosyhdistel-miä bifenox + mecoprop ja bifenox + M.C.P.A. Taulukossa on myös esitetty Colbyn kaavalla laskettu torjuntatehon paraneminen. Vesipitoiset ruiskutusnesteet valmistettiin 8-%:sesta bifenox-kostutetta-vasta jauheesta, 55-%:sesta mecoprop-vesiliuoksesta ja 40-%:sesta M.C.P.A.-vesiliuoksesta.The following table shows the average control results in% for the weed species Matricaria when the herbicides bifenox, mecoprop and M.C.P.A and the tank mixes bifenox + mecoprop and bifenox + M.C.P.A were used separately. The table also shows the improvement in control effectiveness calculated by Colby's formula. Aqueous spray liquids were prepared from 8% bifenox wetting powder, 55% aqueous mecoprop, and 40% M.C.P.A.

10 6220410 62204

TaulukkoTable

Annostus Torjunta-% kg/ha Havaittu Colby-kaavaDosage Control% kg / ha Observed Colby formula

Bifenox 1,0 16,1Bifenox 1.0 16.1

Bifenox 1,5 25,5 -Bifenox 1.5 25.5 -

Bifenox 2,0 40,3 - M.C.P.A.(amiinisuola) 0,8 38,5 M.C.P.A.(amiinisuola) 1,6 64,8Bifenox 2.0 40.3 - M.C.P.A. (amine salt) 0.8 38.5 M.C.P.A. (amine salt) 1.6 64.8

Mecoprop(amiinisuola) 2,0 54,8Mecoprop (amine salt) 2.0 54.8

Bifenox + M.C.P.A.Bifenox + M.C.P.A.

(amiinisuola) 1,0+0,8 85,1 48,4 " 1,5+0,8 93,4 54,2 " 2,0+1,6 95,3 79,0 B i fenox+mecoprop (amiinisuola) 1,0+2,0 86,0 62,1 1,5+2,0 89,0 66,3(amine salt) 1.0 + 0.8 85.1 48.4 "1.5 + 0.8 93.4 54.2" 2.0 + 1.6 95.3 79.0 B i phenox + mecoprop ( amine salt) 1.0 + 2.0 86.0 62.1 1.5 + 2.0 89.0 66.3

Taulukosta voidaan nähdä, että käytettäessä keksinnön hiukaista menetelmää saadaan todellista synergististä vaikutusta.It can be seen from the table that using the particle method of the invention gives a real synergistic effect.

Viljassa havaittiin jonkin verran palamista,joka kuitenkin kasvoi myöhemmin pois.Some burning was observed in the grain, which, however, later grew out.

Yhtä hyvä tulos kuin Matricaria-lajeilla saatiin seuraavien rikkakasvien torjunnassa (yli 80 %:n torjuntatulos) erillisissä, tankkiseoksilla suoritetuissa kokeissa: Anethum graveolens,As good as Matricaria species, the following weeds (more than 80% control) were tested in separate experiments with tank mixes: Anethum graveolens,

Capsella bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria officinalis,Capsella Bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria officinalis,

Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp ja Stellaria media.Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp. And Stellaria media.

Yhdistelmällä bifenox + M.C.P.A. saatiin lisäksi hyvä tor-juntatulos (yli 80 %) seuraavia rikkakasvilajeja vastaan:In combination with bifenox + M.C.P.A. in addition, a good Tor result was obtained (over 80%) against the following weed species:

Anagallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare Ranunculus arvensis, Ranuncules repens, Raphanus raphanistrum, Ru-mex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis ja Veronica hederi-folia.Anagallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare Ranunculus arvensis, Ranuncules repens, Raphanus raphanistrum, Ru-mex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis and Veronica hederi-Folia.

Lisäksi yhdistelmällä bifenox + mecoprop saatiin hyvä torjunta-tulos (yli 80 %) Galium aparine'n suhteen.In addition, the combination of bifenox + mecoprop gave a good control result (over 80%) for Galium aparine.

6220462204

Esimerkki 15Example 15

Seuraavat kasvihuonekokeet suoritettiin, jotta voitaisiin todeta yhdistelmän bifenox + M.C.P.B. teho.The following greenhouse experiments were performed to determine the combination of bifenox + M.C.P.B. power.

Menetelmä: Siemenet: Galium aparineMethod: Seeds: Galium aparine

Matricaria recutita Veronica persicaMatricaria recutita Veronica persica

Kylvö: 0,5 cm syvyyteen(Matricaria peitettiin kevyesti) Lämpötila/valaistus: kasvihuone(viileä)Sowing: to a depth of 0.5 cm (Matricaria was lightly covered) Temperature / lighting: greenhouse (cool)

Kastelu: tarvittaessaIrrigation: if necessary

Lannoitus: ei lannoitettuFertilization: not fertilized

Koemalli: umpimähkäinen lohko(4 toisto- koetta) Käsitelty maa-ala; 10 x 10 cm ruukku Mullan rakenne: hiekkapitoinen savi Levityslaite: yksisuulakemikrosuihkutin, joka suihkuttaa 50 cm leveän alueen 50 ml/m^.Experimental model: random block (4 replicates) Treated land; 10 x 10 cm pot Soil structure: sandy clay Application device: single-nozzle micro-sprayer spraying a 50 cm wide area of 50 ml / m ^.

Rikkakasvin kasvuvaihe ruiskutettaessa: 3-5 varsinaista lehteä.Weed growth stage when sprayed: 3-5 actual leaves.

Seuraavassa taulukossa on esitetty keskimääräiset saadut tulokset torjunta-%:eina eri rikkakasvilajeilla sekä Colbyn kaavan mukaisesti laskettu torjuntatulos. Veronica persican torjunta arvioitiin silmämääräisesti. Muilla lajeilla määritys suoritettiin punnitsemalla taimien tuorepaino.The following table shows the average control results obtained in% for different weed species and the control result calculated according to Colby 's formula. Control of Veronica persica was assessed visually. For other species, the determination was performed by weighing the fresh weight of the seedlings.

Bifenox-suihkutusliuos valmistettiin 80 %:sesta kostutettavasta jauheesta, M.C.P.B. oli 48-%:sena vesiliuoksena ja niiden yhdistelmä oli tankkiseoksena.The Bifenox spray solution was prepared from 80% wettable powder, M.C.P.B. was a 48% aqueous solution and their combination was a tank mix.

Rikkakasvilajit, torjunta-%Weed species, pesticide%

Annostus Matricaria Sp Galium Veronica kg/ha__aparine_persicaDosage Matricaria Sp Galium Veronica kg / ha__aparine_persica

Havaittu Colby Havaittu Colby Havaittu Colby Bifenox 0,75 56,5 - 62,5 - 77,0 M.C.P.B. 1,0 7,5 - 0,0 - 73,0 M.C.P.B. 1,5 2,4 - 0,0 - 78,0Detected Colby Detected Colby Detected Colby Bifenox 0.75 56.5 - 62.5 - 77.0 M.C.P.B. 1.0 7.5 - 0.0 - 73.0 M.C.P.B. 1.5 2.4 - 0.0 - 78.0

Bifenox +MCPB 0,75+1,0 73,0 60,0 72,1 62,5 100,0 94,0 " 0,75+1,5 82,0 57,5 78,3 62,5 100,0 96,0 12 62204Bifenox + MCPB 0.75 + 1.0 73.0 60.0 72.1 62.5 100.0 94.0 "0.75 + 1.5 82.0 57.5 78.3 62.5 100, 0 96.0 12 62204

Edellä olevasta taulukosta nähdään, että keksinnön mukaisella menetelmällä saadaan todellista synergististä vaikutusta.It can be seen from the above table that a real synergistic effect is obtained with the method according to the invention.

Esimerkki 16 Tässä esimerkissä osoitetaan edelleen yhdistelmällä bifenox + mecoprop saatu synergistinen teho leveälehtistä rikkakasvia Matrica-ria-lajia vastaan.Example 16 This example further demonstrates the synergistic effect of the combination of bifenox + mecoprop against broadleaf weed Matricaria.

Syysvehnää kylvettiin Ranskassa lokakuussa 3 cm:n syvyyteen 150 kg/ha. Vehnä sai kasvaa ilman käsittelyä seuraavaan maaliskuuhun, jolloin kasvien kasvuvaihe oli 4-5 (ks. Plant Pathol., 3, 128-129, 1954).Autumn wheat was sown in France in October to a depth of 3 cm at 150 kg / ha. Wheat was allowed to grow without treatment until the following March, when the plant growth phase was 4-5 (see Plant Pathol., 3, 128-129, 1954).

Tällöin levitettiin bifenoxia ja mecopropia sekä erikseen että tankkiseoksena viljan kasvupaikalle kannattavalla käsiruiskulla tilavuusmäärinä 300 1/ha. Rikkakasvien torjunta-arvioinnit suoritettiin 2-5 viikon kuluttua levityksestä.In this case, bifenox and mecoprop were applied both separately and as a tank mix to the grain growing area with a profitable hand sprayer in volumes of 300 l / ha. Weed control evaluations were performed 2-5 weeks after application.

TaulukkoTable

Annostus Matricaria-lajin g/ha_tor juntatulos, %_Dosage Matricaria species g / ha_tor juntatultos,% _

Bifenox 1000 6Bifenox 1000 6

Bifenox 1500 15Bifenox 1500 15

Bifenox + mecoprop 1000 + 2000 87Bifenox + mecoprop 1000 + 2000 87

Bifenox + mecoprop 1500 + 2000 88Bifenox + mecoprop 1500 + 2000 88

Mecoprop 2000 50Mecoprop 2000 50

Claims (7)

1. Förfarande för bekämpning av ogräs pä växtplatsen av sä- desväxter, kännetecknat, att pä växtplatsen efter gro- ning av grödan utbreds en förening med formeln I O CH^O-cL Cl^ o2n-^— O-^ ^ Cl (I) och en eller flera föreningar med formeln II /CH3 ch_^~y—0-x-cooii (II) väri X är -CH(CH3)-, -CH2~ eller -(CH2)3-, och dä en sädan förening med formeln II används, väri X är -CH(CH3)-, sä används föreningen med formeln I i en mängd av 0,25-3,0 kg/ha och föreningen med formeln II används i en mängd av 0,5-3,0 kg/ha, och da en sadan förening med formeln II används, väri X är -CHj-, sä används föreningen med formeln I i en mängd av 0,7-2,0 kg/ha, och föreningen med formeln II används i en mängd 0,7-3,0 kg/ha, och dä en sadan förening med formeln II används, väri X är —(CH2)3—, sä används föreningen med formeln I i en mängd av 0,25-3,0 kg/ha och föreningen med formeln II används i en mängd av 0,1-3,5 kg/ha, och dä säden inte är vär-vete, används en förening med formeln II, väri X är -CH(CH3).1. A method for controlling weeds at the plant site of cereal plants, characterized in that at the plant site, after germination of the crop, a compound of the formula IO CH 2 O-c and one or more compounds of formula II / CH 3 formula II is used, where X is -CH (CH 3) -, then the compound of formula I is used in an amount of 0.25-3.0 kg / ha and the compound of formula II is used in an amount of 0.5-3, 0 kg / ha, and when such a compound of formula II is used, where X is -CH 2 -, then the compound of formula I is used in an amount of 0.7-2.0 kg / ha, and the compound of formula II is used in an amount of 0.7-3.0 kg / ha, and when such a compound of formula II is used where X is - (CH 2) 3 -, then the compound of formula I is used in an amount of 0.25-3.0 kg / ha and the compound of formula II is used in an amount of 0.1-3.5 kg / ha, and where the grain is not wheat, a compound of formula II is used where X is -CH (C H3). 2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat, att dä en sädan förening med formeln II används, väri X är -CH(CH3)- eller -(CH2)3-, sä är viktförhällandet av föreningen med formeln I och föreningen med formeln II 1:3 - 1,5:1.Process according to claim 1, characterized in that when such a compound of formula II is used, where X is -CH (CH 3) - or - (CH 2) 3-, then the weight ratio of the compound of formula I and the compound of formula II is : 3 - 1.5: 1. 3. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat, att dä en sädan förening med formeln II används, väri X är -CH2-, sä är viktförhällandet av förening med formeln I och förening med formeln II 1:2 - 2:1,Process according to claim 1, characterized in that when such a compound of formula II is used, where X is -CH 2 -, then the weight ratio of compound of formula I and compound of formula II is 1: 2 - 2: 1, 4. Förfarande enligt nägot av de föregäende patentkraven, kännetecknat, att säden är höstvete, värkorn eller höst-korn. *· > { } ' ·4. A process according to any of the preceding claims, characterized in that the grain is autumn wheat, millet or autumn barley. * ·> {} '·
FI792193A 1978-07-15 1979-07-12 FOERFARANDE FOER BEKAEMPNING AV OGRAES PAO VAEXTPLATSEN AV SAEDESVAEXTER OCH VID FOERFARANDET ANVAENDBAR HERBICIDKOMPOSITION FI62204C (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7829989 1978-07-15
GB7829989A GB2027344A (en) 1978-07-15 1978-07-15 Herbicidal formulation
GB7849440 1978-12-21
GB7849440 1978-12-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI792193A FI792193A (en) 1980-01-16
FI62204B true FI62204B (en) 1982-08-31
FI62204C FI62204C (en) 1982-12-10

Family

ID=26268224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI792193A FI62204C (en) 1978-07-15 1979-07-12 FOERFARANDE FOER BEKAEMPNING AV OGRAES PAO VAEXTPLATSEN AV SAEDESVAEXTER OCH VID FOERFARANDET ANVAENDBAR HERBICIDKOMPOSITION

Country Status (31)

Country Link
KR (1) KR830002045B1 (en)
AR (1) AR225418A1 (en)
AT (1) AT364572B (en)
AU (1) AU527751B2 (en)
BG (1) BG30615A3 (en)
BR (1) BR7904487A (en)
CH (1) CH641011A5 (en)
DD (1) DD144858A5 (en)
DE (1) DE2927908A1 (en)
DK (1) DK160967C (en)
EG (1) EG13945A (en)
ES (1) ES482463A1 (en)
FI (1) FI62204C (en)
FR (1) FR2430723B1 (en)
GR (1) GR69817B (en)
HK (1) HK73885A (en)
HU (1) HU180832B (en)
IE (1) IE48774B1 (en)
IL (1) IL57767A (en)
IT (1) IT1117178B (en)
LU (1) LU81499A1 (en)
MA (1) MA18523A1 (en)
MX (1) MX5912E (en)
NL (1) NL7905400A (en)
NZ (1) NZ190989A (en)
PL (1) PL116679B1 (en)
PT (1) PT69919A (en)
RO (1) RO78004A (en)
SE (1) SE7906014L (en)
SU (1) SU860674A3 (en)
TR (1) TR20527A (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8403342D0 (en) * 1984-02-08 1984-03-14 Velsicol Chemical Ltd Herbicidal compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
NL175780C (en) * 1972-11-17 1985-01-02 Rhone Poulenc Inc PROCESS FOR PREPARING A HERBICIDE PREPARATION CONTAINING AT LEAST A PHENOXYNITROBENZOATE
JPS5924122B2 (en) * 1973-08-20 1984-06-07 北興化学工業 (株) herbicide composition
JPS50125030A (en) * 1974-03-23 1975-10-01
EP0001328A1 (en) * 1977-09-23 1979-04-04 FISONS plc Method and composition for combating weeds

Also Published As

Publication number Publication date
IL57767A0 (en) 1979-11-30
MA18523A1 (en) 1980-04-01
AU4888979A (en) 1980-01-24
LU81499A1 (en) 1981-02-03
FR2430723B1 (en) 1985-06-28
KR830002045B1 (en) 1983-10-08
AT364572B (en) 1981-10-27
PL116679B1 (en) 1981-06-30
NL7905400A (en) 1980-01-17
IL57767A (en) 1982-02-28
FR2430723A1 (en) 1980-02-08
DK160967C (en) 1991-11-18
NZ190989A (en) 1981-12-15
TR20527A (en) 1981-10-21
DD144858A5 (en) 1980-11-12
HK73885A (en) 1985-10-04
GR69817B (en) 1982-07-13
IE791325L (en) 1980-01-15
MX5912E (en) 1984-08-23
AR225418A1 (en) 1982-03-31
SU860674A3 (en) 1981-08-30
DK291679A (en) 1980-01-16
KR830000835A (en) 1983-04-28
HU180832B (en) 1983-04-29
FI792193A (en) 1980-01-16
AU527751B2 (en) 1983-03-24
DK160967B (en) 1991-05-13
BR7904487A (en) 1980-04-08
ATA483979A (en) 1981-03-15
FI62204C (en) 1982-12-10
PL217116A1 (en) 1980-03-24
IE48774B1 (en) 1985-05-15
PT69919A (en) 1979-08-01
CH641011A5 (en) 1984-02-15
SE7906014L (en) 1980-01-16
IT7949754A0 (en) 1979-07-13
EG13945A (en) 1984-06-30
BG30615A3 (en) 1981-07-15
RO78004A (en) 1982-03-24
DE2927908A1 (en) 1980-01-31
ES482463A1 (en) 1980-08-16
IT1117178B (en) 1986-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2021209156A1 (en) Technical method for increasing efficiency of systemic herbicide
CN105682463A (en) Synergistic herbicidal composition
FI93600C (en) Herbicidal process using diflufenican and herbicide composition
FI62204B (en) FOERFARANDE FOER BEKAEMPNING AV OGRAES PAO VAEXTPLATSEN AV SAEDESVAEXTER OCH VID FOERFARANDET ANVAENDBAR HERBICIDKOMPOSITION
CA1129665A (en) Method of combating weeds in cereal crops and herbicidal formulation therefor
CA1308928C (en) Herbicidal composition
PL126706B1 (en) Herbicide
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
CN112385661B (en) Weeding composition containing triazamate
CN105794818B (en) Mixed herbicide and application thereof containing flazasulfuron, carfentrazoneethyl and Pendimethalin
CN106973909A (en) A kind of ternary built rice weeding composition
CN112203515B (en) Application of N-benzyl benzamide compound as herbicide
CS209930B2 (en) Herbicide means
CA1293620C (en) Herbicidal composition
US4392883A (en) Herbicidal composition and process
CA1204298A (en) Synergistic herbicidal composition
US3933462A (en) Mixture of substituted benzothiadiazinones and benzonitriles as herbicides
WO2023169179A1 (en) Herbicidal composition and application thereof
JPH03115205A (en) Herbicide composition
CN118140930A (en) Weeding composition and application thereof
CN117581876A (en) Herbicide and application thereof
CN118104676A (en) Ternary weeding composition containing ciclopirox and application thereof
JPH0253702A (en) Herbicidal composition having synergistic action based on hiphenox and imidazolinyl group-containing benzoic acid
JPS6314681B2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: RHONE-POULENC AGROCHIMIE