NO794206L - Herbicid preparat. - Google Patents
Herbicid preparat.Info
- Publication number
- NO794206L NO794206L NO794206A NO794206A NO794206L NO 794206 L NO794206 L NO 794206L NO 794206 A NO794206 A NO 794206A NO 794206 A NO794206 A NO 794206A NO 794206 L NO794206 L NO 794206L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bifenox
- herbicide
- salt
- ester
- weight ratio
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 27
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 55
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 50
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 36
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 10
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical group OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 claims description 10
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 9
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 9
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 5
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 4
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 3
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 10
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDWWCJKEUBONY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CC1(Cl)CC=CC=C1O UGDWWCJKEUBONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører herbicide preparater, spesielt for regulering av ugressveksten i kornavlinger.
Fore å regulere veksten av en rekke forskjellige ugress-sorter i avlinger, slik som kornavlinger, er det ofte nødvendig å benytte mer enn et herbicid. Til tross for bruken av slike blandinger er ugress fremdeles bestan-dige overfor herbicid behandling og forårsaker skade på både vinter- og vår-kornavlinger slik som f.eks. hvete, bygg, havre og rug.
Det er nå funnet at spesielle kombinasjoner av herbicider ikke bare gir en bredspektret kontroll, men er også uventet effektive mot ugress, spesielt bredbladet ugress, i kornavlinger.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for regulering av ugress, spesielt bredbladet ugress, i en kornavling, hvorved man på det aktuelle sted, post emergens av avlingen, påfører bifenoks som er en forbindelse med formelen:
og en eller flere aktive bestanddeler valgt fra (1) et benzosyre-herbicid som er dikamba eller 2,3,6-TBA eller et salt eller en ester derav, (2) et fenoksysyre-herbicid som er diklorprop eller 2,4-DB eller et salt eller en ester derav, (3) et dinitrofenol-herbicid som er DNOC, dinoterb eller dinoseb eller et salt eller en ester derav, (4) et benzonitril-herbicid som er ioksynil eller bromoksynil eller et salt eller en ester derav, (5) benazolin eller et salt eller en ester derav, (6) bentazon og (7) 3,6-DCP eller et salt eller en ester derav.
Det vil forstås at flere enn en av de aktive bestanddeler :(.l) til (7) kan anvendes og at ytterligere herbicid aktive forbindelser kan benyttes sammen med disse bestanddeler (1) - (7). Når den aktive bestanddel er sur eller fenolisk, kan derivater slik som salter og estere benyttes forutsatt at de er ikke-fytotoksiske overfor avlingen, dvs. ikke vesentlig mer fytotoksisk enn den frie syre eller fenol. Typen av slike salter og estere er velkjent for fagmannen.
Fremstillingen av bifenoks, metyl-5-(2,4-diklor-fenoksy)-2-nitrobenzoat, er beskrevet i britisk patent nr. 1.232.368 og dets bruk som et herbicid i Proe. N.E.
Weed Sei. Conf. 1973, 27_, 31. Benzosyre-herbicidet dikamba, som er 3,6-diklor-2-metoksybenzosyre er beskrevet i US patent nr. 3.013.054 og 2,3,6-TBA, som er 2,3,6-triklor-benzosyre er beskrevet i US patentene nr. 2.848.470 og 3.081.162. Fenoksysyre-herbicidene er en velkjent gruppe forbindelser og har lenge vært utbredt tilgjengelig. D±-klorprop er et vanlig navn for 2-(2,4-diklorfenoksy)propion-syre, ellers kjent som 2,4-DP; 2,4-DB er det vanlige navn for 4-(2,4-diklorfenoksy)smørsyre. Dinitrofenol-herbicidet (DNOC, kjemisk navn 2-metyl-4,6-dinitrofenol) ble introdu-sert ved britisk patent nr. 425.295; dinoseb er det vanlige navn for 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenol og er beskrevet i US patent nr. 2.192.197; og dinoterb, 2-tert-butyl-4,6-dinitrofenol er f.eks. beskrevet i britisk patent nr. 1.126.658. Benzonitril-herbicidene ioksynil (4-hydroksy-3.5- di-jodbenzonitril) og bromoksynil (3,5-dibrom-4-hydroksy-benzonitril) er begge beskrevet f.eks. i britisk patent nr. 977.755. Benazolin, 4-klor-2-okso-3-benzotiazolineddiksyre, er beskrevet i britisk patent nr. 862.226 og bentazon, som er det vanlige navn for 3-isopropyl-(1H)-benzo-2,l?3-tiadia-zin-4-on-2,2-dioksyd, er beskrevet i US patent nr. 3.708.277. 3.6- DCP, som er 3,6-diklorpikolinsyre er beskrevet i US patent nr. 3.317.549.
Kornavlingen kan f.eks. være hvete, bygg, havre eller rug, og fremgangsmåten har sitt største potensial ved behandling av hvete og bygg, spesielt vinterhvete og vår- og vinterbygg. Avlingsfølsomhet og også utbredelsen av ugress sbestemmer mengden av aktive bestanddeler som skal påføres. Vanligvis påføres imidlertid bifenoks i en mengde på 0,25-3,0 kg pr. hektar, fortrinnsvis 0,5-1,5 kg pr. hektar og spesielt 0,5-0,75 kg pr. hektar.
Nedenfor angis foretrukne påføringsmengder for
de ytterligere aktive bestanddeler (1) - (7). Når en komponent er avledet fra en syre eller fenol, er mengdene basert på den fri syre- eller fenol-ekvivalenten.
Således, når et benzosyre-herbicid, som er dikamba eller 2,3,6-TBA, anvendes, påføres dette fortrinnsvis i en mengde på 0,05-0,2 kg pr. hektar, idet vektforholdet mellom bifenoks og benzosyre-herbicidet hensiktsmessig er fra 60:1 til 1:1, fortrinnsvis 30:1 til 4:1. Benzosyre-herbicidet kan anvendes i form av et salt derav, spesielt et alkalimetallsalt slik som natrium- eller kaliumsalt, eller i form av en ester derav, f.eks. en C^-Cg-alkylester.
Når et fenoksysyre-herbicid, som er diklorprop eller 2,4-DB, anvendes, påføres dette fortrinnsvis i en mengde på 0,1-3,5 kg pr. hektar, idet vektforholdet mellom bifenoks og fenoksysyre-herbicidet hensiktsmessig er fra 30:1 til 1:15, spesielt fra 8:1 til 1:6. I en spesiell foretrukken utførélse påføres bifenoks i en mengde på 0,5-0,75 kg pr. hektar, og fenoksysyre-herbicidet i en mengde på 1,5-3,0 kg pr. hektar. Fenoksysyre-herbicidet benyttes hensiktsmessig i form av et salt derav, f.eks. som et alkalimetallsalt, spesielt natrium- eller kaliumsaltet eller som et amin eller ammoniumsalt. Som eksempler på esterformer av fenoksysyre-herbicidet kan nevnes de som inneholder 1-8 karbonatomer i estergruppen, f.eks. etyl-, isopropyl- og butylestrene.
Når et dinitrofenol-herbicid som er DNOC, dinoterb eller dinoseb anvendes, påføres dette fortrinnsvis i en mengde på 0,5-5,0 kg pr. hektar, fortrinnsvis og spesielt i tilfelle for dinoterb eller dinoseb, i en mengde på 0,5-2,0 kg pr. hektar.Vektforholdet mellom bifenoks og dinitrofenol-herbicid er fortrinnsvis fra 6:1 til 1:20, helst fra 3:1 til 1:6. Som eksempler på passende saltformer av dinitrofenol-herbicidet kan nevnes de som dannes med både uorganiske og organiske baser, spesielt amin og ammoniumsaltene. Som eksempler på estere er de som dannes med organiske syrer, f.eks. karboksylsyrer, f.eks. dinoseb-acetat.
Når et benzonitril-herbicid, som er ioksynil eller bromoksynil anvendes, påføres dette fortrinnsvis i en mengde på fra 0,05-0,5 kg pr. hektar, helst i en mengde på fra 0,1-0,35 kg pr. hektar. Vektforholdet mellom bifenoks og benzonitril-herbicidet er fortrinnsvis fra 60:1 til 1:2, helst fra 15:1 til 2:1. I en spesiell utførelse anvendes både ioksynil og bromoksynil sammen med bifenoks, og i dette tilfellet er de foretrukne påføringsmengder og vektforhold som er gitt ovenfor, basert på totalvekten av både ioksynil og bromoksynil. Foretrukne saltformer av ioksynil og bromoksynil er alkalimetallsaltet slik som natrium- og kaliumsaltet. Foretrukne estere inkluderer ioksynil-oktanoat og bromoksynil-oktanoat.
Når benazolin anvendes, påføres dette fortrinnsvis
i en mengde på 0,05-0,25 kg.pr. hektar. Vektforholdet mellom bifenoks og benazolin er fortrinnsvis fra 60:1 til 1:1, helst fra 15:1 til 5:2. EPassende saltformer av benazolin er alkalimetallsaltet, spesielt natrium- og kaliumsaltene. De foretrukne estere er de som inneholder 1-4 karbonatomer i estergruppen, spesielt etylesteren.
Når bentazon anvendes, påføres dette fortrinnsvis
i en mengde på 0,1-1,5, mer foretrukket 0,2-1,5 og helst 0,5-1,5 kg pr. hektar. Et foretrukket vektforhold mellom bifenoks og bentazon er fra 6:1 til 1:6, helst fra 3:1 til 1:2.
Når 3,6-DCP anvendes, påføres dette fortrinnsvis
i en mengde på 0,025-0,15 kg pr. hektar, helst i en mengde på 0,05-0,1 kg pr. hektar. Et foretrukket vektforhold mellom bifenoks og 3,6-DCP er fra 30:1 til 3:1, helst fra 15:1 til 5:1. Som eksempel på saltformer av 3,6-DCP kan nevnes alkalimetallsaltet, f.eks. natrium- og kaliumsaltet samt amin og ammoniumsaltet, f.eks. monoetanolaminsaltet. Som eksempler på estere kan nevnes de som inneholder 1-8 karbonatomer i estergruppen.
Metoden ifølge oppfinnelsen utføres fortrinnsvis når kornavlingen er mellom et-blads trinnet og tilsynekomsten
av den andre knute eller ledd.
Når bifenoks anvendes sammen med benzosyre-herbicidet, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Stellaria media, Polygonum spp, Spergula arvensis, Tripleuro-sperraum maritimum, Viola spp og Veronica spp.
Når bifenoks anvendes sammen med fenoksysyre-herbicidet, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Galium aparine, Stellaria media og Veronica spp.
Når bifenoks anvendes sammen med dinitrofenol-herbicidet, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Galeopsis tetrahit, Fumaria officinalis, Polygonum convolvulus og Galium aparine.
Når bifenoks anvendes sammen med benzonitril-herbicidet, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Matricaria spp, Polygonum spp og Galium aparine.
Når bifenoks anvendes sammen med benazolin, observeres spesielt godt bekjempelse av ugressartene Stellaria media, Galium aparine og Viola spp.
Når bifenoks anvendes sammen med bentazon, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Viola spp, Veronica spp og Matricaria spp.
Når bifenoks anvendes sammen med 3,6-DCP, observeres spesielt god bekjempelse av ugressartene Veronica spp og Matricaria spp.
Som eksempler på ytterligere herbicid-aktive forbindelser som kan benyttes sammen med bifenoks og komponent (1) - (7), kan nevnes MCPA, MCPB og mekoprop, som alle er velkjente herbicider, som er veldokumentert i litteraturen og angitt i "Pesticide Manual", 5. utg., utgitt av British Crop Protection Council.
Bifenoks og de aktive bestanddeler (1) - (7), eventuelt sammen med en ytterligere herbicid-aktiv forbindelse, kan påføres på avlingsstedet enten samtidig eller separat.
I det sistnevnte tilfellet er tidsperioden mellom påføringene fortrinnsvis kort, f.eks. en dag eller mindre. Det er imidlertid langt å foretrekke at forbindelsene påføres samtidig som et enkelt preparat. For å forenkle fremstilling, lagring og transport, vil herbicide preparater normalt fremstilles i konsentrats form beregnet for fortynning med vann i nød-vendig grad for oppnåelse av de ovenfor angitte påførings-mengder, og denne fortynning er vanligvis slik at preparatet som skal påføres på avlingsstedet inneholder 0,05-
3,0 vekt-% av de aktive herbicide bestanddeler.' Konsentrata preparatene inneholder vanligvis 1-90%, fortrinnsvis 15-85% aktive bestanddeler i forbindelse med en eller flere ikke-fytotoksiske bærere eller fortynningsmidler.
Konsentrat-preparater utgjør en del av oppfinnelsen. Det er såshedes tilveiebragt et konsentrert herbicid preparat som spesielt, men ikke utelukkende, kan anvendes i foreliggende fremgangsmåte, og dette preparat omfatter bifenoks, en eller flere ytterligere aktive bestanddeler valgt fra (1) et benzosyre-herbicid som er dikamba eller 2,3,6-TBA eller et salt eller en ester derav, (2) et fenoksysyre-herbicid som er diklorprop eller 2,4-DB eller et salt eller en ester derav, (3) et dinitrofenol-herbicid som er DNOC, dinoterb eller dinoseb eller et salt eller en ester derav, (4) et benzonitril-herbicid som er ioksynil eller bromoksynil eller et salt eller en ester derav, (5) benazolin eller et salt eller en ester derav, (6) bentazon og (7) 3,6-DCP eller et salt eller en ester derav, i forbindelse med en eller flere ikke-fytotoksiske bærere eller fortynningsmidler.
I et slikt preparat er vektforholdene mellom bifenoks og hver av bestanddelene (1) - % 1) fortrinnsvis slik som angitt ovenfor i forbindelse med den angitte fremgangsmåte.
Konsentrat-preparatene ifølge oppfinnelsen vil vanligvis være i form av et fuktbart pulver, et emulgerbart konsentrat eller en vandig suspensjon. Preparater i form av en vandig suspensjon og et fuktbart pulver er foretrukket for anvendelse i foreliggende fremgangsmåte, idet disse gir betydelig lavere fytotoksisitet overfor kornavlinger enn det emulgerbare konsentrat.
Fuktbare pulvere omfatter en intim blanding av de aktive bestanddeler, en eller flere inerte bærere og passende overflateaktive midler. Den inerte bærer kan f.eks. velges fra attapulgittleirene, montmorillonittleirene, diatomejord, kaoliner, glimmer, talk og rensede silikater. Effektive overflateaktive midler finnes blant de sulfonerte ligniner, naftalensulfonatene og de kondenserte naftalensulfonater, alkylsuccinatene, alkylbenzensulfonatene, alkylsulfåtene og ikke-ioniske overflateaktive midler slik som etylenoksyd-addukter av fenol.
Emulgerbare konsentrater omfatter de aktive bestanddeler oppløst i et passende oppløsningsmiddel eller passende oppløsningsmidler, sammen med etooverflateaktivt middel. Passende overflateaktive midler kan f.eks. velges fra de
som er nevnt ovenfor i forbindelse med fuktbare pulvere. Passende oppløsningsmidler er alkylsubstituerte benzener, o-klortoluen, tungaromatiske naftalener, glykoletere og cykliske ketoner.
Vandige suspensjoner og oppløsninger omfatter de aktive bestanddeler suspendert eller oppløst i vann eller passende oppløsningsmidler réspektivt sammen med eventuelle ønskede overflateaktive midler, fortykningsmidler, anti-frysemidler eller preservativer. Egnede overflateaktive midler kan velges fra de som er nevnt ovenfor i forbindelse med fuktbare pulvere. Fortykningsmidler, dersom slike anvendes, velges normalt fra hensiktsmessige cellulosematerialer og naturgummier, mens glykoler vanligvis vil bli benyttet når det er nødvendig å anvende et antifrysemiddel. Preservativer kan velges fra en rekke forskjellige materialer slik som de forskjellige paraben-antibakterielle stoffer, fenol, o-klorkresol, fenylmerkurinitrat og formaldehyd.
Herbiciderpreparater kan alternativt dannes ved blanding av de to eller flere aktive bestanddeler med vann i en spray-tank like før bruk, idet vannet således virker som en ikke-fytotoksisk bærer. Slike preparater betegnes "tank-blandinger" og utgjør en ytterligere del av oppfinnelsen. I slike tank-blandinger er vektforholdene mellom r bifenoks og den andre bestanddel (1) - (7) også som angitt i forbindelse med ovenstående fremgangsmåte.
Følgende eksempler illustrerer konsentrerte herbi- eide preparater ifølge oppfinnelsen. Der en herbicid bestanddel er et derivat av en syre eller fenol, er mengden basert på syre- eller fenol-ekvivalenten.
EKSEMPLER 1- 10
Følgende fuktbare pulvere ble fremstilt i hvert tilfelle med de angitte bestanddeler.
I hvert eksempel ble de aktive bestanddeler nøye blandet med de spesifiserte eksipienter i konven-sjonelt blandeutstyr. Blandingen ble deretter ytterligere malt i en fluid-energimølle til et størrelsesområde på 1-10 mikron.
EKSEMPLER 11 - 22
Følgende emulgerbare konsentrater ble fremstilt med de nedenfor angitte bestanddeler:
De aktive bestanddeler ble tilsatt til det passende oppløsningsmiddel eller -midlene under omrøring og eventuell oppvarming for å lette oppløseliggjøring av de aktive stof-fene. De overflateaktive materialer ble deretter tilsatt. Etter oppløseliggjøring ble oppløsningen filtrert for å fjerne uoppløselige urenheter.
EKSEMPLER 23- 26
Følgende vandige suspensjoner ble fremstilt fra de nedenfor angitte bestanddeler:
Herbicid-bestanddelene ble blandet med overflateaktive midler og antiskummingsmiddel, deretter kraftig om-rørt i vann for dannelse av en grov vandig suspensjon. Denne ble deretter våtmalt for å redusere partikkelstørrelsen hos de aktive bestanddeler til 0,5-2 0 mikron. Til dette våt-malte preparat ble det deretter tilsatt en vandig suspensjon av fortykningsmidlet eller suspensjonsmidlet (hydratisert) . -o Følgende eksempel 27 representerer den testmetode som ble benyttet for å bestemme effektiviteten av fremgangsmåten og preparatet ifølge oppfinnelsen.
EKSEMPEL 27, testmetode
Den passende mengde av formulert produkt (f.eks. av en av konsentrat-preparatene i foregående eksempler 1-26) tilsettes til vann i .en mikro-spray-innretning som deretter rystes for å sikre dispersjon. Spray-innretningen innstilles slik at den kan levere et volum tilsvarende 200 liter pr. hektar med et trykk på ca. 2,72 atmosfærer. En standard-dyse (Allman nr. 0) som gir en~vifteformet stråle, monteres på spray-innretningen.
Påføring foretas post emergens på både avling og ugress, idet avlingsstørrelsen for forskjellige påføringer varierer fra 3-bladtrinnet til begynnelsen av stengelfor-lengelse. Ugress-størrelse ved påføring kan også være variabel, idet den varierer fra cytoledon-trinnet til liten plante.
Claims (14)
1. Fremgangsmåte til bekjempelse av ugress i en kornavling, karakterisert ved at man på det aktuelle sted, post-emergens av avlingen, påfører bifenoks som er en forbindelse med formelen
og en eller flere ytterligere aktive bestanddeler valgt fra (1) et benzosyre-herbicid som er dikamba eller 2,3,6-TBA eller et salt eller en ester derav, (2) et.fenoksysyre-herbicid som er diklorprop eller 2,4-DB eller et salt eller en ester derav, (3) et dinitajofenol-herbicid som er DNOC, dinoterb eller dinoseb eller et salt eller en ester derav,
(4) et benzonitril-herbicid som er ioksynil eller bromoksynil eller et salt eller en ester derav, (5) benazolin eller et salt eller en ester derav, (6) bentazon og (7) 3,6-DCP eller et salt eller en ester derav.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at bifenoks påføres i en mengde på 0,25-3,0 kg pr. hektar.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at mengden er 0,5-1,5 kg pr. hektar.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at mengden er 0,5-0,75 kg pr. hektar.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at benzosyre-herbicidet påfø res i en mengde på 0,05-0,2 kg pr. hektar, fenoksysyre-herbicidet påføres ieen mengde på 0,1-3,5 kg pr. hektar, dinitrofenol-herbicidet påføres i en mengde på 0,5-5,0 kg pr. hektar, benzonitril-herbicidet påføres i en mengde på 0,05-0,5 kg pr. hektar, benazolin påføres i en mengde på 0,05-0,25 kg pr. hektar, bentazon påføres i en mengde på 0,1-1,5 kg pr. hektar og 3,6-DCP påføres i en mengde på 0,025-0,15 kg pr. hektar.
6. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at bifenoks påføres i en mengde på 0,5-0,75 kg pr. hektar og at fenoksysyre-herbicidet påføres i en mengde på 1,5-3,0 kg pr. hektar.
7. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-5, karakterisert ved at bifenoks påføres sammen med både ioksynil og bromoksynil.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, i det vesentlige som beskrevet ovenfor.
9. Herbicid preparat, karakterisert ved at det utggtøres av et konsentrat eller en tank-blanding og omfatter bifenoks og en eller flere av de aktive bestanddelene (1) - (7), som angitt i krav 1, i forbindelse med ett eller flere ikke-fytotoksiske fortynningsmidler eller bærere.
10. Herbicid preparat ifølge krav 9, karakterisert ved at vektforholdet mellom bifenoks og benzosyre-herbicidet er fra 60:1 til 1:1, vektforholdet mellom bifenoks og fenoksysyre-herbicidet er fra 30:1 til 1:15, vektforholdet mellom bifenoks og dinitrofenol-herbicidet er fra 6:1 til 1:20, vektforholdet mellom bifenoks og benzonitril-herbicidet er fra 60:1 til 1:2, vektforholdet mellom bifenoks og benazolin er fra 60:1 til 1:1, vektforholdet mellom bifenoks og bentazon er fra 6:1 til 1:6, og vektforholdet mellom bifenoks og 3,6-DCP er fra 30:1 til 3:1.
11. Herbicid preparat ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at det utgjøres av et konsentrat-preparat og inneholder 15-85% aktive bestanddeler.
12. Herbicid preparat ifølge krav 11, karakterisert ved at det utgjøres av et emulgerbart konsentrat, en vandig suspensjon eller et fuktbart pulver-preparat.
13. Herbicid preparat ifølge krav 9, i det vesentlige som beskrevet ovenfor under henvisning til et hvilket som helst av de foregående eksempler 1-26.
14. Herbicid preparat ifølge et hvilket som helst av kravene 9-13, for anvendelse i fremgangsmåten ifølge et hvilket som helst av kravene 1-8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7849440 | 1978-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO794206L true NO794206L (no) | 1980-06-24 |
Family
ID=10501858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO794206A NO794206L (no) | 1978-12-21 | 1979-12-20 | Herbicid preparat. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (6) | JPS5589204A (no) |
| BE (1) | BE880782A (no) |
| BR (1) | BR7908349A (no) |
| CA (2) | CA1129665A (no) |
| CH (1) | CH641932A5 (no) |
| DD (1) | DD147993A5 (no) |
| DE (1) | DE2950682A1 (no) |
| FR (1) | FR2444407A1 (no) |
| GB (1) | GB2042339B (no) |
| HK (1) | HK73985A (no) |
| IE (1) | IE49337B1 (no) |
| IL (1) | IL58962A0 (no) |
| IT (1) | IT1162429B (no) |
| JO (1) | JO985B1 (no) |
| LU (1) | LU82017A1 (no) |
| MA (1) | MA18678A1 (no) |
| MX (1) | MX6293E (no) |
| NL (1) | NL7909099A (no) |
| NO (1) | NO794206L (no) |
| NZ (1) | NZ192415A (no) |
| PL (1) | PL220528A1 (no) |
| RO (1) | RO78398A (no) |
| SG (1) | SG44385G (no) |
| TR (1) | TR20965A (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8304102D0 (en) * | 1983-02-15 | 1983-03-16 | Rohm & Haas France | Herbicidal compositions |
| GB8403342D0 (en) * | 1984-02-08 | 1984-03-14 | Velsicol Chemical Ltd | Herbicidal compositions |
| EP0186971A1 (en) * | 1984-11-28 | 1986-07-09 | Ivon Watkins-Dow Limited | Herbicidal compositions and methods |
| GB8511998D0 (en) * | 1985-05-11 | 1985-06-19 | Fbc Ltd | Herbicides |
| AU612347B2 (en) * | 1987-02-24 | 1991-07-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal composition and method |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR751855A (fr) * | 1932-06-04 | 1933-09-11 | Destruction sélective des plantes adventices et amélioration des récoltes | |
| US2192197A (en) * | 1936-09-03 | 1940-03-05 | Dow Chemical Co | Dinitro-alkyl-phenol |
| US3081162A (en) * | 1956-11-27 | 1963-03-12 | Heyden Newport Chemical Corp | Controlling bindweed with 2, 3, 6-trichlorobenzoic acid and salts thereof |
| BE562664A (no) * | 1957-09-26 | |||
| US3013054A (en) * | 1958-08-04 | 1961-12-12 | Velsicol Chemical Corp | 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates |
| NL244642A (no) * | 1958-10-29 | |||
| GB977755A (en) * | 1962-09-04 | 1964-12-16 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method of preparing aromatic nitriles |
| US3317549A (en) * | 1963-03-25 | 1967-05-02 | Dow Chemical Co | Picolinic acid compounds |
| FR1475686A (fr) * | 1965-11-30 | 1967-04-07 | Pechiney Progil Sa | Procédé de desherbage sélectif des céréales |
| US3708277A (en) * | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
| US3652645A (en) * | 1969-04-25 | 1972-03-28 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzoic acid herbicides |
| NL175780C (nl) * | 1972-11-17 | 1985-01-02 | Rhone Poulenc Inc | Werkwijze voor het bereiden van een herbicide preparaat, dat ten minste een fenoxynitrobenzoaat bevat. |
| JPS5924122B2 (ja) * | 1973-08-20 | 1984-06-07 | 北興化学工業 （株） | 除草剤組成物 |
| JPS5857402B2 (ja) * | 1973-08-20 | 1983-12-20 | ホクコウカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | ジヨソウザイソセイブツ |
| JPS562527B2 (no) * | 1973-08-20 | 1981-01-20 | ||
| JPS5857403B2 (ja) * | 1973-08-20 | 1983-12-20 | ホクコウカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | ジヨソウザイソセイブツ |
| JPS50125030A (no) * | 1974-03-23 | 1975-10-01 | ||
| JPS5919081B2 (ja) * | 1975-04-28 | 1984-05-02 | 三井東圧化学株式会社 | 水田用除草剤組成物 |
| JPS52139719A (en) * | 1976-04-19 | 1977-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Herbicidal composition |
| EP0001328A1 (en) * | 1977-09-23 | 1979-04-04 | FISONS plc | Method and composition for combating weeds |
-
1979
- 1979-07-13 CA CA331,754A patent/CA1129665A/en not_active Expired
- 1979-08-15 JO JO1979985A patent/JO985B1/en active
- 1979-12-14 MX MX798559U patent/MX6293E/es unknown
- 1979-12-14 IL IL58962A patent/IL58962A0/xx unknown
- 1979-12-15 DE DE19792950682 patent/DE2950682A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-15 MA MA18880A patent/MA18678A1/fr unknown
- 1979-12-17 CH CH1114279A patent/CH641932A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-17 RO RO7999570A patent/RO78398A/ro unknown
- 1979-12-17 NZ NZ192415A patent/NZ192415A/xx unknown
- 1979-12-17 GB GB7943358A patent/GB2042339B/en not_active Expired
- 1979-12-18 FR FR7930949A patent/FR2444407A1/fr active Granted
- 1979-12-18 NL NL7909099A patent/NL7909099A/nl active Search and Examination
- 1979-12-19 BR BR7908349A patent/BR7908349A/pt unknown
- 1979-12-19 PL PL22052879A patent/PL220528A1/xx unknown
- 1979-12-20 LU LU82017A patent/LU82017A1/fr unknown
- 1979-12-20 IT IT51151/79A patent/IT1162429B/it active
- 1979-12-20 JP JP16626679A patent/JPS5589204A/ja active Pending
- 1979-12-20 NO NO794206A patent/NO794206L/no unknown
- 1979-12-20 DD DD79217958A patent/DD147993A5/de unknown
- 1979-12-20 BE BE6/47042A patent/BE880782A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-20 CA CA342,403A patent/CA1131036A/en not_active Expired
- 1979-12-20 IE IE2488/79A patent/IE49337B1/en not_active IP Right Cessation
- 1979-12-21 TR TR20965A patent/TR20965A/xx unknown
-
1985
- 1985-06-11 SG SG44385A patent/SG44385G/en unknown
- 1985-09-26 HK HK739/85A patent/HK73985A/xx not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-02-07 JP JP1028522A patent/JPH01308209A/ja active Pending
- 1989-02-07 JP JP1028521A patent/JPH01308208A/ja active Pending
- 1989-02-07 JP JP1028524A patent/JPH01287004A/ja active Pending
- 1989-02-07 JP JP1028523A patent/JPH01287003A/ja active Pending
- 1989-02-07 JP JP1028520A patent/JPH01308207A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE792488L (en) | 1980-06-21 |
| BR7908349A (pt) | 1980-09-23 |
| JPH01287004A (ja) | 1989-11-17 |
| TR20965A (tr) | 1983-03-07 |
| HK73985A (en) | 1985-10-04 |
| IL58962A0 (en) | 1980-03-31 |
| MA18678A1 (fr) | 1980-07-01 |
| BE880782A (fr) | 1980-06-20 |
| MX6293E (es) | 1985-03-18 |
| CA1131036A (en) | 1982-09-07 |
| CH641932A5 (en) | 1984-03-30 |
| JO985B1 (en) | 1979-12-01 |
| JPH01308207A (ja) | 1989-12-12 |
| NZ192415A (en) | 1982-03-30 |
| JPS5589204A (en) | 1980-07-05 |
| JPH01308208A (ja) | 1989-12-12 |
| FR2444407A1 (fr) | 1980-07-18 |
| IT7951151A0 (it) | 1979-12-20 |
| LU82017A1 (fr) | 1981-07-23 |
| DE2950682A1 (de) | 1980-07-17 |
| DD147993A5 (de) | 1981-05-06 |
| IT1162429B (it) | 1987-04-01 |
| GB2042339B (en) | 1982-10-20 |
| JPH01287003A (ja) | 1989-11-17 |
| RO78398A (ro) | 1982-02-26 |
| FR2444407B1 (no) | 1984-09-28 |
| GB2042339A (en) | 1980-09-24 |
| NL7909099A (nl) | 1980-06-24 |
| JPH01308209A (ja) | 1989-12-12 |
| SG44385G (en) | 1986-01-17 |
| IE49337B1 (en) | 1985-09-18 |
| CA1129665A (en) | 1982-08-17 |
| PL220528A1 (no) | 1980-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6090750A (en) | Herbicidal combinations | |
| EP0347950B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| NO794206L (no) | Herbicid preparat. | |
| IE59818B1 (en) | Herbicidal method using diflufenican | |
| EP0862367B1 (en) | New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen | |
| CA2082845A1 (en) | Synergistic composition and method of selective weed control | |
| WO1997024930A1 (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
| WO1997022253A1 (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile | |
| US20230404078A1 (en) | Herbicidal combinations | |
| CA1204298A (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| EP0275556B1 (en) | Herbicidal composition | |
| EP0067712B1 (en) | A herbicidal composition and method for controlling the growth of plants | |
| CA1129664A (en) | Method of combating weeds in cereal crops and herbicidal formulations therefor | |
| USH1103H (en) | Post emergence herbicidal compositions and methods for using same | |
| EP0078555B1 (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
| JP2002003310A (ja) | 殺虫殺ダニ剤組成物 | |
| GB2182562A (en) | Herbicidal mixtures | |
| MXPA98004975A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit | |
| HU180832B (en) | Process for selective extirpation of weeds of cereals and for producing synergetic herbicide composition for sellective extirpation of weeds of cereals | |
| JPH0219084B2 (no) | ||
| WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
| WO1986003100A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| HU176585B (hu) | Két hatóanyagot tartalmazó gyomirtószer |