CH639091A5 - S-triazolo(1,5-a)pyrimidinderivate als brechmittel. - Google Patents
S-triazolo(1,5-a)pyrimidinderivate als brechmittel. Download PDFInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind die in den Ansprüchen 55 definierten Triazolo[l,5-a]pyrimidinderivate als Brechmittel.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die erfin-dungsgemässen Verbindungen nicht nur dazu in der Lage sind, das Erbrechen einzuleiten, sondern dass sie auch durch Verminderung der Geschwindigkeit der Entleerung des Ma-60 gens zu einer Verzögerung der Aufnahme einer toxischen chemischen Substanz durch das Blut aus dem Magen und aus dem Verdauungsapparat führen und auf diese Weise eine Schutzwirkung gegenüber Vergiftungen verleihen, selbst wenn es nicht zum Erbrechen kommt. Entleerung des Ma-65 gens bedeutet in einem allgemeinen Sinne den Übergang aus dem Magen in den Dünndarm, wo die verdaute Nahrung und die meisten der eingenommenen Fremdverbindungen, z.B. Arzneimittel und Schädlingsbekämpfungsmittel, in das
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System, des Körpers absorbiert werden. So zeigten die Ergebnisse der Versuche mit Ratten und Mäusen (Säugetierarten, die sich nicht erbrechen) und mit Affen (Säugetierarten, die sich erbrechen), dass die Entleerung des Magens beträchtlich verzögert wurde, wenn die erfindungsgemässen Verbindungen in Mengen eingegeben wurden, die nicht zum Auslösen des Erbrechens ausreichten. Die Geschwindigkeit und die zweifache Weise der Wirkung der Brechmittelsubstanzen in bezug auf Säugetiere in diesem Zusammenhang sind neue und überraschende Feststellungen.
Spezielle geeignete Derivate des 5-Oxo-4,5-dihydro-s--triazolo[l,5-a]pyrimidins sind:
1) 2-Amino-6-methyl-4-n-propyI-,
2) 6-Methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino-,
3) 2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl-,
4) 2-Amino-4,6-n-propyl-.
2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihydro-s-triazo-lo[l,5-a]pyrimidin der Formel
NH,
III
ist ein besonders geeignetes Triazolopyrimidin.
Diese Verbindung ist typisch für die vorstehend angegebenen s-Triazolopyrimidine. Sie hat einen LD50-Wert von 160 mg/kg (oral, männliche Ratten), wodurch der sehr günstige Toxizitätsgrad gezeigt wird, den man für diese Verbindungsklasse erwarten kann, wobei zu beachten ist, dass nur ausserordentlich kleine Mengen dieser Verbindungen benötigt werden, weil sie starke Brechmitteleigenschaften haben.
Unter dem hier verwendeten Begriff «toxische, chemische Substanzen» sind Chemikalien zu verstehen, die in der Industrie, in der Landwirtschaft oder im Haushalt verwendet werden und die bei oraler Einnahme für den Menschen toxisch sind. Nicht eingeschlossen in den Begriff sind toxische Chemikalien, nach deren Einnahme es aus medizinischen Gründen nicht ratsam ist, ein Erbrechen einzuleiten, z.B. ätzende Gifte, wie konzentierte Säuren oder Alkalien.
Die beschriebenen Verbindungen eignen sich beispielsweise für die Verwendung bei Vergiftungen mit Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Der hier verwendete Begriff «Schädlingskekämpfungs-mittel» bezieht sich auf biologisch aktive Zusammensetzungen, die Chemikalien enthalten, die in bezug auf die Tötung oder Vertreibung bzw. Abschreckung von unerwünsch-5 ten Schadorganismen oder zur Verhinderung oder Kontrolle ihres Wachstums effektiv sind. Die Schadorganismen können Pflanzen, Insekten, Milben, Nagetiere, Fadenwürmer, Mikroorganismen, Algen, Pilze, Bakterien, Viren und andere Organismen sein. Der Begriff «Schädlingsbekämpfungsmit-io tel» kann sich auch auf Zusammensetzungen oder auf Chemikalien beziehen, durch die die Wachstumsgeschwindigkeit, das Wachstum oder die Art und Weise der Entwicklung von erwünschten Pflanzenarten kontrolliert oder modifiziert wird. Alle diese Chemikalien und Zusammensetzunis gen sind allgemein als Herbizide, Fungizide, Insektizide, Ne-matizide, Akarizide, Molluskizide, antivirale Agentien, Algenbekämpfungsmittel, Bakterizide, Pflanzenwuchsregula-toren, Entlaubungsmittel, Insektenabwehrmittel, Insekten-anlockmittel usw. bekannt.
20 Ausser den Schädlingsbekämpfungsmitteln findet man andere toxische chemische Substanzen, deren Vergiftungswirkung mit den beschriebenen Verbindungen in der Industrie und im Haushalt bekämpft werden kann. Beispiele für solche Substanzen sind Frostschutzmittelmischungen, die 25 Äthylenglykol enthalten, Bremsflüssigkeiten bzw. -fluide, Erdölteerdestillate, z.B. «Jeyes Fluid» und Kreosot, Carbol-säurezubereitungen, Bleichflüssigkeiten, wie Hypochlorite, und technische Lösungsmittel, z.B. Lösungsmittel zur Trok-kenreinigung und technischer, denaturierter Alkohol, der 30 Methyl-, Äthyl- oder Isopropylalkohol enthält, sowie Zubereitungen, z.B. Haarsprays, die solche Lösungsmittel enthalten, wie auch Arzneimittel bzw. Drogen, insbesondere Schlafmittelpillen (z.B. Barbiturate), die häufig als Mittel zum Selbstmordversuch missbraucht werden. 35 Die Giftwirkung der von einem Säugetier und insbesondere von einem Menschen eigenommenen toxischen chemischen Substanzen wird beseitigt oder vermindert, indem man dem betroffenen Menschen oder Säugetier eine in bezug auf die Brechmittelwirkung wirksame Menge eines der be-40 schriebenen s-Triazolo [ 1,5-a] pyrimidinderivate verabreicht.
Als Dosierung für die Erzielung der Brechmittelwirkung bei erwachsenen Menschen wurde eine Anwendungskonzentration von 0,1-0,2 mg/kg Lebendgewicht der beschriebenen Verbindungen ermittelt, so dass Zubereitungen mit einem 45 Gehalt von 5-10 mg der reinen Verbindung pro Dosis eine zweckmässige Verabreichungsform darstellen.
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Claims (3)
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- 2-Amino-4,6-di-n-propyl-.2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl-,2-Amino-6-methyl-4-allyl-,2-Amino-6-methyl-4-n-propyl-,6-Methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino-,2. Die nachstehenden substituierten 5-Oxo-4,5-dihydro--s-triazolo[l,5-a]pyrimidinderivate nach Anspruch 1:2PATENTANSPRÜCHE 1. s-Triazolo[l,5-a]pyrimidinderivate der Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxy-carbonyl mit 1-4 C-Atomen im Alkoxyrest, R2 Alkyl oder Alkenyl mit 1-4 C-Atomen, und R3 Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeuten, als Brechmittel.
- 3. 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s--triazolo[l,5-a]pyrimidin nach Anspruch 1 der FormelGegenwärtig sind Verbraucher in der ganzen Welt im industriellen, landwirtschaftlichen und häuslichen Bereich der Wirkung einer Vielzahl von chemischen Substanzen ausgesetzt, bei denen die Möglichkeit besteht, dass sie für den Menschen giftig sind. Einige dieser Substanzen sind für bestimmte Formen des Lebens notwendigerweise giftig, z.B. Schädlingsbekämpfungsmittel und Desinfektionsmittel. Wenn Schädlingsbekämpfungsmittel mit der nötigen Sorgfalt unter Beachtung der von den staatlichen Stellen sowie von den Herstellern oder Lieferanten geprüften und vorgeschriebenen Verhaltensmassregeln und Anweisungen angewendet werden, stellen sie keine Gefahr für das menschliche Leben dar. Trotz aller Bemühungen, eine sichere, gefahrlose Handhabung solcher Giftstoffe bei der praktischen Anwendung zu fördern, gibt es Fälle der missbräuchlichen Verwendung, die zum Tode von Menschen führen. So kommt es z.B. vor, dass flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel verschluckt werden, was oft daran liegt, dass sie fälschlicherweise für Getränke gehalten werden.Gleichermassen tragisch und häufiger sind die Fälle, bei denen Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Insektizide, oder im Haushalt verwendete chemische Erzeugnisse und Arzneimittel vorsätzlich mit dem Ziel des Selbstmords eingenommen werden und zum Tode führen.Toxische Chemikalien können dadurch sicherer bzw. gefahrloser gemacht werden, dass man ihnen kleine Mengen eines Brechmittels beifügt. Wenn das toxische Erzeugnis dann in gefährlichen Mengen verschluckt wird, ist es wahrscheinlich, dass es zum Erbrechen kommt, was in einigen Fällen zur schnellen Entfernung der chemischen Zusammensetzung aus dem Magen führen kann, bevor letale Mengen der Chemikalie durch den Körper aufgenommen worden sind.Aus einer Vielzahl von Gründen eignen sich die z.Zt. 5 bekannten Substanzen mit Brechmitteleigenschaften nicht in einem allgemeinen Sinne dazu, in weitem Umfang durch Zumischug zu toxischen Chemikalien als Mittel zur Verminderung der Vergiftungsgefahr eingesetzt zu werden. Bekannte Brechmittel können aus einer Vielzahl von Gründen zur io Verabreichung an den Menschen ungeeignet sein. Es kann sein, dass sie zur oralen Verabreichung nicht geeignet sind und auf einem anderen Wege, z.B. durch intravenöse Injektion, eingegeben werden müssen; sie können allein oder als Zumischug zu der toxischen, chemischen Substanz, über 15 einen angemessenen Zeitraum physikalisch oder chemisch instabil sein; sie können als solche für die Umwelt unannehmbar sein; sie können ungeeignete toxikologische Eigenschaften haben; sie können zu Nebenwirkungen führen, die in hohem Masse unerwünscht sind oder sie können vollstän-2o dig unlöslich sein. In diesem Zusammenhang sei auf «Treatment of Common Acute Poisonings», herausgegeben von H. Matthew und A. A. H. Lawson, Churchill Livingstone, Edinburgh und London, 1972, Seiten 21 und 22, verwiesen, worin auf die ungünstigen Eigenschaften einiger bekannter 25 Brechmittel Bezug genommen wird. Emetica wie Apomor-phin sind gefährlich, da sie ein lang andauerndes Erbrechen und einen Schock herbeiführen können. Apomorphin ist an der Luft nicht stabil und oxidiert leicht, so dass es in Form von Ampullen zur Injektion bereitgestellt wird. Ipecacuanha-30 Sirup hat eine zu langsame und zu unsichere Brechmittelwirkung, selbst bei fast letalen Dosisraten. Ausserdem kann das in dem Ipecacuanha enthaltene Emetin absorbiert werden und selbst zu toxischen Wirkungen führen.Zubereitungen, die Kupfer und Antimon enthalten, bei 35 denen es sich um Metallsalze handelt, die nicht biologisch abbaubar sind, könnten zu einem nicht vertretbaren Umweltproblem führen, falls man die Metallsalze als Zumischung zu einem Schädlingsbekämpfungsmittel regelmässig in der Umwelt versprühen würde. Auf jeden Fall ist Anti-40 mon als solches eine hochgiftige Substanz. Matricaria besteht aus den gemahlenen Blütenköpfen der Kamille und ist wegen der nicht ausreichenden Löslichkeit nicht geeignet.In der Schweizer Patentschrift 348 003 und in der französischen Patentanmeldung 20 67 846 sind z.B. Rodentizid-45 Zubereitungen vorgeschlagen worden, die solche Brechmittelsubstanzen enthalten.s-Triazolopyrimidinverbindungen, die einen Schutz vor Vergiftungen bieten, sind in der britischen Patentschrift 1 234 635 und in der analogen US-Patentschrift 3 689 488 50 beschrieben. In den genannten Patentschriften wird in den Beispielen 1 und 2 ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen beschrieben, nicht jedoch ihre Brechmitteleigenschaften.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |