CH635583A5 - Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten thioxanthonen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten thioxanthonen. Download PDF

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CH635583A5
CH635583A5 CH377378A CH377378A CH635583A5 CH 635583 A5 CH635583 A5 CH 635583A5 CH 377378 A CH377378 A CH 377378A CH 377378 A CH377378 A CH 377378A CH 635583 A5 CH635583 A5 CH 635583A5
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Lajos Dr Avar
Evelyne Kalt
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    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thiaxanthonen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das entsprechende o,o'-Dihalogenbenzophenon in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
Die Erfindung betrifft auch die derart hergestellten Thio-xanthone. Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
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(I),
20
25
worin
Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (CVC4), Alkoxy (C1-Q2) oder Halogen,
R3 unabhängig voneinander Alkyl (C1-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl (CVC4) und n und m unabhängig voneinander Null, 1, 2 oder 3 bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet, ist, dass man eine Verbindung der Formel
R,
("«)
Hai Hai
R.
(II) ,
R„
(R3)n
30
4Jm V"3
worin
Ri, R2, R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hai Halogen bedeutet, in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
3. Verfahren nach den Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlorthioxanthon herstellt.
4. Verfahren nach den Patentansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Alkalihydroxid, Al-kalicarbonat und/oder Ammoniak und Schwefel, vorzugsweise in Gegenwart eines Alkalihydroxides und Schwefel, umsetzt.
5. Die nach dem Verfahren gemäss dem Patentanspruch 1 erhaltenen Thioxanthonverbindungen.
6. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindungen der Formel (I) zum Photopolymerisieren von photopolimerisierbaren Systemen.
7. Verwendung nach Patentanspruch 6 in Gegenwart von Derivaten der ß-Aminopropionsäure, vorzugsweise von Verbindungen der Formel
(R4j o
II
c
Hai Hai
(II) ,
m
(R3jn
35 worin
Rx, R2, R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hai Halogen bedeutet in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
Vorzugsweise verwendet man das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
R2
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50
o
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c
Ri
(la) ,
(R0m'
(Ra)n
R
5\
N - CH2 - CH2 Z (IV),
O
worin Z -CN oder -C-NH2,
R5 und R6 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-14 C-Atomen, ß, oder 5-HydroxyalkyI (C2-C4), oder Rs und R6 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen Rest des Piperazins, des N-Alkyl(C1-C4)-Piperazins, des Morpholins oder
^Œ-CH-
ZCH_CH„-N
CH_-CH0-
bedeuten. ^
60
65
worin
Rx' Alkyl (Q-C4), Alkoxy (Cx-C8) oder Halogen R2' Wasserstoff oder Halogen n' Null, 1 oder 2, und m' Null oder 1 bedeuten und R3 und R4 die obige Bedeutung haben, indem man eine Verbindung der Formel
O
n c
R!
m
"1
(Ha),
Hai
Hai (BJ)
n'
worin Rx', R2', R3', R4', m', n' und Hai die obige Bedeutung haben, in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
Vorzugsweise stellt man erfindungsgemässe Verbindungen der Formel
Ii
C
S
R/' Halogen,
R3' Methyl oder Äthyl und n" Null oder 1 bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel oc1 ^ —
Hai Hai (Ri)
\ J n"
worin R/', R3', n" und Hai die obige Bedeutung haben, in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
In den obigen Formeln bedeutet Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
Ri bedeutet vorzugsweise R/, vorzugsweise Alkoxy oder Halogen, vorzugsweise R/', vorzugsweise Chlor.
R2 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, vorzugsweise R2', vorzugsweise Wasserstoff.
R3 bedeutet vorzugsweise R3' vorzugsweise Methyl, vorzugsweise in 1- und/oder 4-Stellung.
R4 bedeutet vorzugsweise Methyl oder Äthyl, vorzugsweise Methyl, vorzugsweise in 5- und/oder 8-Stellung.
n bedeutet vorzugsweise n', vorzugsweise n", vorzugsweise Null.
m bedeutet vorzugsweise Null, 1 oder 2, vorzugsesie m", vorzugsweise Null.
Ri als Alkyl hat vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome, und bedeutet vorzugsweise Methyl.
R2 als Alkyl hat vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome.
R2 als Alkoxy hat vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 1-4, vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome, vorzugsweise 1 C-Atom.
Die erfindungsgemässe Reaktion führt man vorzugsweise in einem Lösungsmittel durch, doch ist die Zugabe nicht unbedingt nötig. In der Schmelze verwendet man mit Vorteil die weniger agressiven Karbonate.
Die Menge und Art des Lösungsmittels sind nicht kritisch. In diesem Sinne sind auch unpolare Lösungsmittel geeignet, doch setzt man vorzugsweise solche ein, die polare Gruppen aufweisen, wie Äther-, Carbonyl-, Hydroxyl-, Cyanid-, S02-,SO-Gruppen, vorzugsweise mit Äther, Carbonyl- Hydroxyl- und/oder SO-Gruppen. So können glei-chermassen Alkohole, Alkoxyalkohole, Äther, Polyäther oder aprotische Lösungsmittel eingesetzt werden.
Gegebenenfalls verwendet man ein Gemisch von verschiedenen Lösungsmitteln, z.B. ein Gemisch von polaren und unpolaren Verbindungen. Die Menge des angewandten Lösungsmittels ist nicht kritisch; auch braucht es nicht in reiner Form vorzuliegen. So kann das Reaktionsgemisch z.B. eine Paste bilden, welche pro Mol eingesetztes Benzophenon ca. 50-100 ml Lösungsmittel, mehr oder auch weniger enthält. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise in Betracht Methanol, Äthanol, Propanol, Betanol und höhere Alkohole, Glykole, Polyglykole, 2-Methoxyäthanol, Diäthylen-glykol-monomethyläther, Diäthylenglykol-monoäthyläther, Diäthylenglykol und verwandte Verbindungen, Dimethyl-
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sulfoxid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrroliden, He-xamethylphosphorsäuretriamid oder Sulfolan.
Die Menge und Zusammensetzung des Lösungsmittels richtet sich auch nach der Reaktionstemperatur und dem Schmelzpunkt des Reaktionsgemisches. Vorzugsweise ist das Reaktionsgemisch gut rührbar. Man arbeitet vorzugsweise bei Temperaturen von 50-200 °C, vorzugsweise bei Temperaturen von 60-160 °C, vorzugsweise bei 70-140 °C, vorzugsweise bei 75-120 °C, doch ist der Temperaturbereich nicht kritisch und gegebenenfalls können auch höhere oder niedrigere Temperaturen zur Anwendung kommen.
Als alkalisch reagierende Verbindungen kommen beispielsweise Hydroxide, Karbonate, Hydrokarbonate oder Akoholate in Frage. Vorzugsweise verwendet man Alkalioder Erdalkaliverbindungen in wässriger 30-50%iger Lösung und/oder Ammoniak, vorzugsweise Alkalihydroxide, Alkalikarbonate und/oder Ammoniak. Vorzugsweise Na-trium- oder Kaliumverbindungen, vorzugsweise Natriumoder Kaliumhydroxid. Man verwendet mindestens so viel Schwefel und Kationäquivalente der alkalisch reagierenden Verbindung als zur Ringbildung für die Thioxanthonverbin-dung beziehungsweise zur Bindung des freigesetzten Halogens der Verbindung der Formel (II) nötig ist. Die Verbindung der Formel (II) stellt man in an sich bekannter Weise mittels Friedel-Craft'scher Reaktion her.
Die Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten Thioxanthone ist vielseitig. Insbesondere betrifft die Erfindung auch die Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten Thioxanthonverbindungen als Photoinitiatoren sowie auch photopolymerisierbare Systeme, bestehend aus einer photopolymerisierbaren Zusammensetzung, welche eine erfindungsgemäss hergestellte Thioxanthonverbindung enthält. Solche Zusammensetzungen sind an sich bekannt.
Die Erfindung betrifft auch ein Mittel zum Photopolyme-risieren, welches eine erfindungsgemäss hergestellte Verbindung der Formel (I) enthält. Ein solches Mittel enthält z.B. Polymere, Vorpolymerisate wie solche im weiteren als poly-merisierbare Verbindungen beschrieben sind oder z.B. auch epoxydierte Verbindungen wie epoxydiertes Leinöl. Ein solches Mittel kann bis zu 90% der Verbindung der Formel (I) enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Photopolymerisieren eines erfindungsgemässen photopolymerisierbaren Systems, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf dieses ultraviolettes Licht mit einer Wellenlänge von 250-400 nm einwirken lässt.
Vorzugsweise verwendet man erfindungsgemäss hergestellte Verbindungen der Formel (I) zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Systemen, die ungesättigte Verbindungen enthalten.
Der Ausdruck «Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Systemen» ist im weitesten Sinne zu verstehen. Darunter fällt z. das weitere Polymerisieren oder das Quervernetzen von polymeren Materialien, z.B. von Präpolymeren, die Homo-, Co- und Terpolymerisation von einfachen Monomeren als auch die Kombination der genannten Reak-tionsarten unter Einwirkung von UV-Licht.
Jede der bekannten UV-Lichtquellen, die Lichtstrahlen in einer Wellenlänge von 250-400 nm wie z.B. Sonnenlicht oder aktinisches Licht liefern, kann für die Photopolymerisation verwendet werden, so z.B. Sonnenlampen oder Quecksilberbogenlampen.
Photopolymerisierbare Zusammensetzungen für die erfindungsgemässe Verwendung sind im allgemeinen bekannt, so z.B. in der UV-Beschichtung oder für UV-polymerisier-bare Druckfarben. Solche Zusammensetzungen polymerisieren vorzugsweise unter Bildung freier Radikale, wobei das zu polymerisierende Molekül i.a. ungesättigt ist. Die Zusam3
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mensetzung kann nur aus einer einzigen Komponente oder aus mehreren Komponenten bestehen. Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung mindestens eine polyfunktionelle ungesättigte reaktive Verbindung, welche quervernetzend wirkt. Im weiteren ist vorzugsweise mindestens eine Komponente der Zusammensetzung eine ungesättigte Carbonsäure bzw. deren Ester, vorzugsweise eine a, ß-ungesättigte Carbonsäure bzw. deren Ester wie z.B. ein Acrylat oder Methacrylat oder ist mittels einer solchen hergestellt.
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung mehrere Komponenten und enthält vorzugsweise mindestens eine reaktive ungesättigte präpolymere Verbindung und/oder mindestens ein relativ langkettiges ungesättigtes Monomeres und ein oder mehrere quervernetzend wirkende Monomere. Beispiele für solche reaktive Präpolymere sind Acrylsäure-oder Methacrylsäureester von Polyäthern, z. B. von Hydroxylgruppen haltigen Polyäthern, Polyester, polyestermodifizierte Urethane oder Epoxidharze, wobei diese präpo-lymeren Verbindungen mindestens eine ungesättigte reaktive Bindung enthalten. Man kann dies dadurch erhalten, dass man zur Herstellung der Präpolymeren Monomere verwendet, die bereits ungesättigte Bindungen enthalten und so z.B. ungesättigte reaktive Polyester erhält oder das präpolymere Produkt mit einer ungesättigten Verbindung, z.B. mit Açryl-säure oder Methacrylsäure modifiziert. Beispiele für langket-tige Monomere sind Acrylsäurederivate von epoxydierten ungesättigten Fettsäuren, z.B. Acrylsäurederivate von epoxydiertem Leinsamenöl. Beispiele für Monomere sind Vi-nyl- und Allylverbindungen wie z.B. Styrol, Trimethylol-propandiallyläther sowie auch Vinyl- und Allylester, z.B. Vinylacrylat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Acrylester von Alkoholen, Acrylester von Phenoxyäthylalkohol sowie auch polyfunktionelle Acrylate wie z.B. die Acrylester von Neo-pentylglykol oder Pentaerythritol.
Weitere Additive wie z. B. Antioxidantien, Pigmente, Füllstoffe können gleichzeitig verwendet werden. Die genaue Zusammensetzung solcher Systeme ist nicht kritisch und kann je nach Verwendungszweck variiert werden.
Die Verbindungen der Formel (I) verwendet man vorzugsweise in Gegenwart von Aminen, die mindestens eine a-CH-Gruppe aufweisen. Solche Amine sind bekannt.
Vorzugsweise verwendet man Derivate der B-Amino-propionsäure, vorzugsweise Verbindungen der Formel
Beispiele solcher Verbindungen sind (HO-CH2-CH2-)2N-CH2-CH2-CN (a)
5 (110-CH2-CH2-) 2N-CH2-CH2CONH2 (b)
(c)
Q N-CH^-CH^-CONH
(<3)
15
H2NCO-CH2-C1I2-Nv_jN-CH2-CH2-CONH2
Bevorzugt sind Verbindungen (a), (b) und (c).
Die Verbindungen der Formel (IV) stellt man in an sich bekannter Weise her.
Die Menge der verwendeten erfindungsgemäss hergestellten photosensibilisierend wirkenden Verbindungen der For-20 mei (I) wird je nach Verwendungszweck variieren. Im allgemeinen genügen 0,01-10, vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 2-6 Gewichtsprozent, bezogen auf die photopolymerisierbare Zusammensetzung.
Setzt man Amine zu, so verwendet man vorzugsweise 25 gleichviel Amin als man von der Verbindung der Formel (I) einsetzt.
Die photopolymerisierbaren Systeme sind von besonderem Interesse für UV-härtbare Beschichtungen, z. B. Lak-ke oder Druckfarben, z.B. Offset,- lithographische Druck-30 tinten.
In den folgenden Beispielen bedeuten Grade Celsiusgrade.
Beispiel 1
12,5 g 2,2'-Dichlorbenzophenon und 4 g Schwefel wer-35 den in 40 ml N-Methylpyrrolidon vorgelegt. Unter Rühren wird die Suspension bei 90-97° mit einer Lösung von 7,0 g NaOH in 7 g HzO innert einer Stunde versetzt, wobei ein braunes Gemisch entsteht. Anschliessend wird die Mischung 4 Stunden lang bei 90 °C gerührt; die relativ dicke Masse 40 wird dann mit 20 ml Methanol und 20 ml Wasser versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird bei 10° abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 90° getrocknet. Man erhält 10,0 g Thioxanthon vom Smp. 217-218° der Formel
5\
R.
n - ch2 - ch2 z (iv),
O
45
50
worin Z -CN oder -C-NH2,
R5 und R6 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-14 C-Atomen, ß; y- oder 5- Hydroxyalkyl (C2-C4), oder
R5 und Rö zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen Rest des Piperazins, des N-Alkyl (Cx-CJ-Pipera-zins, des Morpholins oder
^ch -ch -
zch ch -n ch2-ch2-
bedeuten.
Bevorzugt bedeutet Z -CONH2. Rs und R6 bedeuten vorzugsweise unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, ß-Hydroxyäthyl oder zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen Rest des Piperazins oder Morpholins, vorzugsweise des Morpholins.
Beispiel 2
14,3 g 2,2', 5-Trichlorbenzophenon und 4 g Schwefel werden in 40 ml 2-Methoxyäthanol vorgelegt. Das Gemisch 55 wird bei 107-113° innert 45 Minuten mit einer Lösung von 7,0 g NaOH in 7,0 g H20 versetzt, wobei das Reaktionsprodukt teilweise ausfällt und mit 20 ml Methanol und 10 ml Wasser versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 90° getrocknet. Man 60 erhält 11,6 g 2-Chlorthioxanthon vom Smp. 154-155° der Formel q
5 635 583
In analoger Weise erhält man diese Verbindung, wenn man 4stündiger Nachreaktionszeit wird das Gemisch mit 4 ml anstelle von 2-Methoxyäthanol 40 ml N-Methypyrrolidon Wasser versetzt und anschliessend weitere 13 Stunden am und anstelle von NaOH 15g Na2C03 verwendet. Rückfluss gekocht. Der ausgefallene Niederschlag wird bei
10° abgesaugt, mit Äthanol nachgewaschen, und anschlies-
Beispiel 3 5 send das Produkt mit Wasser neutralgewaschen und bei 80°
14,3 g 2,2', 5-Trichlorbenzophenon und 3,2 g Schwefel im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhält 10,2 g 2-
werden in 40 ml Äthanol in einem Dreihalskolben, ausgerü- Chlorthioxanthon vom Smp. 154—155°.
stet mit Rührer und Rückflusskühler, vorgelegt. Unter Rühren wird das Gemisch bei 75° innert einer Stunde mit 20,7 g In analoger Weise wie in den Beispielen 1-3 beschrieben K2C03 versetzt, wobei das Gemisch sich braun färbt. Nach i0 stellt man die Verbindungen der Tabelle 1 her.
Tabelle 1
Nr. Verbindung Nr. Verbindung
O
h c \
•j <
u CH3
' „Ä®-
CH3
o
C ^ Cl
0
fi
:5§r* ■ (SC
ch3
ch3
Beispiel 4
Eine Mischung, bestehend aus 60 g eines Präpolymeren der Formel ch2=ch-coo-ch2-ch (oh) -ch2-0(ch3) 2-®"0-ch2-ch (oh) —|
lch20 c (ch3) y©-0-ch2-ch (oh) -ch2-ooc-ch=ch2
mit einer Viscosität von ca. 9000 poise (bei 77 °C) (vergi. US- Cure-Gerät zu einem klebfreien glänzenden Film ausgehär-
Patentschrift Nr. 3 713 864), 35 g Pentärithritoltetraacrylat tet.
sowie 5 g 2-Chlorthioxanthon, 5 g Dibutylamino-äthanol In analoger Weise verwendet man die übrigen in den Beiwerden mit einem Spatel in einer Menge von 3,5 g/m2 auf ge- 6o spielen der Tabelle 1 genannten Verbindungen.
strichenem Kunstdruckpapier aufgebracht und im UV-Mini-
s

Claims (2)

635 583 2 PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thioxanthonen, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende o,o'-Dihalogenbenzophenon in alkalischem Medium in Gegenwart von Schwefel umsetzt.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I),
worin
Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (Q-C4), Alkoxy (Cx-C12) oder Halogen,
R3 unabhängig voneinander Alkyl (Ci-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl (Cx-C4) und n und m unabhängig voneinander Null, 1,2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
O
«I
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