CH602012A5 - (5)-Alkylthio-(1,2,4)-triazolyl-(3)-(thio)phosphates - Google Patents

(5)-Alkylthio-(1,2,4)-triazolyl-(3)-(thio)phosphates

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CH602012A5
CH602012A5 CH1479675A CH1479675A CH602012A5 CH 602012 A5 CH602012 A5 CH 602012A5 CH 1479675 A CH1479675 A CH 1479675A CH 1479675 A CH1479675 A CH 1479675A CH 602012 A5 CH602012 A5 CH 602012A5
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp- fungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin   Rl,    R3, R4 und R5 je   Cl-C6-Alkyl,    R2 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. Die bei R1-R5 in Betracht kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein.



   Beispiele solcher Gruppen sind u. a. Methyl,   Methyl,    Propyl, Isopropyl,   n-,    i-, sek.-,   tert-Butyl,    n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1, R3, R4 und   Ras joe    Methyl oder   Athyl,    R2 Methyl und X Schwefel bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.2     
 In den Formeln II, III und IV haben R1 bis R5 und X die   fur    die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht   fur    Halogen, vorzugsweise   fur    Chlor oder Brom, und Me   fur    ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Trialkylammonium.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Träthylamin, Dimethylanilin, Pyridin; anorganische Basen, wir Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.



   Die Verfahren A und B werden bei einer Reaktionstemperatur von 0-120 C, vorzugsweise bei 20-80 C, bei normalem Druck und in   Lösungs-    oder   Verdunnungsmitteln    durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Aceton,   Methylathylketon    und Wasser.



   Die Ausgangsstoffe der Formel III sind bekannt. Sie   kön-    nen analog bekannten Verfahren hergestellt werden.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und IV sind neu und können z. B. nach folgendem bekannten Schema hergestellt werden:
EMI1.3     
  
EMI2.1     
 In den Formeln   II,    IV bis VII haben R1-R3 die   fir    die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht   fir    ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall. Die Reaktion der Verbindung VII mit der Verbindung VIII wird in einem   Lbsungsmittel    bei 10-120  C, vorzugsweise bei 20-90  C vorgenommen und dauert einige Minuten bis einige Stunden je nach Substituenten und Reaktionsbedingungen. Als   Lbsungsmittel    eignen sich beispielsweise Ketone wie Aceton oder   Methyläthylke-    ton; Tetrahydrofuran und Wasser.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur   Bekämp-    fung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen   Schadlingen.   



   So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.



   Die Verbindungen der Formel I wirken beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina   tödlich    oder abstossend: Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarbaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomocydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. Die insektizide und/oder akarizide Wirkung   lasst    sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Um   stand    anpassen.



   Als Zusatze eignen sich z. B.u. a.: org. Phosphorverbindungen, Nitrophenole und deren Derivate, Formamidine, pyrethrinartige Verbindungen, Harnstoffe, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



  Die Verbindungen der Formel I können   fir    sich allein oder zusammen mit geeigneten   Trager-    und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete   Trager-    und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.   natürlichen    oder regenerierten Stoffen,   Lösungs-,    Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder   Diingemitteln.    Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu   Stäubemit-    teln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.

  Ferner sind  cattle dips , d. h.   Viehbader,    und  spray   races ,    d. h. Sprühgänge, in denen   wasserige    Zubereitungen verwendet werden, zu   erwäh-    nen.



   Die Herstellung   erfindungsgemasser    Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen   tiber    den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder   Lösungsmit-    teln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:    Staubemittel,    Streumittel, Granulate (Umhöllungsgranu- late,   Impragnierungsgranulate    und Homogengranulate);   flflssige Aufarbeitungsformen:    a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b)   Lösungen.   

 

   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1-95%.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:   Staubemittel:    Zur Herstellung eines a) 5%igen und b)   20/oigen      Staubemittels    werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;  b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse   Kieselsaure,   
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 $Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin   (Korngrösse    0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird   Polyäthylengly-    kol und   Cetylpolyglykolather    zugesetzt. Die so erhaltene   Lö-    sung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Ace ton im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestand teile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile   Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,   
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsaure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcelluolse Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



  Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Müh- len und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder   gewünschten    Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a)   1 O0loigen,    b) 25%igen und c)   500/oigen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3A Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus   Fettalkoholpolyglykolather    und Alkylarylsulfonat Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines AlkylarylsulfonatlFettalkohol    polyglykoläther-Gemisches,   
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



  c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile   Tributylphenol-Polyglykolather,   
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



  Aus solchen Konzentraten können durch   Verdnnnen    mit Wasser Emulsionen jeder   gewtinschten    Konzentration hergestellt werden,   Spriihmittel:    Zur Herstellung eines a)   50/oigen    und b) 95%igen   Sprühmittels    werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190  C);    b)   95    Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



  Beispiel 1 a) Herstellung von 1-(1'Methyl-2'-methoxy-äthyl)-3-hydroxy-5- methylthio-1,2,4-triazol.



   0,5 Mol der Verbindung der Formel    CH3OCH2 # CH3   
CH
N-NHCOOC2H5
CN
20    = 1,4712)    werden bei Raumtemperatur zu einer   Lösung    zugetropft, bestehend aus 0,5 Mol Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser in das 0,5 Mol CH3SH eingeleitet worden war. Die Reaktion verlauft exotherm (70  C). Das Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde bei 80  C gehalten. Nach dem   Abkuhlen    wird das auskristallisierende Produkt abfiltriert und aus   Äther/He-    xan umkristallisiert. Man erhalt die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 mit einem Schmelzpunkt von 102-104  C Auf analoge Weise wird auch die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 (Smp. 94-96  C) hergestellt.



  b) Herstellung von 0,0-Diäthyl-0-(1-(1'-methyl-2'-methoxyäthyl)-5- methylthio-1,2,4-triazoly-(3))-thiophosphorsäureester.



   0,1 Mol 1-)1'-Methyl-2'-methoxy-äthyl)-3-hydroxy-5-methylthio-1,2,4-triazol und 0,1 Mol Kaliumkarbonat in 200 ml Methyläthylketon werden 2 Stunden lang am   Rtickfluss    erhitzt.



  Nach dem Zutropfen von 0,1 Mol   Diäthylthiophosphorsäu-    rechlorid bei 40  C wird das Gemisch nochmals 2 Stunden  am   Rdckfluss    erhitzt, dann 15 Stunden lang bei 20  C stehengelassen. Man filtriert die Salze ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der   oblige      Rtickstand    wird   tiber    Kieselgel mit Chloroform als Laufmittel gereinigt.



   Man erhalt die Verbindung der Formel
EMI4.1     
 als Öl mit einer Refraktion von   nD2 =1,5033.   



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.2     
 Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer   0,05 /Oigen      wässri-    gen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heloithis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24  C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit   durchgefiihrt.   



   Verbindungen   gemass    Beispiel   1b    zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopteraund Heliothis-Larven.



  B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige   wass-    rige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 1   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflazenzenteile   Blattlause    (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung   geschützt.    Der Versuch wurde bei 24  C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchge   ftihrt.   



   Verbindungen gemäss Beispiel   ib    zeigten im obigen Test systemisch-insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



  Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in   Plastiktöp-    fen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Verbindungen   gemass    Beispiel 1b wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



  Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstuck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.



  Die   ubergelaufenen    beweglichen Stadien wurden aus einem   Chromatographiezerstauber    mit den emulgierten   Testpräpa-    raten derart   bespruht,    dass kein Ablaufen der   Spritzenbrühe    eintrat. Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.



  Während der    Haltezeit     standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.



   Verbindungen   gemass    Beispiel 1b wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



  Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur   Prufung    der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.

 

  In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe un mittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten einge   swat.   



   Zur Beurteilung der nematizider Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen   ausgezählt.    In diesem Test zeigten Wirkstoffe   gemass    Beispiel   1b    eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



  Beispiel 6 Wirkung gegen Zecker A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und   fur    1-2 Minuten in 2 ml einer   wass-    rigen Emulsion aus einer   Verdunnungsreihe    mit je 100, 10,1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde  dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen.   Fur    jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



  B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen   Verdunnungsreihe    wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Ver suche   durchgeiuhrt    (Die Resistenz bezieht sich auf die Ver träglichkeit von Diazinon) Verbindungen gemäss Beispiel 1b wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipi cephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von
Boophilus microplus.

 

  Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten   Spritzbruhe    (0,05% Aktivsubstanz)   bespruht    Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem   Gewächs-    haus bei ca 22  C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt Verbindungen   gemass    Beispiel 1b wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.



   PATENTANSPRUCH I
Ein Ein Schädlingsbekämpfungsmittel. welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI5.1     
 enthält, worin R,, R3, R4 und   Rs    je C1-C6-alkyl, R2 Wasserstoff oder   Cl-C6-Alkyl    und X Sauerstoff oder Schwefel bedeu ten.

Claims (1)

  1. UNTERANSPRUCHE
    1. Ein Mittel gemass Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel CH3OCH2-CH-CH3 N-N S CH3S-N-O-P(OC2H5)2 enthalt 2. Ein Mittel gemass Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI5.2 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina 40
CH1479675A 1972-11-20 1975-11-14 (5)-Alkylthio-(1,2,4)-triazolyl-(3)-(thio)phosphates CH602012A5 (en)

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FR7633613A FR2331566A1 (fr) 1975-11-14 1976-11-08 Nouveaux derives de 1,2,4-triazole, leur preparation et leur application a la lutte contre les parasites
PH19120A PH12226A (en) 1975-11-14 1976-11-11 Derivatives of 1,2,4-triazole for combatting various animal and plant pests
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NL7612543A NL7612543A (nl) 1975-11-14 1976-11-11 Nieuwe esters.
IL50898A IL50898A (en) 1972-11-20 1976-11-12 Thiophosphoric and phosphoric acid 3-(1-(2-methoxy-1-methyl)--5-(lower alkylthio)-h-1,2,4-triazol-3-yl)ester,their manufacture and their use as pesticides
BE172280A BE848254A (fr) 1975-11-14 1976-11-12 Nouveaux derives de 1,2,4-triazole leur preparation et leur application a la lutte contre les parasites,
GB47241/76A GB1563733A (en) 1975-11-14 1976-11-12 Phosphorus-containing triazole derivatives
AT844776A AT341830B (de) 1975-11-14 1976-11-12 Mittel zur bekampfung von insekten, vertretern der ordnung akarina und pflanzenpathogenen nematoden
CA265,476A CA1074326A (en) 1975-11-14 1976-11-12 Esters
JP51136825A JPS5262277A (en) 1975-11-14 1976-11-13 Production of 1*2*44triazole derivatives and fighting agent containing the same for harmful livings

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