CH549955A - Composition aromatisante et son utilisation. - Google Patents

Composition aromatisante et son utilisation.

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CH549955A CH915671A CH915671A CH549955A CH 549955 A CH549955 A CH 549955A CH 915671 A CH915671 A CH 915671A CH 915671 A CH915671 A CH 915671A CH 549955 A CH549955 A CH 549955A
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Description


  
 



   La présente invention a pour objet une composition aromatisante, pour renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques du tabac.



   Il est bien connu que le tabac utilisé pour la fabrication des cigarettes est essentiellement composé d'un mélange de différents types de tabacs qui donnent ainsi à la fumée l'arôme particulier que   l'on    désire obtenir. Ainsi, les cigarettes ordinaires contiennent des mélanges de tabacs de Virginie, Maryland ou du Kentucky et de tabacs orientaux ou turcs, les proportions respectives variant selon l'arôme particulier recherché. Il est également courant d'utiliser des substances aromatisantes et des humectants, afin d'améliorer l'arôme desdits mélanges de tabac.



   Un des objets de la présente invention consiste en une composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac (tabac naturel ou produit de remplacement du tabac, d'origine naturelle ou synthétique), ladite composition aromatisante étant caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés alicyliques suivants: a)   3,5,5-triméthyl-2,3-époxycyclohexa-1,4-dione    c.n.



  b)   4,4,Striméthylcyclohexa-2,5-diène-2-ol-1-one    c.n.



  c)   3,5,5-triméthylcyclohex-2-ène-2-ol-1-one    J. Org. Chem.



   24, 719 (1959)
 A la suite de la désignation de chaque produit figure la référence de littérature mentionnant une méthode pour leur préparation.



  Dans les cas de nouveaux composés, les méthodes de   synthése    sont mentionnées au sein de la description qui suit. De tels composés sont désignés par l'abréviation  c.n. .



   Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques.



   Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation des compositions aromatisantes définies plus haut comme agents modificateurs du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.



   Les compositions aromatisantes objets de la présente invention peuvent être employées sous diverses formes. La nature, la solubilité et la stabilité de leurs constituants détermineront la forme sous laquelle la composition doit être utilisée. Il est cependant préférable d'utiliser lesdites compositions sous forme de solutions. Une méthode appropriée pour l'aromatisation du tabac consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de propylèneglycol.



   Les proportions pour l'emploi des composés alicycliques men   tionnés    dans des compositions aromatisantes. ou l'utilisation desdites compositions selon l'invention, peuvent varier dans de larges limites. Ces proportions varient selon l'effet organoleptique recherché et selon la provenance du tabac auquel les compositions aromatisantes susmentionnées sont ajoutées. Par exemple, des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de I à 1000 ppm, quantités basées sur le poids des composés alicycliques mentionnés dans les produits aromatisés terminés. Des effets plus particuliers cependant peuvent être obtenus avec des proportions de 5 et même 10%. On utilise de préférence des quantités comprises entre 10 et 200 ppm. Dans tous les cas, les limites données ci-dessus peuvent bien entendu varier selon l'effet aromatisant recherché.



   La présente invention sera mieux illustrée par l'exemple suivant.



  Exemple:
 7 g d'une solution à 1% de   3.5,5-triméthyl-2,3-époxycyclohexa-      1 ,4-dione    dans l'alcool éthylique à 95% ont été dispersés sur 100 g d'un mélange de tabacs du type  american blend . Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes  test  dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique, après comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes  témoin , non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'alcool éthylique à 95%.



   Le groupe d'experts requis a été unanime à déclarer que la fumée des cigarettes  test  possédait un caractère plus doux et présentait une note herbeuse rappelant le goût de la fumée de cigare.



   D'autres échantillons ont été également évalués selon le procédé de l'exemple ci-dessus. Le tableau suivant donne la liste des produits ainsi évalués et mentionne les quantités utilisées pour l'aromatisation recherchée, ainsi que l'arôme développé.



   Tableau
Composé Quantité   [g]l    Evaluation organoleptique2 a)   1,010,0    doux, phénolique, caractère  flue-cured , noix, chocolat b) 7,0 doux, boisé, note anisée, plus plaisant c) 1,010,0 doux, herbeux   
 Les quantités indiquées se référent à des quantités de solutions alcooliques à 1% (alcool éthylique 95%).



  2 Les caractéres mentionnés se réfèrent aux propriétés organoleptiques des composés testés sur des    tabacs et comparés avec des tabacs non aromatisés.



   La   4,4,6-triméthylcyclohexa-2,5-diène-2-ol-1-one,    composé alicyclique nouveau, peut être préparé ainsi:
 a)   Un mélange équimoléculaire d'isophorone (13,82 g; 0,1    mole) et de N-bromo-succinimide (17,80 g; 0,1 mole) en présence d'une trace de   a, '-azodiisobutyronitrile    a été porté à reflux dans 500   ml    de   CCl4    pendant 15 mn. Après refroidissement, on a ajouté au mélange de réaction environ 500   ml    d'éther de pétrole   (30-50"C)    et filtré le succinimide précipité. Par évaporation des parties volatiles on a obtenu la   3,5,5-triméthyl4-bromo-cyclohex-2éne-one    brute.



   RMN   (CCl4):    1,16 (3H,s); 1,25 (3H,s); 2,11 (3H,s); 2,07 (1H,d,
J=   16cops);    2,53   (1H,d,    J= 16 cps); 4,45   (1H,s);    5,78 (lH,s) 6 ppm.



   b) 43,4 g de   3,5,5-tnméthyl4-bromo-cyclohex-2-ène-one    ont été ajoutés en 30 mn à une solution maintenue à   40"C    de triméthylamine-N-oxyde anhydre (32 g) dans 100   ml    de chloroforme anhydre.



  La réaction était légèrement exothermique et la température du mélange a été maintenue à environ   45 50c C    pendant toute l'addition. Après avoir été maintenu à reflux pendant 20 mn, le mélange de réaction a été refroidi et versé sur 110   ml    d'H2SO4 dilué à 10%.

 

  La phase organique a été ensuite séparée, lavée à l'eau (3   x),    au carbonate de sodium 10% (3 x ) et de nouveau à   l'eau    (3   x).   



   L'évaporation des parties volatiles a fourni un résidu qui, par distillation, a donné un produit à éb.   47-60     C/0,001 Torr. Ce produit a été repris avec de l'éther de pétrole   (30-50 C),    lavé avec une solution aqueuse à 5% de carbonate de soude (2 x) puis à la soude caustique à 2% dans l'eau (5 x ). Les lavages à la soude caustique ont été acidifiés et   réextraits    immédiatement à l'éther sulfurique.



   Après lavage, séchage sur MgSO4 et évaporation des parties volatiles, les extraits éthérés ont fourni 8 g de produit cristallisé ayant  une pureté de 95%, suivant l'analyse effectuée par chromatographie en phase gazeuse.



   La purification suivante, effectuée par sublimation à   70-80"    C/10
Torr, a donné 6 g de   4,4,6-triméthyl-cyclohexa-2,5-diène-2-ol-1    -one.



  Le produit a donné un test positif par traitement avec une solution de chlorure ferrique (coloration bleu violette). F.   46"C.   



     IR (CCl4):    1630, 1650,   3440 cm-l   
 UV:   ta XH=205,    249, 310 me   =5650,    7880, 2420 respective
 ment)
 SM:   M+=152,m/e:    109
 RMN   (CCl4):    1,27 (6H,s); 1,92 (3H,s); 5,97 (1H, pseudo d, J= environ 2,5 cps); 6,34   (1H,m);    6,65   (IH,m);      8    ppm.



   Dans les conditions d'analyse utilisées, la structure de ce composé a été définie suivant la formule
EMI2.1     

 Cependant, il faut s'attendre à ce que, dans d'autres conditions, un équilibre céto-énolique s'établisse comme suit:
EMI2.2     

 céto-enol dicétone
 Si, à la place de   l'oxyde    de triméthylamine, on utilise d'autres oxydes d'une amine aliphatique ou cycloaliphatique tertiaire, des résultats analogues sont obtenus. De même, comme agent halo   génant,    on peut utiliser, à part le N-bromo-succinimide mentionné, des agents halogénants capables de fournir un halogène positif.



   La   3,5,5-triméthyl-2,3-époxy-cyclohexa-1,4-dione    peut être préparée comme indiqué ci-dessous:
 2 ml d'une solution aqueuse de NaOH 6N ont été ajoutés durant 15 mn, à   15"C,    à un mélange de 3,7 g de 3,5,5-triméthyl   cyclohex-2-ène-1,4-dione    et 8,3 ml d'une solution de péroxyde d'hydrogène à 30% dans 27 ml de méthanol. Le mélange réactionnel a ensuite été agité durant 3 heures à   20-25"C,    puis traité avec de l'eau et extrait à   l'éther.    Les extraits organiques réunis ont été lavés à l'eau jusqu'à neutralité, séchés sur MgSO4 et évaporés, à sec. On obtient ainsi 3,33 g (82%) du produit désiré, éb.



     40"C/0,001    Torr.



   IR: 1715cm-1; SM: M+=168; m/e: 56
 RMN   (CCl4):    1,05 (3H,s); 1,25 (3H,s); 1,50 (3H,s); 2,08 (1H,d,
J= 13 cps); 3,09   (1H,d,      J= 13    cps); 3,47   (1H,s)      8    ppm.



   La   3,5,5-triméthylcyclohex-2-ène-1,4-dione,    utilisée comme produit de départ dans la préparation ci-dessus, peut être obtenue selon le procédé décrit dans Tetrahedron, Suppl. 8/I, p.   1(1966).   

 

      REVENDICATION I   
 Composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés alicycliques suivants: a)   3,5,5-triméthyl-2,3-époxycyclohexa-1,4-dione,    b)   4,4,6-triméthylcyclohexa-2,5-diène-2-oî-1 -one,    c)   3,5,5-triméthyîcyclohex-2-ène-2-ol-1 -one.   



   REVENDICATION   II   
 Utilisation d'une composition telle que définie à la revendication I, comme agent modificateur du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. une pureté de 95%, suivant l'analyse effectuée par chromatographie en phase gazeuse.
    La purification suivante, effectuée par sublimation à 70-80" C/10 Torr, a donné 6 g de 4,4,6-triméthyl-cyclohexa-2,5-diène-2-ol-1 -one.
    Le produit a donné un test positif par traitement avec une solution de chlorure ferrique (coloration bleu violette). F. 46"C.
    IR (CCl4): 1630, 1650, 3440 cm-l UV: ta XH=205, 249, 310 me =5650, 7880, 2420 respective ment) SM: M+=152,m/e: 109 RMN (CCl4): 1,27 (6H,s); 1,92 (3H,s); 5,97 (1H, pseudo d, J= environ 2,5 cps); 6,34 (1H,m); 6,65 (IH,m); 8 ppm.
    Dans les conditions d'analyse utilisées, la structure de ce composé a été définie suivant la formule EMI2.1 Cependant, il faut s'attendre à ce que, dans d'autres conditions, un équilibre céto-énolique s'établisse comme suit: EMI2.2 céto-enol dicétone Si, à la place de l'oxyde de triméthylamine, on utilise d'autres oxydes d'une amine aliphatique ou cycloaliphatique tertiaire, des résultats analogues sont obtenus. De même, comme agent halo génant, on peut utiliser, à part le N-bromo-succinimide mentionné, des agents halogénants capables de fournir un halogène positif.
    La 3,5,5-triméthyl-2,3-époxy-cyclohexa-1,4-dione peut être préparée comme indiqué ci-dessous: 2 ml d'une solution aqueuse de NaOH 6N ont été ajoutés durant 15 mn, à 15"C, à un mélange de 3,7 g de 3,5,5-triméthyl cyclohex-2-ène-1,4-dione et 8,3 ml d'une solution de péroxyde d'hydrogène à 30% dans 27 ml de méthanol. Le mélange réactionnel a ensuite été agité durant 3 heures à 20-25"C, puis traité avec de l'eau et extrait à l'éther. Les extraits organiques réunis ont été lavés à l'eau jusqu'à neutralité, séchés sur MgSO4 et évaporés, à sec. On obtient ainsi 3,33 g (82%) du produit désiré, éb.
    40"C/0,001 Torr.
    IR: 1715cm-1; SM: M+=168; m/e: 56 RMN (CCl4): 1,05 (3H,s); 1,25 (3H,s); 1,50 (3H,s); 2,08 (1H,d, J= 13 cps); 3,09 (1H,d, J= 13 cps); 3,47 (1H,s) 8 ppm.
    La 3,5,5-triméthylcyclohex-2-ène-1,4-dione, utilisée comme produit de départ dans la préparation ci-dessus, peut être obtenue selon le procédé décrit dans Tetrahedron, Suppl. 8/I, p. 1(1966).
    REVENDICATION I Composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés alicycliques suivants: a) 3,5,5-triméthyl-2,3-époxycyclohexa-1,4-dione, b) 4,4,6-triméthylcyclohexa-2,5-diène-2-oî-1 -one, c) 3,5,5-triméthyîcyclohex-2-ène-2-ol-1 -one.
    REVENDICATION II Utilisation d'une composition telle que définie à la revendication I, comme agent modificateur du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.
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