CH545288A - Verfahren zur Herstellung neuer Piperidon-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Piperidon-DerivateInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Piperidon-Derivate der Formel I (siehe Formelblatt), worin die beiden Symbole R1 je eine niedere Alkoxygruppe oder zusammen die Methylendioxygruppe bedeuten. Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II, worin beide R1 obige Bedeutung bestitzen und R2 und R3 je eine niedere Alkylgrppe bedeuten, durch Erhitzen mit einem stark basischen Kondensationsmittel cyclisiert und die entstandenen Produkte darauffolgend hydrolysiert und decarboxyliert. Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden: Zur Cyclisierung kann man als stark basisches Kondensationsmittel z.B. Natriumhydrid verwenden. Man arbeitet vorzugsweise unter einer Inertgasatmosphäre, z.B. unter Stickstoff und bei erhöhter Temperatur z.B. bei 80 . Die Hydrolyse der entstandenen Alkoxycarbo- nylderivate kann mit einer verdünnten Säure, z.B. mit 4 N Salzsäure, bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt wenden. Die Verbindungen der Formel I sind in der Literatur bisher nicht beschrieben worden und sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Verbindungen. Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen der Formel II, die in der Literatur bisher nicht be- schrieben sind, können beispielsweise folgendermassen hergestellt werden: Man führt Phenylessigsäuren der Formel III, worin beide R1 obige Bedeutung besitzen, in ihre niederen Alkylester über, z.B. mittels eines Überschusses der entsprechenden niederen Alkanole in Gegenwart einer Säure, wie Chlorwasserstoff. Die entstandenen Ester setzt man in Gegenwart eines stark basischen Kondensationsmittels, wie Natriumäthylat in Toluol, mit niederen Dialkylestern der Oxalsäure um. Die erhaltenen Verbindungen der Formel IV, worin beide R1 und R3 obige Bedeutung besitzen und R4 für niederes Alkyl steht, behandelt man mit Formaldehyd, z.B. mit wässeriger Formalinlösung in Gegenwart von Alkali, wie Kaliumcarbonat, und destilliert die erhaltenen Produkte, wobei man Phenylcrylsäureester der Formel V, worin beide R1 und R3 obige Bedeutung besitzen, erhält. Die Phenylacrylsäureester der Formel V kondensiert man mit Benzylamin und setzt die Kondensationsprodukte mit Verbindungen der Formel VI, worin Y Chlor oder Brom bedeutet und R2 obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines säurebindenden MIttels um; dabei erhält man Verbindungen der Formel II. Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar. Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgranden und sind unkorrigiert. Beispiel 1-Benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-piperidon a) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)acrylsäureäthylester (3,4-Dimethoxyatropasäureäthylester) Eine Aufschlämmung von Natriumäthylat in 3000 ml Toluol (hergestellt aus 113 g metallischem Natrim) wird unter Rühren innerhalb von 15 Minuten mit 1435 g Oxalsäurediäthylester versetzt. Zu der entstandenen Lösung gibt man innerhalb von 25 Minuten bei einer Temperatur von 30- 400 1000 g 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)essigsäureäthylester (Homoveratrumsäureäthylester) und erhitzt die erhaltenen dunkle Lösung unter Rühren während 2 Studen am Rückfluss zum Sieden. Hierauf kühlt man auf -45 ab, lässt innerhalb von 3 Minuten bei einer Temperatur von - 10 1230 ml 4 N Schwefelsäure zufliessen und gibt schliesslich noch 0,5 g Hydrochinon zu. Zum obigen Reaktionsgemisch lässt man unter Rühren 400 g einer Formalinlösung (36% Formaldehyd in Wasser) zufliessen und tropfe anschliessend im Verlaufe einer Stunden 1280 ml einer gesättigten wässerigen Kaliumcarbonatlösung zu. Man rührt das Gemisch 2 1/2 Stunden bei Raumtemperatur und fügt hierauf weitere 200 g Formalinlösung bei. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und hierauf mit 4000 ml Wasser verdünnt. Die Toluolschicht wird abgetrennt, einmal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und nach Zugabe von 0,5 g Hydrochinon im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei anfänglich eine Zersetzung erfolgt; der relativ unbestänidge 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)acrylsäureäthylester geht als gelbes viskoses Öl bei 135-140 /0,06 Torr über und wird ohne Verzug weiter verarbeitet. b) 1-Benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-piperidon 730 g 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)acrylsäureäthylester werden unter Rühren zu einer Lösung von 330 g Benzylamin in 500 ml Äthanol getropft, wobei die Temeratur auf 30 ansteigt. Man lässt die klare Lösung 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen und gibt hierauf unter Rühren i@nerhalb von 3 Stunden tropfenweise gleichzeitig einerseits 1050 g 3-Brompropionsäureäthylester und andererseits 590 g Triäthylamin zu. wobei nach kurzer Zeit ein weisser Niederschlag ausfällt. Man rührt das Gemisch während 40 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert vom Niederschlag ab, dampft das @iltrat ein und verteilt den Eindampfrückstand zwischen benzol und Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft; der Rückstand wird während 4 Stunden bei 1000 am Hochvakuum getrocknet und als Rohprodukt direkt weiterverarbeitet. Man versetzt 333 g einer Natriumhydridsuspension (50% in Paraffinöl) mit 1000 ml Toluol und lässt unter Rühren eine Lösung des obigen Rohproduktes in 1000 ml Toluol so schnell zutropfen, dass die Temperatur des Gemisches 50-70 beträgt. Hierauf wird das Gemisch während 3 Std. am Rückfluss zum Sieden erhitzt, dann auf - 100 abgekühlt und unter Stickstoffatmosphäre zuerst mit 420 ml Eisessig und dann mit 380 ml Wasser versetzt. Man filtriert vom ausgefallenen Niederschlag ab, trocknet das Filtrat über Natriumsulfat, verdampft das Lösungsmittel und erhitzt das als Rückstand verbleibende 5-Äthoxycarbonyl-1-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-piperidon mit 3500 ml 4,5 N Salzsäure während 3 1/2 Stunden am Rückfluss zum Sieden. Man schüttelt das Reaktionsgemisch einmal mit Benzol aus und versetzt die wässerige Phase unter E@skühlung bis zur alkalischen Reaktion mit festem Kaliumcarbonat. Das dabei ausfallende dunkle Öl wird mit Chloroform ex trabiert; die organische Phase wird abgetrennt, mit Was ser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und ein gedampft, wobei rohes 1-Benzyl-3-(3,4-dimethoxyphe- nyl)-4-piperidon als zähflüssiger, öliger Rückstand ver bleibt. Die erhaltene Verbindung kann in ihr Oxim übergeführt werden, welches nach Kristallisation aus Äthanol bei 133-134 schmilzt; das Monohydrochlorid des Oxims schmilzt unter Zersetzung bei 2230 (nach Kristallisation aus Äthanol/Äther). EMI2.1 EMI2.2
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer Piperidon-Derivate der Formel I, worin die beiden Symbole R1 je eine niedere Alkoxygruppe oder zusammen die Methylendioxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin beide R1 obige Bedeutung besitzen und R und R3 je eine niedere Alkyl- gruppe bedeuten, in Gegenwart eines stark basischen Kon!densationsmittels cyclisiert und die entstandenen Produkte hydrolysiert und decarboxyliert.UNTERANSPRüAIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse und Decarboxylierung mittels siedender Salzsäure durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, Idass man als Kondensationsmittel Natriumhydrid verwendet.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6642226B2 (en) | 2001-02-06 | 2003-11-04 | Hoffman-La Roche Inc. | Substituted phenyl-piperidine methanone compounds |
-
1967
- 1967-07-19 CH CH1025167A patent/CH545288A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |