CH544754A - Procédé de préparation de la N-éthyl, 2 aminométhyl pyrrolidine - Google Patents
Procédé de préparation de la N-éthyl, 2 aminométhyl pyrrolidineInfo
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
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Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine.
Ce produit est très sollicité en tant qu'intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et pharmaceutique et c'est la raison pour laquelle un procédé simple et rapide de sa fabrication présente un grand intérêt.
Le procédé selon l'invention pour la préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine de formule:
EMI1.1
est caractérisé par les étapes suivantes:
a. on fait réagir l'acide bromhydrique gaz, pendant 4 à 5 heures et à une température en dessous de 100"C, avec la tétrahydrofurfurylamine de formule:
EMI1.2
pour obtenir, par ouverture du cycle, la 2,5 dibromopentylamine de formule:
EMI1.3
b. on fait réagir la 2,5 dibromopentylamine obtenue, à la température ambiante pendant 48 heures, avec la monoéthylamine pour former par recyclisation la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine, et
c. on sépare et purifie celleci du milieu réactionnel.
La séparation se fait de préférence par extraction au benzène ou à l'aide d'un solvant chloré comme par exemple le chloroform ou le chlorure de méthylène. La N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine est ensuite purifiée, de préférence par distillation sous une pression de 15 mmHg, de la phase d'extraction qui la contient.
Le procédé selon l'invention peut être représenté par le schéma de réaction indiqué ci-dessous:
EMI1.4
L'invention sera illustrée par l'exemple qui suit:
Exemple
Dans un ballon d'un litre à 3 tubulures muni d'un thermomè tre, d'un agitateur mécanique, d'un réfrigérant ascendant et d'un tube plongeant pour introduction de gaz, on dissout:
tétrahydrofurfurylamine: 101 g(l mol.)dans:
acide acétique: 100 g
On introduit dans cette solution:
- acide bromhydrique gaz: 267 g (3,3 mol.)
Une fois l'introduction de l'acide bromhydrique terminée, on chauffe progressivement pendant 4 à 5 heures et à une température jusqu'à 100"C et ensuite on laisse refroidir à la température ambiante.
On essore le précipité cristallin de bromhydrate de 2,5 dibromo-pentylamine et le lave avec de l'éther.
Dans un récipient de 10 litres, avec fermeture hermétique. on introduit:
bromhydrate de 2,5 dibromo-pentylamine humide obtenu puis une
- solution benzénique à 10% de monoéthylamine: 4 1.
On ferme le récipient et le garde à la température ambiante au repos pendant 48 heures en le secouant de temps en temps. On ajoute:
- lessive de soude à 30%: 400 ml et on agite bien le milieu. Ensuite on introduit environ I kilo de soude en paillettes. On décante la couche benzénique et effectue encore deux à trois extractions en benzène sur la phase aqueuse.
On réunit les phases benzéniques et distille avec une colonne de vigreux ou une colonne à plateaux. On recueille la fraction qui passe à 65 -70 sous 15 mmHg et obtient 77 grammes de N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine pure, soit un rendement d'environ 60%. Les extractions peuvent être effectuées aussi avec un solvant chloré.
Propriétés analytiques de la N-étliyl 2 aniiton2étkti pyrroliclitie
- liquide mobile incolore ou légèrement jaune - densité à 20 C = 0,896 à 0.899
- indice de réfraction à 20 C = 1,467 à I 470
- P.E. sous 760 mm = 175-178
dosage en milieu non aqueux: 98-100%
- pureté par chromatographie en phase gazeuse = supé
rieure à 98%.
REVENDICATION
Procédé de préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine de formule:
EMI1.5
caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a. on fait réagir l'acide bromhydrique gazeux. pendant 4 il 5 heures et à une température en dessous de 100 C. avec la tétrahydrofurfurylamine de formule:
EMI1.6
pour obtenir, par ouverture du cycle, la 2.5 dibromo-pentylamine de formule:
EMI1.7
b. on fait réagir la 2.5 dibromo-pentylamine obtenue. à la température ambiante pendant 48 heures, avec la monoéthylamine pour former par recyclisation la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine que
c. I'on sépare et purifie du mélange réactionnel.
SOUS-REVENDICATIONS
1. Procédé selon la revendication. caractérisé en ce que la séparation est faite par extraction avec un solvant chlore choisi parmi le chloroforme et le chlorure de méthylène.
2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1.
caractérisé en ce que l'on purifie la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine par distillation, sous 15 mmHg, de la phase d'extraction.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine.Ce produit est très sollicité en tant qu'intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et pharmaceutique et c'est la raison pour laquelle un procédé simple et rapide de sa fabrication présente un grand intérêt.Le procédé selon l'invention pour la préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine de formule: EMI1.1 est caractérisé par les étapes suivantes: a. on fait réagir l'acide bromhydrique gaz, pendant 4 à 5 heures et à une température en dessous de 100"C, avec la tétrahydrofurfurylamine de formule: EMI1.2 pour obtenir, par ouverture du cycle, la 2,5 dibromopentylamine de formule: EMI1.3 b. on fait réagir la 2,5 dibromopentylamine obtenue, à la température ambiante pendant 48 heures, avec la monoéthylamine pour former par recyclisation la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine, et c. on sépare et purifie celleci du milieu réactionnel.La séparation se fait de préférence par extraction au benzène ou à l'aide d'un solvant chloré comme par exemple le chloroform ou le chlorure de méthylène. La N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine est ensuite purifiée, de préférence par distillation sous une pression de 15 mmHg, de la phase d'extraction qui la contient.Le procédé selon l'invention peut être représenté par le schéma de réaction indiqué ci-dessous: EMI1.4 L'invention sera illustrée par l'exemple qui suit: Exemple Dans un ballon d'un litre à 3 tubulures muni d'un thermomè tre, d'un agitateur mécanique, d'un réfrigérant ascendant et d'un tube plongeant pour introduction de gaz, on dissout: tétrahydrofurfurylamine: 101 g(l mol.)dans: acide acétique: 100 g On introduit dans cette solution: - acide bromhydrique gaz: 267 g (3,3 mol.) Une fois l'introduction de l'acide bromhydrique terminée, on chauffe progressivement pendant 4 à 5 heures et à une température jusqu'à 100"C et ensuite on laisse refroidir à la température ambiante.On essore le précipité cristallin de bromhydrate de 2,5 dibromo-pentylamine et le lave avec de l'éther.Dans un récipient de 10 litres, avec fermeture hermétique. on introduit: bromhydrate de 2,5 dibromo-pentylamine humide obtenu puis une - solution benzénique à 10% de monoéthylamine: 4 1.On ferme le récipient et le garde à la température ambiante au repos pendant 48 heures en le secouant de temps en temps. On ajoute: - lessive de soude à 30%: 400 ml et on agite bien le milieu. Ensuite on introduit environ I kilo de soude en paillettes. On décante la couche benzénique et effectue encore deux à trois extractions en benzène sur la phase aqueuse.On réunit les phases benzéniques et distille avec une colonne de vigreux ou une colonne à plateaux. On recueille la fraction qui passe à 65 -70 sous 15 mmHg et obtient 77 grammes de N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine pure, soit un rendement d'environ 60%. Les extractions peuvent être effectuées aussi avec un solvant chloré.Propriétés analytiques de la N-étliyl 2 aniiton2étkti pyrroliclitie - liquide mobile incolore ou légèrement jaune - densité à 20 C = 0,896 à 0.899 - indice de réfraction à 20 C = 1,467 à I 470 - P.E. sous 760 mm = 175-178 dosage en milieu non aqueux: 98-100% - pureté par chromatographie en phase gazeuse = supé rieure à 98%.REVENDICATIONProcédé de préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine de formule: EMI1.5 caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a. on fait réagir l'acide bromhydrique gazeux. pendant 4 il 5 heures et à une température en dessous de 100 C. avec la tétrahydrofurfurylamine de formule: EMI1.6 pour obtenir, par ouverture du cycle, la 2.5 dibromo-pentylamine de formule: EMI1.7 b. on fait réagir la 2.5 dibromo-pentylamine obtenue. à la température ambiante pendant 48 heures, avec la monoéthylamine pour former par recyclisation la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine que c. I'on sépare et purifie du mélange réactionnel.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication. caractérisé en ce que la séparation est faite par extraction avec un solvant chlore choisi parmi le chloroforme et le chlorure de méthylène.2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1.caractérisé en ce que l'on purifie la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine par distillation, sous 15 mmHg, de la phase d'extraction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1852772A CH544754A (fr) | 1972-12-21 | 1972-12-21 | Procédé de préparation de la N-éthyl, 2 aminométhyl pyrrolidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1852772A CH544754A (fr) | 1972-12-21 | 1972-12-21 | Procédé de préparation de la N-éthyl, 2 aminométhyl pyrrolidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH544754A true CH544754A (fr) | 1974-01-15 |
Family
ID=4433605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1852772A CH544754A (fr) | 1972-12-21 | 1972-12-21 | Procédé de préparation de la N-éthyl, 2 aminométhyl pyrrolidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH544754A (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5277057A (en) * | 1975-12-19 | 1977-06-29 | Sachim Sa | Production of nnalkenyll22 aminomethylpyrolidines* |
| JPS5363375A (en) * | 1976-11-15 | 1978-06-06 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Preparation of substd. benzoic acid amide derivatives |
-
1972
- 1972-12-21 CH CH1852772A patent/CH544754A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5277057A (en) * | 1975-12-19 | 1977-06-29 | Sachim Sa | Production of nnalkenyll22 aminomethylpyrolidines* |
| JPS5363375A (en) * | 1976-11-15 | 1978-06-06 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Preparation of substd. benzoic acid amide derivatives |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |