CH544749A - Für nichtarzneiliche Zwecke bestimmte Zubereitungen von Vitamin-A-Estern - Google Patents

Für nichtarzneiliche Zwecke bestimmte Zubereitungen von Vitamin-A-Estern

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CH544749A
CH544749A CH593770A CH593770A CH544749A CH 544749 A CH544749 A CH 544749A CH 593770 A CH593770 A CH 593770A CH 593770 A CH593770 A CH 593770A CH 544749 A CH544749 A CH 544749A
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CH
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vitamin
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preparations according
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CH593770A
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Werner Dr Reif
Axel Dr Nuerrenbach
Herwig Dr Freyschlag
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Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/06Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C403/12Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by esterified hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft lagerstabile und leicht handhabbare Zubereitungen von Vitamin-A-Estern, insbesondere von Vitamin-A-Acetat.



   Vitamin-A-Acetat, eines der wichtigsten und gebräuchlichsten Derivate des Vitamin A, kommt vornehmlich in Form übersättigter organischer Lösungen, vor allem in pflanzlichen Ölen, in den Handel. Aus diesen Lösungen pflegt sich das Vitamin-A-Acetat jedoch alsbald unter Ausbildung grosser, blockartig ineinander verwachsener Kristalle abzuscheiden.



  Diese Kristalle, die meistens fest an dem Behälter haften, in welchem sich das Vitamin-Präparat befindet, lassen sich nur umständlich und mit erheblichem technischem Aufwand dem Behälter wieder entnehmen, weil für eine vorherige mechanische Zerkleinerung der Behälter geöffnet und die Zerkleinerung selbst unter Luftausschluss vorgenommen werden müsste und weil bei einer Wiederauflösung der thermisch empfindliche Vitamin-A-Ester nur vorsichtig und damit in einer zeitraubenden Prozedur erwärmt werden darf.



   Diesem Übelstand etwa durch Verwendung ungesättigter Lösungen abzuhelfen, wäre unwirtschaftlich, weil zu grosse, im übrigen nutzlose Lösungsmittelmengen erforderlich wären. Die Herstellung lösungsmittelfreier Handelsformen begegnet wieder anderen Schwierigkeiten, z. B. denen einer wirksamen Lagerstabilisierung, denn lösungsmittelhaltige Präparate haben sich in dieser Hinsicht bisher besonders gut bewährt.



   In der US-Patentschrift 2 477 928 werden Zubereitungen von   ss-Carotin    beschrieben, die durch Zerkleinerung von festem Carotin auf eine Teilchengrösse unterhalb 10   tFl    in Gegenwart von pflanzlichen Ölen und anderen organischen Flüssigkeiten erhalten werden. Die Massnahmen dieser Literaturstelle gründen sich aber darauf, dass   ss-Carotin    in den verwendeten organischen Flüssigkeiten praktisch unlöslich ist, somit mechanisch zerkleinert werden muss, und dass eine einmal hergestellte Dispersion sich wegen der Unlöslichkeit der dispergierten, festen Teilchen in ihrer Struktur nicht ändert.



   Solche Änderungen der Struktur haben ihre Ursache meistens in den Wechselwirkungen zwischen den festen, dispergierten Teilchen und dem Lösungsmittel, indem über das stationäre Lösungsgleichgewicht die grösseren dispergierten Teilchen auf Kosten der kleineren wachsen, und wodurch die Zubereitung dann nur noch grosse Kristalle enthält.



   Der vorliegenden Erfindung lagen daher leicht zu handhablende, stabile, lösungsmittelhaltige Vitamin-A-Ester-Zubereitungen als Aufgabe zugrunde, welche die genannten technischen Mängel nicht aufweisen.



   Es wurde nun unerwarteterweise gefunden, dass eine stabile Zubereitung von dispergierten Vitamin-A-Estern in organischen Solventien, die bei höheren Temperaturen die Ester besser als bei Raumtemperatur lösen, dann die gewünschten Eigenschaften aufweist, wenn die Teilchengrösse der Feststoffpartikel zwischen 10 und 400   F    vorzugsweise zwischen 50 und 200   F   beträgt.



   Ferner wurde gefunden, dass die Zubereitung besonders stabil gegen eine Kristallisation zu grösseren Partikeln ist, wenn man die Menge des Lösungsmittels so bemisst, dass bei Raumtemperatur mindestens ein Viertel des Vitamin-A-Esters in dispergierter Form vorliegt.



   Als Vitamin-A-Ester kommen insbesondere solche aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 18 C-Atomen in Betracht, darunter vor allem das besonders wichtige Vitamin-A-Acetat, bei welchem auch die erwähnten Schwierigkeiten stärker in Erscheinung treten als bei höheren Homologen, z. B. dem ebenfalls handelsüblichen Palmitat.



   Als Lösungsmittel eignen sich grundsätzlich alle inerten organischen, vornehmlich lipophilen Flüssigkeiten. In allen Fällen stehen sie in der Zubereitung als gesättigte, mehr oder weniger Wirkstoff enthaltende Lösungen mit der dispergierten Feststoffphase im Gleichgewicht. Bevorzugt werden jedoch solche Lösungsmittel, in denen der Vitamin-A-Ester ein hohes, mit der Temperatur stark zunehmendes Löslichkeitsprodukt hat, damit die entsprechenden Zubereitungen durch kurzes Erwärmen wieder in homogene Lösungen überführt werden können, die bei ihrer Weiterverwendung eine weit genauere Dosierung der Wirkstoffe gestatten als die Dispersionen selbst.



   Diesen Anforderungen werden vor allem pflanzliche Öle, darunter insbesondere Erdnussöl und Baumwollsamenöl gerecht. Daneben eignen sich aber auch tierische Öle.



   Die Menge der Lösungsmittel soll vorzugsweise mindestens das 0,25-fache der Menge des Wirkstoffes betragen und höchstens soviel, dass bei Raumtemperatur mindestens ein Viertel des Wirkstoffes in fester dispergierter Phase vorliegt.



   Will man, wie es häufig erwünscht ist, die Zubereitung durch Erwärmen wieder homogenisieren, so richtet sich die Mindestmenge des Lösungsmittels danach, dass sich hierbei zwischen 60 und   800C    wieder eine klare Lösung bilden kann.



   Unter Berücksichtigung der vorstehenden Kriterien haben erfindungsgemässe Zubereitungen aus 1 Gewichtsteil Vitamin A-Acetat und 0,3 bis 2 Gewichtsteilen Erdnussöl die grösste technische Bedeutung. Diese Zubereitungen enthalten das Vitamin-A-Acetat bei Raumtemperatur zum überwiegenden Teil in dispergierter Phase, während sie beim Erwärmen auf 60 bis   800C    wieder homogene Lösungen bilden.



   Zur Herstellung der   erfindungsgemässen    Zubereitungen kann man sich aller bekannten Methoden der Stoffzerkleinerung und der Bereitung von Dispersionen bedienen.



   Als gebräuchlichste Verfahren seien hierunter genannt: Einbringen der Wirkstoffschmelze in das kalte Lösungsmittel unter heftigem Rühren; Abkühlen einer gesättigten Wirkstofflösung unter Rühren auf Raumtemperatur und Zerkleinerung des festen Wirkstoffes mit einem Schlag- oder Messer-Rührer; Verrühren von festen Vitamin-A-Estern in organischen Lösungsmitteln mit einem Messerrührer, bis der Feststoff die gewünschte Teilchengrösse aufweist. In allen Fällen lassen sich die geeigneten Bedingungen zur Einstellung der definitionsgemässen durchschnittlichen Teilchengrösse durch Vorversuche unschwer ermitteln. Selbstverständlich kann man die Herstellung der Dispersionen unter Schutzgasatmosphäre sowie auch kontinuierlich vornehmen.



   Die erfindungsgemässen Zubereitungen, die noch sonstige Wirk- und Hilfsstoffe, wie Stabilisierungsmittel. enthalten können, sind auch über lange Lagerungszeiten hinweg wider Erwarten stabil und zeigen weder Neigung zur Ausbildung grösserer Kristalle noch zur Agglomeration ihrer Teilchen; sie können daher mühelos gehandhabt werden.



   Beispiel I
Man versetzt 20 kg Erdnussöl unter heftigem Rühren und unter Stickstoffatmosphäre bei   200C    mit 20 kg einer Schmelze von Vitamin-A-Acetat, wobei der Wirkstoff als feinkristalliner Niederschlag ausfällt. Nach insgesamt dreistündigem Rühren stellt sich die gewünschte mittlere Teilchengrösse von 125 u ein. Man erhält eine äusserst lagerstabile fliessfähige Zubereitung in Form einer pastenartigen Suspension.

  

   Beispiel 2
Man gibt eine Schmelze von 10 kg Vitamin-A-Acetat bei -   300C    unter heftigem Rühren zu 40 kg Heptan. Die Suspension ist gebrauchsfertig und lagerstabil, wenn hierbei eine mittlere Teilchengrösse von   -    100   it    erzielt ist. Die Feststoffe dieser Suspension setzen sich zwar ab, bleiben aber unverändert und können leicht wieder aufgerührt werden.



   Beispiel 3
Durch kurzzeitiges Verrühren von 20 kg Erdnussöl und  10 kg festem Vitamin-A-Acetat mit einem hochtourigen Messerrührer bei   100C    erhält man eine stabile Suspension mit der mittleren Feststoffteilchengrösse von   -   75 tj. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Für nichtarzneiliche Zwecke bestimmte stabile Zubereitungen von Vitamin-A-Estern in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass die Vitamin-A-Ester in dispergierter Form, wobei die durchschnittliche Teilchengrösse der Feststoffparikel 10 bis 400 ii beträgt, in solchen organischen Lösungsmitteln enthalten sind, die bei höheren Temperaturen die Ester besser als bei Raumtemperatur lösen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Zubereitungen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die durchschnittliche Teilchengrösse der Feststoffpartikel 20 bis 200 it beträgt.
    2. Zubereitungen nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Vitamin-A-Ester Vitamin-A-Acetat ist.
    3. Zubereitungen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Lösungsmittel pflanzliche Öle dienen.
    4. Zubereitungen nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Lösungsmittel Erdnussöle, Oliven öl oder Baumwollsamenöl oder Gemische dieser Ole dienen.
    5. Zubereitungen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des Lösungsmittels so bemessen ist, dass der betreffende Vitamin-A-Ester bei Raumtemperatur etwa zu mindestens einem Viertel in dispergierter Form vorliegt und ein stabiles Gleichgewicht mit der Flüssigphase bildet, und dass sich durch Erwärmen der Zubereitungen auf 60 bis 800C wieder eine klare Lösung bilden kann.
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