CH535210A - Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer OximätherInfo
- Publication number
- CH535210A CH535210A CH1493770A CH1493770A CH535210A CH 535210 A CH535210 A CH 535210A CH 1493770 A CH1493770 A CH 1493770A CH 1493770 A CH1493770 A CH 1493770A CH 535210 A CH535210 A CH 535210A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- salts
- preparation
- pharmaceutically acceptable
- aminoethyl
- acceptable acids
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
- C07D327/08—[b,e]-condensed with two six-membered carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther der Formel I
EMI1.1
und ihrer Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren, in welcher Formel R1 und R Wasserstoff oder Methyl darstellen, R3 Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkylthioalkyl-, eine Alkylslfi- nylalkyl-, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder die Benzylgruppe darstellt, und R4, R5 und R6 je Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die Benzyloxygruppe, die Hydroxy-, Amino-, eine Alkylamino- oder lDialkylaminogruppe, in der die Alkylgruppe oder -gruppen 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält bzw.
enthalten, die Nitril- oder Trifluoromethylgruppe bedeuten und zwei der Substituenten R+, R und Rs ferner je eine Meta-nitrogruppe oder zusammen eine Trimethylen-, eine Tetramethylen-, eine Methylendioxy- eine Athylendioxy-, eine Benzo-, Pyridino-, Indeno-1,2-, 1 ,4-Benzthiazino-2,3- oder eine 1 ,4-Benzoxathiino-2,3- -Gruppe bedeuten können, mit Ausnahme des HCI-Salzes der Verbindung, in der R5 und R6 je ein Ortho-chloratom und Rl, R2, Rs und R4 je ein Wasserstoffatom darstellen.
Die neuen Verbindungen haben interessante pharmakologische Eigenschaften. Sie weisen insbesondere eine sehr starke zentrale Wirksamkeit auf, die sich sowohl in einer antidepressiven Wirkung, die gegebenenfalls durch Monoamino-oxydasehemmung verursacht sein kann, als auch in einer sedativen oder antikonvulsiven Wirkung äussern kann.
Insbesondere diejenigen Verbindungen, in denen sowohl R1 als auch R2 ein Wasserstoffatom darstellen, haben eine starke Wirksamkeit.
Die monoamino-oxydase-hemmende Wirkung von Verbindungen der Formel I wurde bei Versuchen gefunden, in denen fünf männlichen Albinomäusen eine bestimmte Menge der Versuchsverbindung intraperitoneal oder oral verabreicht wurde. Eine Stunde später wurde den Tieren 250 mg/kg Tryptaminhydrochlorid subkutan eingespritzt. Diese Menge verursachte bei Tieren, welche die Versuchsverbindung nicht empfangen hatten, keine, bei den behandelten jedoch eine Sterblichkeit. Achtzehn Stunden nach der Verabreichung des Tryptaminhydrochlorides wurde bestimmt, wie viele behandelte Tiere gestorben waren. Aus den Ergebnissen wurde die EDso ermittelt.
Die antidepressive Wirkung von Verbindungen der Formel I wurde auch im Tetrabenazinversuch bestimmt.
Dabei wurde fünf männlichen Albinomäusen eine bestimmte Menge der Versuchsverbindung intraperitoneal oder oral verabreicht. Nach 45 Minuten wurde den Tieren 80 mg/kg Tetrabenazin subkutan eingespritzt. Nach abermals 45 Minuten wurde das Ausmass der Ptosis bestimmt und mit der Ptosis von Tieren verglichen, die nur Tetrabenazin empfangen hatten. Aus den Ergebnissen wurde die ED;, ermittelt.
Die sedative Wirkung von erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen wurde im Hexo barbitalschlafversuch gefunden. Bei diesem Versuch wurde eine Versuchsverbindung 30 Minuten bzw. 60 Minuten vor einer gerade nicht narkotischen Dosis Hexobarbital (30 mg/ kg) intravenös bzw. oral verabreicht. Das Kriterium für die Wirksamkeit des Stoffs war die Induktion der Narkose. Aus einer Reihe von Versuchen mit wechselnden Dosierungen wurde die EaDÏO errechnet.
Die antikonvulsive Wirkung von Verbindungen der Formel I gegen supramaximalen Elektroschock wurde bei weiblichen Mäusen 30 Minuten nach intraperitonea ler oder 60 Minuten nach oraler Verabreichung der Versuchsverbindung bestimmt.
Der Einfluss von Verbindungen auf die konvulsive Wirkung einer supramaximalen intravenös verabreichten Dosis Pentamethylentetrazol (50 mg/kg) wurde gleichfalls bei weiblichen Mäusen 30 Minuten nach intraperitonealer bzw. 60 Minuten nach oraler Verabreichung einer Verbindung bestimmt.
Die antidepressiv wirksamen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in der Therapie neurotischer und psychotischer Störungen, insbesondere des depressiven Syndroms, und auch für die Behandlung psychosomatischer Störungen. Die Stoffe können depressiven Patienten auch als Psychostimulans verabreicht werden.
Die sedativ wirksamen Verbindungen eignen sich ausgezeichnet zur Verwendung als Ataraktikum. Sie können erfolgreich für die Behandlung gelinder psychoneurotischer Erscheinungen benutzt werden.
Die antikonvulsiven Verbindungen können bei der Behandlung epileptischer Patienten Verwendung finden.
Die Verbindungen, einschliesslich des HC1-Salzes von 0-(2-Aminoäthyl)-2,6-dichlorbenzaldoxim, können, nachdem sie in eine geeignete Verabreichungsform gebracht worden sind, auf die üblichen Weisen verabreicht werden. Sie können eingespritzt, aber auch oral oder rektal verabreicht werden. Geeignete Verabreichungsformen sind u.a.: Injektionsflüssigkeiten, Pillen, Tabletten, Dra gies, Kapseln, Pulver und dergleichen.
Die Dosierung sedativer und antidepressiver Verbindungen beträgt im allgemeinen für Erwachsene 10 bis 500 mg täglich. In der Regel dürfte eine Menge von 10 bis 150 mg genügen.
Antikonvulsiva werden im allgemeinen in Dosierungen von 100 bis 500 mg täglich verabreicht
Die Verbindungen der Formel I, einschliesslich des HCI-Salzes von O-(2-Aminoäthyl)-2,6-dichlorbenzald- oxim, können gemäss in der Pharmazie üblichen Verfahren zu Präparaten verarbeitet werden, z.B. dadurch, dass ein Wirkstoff mit festen oder flüssigen Trägermaterialien gemischt oder in ihnen gelöst wird.
Als solche kommen die üblichen Träger in Betracht, z.B. Wasser, das gegebenenfalls, z.B. mit Hilfe von Kochsalz, isotonisch mit Blut gemacht worden ist, Glyzerin, Kreide, Kalzium, Phosphat, Milchzucker, Puderzucker, Kalziumkarbonat. Als Quellmittel können in Tabletten und Dragees z.B. Kartoffelstärke, Maisstärke, Pfeilwurzstärke (Amylum marantae), Karboxymethylzellulose, Gelatine und Akaziengummi benutzt werden.
Als Gleitmittel können Talk, Magnesium- und Kalziumstearat sowie Stearinsäure Verwendung finden. Oral zu verabreichende Präparate können weiter Geschmackstoffe, wie Zucker oder Vanilleextrakt, enthalten.
Als Konservierungsmittel können z.B. Propyl-p-hydroxy-benzoat und Benzylalkohol benutzt werden. Die Präparate können weiter oberflächenaktive Stoffe, wie z.B. Mono-, Di- und Tri-ester höherer Fettsäuren, enthalten.
Als Beispiele pharmazeutisch akzeptabler Säuren, mit denen die Verbindungen Salze bilden können, seien erwähnt Halogenwasserstoffsäuren, wie Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, ferner andere anorganische Säuren, wie Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, u.
organische Säuren, wie Zitronensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Sulfaminsäure, Benzoesäure, Weinsteinsäure, Gallussäure.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther der Formel I und ihrer Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II
EMI2.1
in der X ein Halogenatom oder eine Tosyloxygruppe darstellt, mit Ammoniak oder Methylamin umgesetzt wird.
Die Reaktion kann z.B. in Alkoholen durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel II lassen sich dadurch erhalten, dass Oxime der Formel IIA
EMI2.2
in Gegenwart eines Säurebinders mit einer Halogenverbindung der Formel 111
EMI2.3
umgesetzt werden, in der X die gleiche Bedeutung hat wie in der Formel II und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Bromatom, darstellt.
Beispiel la
O -(2-Bromäthyl)-4' -methylhexanophenonoxim
In einer Lösung von 4,6 g Natrium in 100 ml absolutem Äthanol wurde 20,5 g 4' Methylhexanophenon- oxim gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren bei 200C einem Gemisch aus 60 ml 1,2aDibromethan und 50 ml N,N-Dimethylformamid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 650C erwärmt und 16 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wurde der gebildete Niederschlag abgesaugt und das Filtrat im Vakuum konzentriert. Das Konzentrat wurde nach Zusatz von 200 ml Wasser mit Chloroform (2 X 100 ml) extrahiert. Der Extrakt wurde über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum konzentriert und dann im Hochvakuum (0,005 mm) destilliert.
Das Destillat (Siedepunkt 111-1 140C bei 0,005 mm) enthielt ausser 4'-lMethylhexanophenonoxim das 0-(2-Brom äthyl)-4' -methyl-hexanophenonoxim.
Beispiel lb 0-(2-A minoäthyl)-4'-methylhexonophenonoxim .HCI
Eine Lösung von 9,0 g der gemäss Beispiel la erhaltenen destillierten Bromverbindung in 50 ml Äthanol wurde mit 50 ml konzentriertem Ammoniak gemischt.
Das Gemisch wurde in einem verschlossenen Gefäss 16 Stunden bei 650C gerührt und dann im Vakuum konzentriert. Das Konzentrat wurde mit 50 ml Diäthyläther gemischt und dann 3 X mit je 20 ml N Salzsäure extrahiert. Der saure Extrakt wurde mit 50 ml Äther gewaschen, dann mit 40 ml 2N Natronlauge alkalisch gemacht und 3 X mit je 30 ml Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert und der Ölrückstand im Hochvakuum destilliert. Das Destillat (Siedepunkt 121-12201C bei 0,3 mm) wurde in 25 ml Diäthyläther aufgenommen und mit 2N äthanolischer Salzsäure neutralisiert, wodurch der überschriebene Stoff auskristallisierte. Nach Kristallisation aus Äthylazetat war der Schmelzpunkt 97-98 C.
Beispiel 2 0-(2-p. Toluolsulfonyloxyäthyl)-4 -methylpropio- phenonoxim
Einer Lösung von 13,8 g 0-(22Hydroxyäthyl)-4'-me- thyl-propiophenonoxim, das aus 4' > Methylpropiophenon- oxim und Äthylenoxid unter der Einwirkung von Lithiumäthanolat in Äthanol synthetisiert worden war, in 20 ml Pyridin wurde unter Rühren und Kühlen in Eiswasser 12,7 g p-Toluolsulfonylchlorid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 15 Minuten unter Kühlen und anschliessend 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde auf ein Gemisch aus 90 g Eis und 30 ml konzentrierter Salzsäure gegossen. Der abgetrennte Feststoff wurde 3 X mit je 50 ml Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wurde mit 2N Salzsäure und danach mit verdünnter Natriumkarbonatlösung gewaschen. Nachdem die Lösung über Kaliumkarbonat getrocknet worden war, wurde das Lösemittel im Vakuum entfernt und der Rückstand aus einem Gemisch aus 35 ml Benzol und 55 ml Petroläther kristallisiert.
Beispiel 2b
0-(2-A minoäthyl)-4 ' -methylpropiophenonoxim.HCl
Eine Suspension von 3,6 g der gemäss dem Beispiel 2a hergestellten Verbindung in 100 ml konzentriertem Ammoniak und 100 ml Äthanol wurde 15 Stunden bei Zimmertemperatur und anschliessend 7 Stunden bei 800C in einem Autoklav geschüttelt. Der Ammoniaküberschuss und ein Teil des Lösemittels wurden im Vakuum abdestilliert, bis der Rückstand sich trübte. Dieser Rückstand wurde nach Zusatz von 15 ml 2 N Natronlauge 3 X mit insgesamt 100 ml Äther extrahiert. Der Äther extrakt wurde 2 X mit je 10 ml 2 N Salzsäure extrahiert.
Dieser saure Extrakt wurde mit 5 ml 5Q%iger Natronlauge alkalisch gemacht und dann mit insgesamt 30 ml Chloroform extrahiert. Dieser Extrakt wurde über Natriumsulfat getrocknet, wonach das Lösemittel im Vakuum entfernt wurde. Der Rückstand wurde im Hochvakuum destilliert. Durch Neutralisation des Destillats mit 6 ml alkoholischer Salzsäure und Zusatz von 30 ml Äther ergab sich ein kristalliner Stoff. Schmelzpunkt nach Kristallisation aus Diäthyläther 124,5-125,50C.
Die folgenden Verbindungen wurden entsprechend erhalten:
EMI3.1
R2 R4 R5 R6 Schmelzpunkt Sedativ Anti- Anti in C konvulsiv depressiv
2.0OCH3 110,5-111 - + +
2.0C4H9 70 + + -
3,4-O-CH2O 187-188 f - + CH3 4. CH3 183-185 + CH3 2. CH3 4CH3 137-140 - - + CH3 3,4-CH2-CH2-CH2 193-195 - + + CH3 3,4-O-CH2-CH2-O 203-206 - + + CH3 4SCH3 215-219 + + CH3 3C1 4CH3 5C1 158-159 - + + CH3 3,4-Pyridino-2,3 235-237 - + CH3 3,4-Indeno-2,3 257-265 + CH3 2,3-Benzo 4OCH3 174-175 + + CH3 3,4-(1,4-Benzoxa- 190-195 + thiino-2,3) C2H5 3CH3 157-159 + C2H5 3CH3 124,5-125,5 - - + nC3H7 4CH3 82-83 + nC3H7 2,3 Benzo 4OCH2 148-149,5 - + + nC5H11 3CH3 Sdp.
Base +
116-118/0,03 nC5H11 4CH3 97-98 - + + nC5H11 3CH3 4CH3 86.5-88 + nC5H11 3.4-O-CH2-O 105 - - + nC5H,I 4-SCH3 131,5-133 + - + nC5H11 2OH 94-96 + nC5H11 40H 80-84 +
Maleat nC5H11 4CF3 96-100 + - + nC5H11 2C1 4CH3 öl, Base + nC5H1l 3C1 4CH3 50 + nC5H11 3C1 40H 142-143 Base + nC5H11 2CH3 4Cl 5CH3 122-123 + nC5H11 2NH2 Öl, Base + nC5H11 4NH2 öl,
Base f + R3 R4 R5 R6 Schmelzpunkt Sedativ Anti Anti in C konvulsiv depressiv nC5H11 3NH2 4CH3 Sdp 136-8/ +
0,05 Base nC5H11 4CN Sdp 124-8/ +
0,01 Base CH2C6H5 176-176,5 - + + CH2-S-C3H7 100-101 - - + CH2-SO-CSH7 144-146 + CH3 173-175 - + + CHs 2,3-Benzo 236-238 + i.CaH7 90,5-92,5 - - + H H H H 142-144 - + +
2CH3 142,5-144,5 - + +
2-n.C6H9 93,5-95 + +
3OCH3 129-130 - + +
4OCH3 159-160 - + +
4OCH2C6H5 213-214 +
2C1 128-129,5 + - +
4C1 193-195 - + +
2C1 4C1 179-181 - + +
2C1
6C1 120 - + +
2Br 135,5-136,5 - + +
4N(CH3)2 186,5-187 + + + CH3 4OCH3 189-191 - - + CH3 3OCH3 4OCH3 212-214 + - + CH3 2CH3 4OCH3 157-158 - + + CH, 4C1 192-194 + CH3 3,4-Benzo 237-240 + + C2H5 152-154 - - + C2H5 2CH3 62-64 + C2H5 4OCH3 152-153 + - + C2H5 4OC2H5 145-146 - - + C2H5 40nC4H9 158,5-159,5 - + + C2H5 4Cl 150-151 - - + C5H5 2C1 4OCH3 130-131 - + + C2H5 3F 4OCH3 180 - - + C2H5 3NO2 188-189 - - + C2H5 3NO2 4OCH3 197-198 - - + nC3H7 94,5-95,5 - - + nC3H7 4C1 82-84 + C3H5
4F 95,5-97,5 - - +
R3 R4 R5 R6 Schmelzpunkt Sedativ Anti- Anti in C konvulsiv depressiv nC4H9 82,5-84 - + + nC4H9 2Cl 127-132/0.15 +
Sdp. Base nC4H9 4C1 96-98 nC4H9 2,3-Benzo öl, Base + nC5H11 93,5-94 - + + nC5H11 2CH3 150/0.07 - +
Sdp. Base nC5H11 3OCH3 79-80 + nC5H11 2C1 öl, Base - - + nC5H11 3Cl 98,5-99,5 - - + nC5H11 4C1 88-90 + f + nC5H11 2C1 4Cl öl, Base + - + nC5H11 3C1 4Cl 82-86 - - + nC5H11 2F öl, Base + nC5H11 4F 71-73 - - + nC5H11 4Br 96-99 f - + nC5H11 2CH3 4Cl 75-76.5 - - + nC5H11 3Cl 4OCH3 106-108.5 + nC5H11 3NO2 Öl.
Base - + + nC5HI, 3,4-Benzo 80-81 + nC5Hll 2,3-Benzo Öl. Base + f + 3-Methyl 127-128,5 - - + Butyl Maleat nC6H13 115-116 - + +
Maleat Cyclohexyl 139,5-142 + nC7H15 112,5-114 + + +
Maleat CH2OC2H7 90-91 - +
Maleat
Wenn in den Spalten R3, R4, R5 und R6 keine Angabe steht, ist der betreffende Substituent ein Wasserstoffatom.
+ Wirksam.
nicht oder nahezu nicht wirksam.
Die erhaltenen Verbindungen können auf übliche Weise zu Tabletten, Zäpfchen, Injektionslösungen, usw.
verarbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther der Formel I EMI5.1 und ihrer Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren, in welcher Formel R1 und R2 Wasserstoff oder Methyl darstellen, R3 Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine Alkoxyalkyl-, eine Alkylthioalkyl-, eine Alkylsulfinylalkyl-, eine Alkylsulfonylalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder die Benzylgruppe darstellt, und R4, R5 und R6 je Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die Benzyloxygruppe, die Hydroxy-, Amino-, eine Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, in der die Alkylgruppe oder -gruppen 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält bzw.enthalten, die Nitril- oder Trifluoromethylgruppe bedeuten und zwei der Substituenten R4, R5 und R6 ferner je eine Meta-nitrogruppe oder zusammen eine Trimethylen-, eine Tetramethylen-, eine Methylendioxy-, eine Äthylendioxy-, eine Benzo-, Pyridino-, Indeno-1,2-, 1,4-Benzthiazino-2,3- oder eine 1,4 Benzoxathiino-2,3- Gruppe bedeuten können, mit Ausnahme des HCI-Salzes der Verbindung, in der R5 und R6 je ein Orthochloratom und Rl, k5, Ra und R4 je ein Wasserstoffatom darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II EMI6.1 in der X Halogen oder eine Tosyloxygruppe darstellt, mit Ammoniak oder Methylamin umgesetzt wird.II. Oximäther der Formel I hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.UI,fENSPRücHlF 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Rl und R2 je ein Wasserstoffatom darstellen.2. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2Aminoäthyl)-lbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.3. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-methylbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.4. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-n.butylbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.5. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-Methoxybenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.6. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3-methoxybenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.7. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4-methoxybenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.8. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-nbutoxybenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.9. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4-benzyloxybenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.10. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3,4-methylendioxybenzaldoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.11. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von Ol-(2-Aminoäthyl)-2-chlorbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.12. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-4-chlorbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.13. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2,4-dichlorbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.14. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-brombenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.15. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2,6-dichlorbenzaldoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren, das Hydrochlorid ausgeschlossen.16. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4-dimethylaminobenzaldoxi8m und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.17. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0W(2 Aminoäthyl)-acetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.18. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methylacetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.19. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2',4'-dimethylacetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.20. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0z(2 < Aminoäthyl)-3',4'-trimethylenacetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.21. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methoxyacetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.22. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3',4'-dimethoxyacetophenonoxim und seiner Salze mit pharmaxeutisch akzeptablen Säuren.23. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2,Aminoäthyl)-2'-methyl-4'-methoxyacetophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.24. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methylthioacetophenon oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.25. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-chloracetophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.26. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0g(2-Aminoäthyl)-3',5'-dichlor-4'-methoxyacetophe- nonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.27. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-acetonaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.28. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-6-acetochinolinoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.29. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-acetofluorenoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.30. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-1'-acetonaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.31. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2minoäthyl)-4' -methoxy 1 -acetonaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.32. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2-acetophenoxathiinoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.33. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-propiophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.34. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-2'-methylpropiophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.35. Verfahren nach Patentanspurch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-methylpropiophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.36. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methylpropiophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.37. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-4'-methoxypropiophenonoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.38. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-äthoxypropiophenon oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.39. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2wAminoäthyl)-4'-n.butoxypropiophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.40. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-chlorpropiophenonoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.41. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-chlor-4'-methoxypropiophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.42. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-3'-fluor-4'-methoxypropiophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.43. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-nitropropiophenonoxim u. seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.44. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-nitro-4'-methoxypropiophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.45. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2iAminoäthyl)-butyrophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.46. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methylbutyrophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.47. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-chlorbutyrophenonoxim u. sei ner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.48. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2 - Aminoäthyl) - 4'-methoxy-1'-butyronaphthon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.49. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 042-Aminoäthyl)-isobutyrophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.50. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-(4-fluorphenyl)-cyclopropylket oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.51. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-valerophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.52. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-chlorvalerophenonoxim u. seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.53. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-4'-chlorvalerophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.54. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0b{2-Aminoäthyl)-1'-valeronaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.55. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-hexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.56. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-methylhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.57. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-methylhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.58. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-methylhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.59. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-82-Aminoäthyl)-3',4'-dimethylhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.60. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-3'-methoxyhexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.61. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0.(2-Aminoäthyl)-3',4'-methylendioxyhexano- phenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.62. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0e(2-Aminoäthyl)-4'-methylthiohexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.63. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl) -2'-hydroxyhexanophenonoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.64. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-4'-hydroxyhexanophenonoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.65. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-chlorhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.66. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-3'-chlorhexanophenonoxim u. seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.67. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O.(2.Aminoäthyl) -4'-chlorhexanophenonoxim u. seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.68. Verfhren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2',4'-dichlorhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.69. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 042-Aminoäthyl)-3',4'-dichlorhexanophenonoximu.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.70. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-fluorhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.71. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-fluorhexanophenonoximund seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.72. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-bromhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.73. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-(trifluormethyl) hexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.74. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-l(2-Aminoäthyl)-2'-methyl-4'-chlorhexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.75. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0- (2-Aminoäthyl)-2'chlor-4' -methylhexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.76. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-chlor-4'-methylhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.77. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2Aminoäthyl)-3 -chlor-4-methoxyhexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.78. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyi)-3'-chlor-4'-hydroxyhexanophe- nonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.79. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2(Aminoäthyl)-2',5'-dimethyl-4'-chlorhexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.80. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-3'-nitrohexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.81. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Amihnoäthyl)-2'-aminohexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.82. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4'-aminohexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.83. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-{2Aminoäthyl)-3 -amino-4'-methylhexanophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.84. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von G-(2-Aminoäthyl) -4'-cyanohexanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.85. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-2'-hexanonaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.86. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-l'-hexanonaphthonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.87. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-4-Methylvalerophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.88. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-n.heptanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.89. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2-Aminoäthyl)-cyclohexylphenylketoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.90. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl)-oktanophenonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.91. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0;(2-Aminoäthyl)-desoxybenzoinoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.92. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von O-(2minoäthyl) -2-n.propyloxyacetophenon- oxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.93. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0-(2-Aminoäthyl) -2-n.propylthioacetophenonoxim u.seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.94. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 0- (2minoäthyl)-2-n.propylsulfinylacetophe- nonoxim und seiner Salze mit pharmazeutisch akzeptablen Säuren.95. Oximäther nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss einem der Unteransprüche 1 bis 82.96. Oximäther nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 83.97. Oximäther nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss einem der Unteransprüche 84bis94.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL676704810A NL150105B (nl) | 1967-04-05 | 1967-04-05 | Verbindingen met antidepressieve werking. |
| NL676717001A NL151361B (nl) | 1967-12-14 | 1967-12-14 | Verbindingen met centrale werking. |
| CH484268A CH534669A (de) | 1967-04-05 | 1968-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH535210A true CH535210A (de) | 1973-03-31 |
Family
ID=27175010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1493770A CH535210A (de) | 1967-04-05 | 1968-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH535210A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0012158A2 (de) * | 1978-09-01 | 1980-06-25 | Ciba-Geigy Ag | Oximderivate und ihre Anwendung zum Schutz von Pflanzenkulturen |
| FR2518090A1 (fr) * | 1981-12-11 | 1983-06-17 | Univablot | Ethers d'oximes a-b insatures, leur procede de preparation et leur utilisation comme medicament |
-
1968
- 1968-04-02 CH CH1493770A patent/CH535210A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0012158A2 (de) * | 1978-09-01 | 1980-06-25 | Ciba-Geigy Ag | Oximderivate und ihre Anwendung zum Schutz von Pflanzenkulturen |
| EP0012158A3 (en) * | 1978-09-01 | 1980-07-23 | Ciba-Geigy Ag | Oxime derivatives and their use in the protection of cultivated plants |
| FR2518090A1 (fr) * | 1981-12-11 | 1983-06-17 | Univablot | Ethers d'oximes a-b insatures, leur procede de preparation et leur utilisation comme medicament |
| EP0082059A1 (de) * | 1981-12-11 | 1983-06-22 | Univablot | Alpha-beta-ungesättigte Oximäther, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768100C2 (de) | Oximäther, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE2635276A1 (de) | Tetrahydroisochinolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| DE2610886A1 (de) | Verbindungen mit antidepressiver wirkung | |
| CH616670A5 (de) | ||
| DE2204195A1 (de) | Neue 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(l-hydroxy-2-aminoäthyi)-pyridine | |
| DE2527065A1 (de) | 5-propylthio-2-benzimidazolcarbaminsaeuremethylester | |
| US3205136A (en) | Antidepressant phenyloxyalkylamines | |
| DE1932885A1 (de) | Imidazolidinochinazoline | |
| CH535210A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther | |
| CH620899A5 (de) | ||
| DE2609437C2 (de) | ||
| DE1695376A1 (de) | Basische 5,6-Dihydromorphanthridinderivate | |
| CH615153A5 (de) | ||
| DE2446317A1 (de) | Cyclopropylphenylpyrrolidin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2356830A1 (de) | 1,4,7,10-tetrahydro-4,7-dioxo-12hcyclopentadichinolin-2,9-dicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten | |
| CH542188A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Oximäther | |
| DE2227846A1 (de) | Phenoxyessigsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3020113A1 (de) | 2-(1-naphthyl)piperidin-derivat, dessen herstellung sowie die verwendung als antimykotika | |
| CH626062A5 (de) | ||
| DE3015360A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha -halogenmethylamin-derivaten | |
| AT331217B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminobenzylaminen sowie deren saureadditionssalzen | |
| AT281046B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benz-epinderivaten und ihren saeureadditionssalzen | |
| DE2836674A1 (de) | Alpha -halogenmethylamine | |
| AT331216B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminobenzylaminen sowie deren saureadditionssalzen | |
| AT331214B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminobenzylaminen sowie deren saureadditionssalzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUE | Assignment |
Owner name: DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V. |
|
| PL | Patent ceased |