CH529196A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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CH529196A
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Heinz Dr Wicki
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
    • C09B33/044Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound the coupling component being a bis-phenol
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    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe sowie ihre Metallkomplexverbindungen, erhalten durch Kuppeln von 1 oder 2 Mol einer Diazokomponente mit z. B.



  einem   Bis-1-[2-      hydroxy-3-carboxyphenyl]-methan,    die sich ausgezeichnet zum Färben von Leder eignen.



   Es wurde gefunden, dass sich Farbstoffe, sowie Mischungen von solchen Farbstoffen oder Mischungen mit anderen Farbstoffen und ihre   Metallkomplexverbindun-    gen sowie   Mischungen    von solchen Metallkomplexverbindungen die in der metallfreien Form der Formel entsprechen,
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 worin
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi   tuierten Aikylrest,       Rs    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, jeder der Reste   Rs    jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, jeder der Reste R4 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
D den Rest einer Diazokomponente und n 1 oder 2 bedeuten, sich ausgezeichnet zum Färben von Leder eignen.



   Die gegebenenfalls metallhaltigen Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden wenn man n Mol der   Diazoverbindung    aus einem Amin der Formel    D-NH    (11)  mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
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 oder mit einer Metallkomplexverbindung aus einer. Verbindung der   Formel      (III)    kuppelt.



   Gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
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Farbstoffe der Formel (IV), in denen R1, R2 und   Et3    Wasserstoff bedeutet haben besonders gute Eigenschaften. (Formel IVa). Ähnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel
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 worin der A und/oder B eine Sulfonsäuregruppe trägt, in 2-Stellung des Rings B, und die Nitrogruppe in para-Stellung zur   NH-Oruppe    steht.



   Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der   Formel   
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 worin A und B die zuvor genannten Bedeutungen besit zen. Die Sulfonsäuregruppe steht vorzugsweise in 2-Stel- lung des Ringes B und die Nitrogruppe in   para-Stellung    zur   NlH-Gruppe.    Besonders gute Farbstoffe entsprechen   der IFormel   
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Die so erhaltenen Azofarbstoffe können in Substanz mit metallabgebenden Mitteln, z. B. mit chorm-, eisen-, kobalt-, kupfer-, mangan- oder nickel abgebenden Mitteln derart behandelt werden, dass metallhaltige Verbindungen entstehen. Die metallhaltigen Azofarbstoffe der Formel (I) können auch erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem   IAmin    der Formel (II) mit einer metallhaltigen Verbindung der Formel   (III)    kuppelt.



   Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden.



   Die Metallisierung wird vorteilhaft in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels, oder in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Vorteilhaft chromiert man mit 1 oder 2 Mol einer chromabgebenden Verbindung in Gegenwart von 2 bis 4 Mol Salicylsäure.



   Man arbeitet vorzugsweise in saurem Medium, doch kann die Metallisierung gegebenenfalls auch in neutralem bis alkalischem Medium durchgeführt werden.



   Geeignete Kupferverbindungen sind z. B. Cuprisulfat, Cupriformiat, Cupriacetat oder Cuprichlorid.



   Als Nickelverbindungen dienen   z.B.    Nickelformiat, Nickelacetat und Nickelsulfat. Geeignete Verbindungen des Chroms sind z. B. Chromitrioxid, Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder   Ammoniumchrormisulfat.    Auch die Chromate, z. B. Natrium- oder IKaliumchromat oder bichromat eignen sich vorzüglich für die Metallisierung.



  Als Mangan-, Kobalt- oder Eisenverbindungen dienen z. B. Mangan-, Kobalt- oder Eisenformiat, -acetat oder sulfat.



   Alkylrest, z. B. die Reste R1 bis   RI,    enthalten vorteilhaft 1 bis 6, bzw. 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Sie können durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituiert sein oder auch durch eine Aryl-, z. B. Phenylgruppe. In solchen Fällen bedeutet der Alkylrest ein Aralkylrest.



   Arylreste stehen vorzugsweise für Phenylreste, welche beispielsweise durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste oder durch die Cyan-, Nitro-, Hydroxyl-, eine Amino-, eine   Alkylsulfonyl-,    eine Alkylcarbonyl-, eine Alkylsulfonylamino-, eine   Arylsulfonylaminogruppe    oder durch die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe substituiert sein können. Arylreste können auch für einen gegebenenfalls substituierten Naphthylrest stehen.



   Reste diazotierbarer Amine der Formel (II) sind beispielsweise Reste der Benzol- oder Nahphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe, die beliebige Substituenten tragen können, z. B. die Sulfonsäuregruppe, ferner Halogen (wie Chlor, Brom oder Fluor), die Nitrogruppe, eine Aminogruppe, Acylamino, Carboxyl, Hydroxyl, gegebenenfalls   substituiertes    Alkyl- oder Alkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfonsäureamid, die Nitrilgruppe, Trifluoralkyl oder auch eine Arylazogruppe, wie eine Phenyl- oder Naphthylazogruppe.



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können gleiche oder verschiedenen Verbindungen der Formel (II) verwendet werden. Die erhaltenen, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von tierischen Fasern oder synthetischen Fasern oder insbesondere zum Färben von Leder. Es können hierzu auch   -Mischungen    von mehreren, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffen eingesetzt werden.



   Die Farbstoffe besitzen, auf Leder verschiedener Gerbungen gefärbt, ein hervorragendes Egalisiervermögen. Ferner besitzen sie ein sehr gutes Einfärbe- und Durchfärbevermögen und eine gute Lichtechtheit.



   Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 707 644 besitzen die Farbstoffe der Formel (I) eine bessere Säureechtheit und eine bessere Säurestabilität; ausserdem färben sie Leder in reineren Farbtönen; auch erhält man bei der Herstellung keine Nebenprodukte.



   Verbindungen der Formel (III) können erhalten werden, wenn man 2 Mol einer Salicylsäure oder eines Salicylsäureesters mit 1 Mol eines Aldehyds, beispielsweise in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure, umsetzt.



   Hierzu können aliphatische oder   aromat.sche    Aldehyde oder Aldehyd abgebende Verbindungen, z. B. Acetale, verwendet werden, z. B. Formaldehyd, Paraformaldehyd, Acetaldehyd. Propionaldehyd,   ;Benzaldehyd,    pa   ra-Dimethylaminobenzaldebyd,    usw.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I 309 Teile 4-Amino-4'-nitro-2'-sulfodiphenylamin werden wie üblich diazotiert. Die Diazoniumverbindung wird in eine Vorlage von 288 Teilen Bis-1 [2-hydroxy-3-carboxy-phenyl]-methan, gelöst in einer wässrigen Natriumhydroxidlösung, eingetropft.



  Die Kupplung findet bei einem pH-Wert von 10-13 und einer Temperatur von   0-220    statt. Hierauf stellt man die Lösung kongosauer und isoliert den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid. Er ist getrocknet ein gelbbraunes Pulver und ist sehr gut wasserlöslich. Er färbt Leder in einem egalen gelbbraunen Ton.



   Beispiel 2
Der nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltene, in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung gelöste Farbstoff, wird bei einem pH-Wert von 12 mit 280 Teilen Salicylsäure versetzt, die Lösung auf   90"    erwärmt und anschliessend mit 500 Teilen Chromalaun versetzt. Die Lösung wird hierauf bei einem pH-Wert von 10-11 und einer Temperatur von   98-100"    gerührt. Der so metallisierte Farbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure und Natriumchlorid isoliert und getrocknet.

 

   Er färbt Leder in egalen, lichtechten gelbbraunen Tönen.



   Beispiel 3
618 Teile 4-Amino-4'-nitro- 2'-sulfodiphenylamin werden in üblicher Weise diazotiert und bei einem pH Wert von 10-12 mit 288 Teilen Bis-1-[2-hydroxy- 3carboxyphenvll-methan. gelöst in einer wässerigen Na   triumhydroxidlösunt,    gekuppelt. Hierauf wird der gelöste Farbstoff mit einer Lösung eines   Salicvlatochrom-    komplexes, enthaltend 30 Teile   Cr,On    und Salicylsäure.



  versetzt und bei einem pH-Wert von 10-11 während  einer Stunde bei   98-100"    metallisiert. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz bei einem pH-Wert von 5 isoliert und hierauf bei   10ovo    getrocknet. Er färbt Leder in egalen, lichtechten gelbbraunen Tönen.



   Beispiel 4
199 Teile   1-Hydroxy-2-amino4,6-    dinitrobenzol werden in üblicherweise diazotiert.



   Die Diazoniumverbindung wird mit 288 Teilen Bis   1 - [2-hydroxy-3-    carboxyphenyl] -methan, gelöst in einer w:isserigen Natriumhydroxidlösung, gekuppelt und die so erhaltene Verbindung mit 173 Teilen diazotiertem 1 Amino- 3-sulfobenzol bei einem pH-Wert von 12 gekuppelt. Die Lösung wird auf einen pH-Wert von 3 gestellt und der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden.



   Der getrocknete Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Leder in egalen gelbbraunen Tönen mit guten allgemeinen Echtheiten. Der entsprechende   Chrolmkom-    plex kann nach den Angaben im Beispiel 2 hergestellt werden. Er färbt Leder in   gelbbraunen    Tönen.



   Beispiel 5
Analog Beispiel 4 werden 199 Teile der Diazoverbindung aus   1WHydroxy-2-amino-4,    6-dinitrobenzol wie üblich mit 288 Teilen   Bis-1-[2-hydroxy-    3-carboxyphenyl]-methan gekuppelt. Die so erhaltene Verbindung wird in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung mit einer Diazoverbindung, erhalten durch Kuppeln von 309 Teilen   4-Amino4'-      nitro-2'-suifodiphenylamin    mit 223 Teilen   1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure,    gekuppelt.



  Die Lösung wird kongosauer gestellt und der Farbstoff mit Natriumchlorid isoliert.



     tDer    gut wasserlösliche Farbstoff färbt Wolle und Leder in havannabraunen Tönen von guter Egalität.



   Der entsprechende Chrom'komplex kann nach den Angaben im Beispiel 2 hergestellt werden; er färbt Leder in havannabraunen Tönen.



   In der nachfolgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden.



   In der Kolonne II steht   nl    für n Mol oder 1. Diazokomponente und in der Kolonne   V    steht n2 für n Mol der 2.   Diazokomponente.     
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Beispiel 43
1 Mol des nach Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffes wird in Wasser gelöst und mit 1 Mol des diazotierten Monoazofarbstoffes, hergestellt durch Kuppeln von 4-Diazo-4'- nitro-2'-sulfodiphenylamin mit 1 Mol 1 Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure, bei einem pH-Wert von 10-13 vereinigt. Nach der Kupplung wird die Lösung mit dem Farbstoff sauer gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert. Er stellt in getrocknetem Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser gut löst und Leder in brillanten, egalen und echten Havannatönen färbt.



   Die Chromkomplexe der Beispiele 6 bis 43 lassen sich nach den Angaben im Beispiel 2 herstellen. Die Nuancen ihrer Färbungen auf Leder entsprechen denjenigen wie sie in der metallfreien Form angegeben sind.



  Färbevorschrift
100 Teile frisch gegerbtes und neutralisiertes Chromnarbenleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von   65C    und 1 Teil des nach Beispiel 1 oder 2 hergestellten Farbstoffs während 30 Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bad mit 2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf sulfonierter Tranbasis während weiteren 30 Minuten behandelt und in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in gelbbrauner Nuance.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls   Ime-    tallhaltigen Verbindunge, die in der metallfreien Form der Formel
EMI11.1     
 entsprechen, worin
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,    R2    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, jeder der Reste   RQ    jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkvlrest, jeder der Reste   R4    jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
D den Rest einer Diazokomponente und n 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, 

   dass man   n    Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel    DNiI2 (11)    mit 1   lMol    einer Verbindung der Formel
EMI11.2     
 oder mit einer Metallkomplexverbindung aus einer Verbindung der Formel (III) kuppelt.



      tJNlIERANSPRÜCHE   
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen metallfreien Verbindungen in Substanz mit einem metallabgebenden Mittel behandelt.



   2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
EMI11.3     
 herstellt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 43 1 Mol des nach Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffes wird in Wasser gelöst und mit 1 Mol des diazotierten Monoazofarbstoffes, hergestellt durch Kuppeln von 4-Diazo-4'- nitro-2'-sulfodiphenylamin mit 1 Mol 1 Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure, bei einem pH-Wert von 10-13 vereinigt. Nach der Kupplung wird die Lösung mit dem Farbstoff sauer gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert. Er stellt in getrocknetem Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser gut löst und Leder in brillanten, egalen und echten Havannatönen färbt.
    Die Chromkomplexe der Beispiele 6 bis 43 lassen sich nach den Angaben im Beispiel 2 herstellen. Die Nuancen ihrer Färbungen auf Leder entsprechen denjenigen wie sie in der metallfreien Form angegeben sind.
    Färbevorschrift 100 Teile frisch gegerbtes und neutralisiertes Chromnarbenleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von 65C und 1 Teil des nach Beispiel 1 oder 2 hergestellten Farbstoffs während 30 Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bad mit 2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf sulfonierter Tranbasis während weiteren 30 Minuten behandelt und in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in gelbbrauner Nuance.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls Ime- tallhaltigen Verbindunge, die in der metallfreien Form der Formel EMI11.1 entsprechen, worin R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, jeder der Reste RQ jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkvlrest, jeder der Reste R4 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, D den Rest einer Diazokomponente und n 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man n Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel DNiI2 (11) mit 1 lMol einer Verbindung der Formel EMI11.2 oder mit einer Metallkomplexverbindung aus einer Verbindung der Formel (III) kuppelt.
    tJNlIERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen metallfreien Verbindungen in Substanz mit einem metallabgebenden Mittel behandelt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI11.3 herstellt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge
    kennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (IV) herstellt, worin R1, R2 und R, Wasserstoff bedeutet.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Farbstoffe der Formel (1) zum Färben von Leder.
    UNTERANSPRUCH 4 Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Unteranspruch 1 hergestellten metallhaltigen Farbstoffe der Formel (I) zum Färben von Leder.
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