CH521996A - Verfahren zur Herstellung von y-Aminopropylalkoxy- bzw. von y-Aminopropylalkylalkoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von y-Aminopropylalkoxy- bzw. von y-AminopropylalkylalkoxysilanenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von r-Arr?inopropylalkoxy- bzw. von r-Aminopropylalkylalkoxysilanen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von y-Amino- propylalkoxy- bzw. von -Aminopropylalkylalkoxysila- nen durch Anlagerung von Allylamin an Hydrogenalkoxy- bzw. an Hydrogenalkylalkoxysilane.
Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von y-Aminopropylalkoxysilanen bekannt. Man gewinnt sie durch Reduktion von B-Cyanoäthylalkoxysilanen oder durch Aminierung von y-Chlorpropylalkoxysilanen mit Ammoniak. In beiden Fällen ist das Arbeiten unter Druck, z.B. im Autoklaven, unerlässlich. J.S. Saam und J. L. Speier (J. Org. Chem. 24 (1959), 119) addierten Tri äthoxysilan an Trimethylallylsilazan und spalteten anschliessend mit Alkohol y-Aminopropyltriäthoxysilan ab.
Dieses Verfahren ist infolge seiner vielen Verfahrensstufen für technische Anwendungen zu aufwendig.
Namjetkin und Mitarbeiter (Dokl. Akad. Nauk UdSSR, 140 (1961) 384, C.A. 56 (1962), 493 f) addierten Triäthoxysilan, mit 10SOiger Ausbeute bei Verwendung von H5PtCl5 als Katalysator, an Allylamin. Würde diese Reaktion bei höheren Temperaturen durchgeführt werden, wären infolge des niedrigen Siedepunktes des Allylamins (Kp. 56,5ob) ebenfalls Autoklaven notwendig. Daneben war bei höheren Temperaturen die allgemein, besonders für Aminoalkoxysilane bekannte Hitzekondensation zu erwarten, die die Ausbeute an gewünschtem Anlagerungsprodukt erheblich vermindern würde.
Zweck und Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Entwicklung eines einfachen, möglichst einstufigen Verfahrens für die Herstellung von y-Aminopropylalkoxy- silanen und von y-Aminopropylalkoxysilanen, das in einfachen Apparaturen durchführbar ist, die Anwendung von Autoklaven vermeidet und die Verwendung leicht zugänglicher Ausgangsprodukte ermöglicht.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, nach dem ohne Anwendung von Autoklaven und in einer Reaktionsstufe die Herstellung von y-Aminopropylalkoxysila- nen und von y-Aminopropylalkylalkoxysilanen mit sehr guten Ausbeuten möglich ist. Überraschenderweise kann in Gegenwart von üblichen bekannten Additions-Katalysatoren Allylamin direkt an Hydrogenalkoxy- bzw. an Hydrogenalkylalkoxysilane mit Ausbeuten bis über 85% angelagert werden. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten in Gegenwart von Additionskatalysatoren solange am Rückfluss erhitzt, bis die Temperatur des Reaktionsgemisches einen über 1 100C liegenden konstanten Wert erreicht.
Man erhitzt das Reaktionsgemisch von Hydrogensilan und Allylamin am Rückflusskühler, wobei die Temperatur im Reaktionsgemisch nur langsam ansteigt. Das Reaktionsgemisch muss jedoch solange erhitzt werden, bis die Temperatur auf über 1 100C angestiegen ist. Sie wird gegen Ende der Reaktion konstant. Dazu benötigt man im allgemeinen 30 bis 40 Stunden. Bei dieser Reaktionsführung tritt überraschenderweise weder die zu erwartende Hitzekondensation noch Zersetzung der Aminoalkoxysilane ein, so dass Ausbeuten bis über 85% erhalten werden.
Als Hydrogenalkoxysilane können Hydrogentrialkoxysilane und Alkylhydrogenalkoxysilane, insbesondere Methylhydrogendialkoxysilane eingesetzt werden.
EMI1.1
<tb>
<SEP> Katalysator
<tb> HSiR,(OR'),, <SEP> + <SEP> CH2=CHCH2NH2 <SEP>
<tb> H2N(CH)3SiRn(OR')3-n <SEP>
<tb> R und R' = Alkyl, n = 0 - 2
Als Katalysatoren kommen die in der siliziumorganischen Chemie üblichen Additionskatalysatoren zur Anwendung, bevorzugt, wegen seiner einfachen Handhabung, Hexachloroplatinsäure in Isopropanol. Es eignen sich aber auch Katalysatorengemische, z.B. nach USP 2971970.
Die Addition der Hydrogenalkoxysilane an Allylamin mit hohen Ausbeuten wird erfindungsgemäss durch anhaltendes Erhitzen des Gemisches auf über 1 100C bis zur Konstanz der Temperatur im Reaktionsgemisch ermöglicht.
Die Reaktionszeit kann wesentlich verkürzt werden, wenn in Gegenwart von höher als die Additionskomponenten siedenden Lösungsmitteln gearbeitet wird. Auch in diesem Falle tritt überraschenderweise weder Hitzekondensation noch Zersetzung ein.
Das Verfahren unter Verwendung eines Lösungsmittels kann in der Weise durchgeführt werden, dass man die bei der Herstellung von Hydrogenalkoxysilanen gleichzeitig mit anfallenden Peralkoxysilane nicht abtrennt, sondern sie gleich als Lösungsmittel verwendet.
Dadurch entfällt gegenüber bisherigen Verfahren die destillative Reinigung der Hydrogenalkoxysilane.
Die Peralkoxysilane lassen sich nach erfolgter Addition leicht im Vakuum als Vorlauf entfernen. Der verbleibende Rückstand kann sofort als Haftvermittler für glasfaserverstärkte Kunststoffe verwendet werden, wenn man die wässrigen Lösungen von den nur in geringen Mengen ausfallenden Hydrolyseprodukten abfiltriert.
r-Aminopropyltrialkoxysilane und -methyldialkoxysilane finden bei der Oberflächenveredelung von Textilien, Leder, Keramik und Glas, zum Korrosionsschutz von Metallen, als Primer und Kleber sowie zur Modifizierung von Kunststoffen Verwendung.
Beispiel I
57 g (1 Mol) Allylamin wurden mit 18 g Triäthoxysilan auf 500C erwärmt und 0,8 ml 0,1molare Lösung von H,PtCI6 in Isopropanol zugegeben. Die Additionsreaktion setzte ein und innerhalb von 20 Minuten tropfte man 160 g (insgesamt 1 Mol) 96%iges Triäthoxysilan zu.
Die Temperatur stieg dabei auf 700C an. Anschliessend wurde 56 Stunden am Rückfluss gekocht, bis die Temperatur im Reaktionsgemisch bei 1250C konstant blieb.
Das Gemisch wurde bei 6 Torr destilliert. Nach Abnahme des Vorlaufes bis 700C verblieben 201 g (86,5% d.Th.) rohes r-Aminopropyltriäthoxysilan, das bei der Reindestillation 172 g (79% d.Th.) reines y-Aminopropyltri- äthoxysilan ergab (nu20 = 1,4220, d420 = 0,970, Mop,: 80 - 85 C).
Beispiel 2
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wurden 228 g (4 Mol) Allylamin mit 959 g eines Gemisches aus 75% Tri äthoxysilan (4,4 Mol) und 25% Tetraäthoxysilan und 3,2 ml 0,1 m H2PtCI6 umgesetzt. Hierbei stieg die Re aktionstemperatur innerhalb von 32 Stunden auf 1800C.
Der nach Abnahme des Vorlaufes verbleibende Rückstand von 752 g (85% d.Th.) ergab nach Destillation reines y-Aminopropyltriäthoxysilan (nu20 = 1,4218; d40 = 0,978; Kp6: 80 - 850C).
Beispiel 3
Die Umsetzung von 164 g eines Gemisches aus 75% Triäthoxysilan (0,75 Mol) und 25% Tetraäthoxysilan mit 57 g (1 Mol) Allylamin mit einem Katalysatorgemisch, bestehend aus 4 g Tetramethyläthylendiamin, 5,2 g Triäthylamin und 5,2 g CuCI, ergab nach 38 Stunden eine Blasentemperatur von 1500C. Nach Abdestillieren des Vorlaufes verblieben 87 g (55% d.Th.) y-Aminopro pyltriäthoxysilan.
Beispiel 4
Bei der Umsetzung von 86 g (0,7 Mol) Trimethoxysilan mit 40 g (0,7 Mol) Allylamin in Gegenwart von 0,7 ml 0,1 m Hexachlorplatinsäure wurden nach 36stündigem Kochen am Rücltfluss 1 160C erreicht. Bei 2 Torr wurde bis 600C ein Vorlauf abgenommen, wonach 75 g (60% d.Th.) y-Aminopropyltrimethoxysilan verblieben.
(Kennwerte nach Destillation im Vakuum: Kp2: 850C; 3lD20 = 1,4251; d420 = 1,057).
Beispiel 5
147 g (1,1 Mol) Methyldiäthoxysilan wurden mit 57 g (1 Mol) Allylamin und 0,8 ml 0,1 m H2PtCI6 erhitzt.
Nach 40 Stunden Kochen waren 1460C im Reaktionsgemisch erreicht. Bei 5 Torr wurde bis 650C ein Vorlauf abgenommen, wobei 102 g (54% d.Th.) y-Aminopropyl- methyldiäthoxysilan verblieben, das nach nochmaliger Destillation im Vakuum folgende Kennwerte hatte: Kp5: 70 - 800C, nD20 = 1,4304, d420 = 0,964.
Beispiel 6
2000 g (8,6 Mol) 31% Tetraäthoxysilan enthaltendes Triäthoxysilan wurden mit 492 g (8,6 Mol) Allylamin auf 650C erhitzt und mit 12,4 ml 0,1 m H2PtCI6 in Isopropanol versetzt. Nach 19 Stunden Rückflusskochen betrug die Temperatur im Reaktionsgemisch 1600C.
Durch Destillation im Vakuum wurden zwischen 70 und 1000C/1,5 Torr 1674 g (88% d.Th.) y-Aminopropyltri äthoxysilan mit nD20 = 1,4224 erhalten.
Beispiel 7
In ein Gemisch, das aus 332 g (2 Mol) 5% Tetra äthoxysilan enthaltendem Triäthoxysilan und 112 ml (1,5 Mol) Allylamin bestand und auf 700C erhitzt worden war, wurden 6 ml einer 0,1 molaren Lösung von H2PtCI6 in Isopropanol eingespritzt. Innerhalb von 14 Stunden stieg die Temperatur im Reaktionsgemisch auf 1900C an. Nach Abnahme eines Vorlaufes bis 700C/ 1 Torr verblieben 270 g techn. y-Aminopropylalkoxysilan (82% d.Th.) mit nD20 = 1,4261 und d420 = 0,972, das bei 70 -1000C/1 Torr destilliert und 235 g (71% d.Th.) reines y Aminopropylalkoxysilan mit nD20 = 1,4202 und d420 = 0,959 ergab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Addition von Alkylhydrogenalkoxysilanen und von Hydrogenalkoxysilanen an Allylamin zwecks Herstellung von y-Aminopropylalkylalkoxysilanen und y-Aminopropylalkoxysilanen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten in Gegenwart von Additionskatalysatoren solange am Rückfluss erhitzt, bis die Temperatur des Reaktionsgemisches einen über 1 100C liegenden konstanten Wert erreicht.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart höher als die Ausgangsstoffe siedender Lösungsmittel gearbeitet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel das dem verwendeten Hydrogenalkoxysilan entsprechende Tetraalkoxysilan verwendet.
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