CH504430A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons der Formel I (siehe Formelblatt), dadurch gekennzeichnet, dass man das Antibioticum SL 1846 der Formel II mit Semicarbazid kondensiert.



   Vorzugsweise erfolgt die   erfindungsgeinässe    Kondensation, indem man die alkoholische Lösung eines Salzes des Semicarbazids, z.B.   Semicarbazid-hydrochlorid    in Methanol oder Äthanol, mit einem säurebindenden Mittel wie Natriumacetat, Kaliumcarbonat usw. versetzt, die erhaltene Semicarbazidlösung einer alkoholischen Lösung des Antibioticums SL 1846 zugibt und die Mischung während mehreren Stunden sich selbst überlässt. Das auf diese Weise erhaltene Semicarbazon des Antibioticums SL 1846 wird hierauf auf an sich bekannte Weise gereinigt.



   Das als Ausgangsprodukt benutzte Antibioticum SL 1846 kann gemäss Franz. Patentschrift Nr. 1503233 hergestellt werden.



   Das Semicarbazon des Antibioticums SL 1846 hemmt die Entstehung von Antikörpern und die Ausbildung zellulärer Immunitätsreaktionen, es kann deshalb zur Bekämpfung von Krankheiten und Zuständen Verwendung finden, welche mit unerwünschten Immunitätsreaktionen einhergehen. Das   Semlearbazon    des Antibioticums SL 1846 hemmt in Dosen von 2-120mg/kg/ Tag i.p. oder p.o. bei Mäusen, Ratten, Affen und Meerschweinchen, die mit Fremderythrozyten immunisiert wurden, die Bildung von Hämagglutininen stark oder vollständig. Ferner unterdrückt es die Symptome der experimentellen ,allergischen Encephalomyelitis bei Ratten und Kaninchen und verzögert die Abstossung von homologen Hauttransplantaten bei Mäusen. Die akute Toxizität vom Semicarbazon des Antibioticums SL 1846 bei der weissen Maus ist: DL-50    >     1000 mg/kg bei intraperitonealer Verabreichung.

  Die Tagesdosis des neuen Semicarbazons des Antibioticums beträgt etwa   10-500 mg.   



   Das Semicarbazon des Antibioticums SL 1846 kann als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen wird es mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet.



   In dem nachfolgenden Beispiel, welches die Ausführung des Verfahrens erläutert, den Umfang der Erfindung aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
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  Beispiel:    4,log    Semicarbazid-hypochlorid und   6,2 g    Natriumacetat 3   H20    werden zerrieben, mit 60 ml abs. Methanol versetzt, filtriert und das Filtrat zur Lösung von 2g Antibioticum SL 1846 in 20 ml Methanol gegeben. Nach 20 Stunden bei 200 wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird an 70 g neutralem Aluminiumoxid, Aktivität III, chromatographiert: Elution mit Chloroform-Methanol   (99:1);    Fraktionengrösse 100 ml.



  Fraktionen 2-6 gaben ein reines Produkt, das in wenig Äther gelöst und zur 10-fachen Menge Pentan zugetropft wird, wobei ein kristalliner Niederschlag vom Smp. 87900 entsteht.



   IR.-Spektrum: s. Fig. 1. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung eines neuen Semicarbazons der Formel I (siehe Formelblatt), dadurch gekennzeichnet, dass man das Antibioticum SL 1846 der Formel II mit Semicarbazid kondensiert.