CH495943A - Verfahren zur Herstellung von mit Chlor substituierten aromatischen Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von mit Chlor substituierten aromatischen Aminen

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von mit Chlor substituierten aromatischen Aminen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Reduktion von aromatischen Chlornitroverbindungen zu den entsprechenden chlorsubstituierten Aminen, bei welchem Verfahren die Bildung von nicht chlorierten Produkten minimal gehalten wird.



   Man reduziert seit langem aromatische Nitroverbindungen, sowie aromatische Chlornitroverbindungen zu den entsprechenden aromatischen Aminen auf verschiedene Art und Weise, beispielsweise unter Verwendung von Eisenspänen und verdünnter Säure; ferner benutzt man zur Reduktion Zink, Zinn und Zinn-(II)-Chlorid mit oder ohne Säure, Alkalisulfide und eine grosse Anzahl anderer Reduktionsmittel.



   In den letzten Jahren hat man neue Verfahrensweisen entwickelt, bei denen molekularer Wasserstoff verschiedenen Katalysatoren zur direkten Reduktion der Nitroverbindungen zu den Aminen verwendet wird. Diese katalytischen Hydrierungen besitzen zahlreiche Vorteile gegen über den früher angewandten chemischen Verfahrensweisen, insbesondere im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit, ihre Abwandelbarkeit, bezüglich der Komplexität der Verfahrensführung, der Abtrennung der entstandenen Produkte und der Leichtigkeit der Anpassung an eine kontinuierliche Verfahrenstechnik. Diese katalytischen Hydrierungen werden bei aromatischen Nitroverbindungen sowohl in der flüssigen als auch in der dampfförmigen Phase durchgeführt.

  Man hat bereits zahlreiche Katalysatorsysteme, die für die verschiedenen Techniken geeignet sein sollen, vorgeschlagen bzw. ausprobiert, da sich doch zahlreiche Nachteile bei der Anwendung der katalytischen Hydrierungstechnik herausgestellt haben.



   Das Hauptproblem, mit dem man bei der katalytischen Reduktion von aromatischen Chlornitroverbindungen konfrontiert wird, ist die starke, während des Prozesses erfolgende Dechlorierung. Man hat bereits zahlreiche Wege versucht, um diese Dechlorierung zu unterdrücken, beispielsweise die Verwendung eines komplexen Kupfer-Chrom-Katalysators, die Verwendung von Rhodium als Katalysator in Anwesenheit eines organi
2 schen Lösungsmittels, die Anwendung kontrollierter Mengen von Magnesiumoxyd oder Magnesiumhydroxyd zusammen mit einem auf Kohle angeordneten Platinkatalysator, sowie die Verwendung von Piperazin oder Morpholin und ihrer N-alkylsubstituierten Derivate als Unterdrücker der Dechlorierung. Die Verwendung eines Platinkatalysators in Verbindung mit geringen Mengen an Morpholin drückt die Dechlorierung bis auf einen Grad von 0,40 bis 0,50 Mol Prozent.



   Demgegenüber stellt das erfindungsgemässe Verfahren eine sprunghafte Verbesserung der katalytischen Reduktion von aromatischen Chlornitroverbindungen dar, weil die Bildung der dechlorierten Produkte auf einen Grad von 0,20 Mol Prozent oder sogar noch weniger heruntergedrückt wird.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die Bildung von dechlorierten Produkten während der durch Platin katalysierten Reduktion von aromatischen Chlornitroverbindungen auf einen Grad von 0,20 Mol Prozent oder weniger heruntergedrückt wird, wenn man die Reduktion in Anwesenheit des weiter unten beschriebenen Katalysators und in Anwesenheit von Triphenylphosphit oder Tritolylphosphit (m- und p-Kresylphosphit) bei einer Temperatur von 30 bis 1250C und einem Wasserstoffgasdruck von etwa 7 bis 105 atü durchführt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 1 oder 2 Chloratome enthaltenden monocarbocyclischen, aromatischen Aminen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen ist somit dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Anwesenheit von 0,01 bis   0,88So    eines Katalysators, der zu 1 bis 5% aus auf Kohle verteiltem Platin, Nickelschwamm, Platinmohr, Palladium auf Aktivkohle oder Platin oder Palladium auf Aluminium besteht, und von 0,05 bis 0,5% Triphenylphosphit oder Tritolylphosphit, bezogen auf das Gewicht der zu hydrierenden Nitroverbindung, bei einer Temperatur von 30 bis 1250C und einem Wasserstoffgasdruck von 7 bis 105 atü durchführt.



   Bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung kann jeder Autoklav aus rostfreiem Stahl, der  mit einem Propellerrührer einer Geschwindigkeit von etwa 900 Umdrehungen pro Minute, einer elektrischen Heizvorrichtung, einem Kühlmantel und einer mit einer Wasserstoffquelle verbundenen Gaseinleitung ausgestattet ist und einen Druck bis etwa 105 atü aushält, verwendet werden. Je nach dem Gewicht der aromatischen Chlornitroverbindung werden 0,01 bis 0,08% eines Katalysators, der aus 1 bis 5% auf Kohle erteiltem Platin besteht und 0,05 bis 0,5 Triphenylphosphit oder Tritolylphosphit in den Autoklav eingegeben. Nachdem der Autoklav mit Stickstoff ausgespült und sodann mit Wasserstoff beschickt wurde, erfolgte Aufheizung auf 30 bis 1250C und Erhöhung des Wasserstoffdrucks im Autoklav auf 7 bis 105 atü. Je niederer die Temperatur des Autoklavs war, umso langsamer verlief die Reduktion.



  Bei etwa 300C und einem Wasserstoffdruck von 7 atü betrug die benötigte Reduktionszeit 17 bis 19 Stunden.



  Durch Erhöhung der Temperatur auf 100 bis 1250C und des Drucks auf etwa 21 atü wurde die Reduktionszeit auf weniger als 1 Stunde verringert. Nach erfolgter Reduktion wird die entstandene rohe aromatische Chloraminoverbindung aus dem Autoklav entfernt, durch Filtration vom Katalysator befreit und das Wasser abgetrennt.



  Anschliessend wird zur Reingewinnung des Chloramins dieses destilliert. Zu dem gemäss vorliegender Erfindung zu den entsprechenden Chloraminen reduzierbaren aromatischen Chlornitroverbindungen gehören: 2-Chlornitrobenzol, 3-Chlornitrobenzol, 4-Chlornitrobenzol, 5 -Chlor-3-nitrotoluol, 4-Chlor-2-nitrotoluol, 2-Chlor-4-nitrotoluol,   6-Chlor-4-nitro- 1      ,2-dimethylbenzol,    4-Chlor-2 -nitro- 1   -dimethylbenzol,    6-Chlor-4-nitro- 1   d-dimethyl-    benzol,   2,5-Dichlornitrobenzol,      3,4-Dichlornitrobenzol,    sowie ein Gemisch aus rohem Nitrochlorbenzol, das etwa 92% meta-Isomer, 4 bis 5% para-Isomer und 2 bis 3% ortho-Isomer enthält.

  Rohe Ausgangsprodukte, die einen niederen Gehalt an 3-Chlomitrobenzol mit 2-Chlor- und 4-Chlomitrobenzolen aufweisen, lassen sich gleichfalls leicht nach dem erfindungsgemässen Verfahren reduzieren, ohne dass das ursprüngliche Isomerenverhältnis ge ändert wird. Wenn man ein Chlornitrobenzol von 99,9%iger Reinheit, insbesondere 3-Chlornitrobenzol, als Ausgangsverbindung einsetzt, beträgt die leicht erhältliche Gesamtausbeute an 3-Chloranilin 96% der Theorie.



   Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele weiterhin erläutert, bei denen sich die Gewichtsprozentangabe des auf Kohle verteilten Platinkatalysators und des Triphenyl- oder Tritolylphosphits auf das Gewicht der zum entsprechenden Chloramin zu reduzierenden aromatischen Chlornitroverbindung bezieht.



   Beispiel I
Meta-Chlornitrobenzol einer 99,0 molprozentigen Reinheit wurde zusammen mit   0,050/,    eines Katalysators, der aus 5% auf Kohle verteiltem Platin bestand und 0,10% Triphenylphosphit in einen Autoklaven eingegeben, dieser sodann mit Stickstoff ausgespült und mit Wasserstoff beschickt, der einen Druck von 38,5 atü besass. Die Reaktanten wurden auf 600C erhitzt und diese Temperatur 4 bis 5 Stunden eingehalten, wobei die Reaktion vollständig verlief. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt Das meta Chlornitrobenzol war   vollsändig    zum entsprechenden Chloranilin reduziert, es konnten nur 0,13 Mol Prozent Anilin in dem entstandenen Produkt festgestellt werden.



  Nach der Reinigung erhielt man eine Ausbeute an m-Chloranilin von 93,0% der Theorie; der Reinheitsgrad betrug 90,5%.



   Beispiel 2
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, dass die Reaktionsteilnehmer auf eine Temperatur von 1000C erhitzt wurden, wodurch die Reaktion bereits in weniger als 2 Stunden vollständig verlaufen war.



  Eine Dechlorierung war nur in sehr geringem Umfang erfolgt, es konnten 0,11% Anilingehalt ermittelt werden. Die Ausbeute und die Reinheit war die gleiche wie in Beispiel 1.



   Beispiel 3
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass anstelle von 0,1% Triphenylphosphit 0,05% Triphenylphosphit und anstelle von 0,05% auf Kohlenstoff verteiltem Platin diesmal 0,015% Platin verwendet wurden. Die Reaktion konnte in 6 Stunden vollständig zu Ende geführt werden. Die Dechlorierung konnte so weit vermindert werden, dass nur noch 0,08 Mol Prozent Anilin entstanden. Die Ausbeute und die Reinheit des Reaktionsproduktes war vergleichbar mit der in Beispiel 1 beschriebenen.



   Beispiel 4
Es wurde wiederum das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass der Wasserstoffdruck im Autoklav 38,5 bis 105 atü betrug und nur 0,03 Gewichtsprozent eines 5%igen auf Kohle verteilten Platinkatalysators zusammen mit 0,05 Gewichtsprozent Triphenylphosphit verwendet wurden. Die Dechlorierung wurde so weit vermindert, dass nur 0,19 Mol Prozent Anilin entstanden. Die Ausbeute und die Reinheit war die gleiche wie in Beispiel 1.



   Beispiel 5    2,5-Dichlomitrobenzol    wurde zusammen mit 0,05% eines   5ogOigen    auf Kohle verteilten Platinkatalysators und   1),050/,    Triphenylphosphit eingegeben, der Autoklav mit Stickstoff ausgespült und sodann mit Wasserstoff eines Drucks von 38,5 atü beschickt. Die Reaktanten wurden 8 bis 9 Stunden auf 750C erhitzt, innerhalb welcher Zeit die Reaktion zu Ende geführt wurde. Das entstandene Produkt wurde abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt.



  Das eingesetzte 2,5-Dichlornitrobenzol war vollständig zum entsprechenden 2,5-Dichloranilin mit einer Spur von m-Chloranilin von weniger als 0,2 Mol Prozent reduziert. Die Ausbeute an 2,5-Dichloranilin betrug nach der Reinigung 98%.

 

   Beispiel 6
Es wurde das Beispiel 5 wiederholt, mit der Abänderung, dass anstelle von 2,5-Dichlornitrobenzol 3,4 -Dichlornitrobenzol eingesetzt wurde und die Temperatur von 75 auf 800C erhöht wurde; die Erhitzung wurde 9 bis 10 Stunden fortgeführt, innerhalb welcher Zeit eine völlige Reduktion des 3,4-Dichlornitrobenzols zum entsprechenden Dichloranilin erfolgte, das nur eine Spur an Chloranilin, nämlich weniger als 0,25 Mol Prozent, aufwies. Die Ausbeute an 3,4-Dichloranilin betrug nach der Reinigung 97 bis 98%.



   Beispiel 7
4-Chlornitrobenzol wurde zusammen mit 0,05% eines Katalysators, der zu 5% aus auf Kohle verteiltem Platin bestand und 0,05% Triphenylphosphit in einen Autokla  ven eingegeben, dieser mit Stickstoff ausgespült und sodann mit Wasserstoff unter einem Druck von 21 atü beschickt. Die Reaktionsteilnehmer wurden auf 600C erhitzt und diese Temperatur 8 Stunden lang aufrechterhalten, innerhalb welcher Zeit die Reaktion vollständig verlief. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt. Das der Ausgangsverbindung entsprechende entstandene 4-Chloranilin besass nur einen Gehalt von 0,1 Mol Prozent Anilin als Dechlorierungsprodukt. Nach der Reinigung erhielt man 4-Chloranilin in 99,5%iger Reinheit.



   Beispiel 8
Es wurde das Beispiel 1 nochmals wiederholt, mit der Abänderung, dass man anstelle von m-Chlornitrobenzol diesmal   4-Chlor-2-nitrotoluol    einsetzte. Die letztere Verbindung wurde nach dem erfindungsgemässen Verfahren zu 4-Chlor-2-aminotoluol reduziert, das lediglich eine Spur, nämlich weniger als 0,15 Mol Prozent, 2 Aminotoluol enthielt. Nach der Reinigung erhielt man ein 99%iges p-Chlortoluol.

 

   Es ist zu betonen, dass man auch bei geringeren Temperaturen und Drucken als den oben beschriebenen zufriedenstellende Ergebnisse erhält. In solchen Fällen werden jedoch längere Reaktionszeiten bis zu 24 Stunden erforderlich sein.



   Während auf Kohle verteiltes Platin als bevorzugter Katalysator verwendet wurde, können auch andere Katalysatoren mit befriedigenden Ergebnissen eingesetzt werden, beispielsweise schwammiges Nickel, Platinmohr, Palladium auf Aktivkohle, Platin oder Palladium auf Aluminium und dergleichen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von 1 oder 2 Chloratome enthaltenden, monocarbocyclischen aromatischen Aminen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Anwesenheit von 0,01 bis 0,08so eines Katalysators, der zu 1 bis 5% aus auf Kohle verteiltem Platin, Nickelschwamm, Platinmohr, Palladium auf Aktivkohle oder Platin oder Palladium auf Aluminium besteht, und von 0,05 bis 0,5% Triphenylphosphit oder Tritolylphosphit, bezogen auf das Gewicht der zu hydrierenden Nitroverbindung, bei einer Temperatur von 300C bis 1250C und einem Wasserstoffgasdruck von 7 bis 105 atü durchführt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung m-Chlornitrobenzol ist.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung 2,5-Dichlornitrobenzol ist.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung 3,4-Dichlornitrobenzol ist.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung 4-Chlomitrobenzol ist.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung 4-Chlor-2-nitrotoluol ist.
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