CH481178A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente

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CH481178A
CH481178A CH1166869A CH1166869A CH481178A CH 481178 A CH481178 A CH 481178A CH 1166869 A CH1166869 A CH 1166869A CH 1166869 A CH1166869 A CH 1166869A CH 481178 A CH481178 A CH 481178A
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Rudolf Dr Mory
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung neuer     Monoazofarbstoffpigmente       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen       Monoazofarbstoffpiamenten    der Formel  
EMI0001.0004     
    gelangt, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom,       eine        Alkoxy-    oder     Cyangruppe,        Rs    einen     Naphthosty-          rilrest    und     R1    den Rest eines     diazotierbaren    Amins, ins  besondere eines solchen der Formel  
EMI0001.0013     
    darstellt, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,

    eine     niedrigmolekulare        Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,    eine  gegebenenfalls substituierte     Phenoxygruppe,    eine     Car-          bonestergruppe    oder eine     Nitrogruppe,    A eine     -CONH-          Gruppe,    die in m- oder     p-Stellung    zur     Aminogruppe     steht und     Aryl    einen gegebenenfalls substituierten Ben  zol-, Naphthalin- oder     p-Diphenylrest    bedeuten,

   wenn  man eine     Diazo-    oder     Diazoaminoverbindung    eines  Amins der Formel     Rl-NH-    mit einem     Naphthol    der  Formel  
EMI0001.0031     
    in wässerigem Medium kuppelt.

      Als Beispiele für die     diazotierbaren    Amine der  Formel     Rl-NH_,    seien die folgenden genannt:  Anilin und insbesondere     halogenierte        Aniline,    wie  2-, 3- oder     4-Chloranilin,        3,4-Dichloranilin,          2,3-Dchloranilin,        2,4-Dichloranilin        2,5-Dichloraniln,          2,6-Dichloranilin,          2,4,5-Trichloranilin,        2,4,6-Trichloranilin,     2-, 3- oder     4-Bromanilin,        2,4-Dibromanilin,          2,

  5-Dibromanilin,        2-Methyl-5-chloranilin,          2-Methyl-4-chloranilin,        2-Methyl-3-chloranilin,          2-Chlor-5-trifluormethylanilin,     ferner     Nitroaniline,    wie 2-, 3- und     4-Nitroanilin,          4-Chlor-2-nitroanilin,        2-Chlor-4-nitroanilin,          4-Methyl-3-nitroanilin,        2,4-Dimethyl-3-nitroanilin,          2-Methyl-5-nitroanilin,        2-Methyl-4-nitroanilin,

       ferner     Alkoxy-    und     Phenoxyaniline    wie  2- und     4-Methoxyanilin,    2- und     4-Äthoxyanilin,          3-Chlor-4-methoxyanilin,        2-Methoxy-5-nitroanilin,          2-Methoxy-5-chloranilin,          2-Methoxy-5-trifluormethylanilin,          2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther,          2-Nitro-4-äthoxyanilin,          2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin,          2-Amino-4-chlor-diphenyläther,          2-Amino-2,4-dichlor-diphenyläther,          2-Amino-4,

  4'-dichlor-diphenyläther    sowie       1-Amino-2-carbonsäuremethylester,          1-Amino-2-chlor-5-carbonsäuremethylester,          2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester,          4-Amino-3-nitro-benzotrifluorid,          2-Amino-5-nitro-benzotrifluorid,          4-Methoxy-3-aminobenzolsulfonsäure-          2',5'-dichloranilid,          4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-2'-chlor-          5'-trifluormethylanilid.     Als Beispiele für die     diazotierbaren    Amine der  Formel (2) seien die folgenden genannt:

         1-Amino-2-chlor-benzol-5-carbonsäuremethylamid,          2,5-Dimethoxy-4-benzoylamino-anilin,          2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-anilin,              2-Chlor-5-methoxy-4-benzoylamino-anilin,          2-Methoxy-5-methyl-4-benzoylamino-anilin,     insbesondere aber       4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid,          4-Methyl-3-aminobenzoesäure-anilid,          4-Methyl-3-aminobenzoesäiare-2'-chlor-          5'-trifluormethylanilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3',5'-          bis-trifluormethylanilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',4',

  5'-trichloranilid,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',4'-dichloranilid,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-amid,          5-Amino-4-methoxy-2-chlorbenzoesäure-          3'-trifluormethylanilid,     4     -Methyl-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,          4-Methyl-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid,

            4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-anilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-          2',5'-dichloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichloranilid,          4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid,     4     1Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid,          4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-          3',        5'-bis-trifluormethylanilid,

       4     .Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-          5'-trifluormethylanilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-          4'-chloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-          4'-chloranilid.     



  Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen  um Pigmente handelt, sind     wasserlöslichmachende    Grup  pen, insbesondere saure,     wasserlöslichmachende    Grup  pen, wie     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäuregruppen,    selbst  verständlich ausgeschlossen.  



  Die     Naphthole    der Formel 3 erhält man zweck  mässig durch Kondensation des     Chlorides    einer in     6-Stel-          lung    gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine     Alk-          oxy-    oder     Cyangruppe    substituierten     2,3-Hydroxy-          naphthoesäure    mit einem     Aminonaphthostyril,    insbeson  dere einem solchen der     Formel     
EMI0002.0052     
    Als Beispiele weiterer     Amino-naphthostyrile    seien  das     4-Amino-3-chlor-naphthostyril,

      das     4-Amino-2,3-          dichlor-naphthostyril,    das     4-Amino-2-brom-naphthosty-          ril,    das     4-Amino-5-cyan-naphthostyril,    das     5-Amino-          naphthostyril,    das     5-Amino-4-chlor-naphthostyril,    das  5     =Amino-4-nitro-naphthostyril    genannt.  



  Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der       wässerigalkalischen    Lösung der Kupplungskomponente  zur sauren Lösung des     Diazoniumsalzes    statt. Die zur  Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende       Alkalihydroxydmenge    wird zweckmässig so bemessen,  dass sie für die     Neutralisierung    der bei der Kupplung  aus dem     Diazoniumsalz    freiwerdenden Mineralsäure    ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem       pH-Wert    von 4 bis 6 durchgeführt. Der     pH-Wert    wird  vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als  Puffer kommen z.

   B. die Salze, insbesondere Alkali  salze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbeson  dere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung  der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein  Netz-,     Dispergier-    oder     Emulgiermittel,    beispielsweise  ein     Aralkylsulfonat,    wie     Dodecylbenzolsulfon.at    oder das       Natriumsalz    der     1,1'-Naphthylmethansulfonsäure,        Poly-          kondensationsprodukte    von     Alkylenoxyden,

      wie das Ein  wirkungsprodukt von     Äthylenoxyd    auf     p-tert.        Octylphe-          nol,    ferner     Alkylester    von     Sulforicinoleaten,    beispiels  weise     n-Butylsulforicinoleat.    Die Dispersion der Kupp  lungskomponente kann auch     vorteilhaft    Schutzkolloide,  beispielsweise     Methylcellulose    oder kleinere Mengen       inerter,    in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher or  ganischer Lösungsmittel enthalten,

   beispielsweise gege  benenfalls     halogenierte    oder nitrierte aromatische     Koh-          lenwasserstoffe,    wie Benzol,     Toluol,        Xylol,    Chlorbenzol,       Dichlorbenzole    oder Nitrobenzol sowie     aliphatische    Halo  genkohlenwacserstoffe, wie z.

   B.     Tetrachlorkohlenwasser-          stoff    oder     Trichloräthylen,    ferner mit Wasser mischbare  organische Lösungsmittel, wie Aceton, Äthylen-,     Gly-          kolmonomethyläther,        Methyläthylketon,    Methanol,     Ätha-          nol    oder     Isopropanol.     



  Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der       Weise    durchführen, dass man eine saure Lösung des       Diazoniumsalzes    mit einer alkalischen Lösung der Kupp  lungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich ver  einigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten  erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass     Diazokomponente     und Kupplungskomponente in     äquimolekularen    Mengen  in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein gerin  ger     rtlberschuss    an Kupplungskomponente als vorteilhaft  erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des       pH-Wertes    der Flüssigkeit in der     Mischdüse    bewirkt.

    Auch ist in der Mischdüse für eine starke     Durchwirbe-          lung    der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene       Farbstoffdispersion    wird der Mischdüse laufend entzo  gen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.  



  Verwendet man als     Diazokomponente    eine den  Rest     R1    enthaltende     Diazoaminoverbindung,    so erfolgt  die Kupplung vorzugsweise in einem organischen Lö  sungsmittel, gegebenenfalls in einem     wässerigorgani-          schen    Lösungsmittel, vorzugsweise durch Erhitzen in  Gegenwart einer Säure.  



  Die verfahrensgemäss zu verwendenden     Aryldiazo-          amide    werden erhalten nach bekanntem Verfahren durch  Kondensation eines     Aryldiazoniumsalzes    mit einem pri  mären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin.

    Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten  Amine,     beispielsweise        aliphatische    Amine, wie     Methyl-          amin,        Äthylamin,        Äthanolamin,        Propylamin,        Butylamin,          Hexylamin    und     insbesondere        Dimethylamin,        Diäthyl-          .amin,        Diäthanolamin,        Methyläthanolamin,

          Dipropyl-          amin    oder     Dibutylamin,        Aminoessigsäure,        Methylamino-          essigsäure,        Butylaminoessigsäure,        Aminoäthansulfon-          säure,        Methylaminoäthansulfonsäure,        Guanyläthansul-          fonsäure,        ss-Aminoäthylschwefelsäure,        alicyclische    Amine,  wie     Cyclohexylamin,        N-Methylcyclohexylamin,

          Dicyclo-          hexylamin,    aromatische Amine, wie     4-Aminoben-          zoesäure,        Sulfanilsäure,    4 -     Sulfo-2-aminobenzoesäure,          (4-Sulfophenyl)-guanidin,        4-N-Methylaminobenzoesäure,          4-Äthylaminobenzoesäure,        1-Aminonaphthalin-4-sulfon-          säure,        1-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure,        heterocy-          clische    Amine, wie     Piperidin,        Morpholin,

          Pyrrolidin,              Dihydroindol    und schliesslich auch     Natriumcyanamid     oder     Dicyandiamid.     



  In der Regel sind die erhaltenen     Diazoaminover-          bindungen    in kaltem Wasser schwer löslich und können  gegebenenfalls nach     Aussalzen    in kristallisierter Form  aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vie  len Fällen können die feuchten     Presskuchen    für die wei  tere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen  kann es sich als zweckmässig erweisen, die     Diazoamide          vorgängig    der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu  entwässern oder nach Aufschlämmung des feuchten       Presskuchens    in einem Lösungsmittel das Wasser durch       azeotrope    Destillation zu entfernen.  



  Die Kupplung der     Diazoaminoverbindung    mit dem       Naphthol    erfolgt in einem organischen Lösungsmittel,  beispielsweise Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol,        Nitroben-          zol,        Pyridin,        Äthylenglykol,        Athylenglykolmonomethyl-          oder        -monoäthyläther,        Dimethylformamid,    Ameisen  säure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungs  mitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig,  die     Diazoaminoverbindungen    in wasserfreier Form zu  verwenden.

   Es können     beispielsweise    die     wässerigfeuch-          ten        Nutschkuchen    verwendet werden. Die der Kupplung  vorangehende Spaltung der     Diazoaminoverbindung    er  folgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lö  sungsmittel, so ist die Zugabe     einer    Säure, beispielsweise  Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder  Essigsäure, erforderlich.  



  Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vor  zugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 180  C,  durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch  und vollständig.  



  Dank ihrer     Unlöslichkeit    können die erhaltenen  Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch     Abfiltrie-          ren    isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung  bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragen  der Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen       Lösungsmitteln    bei Pigmenten, die auf dem wässerigen  Kupplungsweg erhalten werden, ist     angezeigt.    Ein weite  rer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die  hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form  und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen  Pigmente.  



  Die verfahrensgemäss erhältlichen Pigmente können  dank ihrer     günstigen    Eigenschaften für die verschieden  sten Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B. in  feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und  Viskose oder     Celluloseäthern    und     -estern    oder von  Superpolyamiden bzw.     Superpolyurethanen    oder Poly  estern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von ge  färbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Pro  dukten aus     Acetylcellulose,        Nitrocellulose,    natürlichen  Harzen oder Kunstharzen, wie     Polymerisationsharzen     oder Kondensationsharzen, z.

   B.     Aminoplasten,        Alkyd-          harzen,        Phenoplasten,        Polyolefinen,    wie Polystyrol,       Polyvinylchlorid,    Polyäthylen,     Polypropylen,    Polyacryl  nitril, Gummi, Casein, Silikon und     Silikonharzen.     Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung  von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder     Lami-          nierplatten    verwenden.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, so  fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die  Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel</I>  3,39 Teile     2-Amino-benzol-l-carbonsäure-methyl-          ester-4-carbonsäure-(2',5'-dichlor-phenyl)

      -     amid    werden  in einem Gemisch von 25     Volumteilen        Dimethyl-          formamid    und 6     Volumteilen    5n     Salzsäure    bei 0 bis  5  mit 5     Volumteilen    2n     Natriumnitrit    in etwa 30 Minu  ten     diazotiert.    Man erhält eine Suspension der     Diazo-          verbindung.     



  3,54 Teile     4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphtho-          styril    werden in 50     Volumteilen        Dimethylformamid    ge  löst und mit 3,3 Teilen wasserfreiem     Natriumacetat     versetzt. Nun gibt man im Verlaufe von etwa 15 Minu  ten die     Diazosuspension    zu und rührt über Nacht bei  Raumtemperatur. Dann filtriert man das Pigment ab  und wäscht es mit heissem Wasser und Methanol. Man  erhält nach dem Trocknen 6,3 Teile Rohprodukt.  



  Durch kurzzeitiges Erhitzen in     Nitrobenzol    bis zum  Sieden erhält man das Pigment in     coloristisch    brauch  barer Form als rotes weiches Pulver, das die     Polyvinyl-          chloridfolie    in     farbstarkem,    rotem Ton mit guter     Migra-          tionsechtheit    anfärbt.

   Das Pigment besitzt die Formel  
EMI0003.0078     
    Färbevorschrift  65 Teile     Polyvinylchlorid,    35 Teile     Dioctylphthalat     und 0,2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Pigmentes  werden miteinander vermengt und dann auf einem       Zweiwalzenkalander    während 7 Minuten bei l40  hin  und her gewalzt. Man erhält eine rote Folie von sehr  guter Licht- und     Migrationsechtheit.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoff- pigmenten der Formel EMI0003.0085 worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alk- oxy- oder Cyangruppe, R2 einen Naphtho-styrilrest und R1 den Rest einer diazotierbaren Base bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel Rl-NH2 mit einem Naphthol der Formel EMI0004.0001 kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von diazotierbaren Aminen der Formel EMI0004.0003 ausgeht, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine Car- bonsäureestergruppe oder eine Nitrogruppe, A eine -CONH-Gruppe, die in m- oder p-Stellung zur Amino- gruppe steht,
    und Aryl einen gegebenenfalls substituier ten Benzol-, Naphthalin- oder p-Diphenylrest bedeuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von diazotierbaren Aminen der Formel EMI0004.0020 ausgeht, worin X und Aryl die oben angegebene Bedeu tung haben. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man vom Naphthol der Formel EMI0004.0025 ausgeht. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Kupplung der Diazoamino- verbindung mit dem Naphthol durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel durchführt. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhalte nen Farbstoffe zum Pigmentieren von nichttextilem or ganischem Material.
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