CH433326A - Verfahren zur Herstellung von 9,11-Dithia-10,12-diaza-naphthacenen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     9,11-Dithia-10,12-diaza-naphthacenen       Es     wurde    gefunden, dass man zu     9,11-Dithia-10,12-          diaza-naphthacenen    der Formel  
EMI0001.0005     
    gelangt, worin die beiden     Phenylkerne    auch Halogen  atome,     niedrigmolekulare        Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Alkyl-          thioreste,

          Acylreste        niedrigmolekularer        aliphatischer          Carbonsäuren    oder durch 3 Halogenatome     substituierte          Methylgruppen    enthalten können, wenn man ein ent  sprechendes     2,3-Dihydro-2-halogen-3-keto-benzo-1,4-          thiazin    der Formel  
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    mit einem entsprechenden     o-Amino-thiophenol    konden  siert.  



  Als Reaktionsmedium wird zweckmässig ein organi  sches Lösungsmittel, vorzugsweise     Dioxan,    verwendet.  Das Gelingen der     erfindungsgemässen    Kondensation  war überraschend; denn es konnte nicht vorausgesehen  werden, dass es möglich ist, die -CD-Gruppe in den als  Ausgangsmaterialien verwendeten     Benzo-1,4-thiazinen     mit     o-Amino-thiophenolen    unter     gleichzeitiger        Dehydrier          rung    in Reaktion zu bringen, da die -CD-Gruppe der er  wähnten Ausgangsmaterialien einem inneren     Säureamid          zuzuordnen    ist.  



  Die nach dem     Verfahren    der Erfindung gewonnenen       9,11-Dithia-10,12-diaza-naphthacene    können als Heil  mittel, insbesondere als     Anthehninthica    und als Schäd  lingsbekämpfungsmittel, verwendet werden. Sie sind fer-         ner    wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung an  derer therapeutisch wirksamer Substanzen.  



  <I>Beispiel 1</I>       9,11-Dithia-10,12-diaza-naphthacen     20 g     2,3-Dihydro-2-chlor-3-keto-benzo-1,4-thiazin     werden mit 200 ccm     Dioxan    unter     Rühren    zum Sieden  erhitzt, wobei sich die Substanz     vollständig    löst. Nun  tropft man im Verlauf von     1/2    Stunde eine Lösung von  12,6 g     o-Amino-thiophenol        in.    30     ccm        Dioxan    zu und  rührt anschliessend noch 12 Stunden unter Kochen am  Rückfluss.

   Nach dem Erkalten wird sodann das abge  schiedene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Äther ge  waschen, nach kurzem Trocknen mit     l0o/oigem    wässeri  gem Ammoniak verrieben und aus     Dioxan    umkristalli  siert.  



  Man erhält so das reine     9,11-Dithia-10,12-diaza-          naphthacen    vom Schmelzpunkt 308-309 .  



  <I>Beispiel 2</I>       3-Chlor-9,   <I>I</I>     1-dithia-10,12-diaza-naphthacen     20 g     2,3-Dihydro-2-chlor-3-keto-benzo-1,4-thiazin          werden    in 200     ccm        Dioxanunter        Erhitzen        gelöst;        sodann     lässt man im Verlauf von     1/2    Stunde eine Lösung von  16 g     4-Chlor-2-amino-thiophenol    in 30 ccm     Dioxan    zu  tropfen und behandelt den Ansatz weiter wie in Beispiel  1 beschrieben.  



  Es wird so das     3-Chlor-9,11-dithia-10,12-diaza-          naphthacen    vom Schmelzpunkt 303-305  erhalten.  Ersetzt man im Beispiel 1 20 g     2,3-Dihydro-2-chlor-          3-keto-benzo-1,4-thiazin    durch 23,4 g     2,3-Dihydro-2,6-          dichlor-3-keto-benzo-1,4-thiazin,    so erhält man ebenfalls  das     3-Chlor-9,11-dithia-10,12-diaza-naphthacen    vom  Schmelzpunkt 303-305 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 9,11-Dithia-10,12-di- aza-naphthacenen der Formel EMI0002.0001 EMI0002.0002 worin <SEP> die <SEP> beiden <SEP> Phenylkerne <SEP> auch <SEP> Halogenatome, <SEP> nied rigmolekulare <SEP> Alkyl-, <SEP> Alkoxy- <SEP> oder <SEP> Alkylthioreste, <SEP> Acyl moste <SEP> niedrigmolekularer <SEP> aliphatischerCarbonsäuran-oder <tb> durch <SEP> 3 <SEP> Halogenatome <SEP> substituierte <SEP> Methylgruppen <SEP> ent halten <SEP> können, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <tb> entsprechendes <SEP> 2,3 <SEP> Dihydro-2-halogen-3-keto-benzo-1,

   4 thiazin <SEP> der <SEP> Formel mit einem entsprechenden o-Amino-thiophenol konden siert. EMI0002.0006