CH429995A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung von Farbstoffen    Es     wurde        gefunden,        ;dass        ;man        zu        wertvollen    neuen  Farbstoffen     gelangt,    wenn man     Farbstoff-Vorprodukte,     die     mindestens        .eine    und     höchstens    vier     Sulfonamid-          Gruppen        aufweisen,

          mit        Trihalogen-träazinen    unter     Bil-          dung    von     Dihalogen-@sym.-;triiazinylsWfonamidgruppen     umsetzt und danach     durch        Diazotierung        und        Kupplung          den        Endfarbstoff        herstellt.     



  Man     erhält        Farbstoffe        der        folgenden        Zusammen-          setzung:     
EMI0001.0035     
         im    ;der F den Rest     eines        Farbstoffs,        X,ein        Halogenatom          und    n eine     ;ganze    Zahl von     1-4    bedeutet.

   Die     so    er  haltenen     Farbstoffe    können durch     alkallsche    Hydrolyse  in Farbstoffe mit     Mo#no#halagen-monnhydroxy-sym        -tri-          azinylsulfon,am#idgruppen        überführt    werden.  



       ;Die    Farbstoffe lassen     .sich        erfindungsgemäss    z. B.       derart        .aufbauen,        ;dass    .man ein durch     1-4        Sulfonamid-          gruppen.        substituiertes        Farbstoffzwischemprodukt        zu-          nächst    mit     Cyanurhalo@genid    unter     Acylnerung        der        Sulf-          onamingruppe        

  umsetzt    und das -so erhältliche Zwischen  produkt     diazotiert    und zum     Endfarbstoff        kuppelt.     



  Die Farbstoffe     können    ausser     Tri.azinyl-suIffonamid-          gruppen        ,auch        weitere,        ;sonst    übliche     Subatituenten    auf  weisen,     beispielsweise        Suilfonsäure-,        Carb@omsäure-,          Oxy-,        Alkoxy-,        Amino-,

          Acyl        amino-Gruppen    und       Halogen.    Besonders     wertvolle    Produkte werden bei     Sub-          stitution        mit        Halogenacylaminogruppen    erhalten.

   Die       Triazinyl-sulfanmidgrupp:e        hast        sauren        Charakter,        liegt    .in         neutraler        oder        auch    schwach     saurer        Lösung    als Anion  vor und     vermittelt        dadurch        dem        Farbstoff    eine     ;gewisse     Wasserlöslichkeit.

   Die     ;beiden        nun        Triazinring        befind-          Hohen        Halogen-Atome    zeigen     (bei        Zimmertemperatur     nur     eine        mässige        Reaktionsfähijgkeit        gegenüber    Wasser,       Alkoholen    und     Aminen.     



       ,Die    neuen Farbstoffe geben auf     verschiedensten          Textilmaterialien        .animalischer,        vegetabilischer    und syn  thetischer Natur     unter    geeigneten     Bedingungen        hervor-          ragend        waschechte        Fäa'bungen        rund    Drucke.     Beim    Fär  ben     von    Baumwolle     empfiehlt        ,es        :

  sich,        die    Ware     mit    der       Farbstofflösung        zu        klotzen    und     Aden        Farbstoff        durch          eine        anschliessende        Wärmebehandlung    in Gegenwart  von     Alkali        zu        fixieren.    Die     Farbstoffe        gehen        wahrschein-          lich    über den     Triazinring    

      unter        Abspaltung    von Halogen  wasserstoff     eine        ehearische        Bindung        mit        reaktionsfähi-          gen    Gruppen ;

  der     verschiedenen        Easerarten    ein.     Hier-          bei    dürfte     die    Bindung an     Wolle        und        Polyamidfasern     über     Amino-Gruppen        und    an     Cellulose-Materialien        über          Hydroxylgruppen        erfolgen.     



  <I>Beispiel</I>       Eine        Lösung    von 17,2 g     1-Aminobenzol-2;sulfon-          amü,d,    7     ml        Natronlauge        und    1.2     g        Soda        wird        schnell     in die     Aufschlämmung        von    18,4 g     Cyanurchlorid    in  200 ml Wasser gegeben.

   Durch     Einwerfen    von     zerstos-          s,emem    Eis     hält    man dabei die     Temperatur    auf 0 .     So-          ,bald        .eine        klare    Lösung     vorliegt,

          versetzt    man     mit    7 g       Natriumnitrit        in    40     ml        Wasser    und     lässt    den Ansatz  .bei 0  in     einte    Mischung aus     40        ml        Salzsäure    (D = 1,18)  und 5,

  0     ml    Wasser     einfliessen.    Man     entfernt    den     über-          schuss    an salpetriger Säure durch einige     Tropfen        einer          Amidosiu)fonsäure-Lösung,        versetzt        mit    der     Lösung    von  31,4     g        6-Chloxace@tylaannino-l-,oxy-naphthalin-3-sulfon-          säure        in    1,

  50 m1 Wasser und     stumpft    durch     vorsichtiges          Eintropten        von        zunächst    1,0     ml        Natronlauge        und        an-          schliessend        von        50        ml        einer        20%igen        Natriumacetat     Lösung .auf     ;

  schwachsaure        Reaktion    ab.     Der        isolierte     und     getrocknete    FarbstoffRTI ID="0001.0252" WI="15" HE="4" LX="1534" LY="2667">  entspricht    der     Formel       
EMI0002.0001     
         Färbevorschrif   <I>t</I>       Baumwollnessel        wird    mit einer     Lösung        von    6 g     eines     wie     vorstehend        erhaltenen        Farbstoffes,

      5 g     Natrium-          bicarbonat        und    1.0g     Harnsiboff    in 100     ml        Wasser        ge-          klotzt    und 10     Minuten    bei     105     C gedämpft.

   Danach  wird das     Färbegut        mit        hessem        Wasser        gespült,        mit    einer       Seifenlösung    gekocht,

       schliesslich        mit        kaltem    Wasser     .ge-          waschen        und        danach        getrecknet.    Die     erzielte        orange          Fänbugg    zeichnet     sich        durch        hervorragende        Waschecht-          heit    aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, da- durch gekennzeichnet, dass man F,anbstoffvorprodukte, die mindestens eine und höchstens vier Sulfonamid- gruppen aufweisen,

   seit Trihalogentriazinen unter Bil- dung von Dihalo-gen-sym.-triazinyl-sulfonamvdgrupp-en umsetzt und danach durch Diazatierung und Kupplung den Endfaxlbstoff herstellt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet,

   dass man als Trihalogen-Uia@zin Cyanurchlorid verwendet. PATENTANSPRUCH 11 Verwendung der mach dem Verfahren gemäss Pa- tentanispruchh I erhaltenen Farbstoffe zur Herstellung von Farbstoffen rnüt Manlohalqgen-monbhydroxysym:

   träazinylsulfonamidgnuppen, dadurch gekennzeichnet, dass die erstgenannten Farbstoffe in alkalischer Lösung gehalten werden.