Verfahren zur Herstellung von Säurehalogeniden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herswlung von wertvollen Säurehalogeniden der Formel
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worin <SEP> Aryl <SEP> vorzugsweise <SEP> einen <SEP> Benzolrest, <SEP> n <SEP> und <SEP> p
<tb> ganze <SEP> Zahlen <SEP> im <SEP> Werte <SEP> von <SEP> höchstens <SEP> 2, <SEP> vorzugsweise
<tb> iaberc <SEP> 1. <SEP> und <SEP> X,ein <SEP> Wasserstoffatom <SEP> oder <SEP> einen <SEP> Substituen ten <SEP> bedeutet.
<SEP> Als <SEP> geeignete <SEP> Sübstituenten <SEP> kommen <SEP> Chlor iatosne, <SEP> Alkyl-, <SEP> Phenyl-, <SEP> Hydroxy-, <SEP> Alkoxy-, <SEP> Hydroxy alkoxy-, <SEP> Aryloxy-, <SEP> insbesondere <SEP> Phenoxy-, <SEP> primäre <SEP> und
<tb> sekundäre <SEP> Aminogruppen, <SEP> also <SEP> beispielsweise <SEP> eine <SEP> NH2 Gruppe, <SEP> eine <SEP> Mono- <SEP> oder <SEP> Dialkylaminogruppe, <SEP> beispiels weise <SEP> Mono- <SEP> oder <SEP> Dimethylaminogruppe, <SEP> Mono- <SEP> oder
<tb> Diäthylaminogruppe, <SEP> :
Monobutyrylamino,gruppe, <SEP> Äthyl eniminogruppe, <SEP> Mono- <SEP> oder <SEP> Di <SEP> ss-oxyäthylaminogmppe,
<tb> Mono@chloräthyl- <SEP> oder <SEP> cyanäthylaminogmp <SEP> pe, <SEP> Mono oder <SEP> Di-carboxymethylaminogruppe, <SEP> Arylaminogruppen,
<tb> insbesondere <SEP> Phenylaminogruppen, <SEP> die <SEP> gegebenenfalls
<tb> im <SEP> Phenylrest <SEP> noch <SEP> substituiert <SEP> sein <SEP> können, <SEP> zweckmäs .sigdurch <SEP> hydrophile <SEP> Gruppen, <SEP> beispielsweise <SEP> Carboxyl-,
<tb> Sulfonsäure-, <SEP> Sulfonamid-, <SEP> Alkylsulfon- <SEP> oder <SEP> Alkoxy gruppen <SEP> in <SEP> Betracht, <SEP> ferner <SEP> solche <SEP> Gruppen, <SEP> die <SEP> in <SEP> hy drophile <SEP> Gruppen <SEP> übergehen <SEP> können, <SEP> ;
beispielsweise
<tb> Sulfofluorid, <SEP> Sulfochlorid-, <SEP> Carbonsäurechlorid-, <SEP> Schwe felsäureester- <SEP> .oder <SEP> Carbonsäureestergruppen. <SEP> Der <SEP> Rest
<tb> X <SEP> kann <SEP> auch <SEP> eine <SEP> Alkyl- <SEP> oder <SEP> Arylmercaptogrupp-e, <SEP> bei spielsweise <SEP> eine <SEP> Methyl-., <SEP> Carboxymethyl-, <SEP> Äthyl- <SEP> oder
<tb> Phenylmercapto;grupp,e <SEP> :darstellen.
<tb>
Die <SEP> Herstellung <SEP> der <SEP> genannten <SEP> Halogenide <SEP> ge schieht <SEP> nach <SEP> vorliegendem <SEP> Verfahren, <SEP> dadurch <SEP> dass <SEP> man
<tb> entsprechende <SEP> Säuren <SEP> mit <SEP> säurehalogenierenden <SEP> Mitteln,
<tb> ;insbesondere <SEP> ,mit <SEP> Thionylchlorid <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> organi-
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scher <SEP> Lösungsmittel <SEP> wie <SEP> Nitrobenzol <SEP> oder <SEP> Formamide,
<tb> insbesondere <SEP> Dialkylformamide <SEP> umsetzt.
<tb>
,Als <SEP> Beispiele <SEP> geeigneter <SEP> Arylcarb.onsäuren <SEP> seien <SEP> die
<tb> folgenden <SEP> genannt:
<tb> 2-Carboxyphenylamino-4,6-dichlortriazin,
<tb> 2 <SEP> Carboxyphenylamino-4-amino-6-chlortriazm,
<tb> 2-Carboxyphenylamino-4-.dimethylamino-6-chlortriazin,
<tb> 2-Carboxyphenylamino-4-äthylenimino-6-chlortriazin,
<tb> 2,4-Di-@(aarboxyphenylamino)-6-chlortriazin,
<tb> 2-Carboxyphenyl-4, <SEP> 6-dichlortriazin,
<tb> 2,4-Di-(omboxyphenyl)-6-chlortriazän,
<tb> 2-#(3', <SEP> 5'-Dicarboxyphenylamino)-4-amino-@6-chlortriazin
<tb> und <SEP> entsprechende <SEP> Hydroxytriazinylcarbonsäuren <SEP> wie <SEP> die
<tb> 2-Cariboxyphenyl-4, <SEP> 6-dihydroxy-1,3,5-triazine.
<tb>
Die <SEP> erhaltenen <SEP> Halogenide <SEP> ,sind <SEP> wertvolle <SEP> Acylie nungsmIttel, <SEP> .die <SEP> z. <SEP> B. <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> sog. <SEP> Reaktiv farb,stoffendienen <SEP> können.
<tb>
1n <SEP> den <SEP> nachfolgenden <SEP> Beispielen <SEP> bedeuten <SEP> die <SEP> Tei le, <SEP> sofern <SEP> nichts <SEP> anderes <SEP> angegeben <SEP> wird, <SEP> Gewichts teile, <SEP> die <SEP> Prozente <SEP> Gewichtsprozente, <SEP> und <SEP> die <SEP> Tempera turen <SEP> sind <SEP> in <SEP> Celsiusgraden <SEP> angegeben.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 1</I>
<tb> 3,2 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> Kondensationsproduktes <SEP> .aus <SEP> 4-Amino benzoesäure, <SEP> Cyanurchlorid <SEP> und <SEP> Ammoniak <SEP> der <SEP> For mel
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werden zur Verwendung als Acylierungskomponente mit 2 Teilen Thionylchlorid in 5,
0 Teilen trockenem Nitrobenzol bei 95 bis 100 durch zweistündiges Er- wärmen in das entsprechende Carbonsäurechlorid über geführt und hierauf direkt verwendet oder in üblicher Weise isoliert.
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<I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb> 7 <SEP> Teile <SEP> 24(4'-Carboxyphenyl)-4,6-dihydroxy-1,3,
5 triazinwerden <SEP> in <SEP> 250 <SEP> Teilen <SEP> Nitrobenzol <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb> mit <SEP> 24 <SEP> Teilen <SEP> Thionylchlorid <SEP> und <SEP> 3 <SEP> Teilen <SEP> Dimethyl formamid <SEP> auf <SEP> <B>105'</B> <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> dieser
<tb> Temperatur <SEP> gehalten. <SEP> Dann <SEP> wind <SEP> das <SEP> überschüssige <SEP> Thi onylchlorid <SEP> unter <SEP> Vakuum <SEP> abdestilliert.
<tb>
jPas <SEP> erhaltene <SEP> Dichlortri;azinylibenzoesäurechlorid
<tb> kann <SEP> direkt <SEP> verwendet <SEP> oder <SEP> nach <SEP> üblichen <SEP> an <SEP> sich <SEP> be kannten <SEP> Methoden <SEP> isoliert <SEP> werden.
<tb>
Das <SEP> hierbei <SEP> ,als <SEP> Ausgaggs,stoff <SEP> verwendete <SEP> 2-(4'-Carb oxyphenyl)-4,6-dihydroxy-1,3,5-triazin <SEP> kann <SEP> aus <SEP> 2-(4' Tolyl)-4,6-dioxy-1,3,5-triazin <SEP> durch <SEP> Oxydation <SEP> mit <SEP> Ka liumpermanganat <SEP> in <SEP> alkalischer <SEP> wässriger <SEP> Lösung <SEP> erhal ten <SEP> werden.