CH429653A - Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halbsynthetischer Textilfasern mit Imoniumgruppen enthaltenden Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halbsynthetischer Textilfasern mit Imoniumgruppen enthaltenden Farbstoffen

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CH429653A
CH429653A CH1464564A CH1464564A CH429653A CH 429653 A CH429653 A CH 429653A CH 1464564 A CH1464564 A CH 1464564A CH 1464564 A CH1464564 A CH 1464564A CH 429653 A CH429653 A CH 429653A
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Description


  Verfahren zum     Färben        vollsynthetischer    und     halbsynthetischer    Textilfasern  mit     Imoniumgruppen    enthaltenden Farbstoffen    Es wurde gefunden, dass man vollsynthetische und  halbsynthetische     Textilfasern,    insbesondere     :solche    aus  aromatischen Polyestern, wie     Polyäthylenterephthalaten     und Polyestern aus     Terephthalsäure    und     1,4-bis-        Hy-          droxymethylcyclohexan,        Cellulose:

  triacetat,        Cellulose-          21/2-Acetat,        Polyolefinen,    wie     Polypropylen,        Polyvinyl-          chlorid,    synthetischen: Superpolyamiden und     -polyure-          thanen,    in einfacher Weise unter Erzielung hervorragen  der     Echtheiten    färben kann, wenn man eine     wässrige     Lösung eines Farbstoffes der Formel  
EMI0001.0023     
    unter neutralen oder bevorzugt sauren oder alkalischen  Bedingungen, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, auf  das zu färbende Material     aufbringt.     



  In der Formel bedeuten F den Rest eines organischen       Farbstoffes,    der von     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregrup-          pen    frei ist, R Wasserstoff oder einen     Subsbituenten,        R1     Wasserstoff oder     einen        aliphatischen,        araliphatischen,          isocyclischen    oder     heterocyalischen    Rest, R2 und     R3     Wasserstoff oder     Alkylresbe,    die gegebenenfalls unter       Einschluss    eines weiteren     Heteroatomes,

      ringgeschlossen  sein     können,    oder     R2        einen        Arylrest,    n eine ganze Zahl  und X ein     Anion.    In einer bevorzugten Gruppe von       Farbstoffen    (I) stehen R und     R1    für Wasserstoff und       R2    und     R3    für niedere     Alkylreste.     



       Die    erfindungsgemäss     anzuwendenden    Farbstoffe  können verschiedenen Klassen angehören, so z. B. der  Reihe der metallhaltigen oder metallfreien Mono- oder       Polyazofarbstoffe    oder     Azomethinfarbstoffe,    der     Phthalo-          cyaninfarbstoffe,        insbesondere    der Reihe der     Kupfer-          oder        Nickelphthalocyanine,    der Reihe der Anthrachinon-         farbstoffe    sowie Kondensationsprodukte der letzteren,  die mehr als drei     anellierte    Kerne aufweisen;

   weitere ge  eignete Farbstoffe sind     Oxazin-,        Nitro-,        Diphenyl-amin-          sowie        Di-    und     Triphenylmethanfarbstoffe,        Naphbho-          lactam-Kondensationsfarbstoffe    und Farbstoffe auf       Naphthochinon-    und     Naphthochinonimin-Basis    und an  dere     Kondensationsfarbstoffe.    Die     Farbstoffe    können mit  Ausnahme von     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen     übliche     Substituenten    aufweisen,

   wie Halogen,     Alkyl-,          Cycloalkyl-,        Aralkyl-,        Aryl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-,        Nitro-,          Swlfon-,    gegebenenfalls substituierte     Sulfonamid-Grup-          pen,    gegebenenfalls substituierte oder     acylierte        Amino-          gruppen,        Alkylthio-    und     Arylthio-,        Hydroxy-,        Hydroxy-          alkyloxy-,

          Aminoalkyloxy-,    Cyan-,     Cyanalkyl-    sowie an  dersartig substituierte     Adkyl-,        Aryl-,        Aralkylreste    und  dergleichen.  



  Die Farbstoffe können in an sich üblicher Weise  hergestellt werden, indem man Farbstoffe oder     Farb-          stoffvorprodukte,    die kerngebunden oder in externer  Stellung     eine    sekundäre oder bevorzugt primäre     Amino-          gruppe    aufweisen, mit Verbindungen der Formel  
EMI0001.0105     
         worin        R1,        R2    und     R3    die angegebene Bedeutung haben,  in Gegenwart von anorganischen oder organischen Säure  halogeniden, wie       Thionylchlorid,        Thionylbromid,          Phosphorpentachlorid,

            Phosphoroxychdorid,        Benzolsulfochlorid,          Toluolsulfochlorid,        Xylolsulfoehlorid,        Phosgen     und dergleichen, umsetzt; die Umsetzung erfolgt zweck  mässigerweise in     inertem        organischem    Medium wie       Nitrobenzol,        Halogenbenzolen    und dergleichen, bei neu-           tralem    bis schwach saurem     pH-Bereich    und bei     Zim-          mertemperatur    oder erhöhter Temperatur, vorzugsweise  zwischen 40 und 100  C (vergleiche z.

   B. belgisches       Patent    Nr. 540 870 und USA-Patent Nr. 3 073 851).  



  Für die Umsetzung geeignete Verbindung der For  mel     (1I)        sind    u. a.  



       Dimethylformamid,        Diäthylformamid,          N-Methyl-N-phenylformtimid,        N-Formyl-pyrrolidin,          1V        Formyl-piperidin,        N-Formyl-morpholin,          Dimethylacetamid,        Acetamid,        Propionsäureamid,          N-Methylformamid,        N-Äthylformamid,        Formtimid,

            Benzoesäuredimethylamid.     Bei Verwendung von     Farbstoffvorprodukten    werden  diese dann in üblicher Weise in die     gewünschten        End-          farbstoffe    umgewandelt.  



  Je nach Zahl der umzusetzenden     Aminogruppen    ent  hält der     Endfarbstoff        eine    oder mehrere Gruppierun  gen der Formel  
EMI0002.0029     
    Bei Anwesenheit mehrerer sekundärer und/oder primärer       Aminogruppen    im     Farbstoffmolekül    können diese ins  gesamt oder nur zum Teil mit Verbindungen der For  mel     (1I)    umgesetzt werden.  



       Aminogruppenhaltige        Farbstoffe,    die der Gruppe der       Azofarbstoffe    angehören und den Farbstoffen der For  mel (I) zugrunde     liegen,        sind    insbesondere Mono- und       Disazofarbstoffe,    die     sekundäre    oder bevorzugt     primäre          Aminogruppen    direkt an     Arylkerne    oder in externer  Stellung, das     heisst    an geeignete     Substituenten,

      gebunden       enthalten.    Solche Farbstoffe     sind    in grösserer Zahl be  kannt und beispielsweise beschrieben in     Colour    Index  2.     Auflage,    Band 3, Nm. 10 375, 11015,<B>11170,</B>  11240, 11250, 11300, 11310, 11430, 11435, 26 020  und in den deutschen Patentschriften Nm. 75 082,  937 366, 944 447, 952 l19, 953 965, 955 881, 957 506,  959 041, 1014 519, 1049 021,<B>1101659, 1</B>102 932,  <B>1</B>121<B>023</B> und 1131181, den deutschen Auslegeschriften  Nm.

   1043 546 und 1077 809, den französischen Patent  schriften Nm.<B>1085</B> 262,1092<B>828,1157</B> 843,<B>1160</B> 959  1202 927, 1225 310,<B>1273338</B> und 1322 560, den  belgischen Patentschriften     Nm.   <B>575925, 594723,</B>  <B>594723, 594867, 608069</B> und<B>615753,</B> der schwei  zerischen     Patentschrift    Nr. 370 048 und der britischen       Patentschrift    Nr. 777 377.  



  Eine Gruppe     geeigneter        Aminoazofarbstoffe,    aus  denen man nach der geschilderten Reaktionsweise Farb  stoffe der Formel (I) darstellt, entspricht der     Formel     
EMI0002.0055     
    hierin bedeutet A den Rest einer     carbocyclischen    oder       heterocyclischen        Diazokomponente,    bevorzugt einer sol  chen der     Benzolreihe,    der weitere     Substituenten    mit Aus  nahme von     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen    auf  weisen kann, wie     Nitro-,    Halogen-,

   insbesondere     Cl    oder       Br,        Alkyl-,        Alkoxy-,        Trifluoralkyl-,        Sulfon-    und/oder         Cyangruppen;

          R6    steht für Wasserstoff,     einen        Alkyl    oder       Alkoxyrest,    R4 für     Wasserstoff    oder     einen        Substituenten,     der auch mit R5     identisch        sein        kann,    und     R5    für     Alkyl-          oder        substituierte        Alkylreste,    wie     Cyanalkyl-,        Oxalkyl-,          Halogenalkylgruppen,

      eine veresterte     Oxalkylgruppe,     bevorzugt die     ss-Acetoxyäthylgruppe,        eine        NH@C-          alkyl-,    eine     -OOC-NH-alkyl-,    eine     NHCOHN-alkyl-          Gruppe,    eine     veresterte        Carboxy-alkylgruppe,    bevorzugt  eine mit einem niederen     aliphatischen    Alkohol veresterte       ss    -     Carboxyäthylgruppe,    eine     Alkoxycarbonyl-oxalkyl-          gruppe,

      bevorzugt eine
EMI0002.0104  
       alkyl    - Gruppe    oder     eine        Aminoalkylgruppe,    die an der     Aminogruppe     weitersubstituiert sein kann.  



  Für den Aufbau solcher und anderer verwendbarer       Azofarbstoffe    geeignete     Diazokomponenten    sind z. B.         1-Amino-4-methylbenzol,        1-Amino-4-chlorbenzol,          1-Amino-4    Brombenzol,     1-Amino-4-nitrobenzol,          1-Amino-4-cyanbenzol,        1-Amino-4-methylsulf-          onylbenzol,          4-Amino-benzoesäuremethylester,          1-Amino-2,4-dichlorbenzol,          1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,          1-Aniino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,

            1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,          1-Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,          1-A#mino-2-chlor-4-nitrobenzod,          1-Amino-4-chlor-2-mebhylsulfonylbenzol,          1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol,          1-Amino-2,4-dicyanbenzol,          1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol,          1-Amino-4-cyan-2-methylsulfonylbenzol,          1-Amino-2;

  4-bis-(methylsulfonyl)-benzol,          1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,          1-Amino-2,6-dibrom-4-methylsulfonylbenzol,          1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol,          1-Amino-2-trifluormethyl-4        nitrobenzol,          1-Amino-2-chlor-4        nitrobenzol,          1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol,          1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol,          1-Amino-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol,          1-Amino-2,4-dänitro-6-brombenzol,          1-Amino-2,4-dinitro-6-cyanbenzol,

            1-Amino-4-acetyl-aminobenzol,          2-Amino-6-cyanbenzthiazol-1,3     l     -Amino-4-methylsulfonyloxyäthylsulfonyl-          methylbenzol,     1     Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol,          1-Amino-2-cyan-6-brombenzol,          1-Amino-2-brom-4-acetobenzol,          2-Amino-5-nitrothiazol     sowie die in     4-Stellung    durch  Äthyl, Cyan,     Trifluormethyl,        Phenyl    oder  substituiertes     Phenyl,    substituierten Derivate,       1-Amino-2-nitro-4-acetobenzol,

            5-Aminobenzthiadäazol--1,2,3,          5-Aminobenzthiazol-1,2,          5-Aminobenztriazol-1,2,3,          2-Amino-4-phenylthiadiazol-1,3,5     sowie deren im     Phenylkern        nichtionogen    substituierten  Derivate,     Aminoazobenzol,        Aminoazotoluol    und     1-Ace-          tylamino-3-aminobenzol:         Für den Aufbau der     erfindungsgemäss    zu verwen  denden     Azofarbstoffe    geeignete Kupplungskomponenten  sind z.

   B. solche der Benzol-, Naphthalin,     Pyrazolon-,          Acylessigsäureamid-,        Aminopyrazol-    und     Oxy-    oder       Aminochinolinreihe.    Aus der grossen Zahl verwendbarer  Komponenten seien auszugsweise die folgenden genannt:       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    und die im     Phenyl-          kern    z.

   B. durch die auf Seite 2 genannten     Substituen-          ten    substituierten Derivate,     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-          carbonsäureester,    insbesondere die Ester mit niederen       aliphatischen    Alkoholen, sowie die im     Phenylkern    wei  tersubstituierten Derivate,     1-Phenyl-3-methyl-5-amino-          pyrazol    sowie die im     Phenylkern    weitersubstituierten  Derivate,     Acetessigsäurealkyl-,        aralkyl-    und     -arylamide,

       sowie die an den     Aralkyl-    und     Arylresten    weitersubsti  tuierten Derivate, a- und     ss-Naphthylamin    sowie die     im          Naphthylkern    weitersubstituierten Derivate a- und     ss-          Naphthol    und die im     Arylkern        weitersubstituierten     Derivate,     8-Oxychinolin,        Anilinderivate,    wie     alkyl-,

            aralkyl-        und/oder        aryl-substituierte        Aniline    oder deren       Kernsubstitutionsprodukte,    z. B.  



       1-N,N-Di-methylamino-3-aminobenzol,          1-N,N-Diäthylamino-3-aminobenzol,          1-N,N-Di-ss-cyanäthylamino-3-aminobenzol,          1-N,N        Di-ss-oxyäthylamino-3-aminobenzol,          1-N,N-Di-ss-oxyäthylamino-2-methoxy-    oder       -2-äthoxy-5-aminobenzol,          1-N-Methyl-N-äthylamino-3-aminobenzol,          1-N-ss-Cyanäthyl-N-ss-oxyäthylamino-3-aminobenzol,          1-N-ss-Cyanärhyl-N-methyl-    oder       -N-äthylamino-3-aminobenzol,

            1-N-Äthyl-N-ss-y-dioxypropylamino    - 2 -     methoxy-          5-aminobenzol,          1-N,N-Di-ss-oxy-propylamino-3-aminobenzol,          1-N-ss-Cyan-ss-(trifluormethyl)-äthylamino-          3-aminobenzol,          1-N-ss-Hydroxy-ss-(trifluormethyl)-äthylamino-          3-aminobenzol,          1-Amino-2,5-dimethoxybenzol,          1-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol,          1-Axnino-2,5-dimethylbenzol,        1-Aminobenzol,          1-Amino-2-methoxybenzol,

          1-Amino-2-methylbenzol,          1-Amino-3-mebhoxybenzol,          1-Amino-3-methylbenzol,     ferner die Kupplungskomponenten der Formel  
EMI0003.0067     
    worin     RG    Wasserstoff,     Alkyl    oder     Alkoxy    bedeutet,     R4     Wasserstoff oder einen     Substituenten    darstellt und     R7     einen bevorzugten niederen     Alkylrest    bedeutet,

   wie       1-(N-Methyl-    oder -Äthyl- oder     -Propyl-    oder       Isopropyl-N-ss-carbomethoxy-    oder     carboäthoxy-          oder        -carbopropoxy-äthyl)-amino-3-aminobenzol     sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl    oder     Methoxy    wei  tersubstituierten Derivate,       1-N,N-Di-(ss-carbomethoxy-    oder     -carboäthoxy-          oder        -carbopropoxy-äthyl)-amino-3-aminobenzol       sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl,

          Methoxy    oder       Äthoxy        weitersubstituierten    Derivate,       1-(N-ss-Cyanäthyl-    oder     ss-Chloräthyl-          N-ss-carbomethoxy-    oder       -J3=carboäthoxy-äthyl)-amino-3-aminobenzol     sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl    oder     Methoxy     weitersubstituierten Derivate,       1-(N-Methoxy-    oder     -Äthoxy-    oder       Propoxy-carbonyloxyäthyl)

  -amino-3-aminobenzol     sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl    oder     Methoxy          weitersubstituierten    Derivate,       1-N,N-Di-(ss-methoxy-    oder     -äthoxy-    oder       -propoxy-carbonyloxyäthyl)-amino-3-aminobenzol     sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl    oder     Methoxy    wei  tersubstituierten Derivate,

         1-(N-ss-Cyanäthyl-    oder       -ss-Chloräthyl-N-ss-methoxy-    oder       -äthoxy-carbonyloxyäthyl-amino-3-aminobenzol     sowie die in     6-Stellung    durch     Methyl    oder     Methoxy          weitersubstituierten    Derivate.  



  Geeignete     Aminoanthrachinonfarbstoffe,    aus denen  Farbstoffe der Formel (I) dargestellt werden, sind z. B.  solche, in denen eine oder mehrere sekundäre oder be  vorzugt primäre     Aminogruppen    im     Anthrachinonmolekül     selbst oder in     Aryl-    oder     Alkylres.ten        stehen,    die mit dem       Anthrachinonmolekül    über geeignete     Brückenglieder,    wie       Amino-,    Äther-,     Thioäther-,    Sulfonamid- und     Sulfonyl-          aminogruppen    verbunden sind.

   Solche Verbindungen  sind u. a. in     Ullmann,     Enzyklopädie der     technischen          Chemie     Band 3 [1953] auf Seite 726 genannt       1-Amino-4-oxy-anthrachinon,    1,4 -     Diamino-2-methoxy-          anthrachinon,        1,4-Dianüno-anthrachinon,        1-Amino-4-          methylamino-anthrachinon        (CI    61105),     1,4,5,8-Tetra-          amino-anthrachinon,    das Beimengungen an     1,4,5-Tri-          amino-anthrachinon    enthalten kann,

   partiell     methyliertes          1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon-l-Amino    - 4 -     methyl-          amino-anthrachinon-2-carbonsäureamid,        1-Amino-4-cy-          clohexylamino    -     anthrachinon    - 2 -     carbonsäureamid,    1  Amino-4-phenylamino-anthrachinon,     1,5-Diamino-4,8-          dioxy-4,8-dioxy-2-brom-anthrachinon    und Gemische die  ses Farbstoffes mit     nichtbromiertem    und     dibromiertem          1,5-Diamino-4,8-dioxy-anthrachinon,        1,4,

  5-Triamino-8-          p-methoxyanilino-anthrachinon    (gleichfalls bekannt aus  dem deutschen Patent Nr. 553195); zu nennen sind  weiterhin die in     Colour    Index 2.     Auflage,    Band 3     er-          wähnten        sulfonsäure-    und     carbonsäuregruppenfreien          Anthrachinone,    die primäre und gegebenenfalls sekun  däre     Aminogruppen    aufweisen, mit den Nummern  60 700, 60 755, 60 765, 60 875, 60 880,<B>61107, 61115,</B>  <B>61</B>120,<B>61</B>140, 62 025, 62 030, 62 035, 62 040, 62 050,  62 065, 62 080, 62100, 63 020, 63 295, 63 300, 63 600,  64 500, 64 505.

   Andere     geeignete        Aminoanthrachinone     sind z. B.     1-Amino-4-phenylthio-anthrachinon    .sowie in  den folgenden Literaturstellen und Patentschriften be  schriebenen     Aminoanthrachinonfarbstoffe:    Chemisches  Zentralblatt     Ko        Nakai     Untersuchungen über     Disper-          sionsstoffe     [1963], Nr. 40, Teil 1, Seiten 17 511-12;

         USA-Patentschriften        Nrn,    2953421,<B>2967752</B> und  3 072 683,     belg.        Patentschriften        Nrn.    563 409, 602154,  610 634, 611983, 612 023, 619 722, 620 809, 622153,  624405,     624984.,    624985 und 628696, franz.

   Patent       sehriften        Nrn.   <B>1205867,</B> 1254 991, 1274 731,  1276 590, 1284 003, 1299 920,<B>1315</B> 905 und  <B>1320</B> 920, britische Patentschrift Nr. 809 043,     schweiz.     Patentschrift Nr. 375 326, deutsche Patentschriften    
EMI0004.0001     
  
    Nm. <SEP> <B>1029</B> <SEP> 506, <SEP> <B>1</B>104 <SEP> 644, <SEP> deutsclie <SEP> Auslegeschriften
<tb>  Nm. <SEP> 1009 <SEP> 595, <SEP> 1031758, <SEP> <B>1100208, <SEP> 1113051,</B>       <B>1</B>144 678 und<B>1</B>146 030, beispielsweise die folgenden       Farbstoffe:

       
EMI0004.0003     
    
EMI0005.0001     
  
    X <SEP> O <SEP> OH
<tb>  das <SEP> eine <SEP> X <SEP> = <SEP> OH
<tb>  / <SEP> \ <SEP> das <SEP> andere <SEP> X <SEP> = <SEP> N02
<tb>  oder <SEP> NH2
<tb>  \ <SEP> / <SEP> Benzolkern <SEP> Y <SEP> kann <SEP> durch <SEP> CH3
<tb>  X <SEP> O <SEP> NH- <SEP> /# <SEP> oder <SEP> OCHS <SEP> substituiert <SEP> sein
<tb>  X
<tb>  Z <SEP> O <SEP> NH
<tb>  / <SEP> \ <SEP> X <SEP> = <SEP> H, <SEP> Alkyl, <SEP> Alkoxy
<tb>  / <SEP> \ <SEP> S02NH2 <SEP> das <SEP> eine <SEP> Z <SEP> = <SEP> NH2
<tb>  das <SEP> andere <SEP> Z <SEP> = <SEP> NH2 <SEP> oder <SEP> OH
<tb>  Z <SEP> O
<tb>  1I <SEP> NH2 <SEP> 1I <SEP> NH2
<tb>  / <SEP> \ <SEP> -N02 <SEP> /
<tb>  -O <SEP> C <SEP> Hs <SEP> (oder <SEP> -O-aryl)

  
<tb>  \ <SEP> \ <SEP> NH2
<tb>  O <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> NH <SEP> SOz
<tb>  Y <SEP> O <SEP> OH <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> OH
<tb>  Y <SEP> O <SEP> NH <SEP> # <SEP> CO-C6Hs <SEP> OH <SEP> O <SEP> NH-<B> < # <SEP> \</B>-COOC<B>I#</B>Hs
<tb>  das <SEP> eine <SEP> Y <SEP> = <SEP> OH <SEP> oder <SEP> NH2
<tb>  das <SEP> andere <SEP> Y <SEP> = <SEP> NH2
<tb>  X <SEP> O <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> O <SEP> <B>NI-12</B>
<tb>  <B>1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> )1 <SEP> 1</B>
<tb>  / <SEP> \ <SEP> -COOE <SEP> /
<tb>  \/ <SEP> -G
<tb>  X <SEP> O <SEP> OH <SEP> NH2 <SEP> O <SEP> OH
<tb>  E <SEP> = <SEP> subst.

   <SEP> Alkyl <SEP> G <SEP> = <SEP> Aryl
<tb>  das <SEP> eine <SEP> X <SEP> = <SEP> OH
<tb>  das <SEP> andere <SEP> X <SEP> = <SEP> NH2
<tb>  O <SEP> NH2
<tb>  / <SEP> \-0-/ <SEP> \-C1
<tb>  <B>0</B> <SEP> OH       
EMI0006.0001     
    Unter den     aminogruppenhaltigen    Kondensationspro  dukten auf     Anthrachinonbasis,    die mehr als drei     anel-          lierte    Kerne aufweisen, können     beispielsweise    erwähnt  werden     5-Amino-    oder     4-Amino-anthrapyrimidin    (deut  sches Patent Nr.

   711775), die     Farbstoffe        Nm.    67 910       und    67 951 aus     Colour    Index, 2. Auflage, Band 3, ferner       Amino-isothiazoloanthrone,    wie  
EMI0006.0014     
    die auch weitersubstituiert sein können,     Aminopyrazol          anthrone,    wie  
EMI0006.0017     
    ferner     Amino-1,9-pyrimidinoanthrone,    wie    
EMI0007.0001     
    ferner die Farbstoffe  
EMI0007.0002     
  
    O <SEP> NHz
<tb>  \
<tb>  C=o <SEP> (DAS <SEP> Nr. <SEP> <B>1135</B> <SEP> 414)
<tb>  O <SEP> HN <SEP> I
<tb>  O <SEP> NHZ <SEP> NH <SEP> (O)
<tb>  NH <SEP> (DAS <SEP> Nr. <SEP> 1073 <SEP> 661 <SEP> und
<tb>  DAS <SEP> Nr.

   <SEP> 107313l)
<tb>  <B>y</B> <SEP> NHz <SEP> <B>11</B>
<tb>  N-CH2CH2OH
<tb>  O <SEP> NH2 <SEP> 1I
<tb>  /CH<B>2</B>OH
<tb>  N-CH <SEP> (belgische <SEP> Patentschrift
<tb>  \C <SEP> / <SEP> Nr. <SEP> 599 <SEP> l41)
<tb>  \CHaOCH3
<tb>  O <SEP> NH2 <SEP> <B>11</B>
<tb>  O       ferner Farbstoffe aus der     französischen    Patentschrift  Nr. 1314 031.  



  Aus der Reihe der     aminogruppenhaltigen        Phthalocya-          ninfarbstoffe,    die den Farbstoffen der Formel (1) zu  grunde liegen können, sind u. a. solche erwähnenswert,  die der Formel       Pc-[-S02NH-alkylen-NH2]"    (V)       entsprechen;

          hierin    stehen     Pc    für den Rest eines     sulfon-          säure-    und     carbonsäuregruppenfreien        Phthalocyanin          rnoleküls,    bevorzugt eines Kupfer- oder     Nickel-phthalo-          cyanins,         alkylen     für einen     Alkylenrest    und n für eine       Zahl,    bevorzugt eine Zahl von 1 bis 4     (vergl.    z. B. deut  sche     Patentschrift    Nr.<B>1131181).</B>  



       Farbstoffe    dieser Formel werden im     allgemeinen    der  art aufgebaut, dass man     Phthalocyanin-mono-,        -di-,        -tri-          oder        -tetrasulfonsäurechloride    mit geeigneten Amino-         alkylenaminen    kondensiert oder dass man     Phthalocyanin-          halogenalkylsulfonamide    mit Ammoniak oder mit pri  mären     Aminen        umsetzt.    Für diese Reaktionen geeignete  Amine sind z.

   B.     H2N-(CH2-CH2-NH)3--CH2-CH2-          NH2,        N-Methyl-äthylendiamin,        N-Cyclohexyl-äthylen-          diamin,        N-Cyclohexyl-propylendiamin-1,3,        N-Äthyl-äthy-          lendiamin,        N-Propyl-äthylendiamin,    N     Äthyl-propylen-          diamin-1,3,        N-Propyl-propylendiamin-1,3,        p-Phenylen-          diamin,        m-Phenylendiamin,        4,4'-Diaminodiphenylamn,

            -sulfon    oder     -oxyd,        Benzidin    sowie die     nichtionogenen          Kernsubstitutionsprodukte    dieser aromatischen Amine.  



       Aminogruppenhaltige        Oxazin-    und     Triarylmethan-          farbstoffe    enthalten die primären oder sekundären       Aminogruppen    bevorzugt im     Arylkern.     



  Geeignete     Kondensationsfarbstoffe,    die nicht auf  Basis von     Anthrachinonen    und deren Abkömmlingen  aufgebaut     sind,    sind u. a.    
EMI0008.0001     
    Geeignete     aminogruppenhaltige        Naphtholactam    Kon  densationsfarbstoffe sind     beispielsweise        beschrieben    in  der belgischen     Patentschrift    Nr. 622 565 bzw.

   aus     dort     genannten     acylaminogruppenhaltngen    Kondensationspro-         dukten    durch     Verseifung        erhältlich.    Des weiteren kön  nen     Diphenyl'aminfarbatoffe        verschiedenster        Art    einge  setzt werden, z. B. die     Farbstoffe    der Formel  
EMI0008.0016     
    sowie deren in den Kernen durch     nichtionogene    Grup  pen     weitersubstituierten    Derivate.  



  Die     Art    des Anions X ist für     die        färberischen    Eigen  schaften der Farbstoffe     unwesentlich.    Bei der Darstel  lung mit     Hilfe    von     Thionylhalogeniden    oder Phosphor  halogeniden werden Farbstoffe     gewonnen,    die ein Halo  genion Cl- oder     Br-    aufweisen;

       dieses    kann jedoch  durch andere,     in        Farbstoffsalzen    übliche Anionen er  setzt werden, indem man das     Farbstoffsalz    durch     Neu-          tralisation    mittels eines basischen Agens, wie     Natrium-          carbonat,        Nairiumhydroxyd    und dergleichen,     in    die freie  Base überführt und diese mit geeigneten organischen  oder anorganischen Säuren wiederum     in    die     Salzform     umwandelt.

       Hierbei    lassen sich     Farbstoffsalze    erhalten,  die als Anionen     Benzolsulfonat-,        Toluolsulfonat-,    Nitrat-,  Sulfat-,     [BF4]-,    Phosphat-,     Zitrat-,        Tartrat-    oder     Suc-          cinat-Reste        enthalten.     



  Das Färben     mit    den Farbstoffen der Formel (I) wird       im    einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu fär  bende     Fasermaterial    vorzugsweise bei erhöhter Tem  peratur, z. B. bei 40  C, in eine     wässrige    Lösung der  Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls     Hilfsmittel    in han  delsüblicher Form,     wie        Natriumsalze,        hochkondensierter          Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Harze,        Sulfitcellu-          loseabbauprodukte,

          Kondensationsprodukte        ausr    höheren       Alkoholen        mit        Äthylanoxyd,        Polyglykoläther    von     Fett-          säureamiden    oder     Alkylphenolen,        Sulfobernsteinsäure-          ester    oder     Türkischrotöl,    zusetzt und das Bad vorzugs  weise     mit    sauren oder     alkalischen        Mitteln,    versetzt, bei  spielsweise mit organischen Säuren,

   wie     Ameisensäure     oder Essigsäure, oder     anorganischen        Säuren,    wie Schwe  felsäure,     Phosphorsäure    und dergleichen, oder im     Falle     von     alkalischen        Mitteln        mit    Soda oder-     Alkasiphoaphaten,            Alkal'ilaugen,        Hexamethylentetramin    oder     Triäthynol-          amin.    Das Bad wird dann auf die     optimale    Färbetem  peratur erhitzt,

       vorzugsweise        und.'    je nach Art der zu  färbenden     Fasermaterialien    auf     eine        Temperatur    zwi  schen 70 und 140  C; bei     dieser    Temperatur wird bis  zum Erreichen der     gewünschten        Farbtiefe    gefärbt. Nach  Abkühlen des Bades     kann    das gefärbte     Fasermaterial     einer Nachbehandlung     unterzogen    werden, z.

   B. im  Falle von     Acetatfasern    einer     Nachbehandlung        mit          Seifen,    oder im Falle von Fasern aus aromatischen  Polyestern     einer    reduktiven Nachbehandlung     unter          Alkalizusatz.     



  Nach dem     erfindungsgemässen        Verfahren    lassen sich  Fasergewebe, Fasergarne und     Endlosgarne,        Kammzug     oder Flocke und auch Mischgewebe solcher Faserarten  mit nativen Fasern,     wie    Baumwolle,     Wolle    und Seide,  oder Mischgewebe der     synthetischen    oder     halbsyntheVx     scheu Fasern untereinander ausgezeichnet färben.  



  Die erfindungsgemäss     einzusetzenden        Farbstoffe    der  Formel (1) sind     sm    allgemeinen hellgelbe bis violette  Pulver;     im        Verlaufe    des Färbeverfahrens     tritt    ein sehr  deutlicher     Farbtonumschlag    der Flotte nach tieferen  Farbtönen ein, woraus geschlossen werden kann,

   dass  die Farbstoffe während des     Färbens    in die     Acylamino-          verbändungen     
EMI0008.0125     
         und/oder        die    freien     Aminoverbindungen-          [F-NHR]          aufspalten.         Beim Färben von     aromatischen    Polyestern,     Triacetat-          fasern    und     Polyvinylchlorid    bei Temperaturen bis 105  C  ist es im allgemeinen     vorteilhaft,

      übliche     Carriersubstan-          zen        mitzuverwenden,    wie Mono-,     Di-    oder     Trichlorben-          zol,        Diphenyl,        o-Aryldiphenyl,        Benzoesäure,        Salicylsäure,          Sal:icylsäuremethylester,        Kresotinsäuremethylester,    p  Chlorphenoxyäthanol oder     Benzylalkohol.     



  Es ist bekannt,     hydrophobe        Fasermaterialien,    insbe  sondere aromatische Polyester,     Triacetatfasern,    21/2  Acetatfasern und     Polypropylenfasern    sowie     Polymerisate     und     Mischpolymerisate    des     AcrylnitTils,    letztere in hel  len Tönen,     mit        Dispersionsfarbstoffen    zu     färben.    Obwohl  hierbei Färbungen mit ausgezeichneten     Echtheiten    er  zielt werden können, ist diese Verfahrensweise mit dem       Nachtseil    behaftet,

   dass sie     eine        vielfach        kostspielige    und  arbeitsaufwendige Formierung der Farbstoffe erfordert  und dass die Gefahr von     Ausflockungen    in Färbebad  nicht immer vollständig vermieden werden kann. Grund  sätzlich ist daher die Anwendung wässriger Lösungen  von Farbstoffen beim     Färben    vorzuziehen. Im Bereich  der genannten Fasern haben sich jedoch bisher keine  Verfahren     durchsetzen    können, die sich der vorteilhaf  ten Anwendung wässriger     Farbstofflösungen    bedienen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren bietet nunmehr  die     Möglichkeit,    eine grosse Zahl von     Dispersionsfarb-          stoffen,    welche sekundäre oder bevorzugt primäre       Aminogruppen    aufweisen, .in Form von wasserlöslichen  Derivaten der Formel (1) zur Anwendung zu bringen.  Die Farbtöne und     Echtheiten    dieser Färbungen sind  denen gleichwertig, die nach der üblichen     Dispersions-          färbemethode    erhalten werden.  



  Farbstoffe der Formel (I)     sind    im allgemeinen gut  wasserlöslich, wenn das Molekül des     Farbstoffrestes    F  nicht zu gross ist. Die Löslichkeit     höhermolekularer    Farb  stoffe kann dadurch     verbessert    werden, dass mehr als  eine Gruppierung     (11I),    im allgemeinen 2     bis    8, bevor  zugt 2 bis 4 Gruppen     (11I),    in den Farbstoff eingeführt  bzw. in dem Farbstoff     enthalten    ist.

   Enthält der Farb  stoff lediglich eine     Gruppierung    der Formel     (III),    so  reicht bei unzureichender Wasserlöslichkeit des Farb  stoffes     bei        Zimmertemperatur    vielfach schon ein leichtes  Erwärmen auf 30 bis 40  C und/oder ein geringer Säure  zusatz aus, um das Produkt in klare Lösung zu bringen.

    <I>Beispiel 1</I>  50 g     Polyäthylenglykolterephthalatfasermaterial    als  Kammzug werden in einem Bad von 500     ml    Wasser,  das 0,75 g gelösten     Farbstoff    1) der folgenden Tabelle,  3 g des     Natriumsalzes    eines     Naphthalinsulfonsäure-Form-          aldehyd-Kondensationsproduktes,    1 g eines     cycloali..          phatischen        Carbonsäurepolyglykolesters        sowie    1 g Schwe  felsäure enthält, während einer Stunde bei 125  C in  einem     Hochtemperaturfärbeapparat    gefärbt.

   Anschlie  ssend wird gespült und     getrocknet.     



  Man erhält eine klare blaue Färbung mit hervor  ragenden     Echtheitseigenschaften,    insbesondere hervorra  gender Licht-, Nass- und sehr guter     Sublimierechtheit.     



  <I>Beispiel 2</I>  1 g Farbstoff 2) der folgenden Tabelle werden in  100 ml Wasser gelöst und in ein Bad von 400 ml ein  getragen, welches 4 g des     Natriumsalzes    eines     Naph-          thalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes,     0,5 g eines     Alkylarylpolyglykoläthers        ,sowie    1 ml Amei  sensäure enthält. Nach Zugabe von 50 g     Polyäthylengly-          kolt-erephthalatfasergewebe    wird während     11/2        Stunden     in einem     Hochtemperaturfärbeapparat    bei     120-125     C    gefärbt.

   Es wird gespült und anschliessend in einem fri  schen Bad von 500 ml, das 2 ml     NaOH    (38      Bi),    2 g       Natriumhydrosulfit    und 1 g eines     Alkylarylpolyglykol-          äthers        enthält,    während 30 Minuten bei 70  C reduktiv       nachbehandelt.     



  Man     erhält    eine rotviolette Färbung mit hervorragen  den     Echtheitseigenschaften,    insbesondere hervorragender  Sublimier- und Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 3</I>  25 g Fasergarn aus     Polyäthylenglykolterephthalat    wer  den in einem Bad von 1 1 Wasser, das 0,5 g des gelösten       Farbstoffs    3) der folgenden Tabelle, 2 g des Natrium  salzes eines     Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kon-          densationsproduktes,    1 ml     Natronlauge    (38      B6)    und  5 g     Trichlorbenzol    in     emulgierter    Form enthält, wäh  rend einer Stunde bei     Kochtemperatur    gefärbt.  



  Man erhält eine     lebhafte        Rotfärbung.    Die     Echthei-          ten        entsprechen    denen der Färbung mit dem entspre  chenden     Dispersionsfarbstoff    mit freier     Aminogruppe.     



  <I>Beispiel 4</I>  25 g     Polyäthylenglykolterephthalatfasermaterial    als  Flocken werden in einem Bad von 1 1 Wasser, das 2 g       sulfatierten        Alkylarylpolyglykoläther,    2 g Schwefelsäure  und 5 g     Kresotinsäuremethylester    sowie 0,5g Farbstoff  4) der folgenden Tabelle gelöst enthält, während einer  Stunde bei Kochtemperatur gefärbt.  



  Man     erhält    eine blaue Färbung mit sehr guten Echt  heitseigenschaften, insbesondere hervorragender     Subli-          mier-    und sehr guter     Lichtechtheit.     



  <I>Beispiel S</I>  0,08g Farbstoff 5) der folgenden Tabelle werden  in 50     m1    Wasser gelöst. Nach Zugabe von 0,1     m1    Amei  sensäure werden in diesem Bad 5 g     Polyäthylenglykol-          terephthalatfasern,    endlos, während einer Stunde unter       Hochtemperaturbedingungen    bei 130  C in einem Färbe  apparat gefärbt. Nach einer     abschliessenden        reduktiven     Nachbehandlung, wie in Beispiel 2 beschrieben, erhält  man eine blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaf  ten.  



  <I>Beispiel 6</I>  10 g     Triacetatfaser    in Form von     Strangware    werden  in einem Bad von 200 ml Wasser, welches 0,15 g des  gelösten     Farbstoffs    6) der folgenden Tabelle 0,6 g des       Natriumsalzes    eines     Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-          Kondensationsproduktes,    0,2 g eines     Alkylarylpolykol-          äthers    sowie 0,4 ml Ameisensäure enthält, während einer  Stunde unter     Hochtemperaturbedingungen    bei<B>120'C</B>  gefärbt.  



  Man erhält     eine    volle blaue Färbung mit guten Echt  heitseigenschaften.  



       Beispiel   <I>7</I>  0,8 g Farbstoff 7) der folgenden Tabelle werden in  100     ml    Wasser gelöst und in ein Färbebad von 400 ml  Wasser gegeben,     das    3 g des     Natriumsalzes    eines     Naph-          thalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes     und 0,5 g eines     Arylpolyglykoläthers        enthält.    In dieser  Färbeflotte werden 50 g     Polyesterfaser    aus     1,4-bis-Hy-          droxymethylcyclohexan    und     Terephthalsäure    als Flocke  während einer Stunde bei 125  C behandelt.

   Man erhält  eine blaue Färbung mit     guten        Echtheiten.     



  <I>Beispiel 8</I>  In ein Bad von 200     ml    Wasser, das 0,1 g gelösten  Farbstoff 8) der folgenden Tabelle sowie 0,4 ml Amei-           sensäure        enthält,    werden 5 g synthetische     Superpoly-          amidfaser        in    Form von     Strangware        während    einer  Stunde     bei    98 C behandelt.  



  Man erhält ein Orange mit guten     Nassechtheiten.     <I>Beispiel 9</I>  10 g     21/2-Acetatseide    werden in einem Bad von  200 ml Wasser, welches 0,2 g gelösten Farbstoff 9)  der folgenden Tabelle, 2 g des     Natriumsalzes    eines       Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationspro-          duktes    und 0,4 g     Triäthanolamin    enthält, während     l1/2     Stunden bei 70  C behandelt.  



  Man     erhält    eine violette Färbung mit guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 10</I>  In einem Bad von 50 ml Wasser, welches 0,08 g  des gelösten Farbstoffs 10) der folgenden Tabelle, 0,3 g  des     Natriumsalzes    eines     Naphthalinsulfonsäure-Formal-          dehyd-Kondensatnonsproduktes,    0,1 g eines     Polyglykol-          äthers    eines     ungesättigten        aliphatischen    Alkohols und  0,15 ml Ameisensäure     enthält,    werden 5 g Polyacryl  nitrilfaser in Form von     Strangware        während    einer Stunde  bei 125  C in einem     Hochtemperaturfärbeapparat    be  handelt.  



       Man    erhält ein     grünstichiges    klares Blau     mit    guten  Echtheitseigenschaften.  



  <I>Beispiel<B>1</B></I><B>1</B>  30 g Fasermaterial     aus        Polyvinylchlorid    werden in       einem    Bad von 900 ml Wasser, das 0,45 g gelösten  Farbstoff 11) der folgenden Tabelle, 4 g     Trinatrium-          phosphat,    2 g des     Natriumsalzes        eines        Naphthalinsul-          fonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes    und 1 g       Monoäthanolammoniumalkylarylsulfonat    enthält, wäh  rend einer Stunde bei     Kochtemperatur        behandelt.     



  Man     erhält    eine     bordorote    Färbung mit guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 12</I>  10 g     synthetische        Polyurethanfaser    werden in einem  Bad von 200     ml    Wasser, das 0,5     ml    Ameisensäure und  0,15 g gelösten Farbstoff 12) der folgenden Tabelle ent  hält, während einer Stunde bei 98  C behandelt.  



  Man     erhält    ein     grünstichiges    Blau mit guten Echt  heitseigenschaften.  
EMI0010.0051     
    <I>Beispiel 13</I>  10 g     nickelmodifiziertesi        Polypropylenfasermaterial     als Garn werden     in    einem Bad von 400     ml    Wasser, wel  ches 0,2 g gelösten Farbstoff 13) der folgenden Tabelle,  0,8 g des     Natriumsalzes    eines     Naphthalinsulfonsäure-          Formaldehyd-Kondensationsproduktes,    0,2 g eines     Emul-          giermittels    und 1 g Phosphorsäure     enthält,

          während    einer  Stunde bei Kochtemperatur behandelt.  



  Man     erhält    ein     gelbstichiges    Braun mit guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 14</I>  In einem Bad von 200 ml Wasser, welches 0,1 g  gelösten Farbstoff 14) der folgenden Tabelle, 0,8 g       kaMnierte    Soda, 0,8 g des     Natriurnsalzes    eines     Naph-          thalinsulfonsüure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes,     0,2 g     Monoäthanolammoniumalkylarylsulfonat        enthält,     werden 5 g     Polypropylenfasermaterial    als Flocke     wäh-          rend    einer     Stunde    bei Kochtemperatur behandelt.  



  Man erhält eine orangefarbene Färbung mit guter       Nassechtheit.     



  <I>Beispiel 15</I>  50 g     Polyacrylnitrilfaser        in    Form von Garn werden     in     einem Bad von 500 ml Wasser, das 0,8 g gelösten Farb  stoff 15) der folgenden Tabelle und 2,5 des     Natriumsal-          zes    eines     Naphthalinisulfonsäure-Formaldehyd-Konden-          sationsproduktes        enthält,        während    einer Stunde bei  125  C behandelt. Man     erhält    ein stark blaustichiges  Violett mit guten Echtheitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 16</I>  10 g synthetische     Superpolyamidfasern    werden in  einem Bad von 300 ml Wasser, das 0,2 g gelösten Farb  stoff 16) der folgenden Tabelle, 1,2 g des     Natriumsalzes     eines     Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensa-          tionsproduktes,    0,1g     Monoäthanolammoniumalkylaryl-          sulfonat    und 0,9 g     kalzinierte    Soda enthält, während       einer    Stunde bei     Kochtemperatur    behandelt.  



  Man erhält eine blaue Färbung. Die     Eehtheiten        ent-          sprechen    denen des entsprechenden     Dispersionsfarbstoffs     mit freier     Aminogruppe.     



  <I>Beispiel 17</I>  Die     Farbstoffe    der Formel 17) bis 32) der folgenden  Tabelle lassen sich z. B. nach den Verfahren der dort  angegebenen Beispiele auf     Polyäthylenglykolterephtha-          latfasern    färben, wobei Färbungen in den angegebenen  Farbtönen mit guten bis ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften erzielt werden.

      
EMI0011.0001     
    
EMI0012.0001     
    
EMI0013.0001     
  
     /CH3
<tb>  NH-<B>CH</B> <SEP> =N <SEP> C1'
<tb>  O <SEP> <B>CH3</B>
<tb>  / <SEP> \ <SEP> -O- <SEP> / <SEP> \ <SEP> -Cl
<tb>  13)
<tb>  \ <SEP> I <SEP> /
<tb>  l1
<tb>  O <SEP> OH
<tb>  CH3
<tb>   /CH3
<tb>  14) <SEP> 02N-/ <SEP> \-N=N-/ <SEP> \-NH-CH=N\ <SEP> C1  C2Hs
<tb>  OCH3
<tb>  OH <SEP> O <SEP> OH
<tb>  15) <SEP> / <SEP> \
<tb>  CzH<B>S\</B> 
<tb>  C1 <SEP> N- <SEP> -HC-NH<B>0</B> <SEP> NH- <SEP> /
<tb>  /
<tb>  C2Hs <SEP> \
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  OH <SEP> O <SEP> NH-CH=N <SEP> Cl  \CH3
<tb>  16) <SEP> <B>--c <SEP> i</B>
<tb>  CH3\<B>E)</B>
<tb>  N <SEP> CH-NH <SEP> O <SEP> OH
<tb>  Cl- <SEP> =
<tb>  CH3/
<tb>  CH3 <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>   /
<tb>  erhalten <SEP> nach:
<tb>  O <SEP> NH-CH=N <SEP> C1\
<tb>  i <SEP> \CH3
<tb>  <B>17)</B> <SEP> Beispiel <SEP> 1:

  
<tb>  \ <SEP> / <SEP> <B>S</B> <SEP> grünstichig
<tb>  Gelb
<tb>  02 <SEP> CH3
<tb>   /CH3
<tb>  O <SEP> NH-<B>CH</B> <SEP> =N <SEP> Cl  \CH3 <SEP>   / <SEP> \
<tb>  <B>18)</B> <SEP> -C1 <SEP> Beispiel <SEP> 2:
<tb>  \ <SEP> / <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> Violett
<tb>   /
<tb>  O <SEP> NH-<B>CH</B> <SEP> =N <SEP> C1  @CH3       
EMI0014.0001     
  
     /CH3 <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  NH-C <SEP> H <SEP> = <SEP> N <SEP> Br- <SEP> erhalten <SEP> nach:
<tb>  \CH3
<tb>  19) <SEP> Beispiel <SEP> 3:

  
<tb>  \ <SEP> Rot
<tb>  O <SEP> OH
<tb>   /CH3
<tb>  NH-CH=N <SEP> C1  /0 <SEP> \CH3
<tb>  20) <SEP> N(CH2)4-OH <SEP> Beispiel <SEP> 4
<tb>  \ <SEP> I <SEP> @C <SEP> Z <SEP> Türkisblau
<tb>  \O <SEP>  /CH3
<tb>  NH-CH=N <SEP> Cl  \CH3
<tb>  a/CHz-CH2
<tb>  O <SEP> NH-<B>CH</B> <SEP> =N <SEP> CH, <SEP> Cl  / <SEP> \CH2-CH2/ <SEP> _
<tb>  21)
<tb>  <B>,</B> <SEP> Beispiel <SEP> 5:
<tb>  \ <SEP> / <SEP> Rot
<tb>  O <SEP> <B><U>S#</U></B>/ <SEP> \
<tb>  CH /CH3
<tb>  O <SEP> NH-C=N <SEP> Cl  / <SEP> \ <SEP> \C <SEP> H3
<tb>  22) <SEP> Beispiel <SEP> 6
<tb>  \ <SEP> CH3 <SEP> Violett
<tb>   /
<tb>  O <SEP> NH-C=N
<tb>  \CH3
<tb>  Br
<tb>  /C2Hs
<tb>  23) <SEP> 02N- <SEP> <I>r</I>\ <SEP> -N <SEP> = <SEP> N- <SEP> /-@-N <SEP> Beispiel <SEP> 7:

  
<tb>  \C2H5 <SEP> Blau
<tb>  N02 <SEP> <B>0/ <SEP> CH,</B>
<tb>  NH-CH=N <SEP> CI\
<tb>  - <SEP> - <SEP> \CHa       
EMI0015.0001     
  
    Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>   /CH3 <SEP> erhalten <SEP> nach:
<tb>  NH-CH=N <SEP> Cl'
<tb>  O <SEP> \CH3
<tb>  24) <SEP> / <SEP> \-S-CHz' <SEP> CHZ <SEP> OH <SEP> Beispiel <SEP> 8:
<tb>  \ <SEP> / <SEP> Blau
<tb>  O <SEP> NH-/H\
<tb>  C2H<B>9</B>/CH3
<tb>  O <SEP> NH-C=N <SEP> Cl'
<tb>  / <SEP> \CH3
<tb>  25) <SEP> I <SEP> Beispiel <SEP> 9:

  
<tb>  \ <SEP> CH3 <SEP> Violett
<tb>  I <SEP> 11 <SEP> I <SEP>  /
<tb>  NOP <SEP> O <SEP> NH-C=N <SEP> Cl'
<tb>  \CH3
<tb>  CzHs
<tb>   /CH3
<tb>  OH <SEP> O <SEP> NH-CH=N <SEP> Cl  \C <SEP> H3
<tb>  26) <SEP> Beispiel <SEP> <B>10-</B>
<tb>  <B>CH</B> <SEP> #  <SEP> I <SEP> I <SEP> <B>ED</B>/cH$ <SEP> Blau
<tb>  C1' <SEP> N=HC-NH <SEP> O <SEP> NH-<B>CH</B> <SEP> =N <SEP> Cl'
<tb>  CH3/ <SEP> \CH3
<tb>  0/CH3
<tb>  NH-CH=N <SEP> Cl'
<tb>  i <SEP> \C <SEP> H,
<tb>  2@) <SEP> / <SEP> \-OCHz#CH2OH <SEP> Beispiel <SEP> <B>11:</B>
<tb>  / <SEP> Rot
<tb>  I
<tb>  O <SEP> OH
<tb>  OH <SEP> O <SEP> OH
<tb>  I <SEP> I <SEP> I
<tb>  2$) <SEP> Beispiel <SEP> 12:
<tb>  C <SEP> H3 <SEP> \ <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  Cl' <SEP> \N=HC-NH <SEP> O <SEP> NH-# <SEP> \
<tb>  CH <SEP> 3 <SEP> /
<tb>  SO2NHz
<tb>  0I3 <SEP> OH
<tb>  9/CHÜ <SEP> Beispiel <SEP> 13:
<tb>  29) <SEP> <B>02N- < ;

  '#\'</B> <SEP> -N <SEP> = <SEP> N- <SEP> / <SEP> \ <SEP> -NH-C <SEP> H <SEP> = <SEP> N <SEP> Cl'
<tb>  Blau
<tb>  \ <SEP> / <SEP> \CH3       
EMI0016.0001     
  
    CH /C2H5 <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  erhalten <SEP> nach:
<tb>  30) <SEP> <I>02N-e-</I>\ <SEP> -N <SEP> = <SEP> N- <SEP> / <SEP> \ <SEP> -NH-<I>C</I> <SEP> =N\ <SEP> Cl- <SEP> Beispiel <SEP> 14:
<tb>  <B>C <SEP> 2H5</B> <SEP> Orange
<tb>   /CH,
<tb>  O <SEP> NH-CH <SEP> =N <SEP> Cl  @CH3
<tb>  / <SEP> \ <SEP> -OCHS
<tb>  31) <SEP> Beispiel <SEP> 15:
<tb>  \ <SEP>  /CH3 <SEP> Rot
<tb>  O <SEP> NH-CH=N <SEP> Cl  \CH3
<tb>  O <SEP> OH
<tb>  32)
<tb>  <B>1</B> <SEP> -Br <SEP> Beispiel <SEP> 16:
<tb>  /
<tb>   /C <SEP> H3 <SEP> Rot
<tb>  O <SEP> NH-CH <SEP> = <SEP> N <SEP> Br  <B>\</B> <SEP> CH3

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I. Verfahren zum Färben vollsynthetischer oder halb synthetischer Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung eines Farbstoffes der Formel EMI0016.0007 worin F den Rest eines von Sulfonsäure- und Carbon- säuregruppen freien organischen Farbstoffes, R Wasser stoff oder einen Substituenten und R, Wasserstoff oder einen aliphatischen,
    araliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest darstellen, R2 und R3 Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten, die, gegebenenfalls unter Ein schluss eines weiteren Heteroatoms, ringgeschlossen sein können, oder R2 für einen Arylrest steht, n für eine ganze Zahl steht und X ein Anion darstellt,
    auf das zu färbende Textilmaterial aufbringt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass man bei erhöhter Temperatur arbeitet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine wüssrige Lösung eines Farb stoffes der dort angegebenen Formel, worin F für den Rest eines sulfonsäure- und, carbonsäuregruppenfreien Mono- oder Disazofarbstoffes, R und R1 für Wasserstoff, R2 und R3 für Alkylreste, n für die Zahl 1 oder 2 und X für ein Halogenatom stehen,
    unter sauren Bedin- gungen bei Temperaturen von 70 bis 140 C auf das zu färbende Material aufbringt. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine wüssrige Lösung eines Farb- stoffes der dort angegebenen Formel, worin F für den Rest eines sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Anthrachinonfarbstoffes steht, R und R,
    Wasserstoff und R2 und R3 Alkylreste bedeuten, n für eine Zahl von 1 bis 4 steht und X ein Halogenatom darstellt, un ter sauren oder alkalischen Bedingungen bei Tempera raturen von 70 bis 140 C auf das zu färbende Material aufbringt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung eines Farb stoffes der dort angegebenen Formel, worin F den Rest eines sulfonsäure- und carbons'auregruppenfreien, mehr als drei anellierte Kerne enthaltenden Kondensations- produktes der Anthrachinonreihe darstellt,
    R und R1 Wasserstoff und R2 und R3 Alkylreste bedeuten, n für eine Zahl von 1 bis 4 steht und X ein Halogenatom dar stellt,
    unter sauren oder alkalischen Bedingungen bei Temperaturen von 70 bis 140 C auf das zu färbende Material aufbringt. PATENTANSPRÜCHE II. Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I auf das Färben von Fasern: aus, aromatischen Poly estern.
    UI. Textilfasern, gefärbt nachdem Verfahren gemäss Patentanspruch I.
CH1464564A 1963-12-19 1964-11-13 Verfahren zum Färben vollsynthetischer und halbsynthetischer Textilfasern mit Imoniumgruppen enthaltenden Farbstoffen CH429653A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3970675A (en) 1973-06-29 1976-07-20 Ciba-Geigy Corporation Disperse dyestuffs
DE2210879B2 (de) * 1972-03-07 1977-10-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum einbadigen faerben unmodifizierter polyolefinfasern mit metallhaltigen phthalocyaninfarbstoffen

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DE2210879C3 (de) * 1972-03-07 1978-06-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum einbadigen Färben unmodifizierter Polyolefinfasern mit metallhaltigen Phthalocyaninfarbstoffen
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