CH410991A - Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkanole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkanole

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CH410991A
CH410991A CH1663464A CH1663464A CH410991A CH 410991 A CH410991 A CH 410991A CH 1663464 A CH1663464 A CH 1663464A CH 1663464 A CH1663464 A CH 1663464A CH 410991 A CH410991 A CH 410991A
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Cherbuliez Emil Dr Prof
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Ciba Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkanole
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von neuen, vorzugsweise niedermolekularen   Fluor - amino - alkanolen,    insbesondere von   Monofluor-amino-propanclen,    der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin R2 und Ru Wasserstoff und/oder z. B. Alkyl bedeuten. Die Aminoalkohole können nachträglich mit anorganischen oder organischen Säuren verestert werden. Als anorganische Säure ist insbesondere die Phosphorsäure zu nennen, während organische Säuren in erster Linie Carbonsäuren, wie Alkancarbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Alkandicarbonsäuren, z. B.

   Oxalsäure, Malonsäure oder Bernsteinsäure, aromatische Carbonsäuren, wie Benzolcarbonsäuren, beispielsweise p-Fluor-benzoesäure, p-Nitrobenzoesäure, p-Amino-benzoesäure, Alkoxybenzoesäuren, wie m-Methoxy-benzoesäure oder p-Alkoxybenzoesäure,   Aryialkancarbonsäuren,    wie Phenylessigsäure oder Diphenylessigsäure, oder heterocyclische Carbonsäuren, wie Pyridincarbonsäuren, beispielsweise Nicotinsäure, sind.



   Am Stickstoff gegebenenfalls haftende Alkylgruppen sind insbesondere Niederalkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, wobei   R    und   R3    denselben oder verschiedene Reste oder zusammen eine Alkylen- oder Alkenylenkette von 2-6 C-Aminen bedeuten können. Der Stickstoff kann auch durch ein Aryl, wie Phenyl- oder Naph  thylreste,    substituiert sein, wobei   R9    und R3 denselben oder verschiedene Reste bedeuten können und/oder auch miteinander verbunden sein können.



  Quaternäre Verbindungen lassen sich aus erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen mit einer tertiären Aminogruppe herstellen, wobei der vierte Substituent vorzugsweise ein Niederalkyl, insbesondere    Methyl oder Benzyl, und das Anion ein Halogenion, wie elin Jodion oder ein Chlonon, sind. Eine andere    Art quaternärer Verbindungen sind ferner N-Oxyde von Verbindungen mit einer tertiären Aminogruppe sowie ihre   Salze.   



   Die neuen Verbindungen bilden Salze, die sich von der Aminofunktion und/oder der Säurekomponente der gegebenenfalls vorhandenen Estergruppe, sofern diese eine zur Salzbildung befähigte Gruppe enthält, ableiten. Als Salze der Aminofunktion sind solche mit anorganischen Säuren, wie insbesondere Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure, und solche mit organischen Säuren zu nennen.



   Salze, die sich von der Säurekomponente der Estergruppierung ableiten, sind insbesondere Alkali-,   Erdalkali-und    Erdmetallsalze der Phosphorsäureester, beispielsweise deren Calciumsalze, ferner die Salze von Estern mit einer durch eine zur Salzbildung befähigte Gruppe substituierten organischen Säurekomponente ; beispielsweise bildet die   Amine    gruppe einer   p- mino-benzoxygruppe    oder der Ringstickstoff einer Nicotinyloxygruppe mit Säuren, insbesondere starken anorganischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure, Salze.



   Die neuen Verbindungen besitzen ein breites Spektrum wertvoller biologischer Eigenschaften. Sie können dementsprechend als Heilmittel oder als Zwischenprodukte zu deren Herstellung Verwendung finden.



   Besonders interessant sind die Salze, insbesondere Calciumsalze, der Phosphorsäureester, indem sie die Karies hemmen und deshalb als Zusatz zu Zahnpflegemitteln verwendet werden können. Die Benzoesäuren und Nicotinsäureester und deren Salze be  isoliert den Phosphorsäureester als Salz oder freie Verbindung durch Ausfällen mit einem Alkohol.



   Die Ester organischer Säuren kann man vor allem durch Umsatz des Monofluoraminoalkanols, insbesondere eines   l-Fluor-2-hydroxy-3-tert.-amino-    propans, mit einem Säurechlorid, wie beispielsweise Acetylchlorid,   Benzoesäurechloride,    oder Pyridinsäurechloride nach bekannten Methoden erhalten, wobei man, sofern die   Hydroxyv. rbindungen    eine basische Aminofunktion enthält, vorzugsweise auf die Verwendung der in diesen   Veresterungsreaktio-    nen sonst üblichen Basen, wie Pyridin, verzichten kann. Man arbeitet dabei in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels und bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur.



   Die Herstellung von Salzen   und ! oder    quaternären Ammoniumverbindungen aus den neuen, oben definierten Verbindungen erfolgt auf übliche Weise.



  Salze erhält man beispielsweise durch Umsatz einer sauren Funktion, z. B. der Phosphoroxygruppe, mit einer Base, beispielsweise Calciumhydroxyd, oder durch Umsatz einer Aminogruppe mit einer Säure, wie Salzsäure; quaternäre Ammoniumverbindungen lassen sich beispielsweise durch Umsatz eines eine tertiäre Aminofunktion enthaltenden Monofluoralkanols mit dem reaktiven Ester einer Hydroxyverbindung, insbesondere einem Halogenid, wie Methyljodid, herstellen. Eine weitere Art quaternärer Derivate sind N-Oxyde tertiärer Amine und ihre Salze, die sich durch Oxydation der freien tertiären Amine, beispielsweise mit verdünntem Wasserstoffperoxyd, herstellen lassen.



   Die Ausgangstsoffe sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. Zweckmässig verwendet man solche, dass die eingangs als bevorzugt geschilderten Verbindungen entstehen.



   Die Reaktionen können in an sich bekannter Weise in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs mitteln und/oder Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, im offenen oder im geschlossenen Ge  fäss    unter Druck durchgeführt werden.



   Die beschriebenen neuen Verbindungen können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Gelatine, Cholesterin, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, oder andere bekannte Arzneimittelträger.



  Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie   Konservierungs-,    Stabilisierungs-, sitzen lokalanästhetische Wirkung und beeinflussen das vegetative Nervensystem.



   Die neuen Aminoalkanole werden erfindungsgemäss erhalten, indem man Fluor-alkan-, insbesondere Monofluor-propanepoxyden, mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt. Beispielsweise lässt sich das l-Monofluor-pro  pan-2, 3-epoxyd    mit Aminen zu l-Fluor-2-hydroxy3-amino-propanen umsetzen, was folgende Formeln, in denen   R.2    und   R5    Wasserstoff und/oder z. B. Alkyl bedeuten, illustrieren:
EMI2.1     

Als Amin kann dabei ein Monoalkyl- oder ein Dialkylamin verwendet werden, wobei als Alkylreste insbesondere   Niederalkylreste,    wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, in Betracht kommen, oder auch Benzylamin. Die beiden Alkylgruppen in Dialkylaminen können gleich oder ungleich sein oder eine Alkylen- oder Alkenylenkette von 2-6 C-Atomen bedeuten.

   Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels erfolgen; vorteilhafterweise mischt man jedoch lediglich die beiden Reaktionskomponenten. Um Nebenreaktionen, wie Polymerisationen, zu vermeiden, werden die Reaktionskomponenten unter starkem Kühlen, z. B. mit Trockeneis/Aceton, vermischt und die Mischung vorsichtig und langsam auf Zimmertemperatur gebracht. Zur Vervollständigung des Umsatzes kann erwärmt werden.



   Ester der neuen Monofluor-amino-alkanole lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen, z. B. durch Behandlung der Alkohole mit reaktiven Derivaten von Säuren, wie Anhydriden, Halogeniden oder reaktiven Estern, in An- oder Abwesenheit von insbesondere basischen Katalysatoren. Die als anorganische Ester insbesondere genannten Phosphorsäureester erhält man durch Umsatz der neuen   Monofinoralkanole    mit reaktiven Derivaten der Phosphorsäure, wie Anhydride, beispielsweise Polyphosphorsäure oder Pyrophosphorsäure, Halogenide, wie Phosphoroxychlorid, reaktive Ester, wie Diarylhalogenphosphate. Nach Überführung eines weiter substituierten Phosphorsäureesters in die freie Phosphoroxygruppe können, mit den noch vorhandenen sauren Gruppen der veresterten Phosphorsäure Salze, z.

   B. mit Alkali-,   Erdalkali-oder    Erdmetallen, insbesondere mit Calcium, hergestellt werden. Vorzugsweise erhitzt man das Monofluoraminoalkanol während 1-100 Stunden, insbesondere 3-20 Stunden, mit Polyphosphorsäure auf   50-2000,    insbesondere   100-1500,    löst das abgekühlte Reaktionsgemisch in Wasser, entfernt überschüssige Phosphorsäure als unlösliche anorganische Phosphate und    Netz- oder    Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Insbesondere können die beschriebenen neuen Phosphorsäureester und deren Salze auch als Bestandteile von Zahnpflegemitteln Verwendung finden.



   Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, ohne dass damit eine Einschränkung des Erfindungsgegenstandes beabsichtigt ist.



  Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
7 g (0,092 Mol) Epifluorhydrin und 2,9 g (0,093 Mol) Methylamin schüttelt man im zugeschmolzenen Bombenrohr vorsichtig und wenn nötig unter gelegentlichem Kühlen während 5 Stunden bei Zimmertemperatur und anschliessend eine Stunde bei 500.



  Das Reaktionsgemisch liefert bei der Destillation im Vakuum 2,5 g   1-Methyiamino-hydroxy-3 -fluor-    propan vom Siedepunkt   69-720    (10 mm) und 1,6 g    N,N - Di- (3 -fluor-2-hydroxy-propyl-3)-N-methylamin,    Siedepunkt   1221260    (10 mm) der Formel
EMI3.1     

Beispiel 2
18 g (0,4 Mol) Dimethylamin und 32,4 g (0,4 Mol) Epifluorhydrin werden unter Kühlen mit Trockeneis-Aceton vermischt und im verschlossenen Rohr langsam auf Zimmertemperatur gebracht.



  Darauf erhitzt man weitere 1-2 Stunden auf 500, kühlt ab und fraktioniert das Reaktionsgemisch im Vakuum. Man erhält so 33 g   1-Dimethylamino-2-    hydroxy-3-fluor-propan vom Sdp.   53-540    (12 mm).



   Beispiel 3
22,8 g   (0,3    Mol) Epifluorhydrin und 21,9 g (0,3 Mol) Diäthylamin werden über Nacht am Rückfluss   gekocht    Durch anschliessende Destillation des Reaktionsgemisches im Vakuum erhält man 34 g   1 -Diäthylamino2-hydroxy-3 -fluor-propan    der Formel
EMI3.2     
 vom Sdp.   69-720    (12 mm).



   In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen erhalten:    1 -Amino2-hydroxy-3 -fluor-propan    der Formel
EMI3.3     
 ein farbloses Ö1 vom Sdp. 800/5 mm.



   Beispiel 4
1 Mol   l-Ami, no-2-hydroxy-3-fluor-propan    und   0,5-0,6    Mol Pyrophosphorsäure werden bis zur Verfestigung unter Kühlen vermischt und darauf während 10-20 Stunden im Vakuum auf   140-1500    erhitzt. Nach dem   anschliessenden    Abkühlen nimmt man das Reaktionsgemisch in Wasser auf, neutralisiert zuerst mit Bariumcarbonat und bringt darauf das pH der Lösung mittels Barytwasser auf 10 und nutscht von den ausgefallenen anorganischen Verunreinigungen ab. Durch Zusatz von Schwefelsäure bis zum Umschlagspunkt von Methylorange wird Bariumsulfat gefällt. Man zentrifugiert und engt die überstehende klare Lösung bei   Zimmertemperatur    im Vakuum auf ein kleines Volumen ein. Wenn nötig, wird nochmals filtriert.

   Durch Zusatz von 3-4 Volumen Alkohol fällt man l-Amino-3-fluorpropyl-(2)-phosphat der Formel
EMI3.4     
 aus. Ausbeute   40-50%.   



   Beispiel 5
1,5 g   (0,014    Mol) l-Methylamino-2-hydroxy-3fluor-propan und 2,1 g Polyphosphorsäure (n = 3) werden gut vermischt und darauf während 4 Stunden im Vakuum auf   1301400    erhitzt. Nach dem Kühlen nimmt man das Reaktionsgemisch in Wasser auf, neutralisiert mit Calciumcarbonat und stellt das pH der Lösung durch Zusatz von   Calciumhydroxyd    auf 11,5.   Durch-Fiitrieren    werden die ausgefallenen anorganischen Phosphate eliminiert.

   Durch Zusatz von 1-2 Volumen Alkohol zum Filtrat, Abnutschen und Trocknen des erhaltenen Produktes erhält man das 1 Mol Kristallwasser enthaltende Calciumsalz von   l-Methylamino-3-fluor-propyl-(2)-phosphat    der Formel
EMI3.5     

Auf dieselbe Weise lassen sich durch Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien auch die folgenden Produkte herstellen :
Hydrat des Calciumsalzes von l-Dimethylamino  3 -flor-propyl-(2) -phosphat:   
EMI3.6     

Hydrat des Calciumsalzes von 1-Diäthylamino  3 fluor-propyl-(2)-phosphat:

     
EMI3.7     
  
Beispiel 6
Zur Lösung von 8 g (0,066 Mol)   l-Dimethyl-    amino-2-hydroxy-3-fluorpropan in 15   ml    abs. Äther gibt man tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 5,2 g AcetyIchlorid   (0,066    Mol) in 15   ml    abs.



  Äther. Die entstehende Reaktionslösung wird über Nacht unter Feuchtigkeitsausschluss am Rückfluss gekocht, wobei sich ein kristalliner Niederschlag bildet Durch Abnutschen erhält man 9,1 g   l-Dimethyl-      amino-2-acetoxy-3-fluorpropan-hydrochlorid    der Formel
EMI4.1     

Durch Zusatz von Natronlauge und Extraktion mit   Äther    erhält man aus dem Hydrochlorid die entsprechende freie Base als Öl vom Sdp. 630 (12 mm).



   Beispiel 7
Zu 5 g Acetylchlorid gibt man tropfenweise 7,5 g (0,05 Mol)   l-Diäthylamino-2-hydroxy-3-fluor-    propan und kocht über Nacht am Rückfluss. Nach dem Abkühlen entfernt man überschüssiges Acetylchlorid im Vakuum, löst den Rückstand in wenig Äthanol und fällt das kristalline Produkt durch Zusatz von 3-4 Volumen   Äther    aus. Nach Filtrieren und Trocknen erhält man 10,8   1-M-Åathylamino-2-    acetoxy-3-fluorpropan-hydrochlorid vom F. 113 bis 1140 der Formel
EMI4.2     

Die auf übliche Weise hergestellte entsprechende freie Base ist ein Ö1 vom Sdp.   76-780    (10 mm).



   Beispiel 8
8 g (0,05 Mol) Nicotinsäure-Kaliumsalz, 6 g Thionylchlorid und 80 ml abs. Benzol werden während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Zu der entstandenen Suspension gibt man bei Zimmertemperatur tropfenweise 7 g   1 -Diäthylamino-2-hydroxy-3 -    fluor-propan und kocht über Nacht am Rückfluss.



  Das Benzol wird darauf im Vakuum abgedampft.



  Den Rückstand löst man in Wasser, filtriert von der ungelösten, nicht umgesetzten Nicotinsäure (5 g) ab, gibt zum Filtrat die berechnete Menge wässrige Natronlauge und extrahiert mehrmals mit Äther. Die Extrakte werden über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und nach dem Filtrieren zur Trockne verdampft. Durch Vakuumdestillation erhält man neben 2,9   g 1- Diäthylamino -2- hydroxy -3 - fluor-propan    (Sdp.   65-800/10    mm) und 1,2 g einer Zwischenfraktion vom Sdp.   821560/10    mm 3,3 g l-Diäthylamino-2-nicotinyloxy-3-fluor-propan vom Sdp. 156 bis 1580/10 mm der Formel
EMI4.3     

Durch Behandlung mit gasförmiger Salzsäure in Äther erhält man ein kristallines, sehr hygroskopisches Bishydrochlorid.



   Beispiel 9
44,7 g (0,3 Mol)   l-Diäthylamino-2-hydroxy-3-    fluor-propan gibt man allmählich zu 55,5 g (0,3 Mol)   p-Nitrobenzoylchloüd    und erhitzt das Gemisch über Nacht auf dem Dampfbad. Das rohe Reaktionsprodukt löst man aus   Methanol-Äther    um und erhält 82,7 g   1 - Diäthylamino -2- p-nitrobenzoxy-3-fluor-      propan-hydrochltorid    vom F. 1480 der Formel
EMI4.4     

Beispiel 10
Zur Lösung von 6,8 g 1-Diäthylamino-2-hydroxy3-fluor-propan in 20   ml    abs. Äther gibt man tropfenweise eine Lösung von 6,85 g p-Fluor-benzoylchlorid in 20   ml    Äther und kocht das Gemisch über Nacht am Rückfluss.

   Nach Abdampfen des Ethers nimmt man den Rückstand in Wasser auf, gibt die berechnete Menge Natronlauge zu und extrahiert mehrere Male mit Äther. Der getrocknete, eingedampfte Extrakt wird im Vakuum fraktioniert, und man erhält 7,2 g 1   -Diäthylamino-2-p-fluorbenzoxy-3-fluor-    propan vom Sdp.   150-152     (10 mm) der Formel
EMI4.5     

Beispiel 11
Zu 0,1 Mol   m-Methoxy-benzoesäurechlorid    in einem   eisgekühlten    Gefäss gibt man langsam und unter Rühren 0,1 Mol   1 -Diäthylamino-2-hydroxy-3-    fluor-propan. Man erhitzt die Reaktionsmischung über Nacht in einem 100grädigen Bad, nimmt nach dem Abkühlen in wenig Wasser auf und gibt zur erhaltenen Lösung die erforderliche Menge Natriumhydroxydlösung, um den erhaltenen Aminoester in Freiheit zu setzen.

   Die wässrige Lösung wird 34mal mit Äther ausgezogen, wobei jeweils eine   Ather-    menge verwendet wird, die der Hälfte des auszuziehenden Volumens entspricht. Diese Extraktion muss rasch vorgenommen werden, da das Fluor im alkalischen Milieu leicht abgespalten wird. Die vereinigten   Ätherauszüge    werden über wasserfreiem   Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther verdampft. Den Rückstand destilliert man im Vakuum. Man erhält so das l-Diäthylamino-2-mmethoxy-benzoxy-3-fluor-propan der Formel
EMI5.1     
 vom Kp.   155-1580/2    Torr.



   In entsprechender Weise, ausgehend von 0,1 Mol p-Athoxy-benzoesäurechlorid, 0,1 Mol Phenylessigsäurechlorid oder 0,1 Mol Diphenylessigsäurechlorid, erhält man das   l-Diäthylamino-2-päthoxy-benzoxy-   
3-fluor-propan, Kp. 1820/4 Torr,
EMI5.2     
 das l-Diäthylamino-2-phenyl-acetoxy-3-fluor propan, Kp.   132-135 /2    Torr,
EMI5.3     
 das   1 -Diäthylamino2-diphenyl-acetoxy-   
3-fluor-propan, Kp.   178-180 /1    Torr,
EMI5.4     

Verwendet man anstelle des m-Methoxy-benzoesäurechlorids eine wasserfreie Benzollösung von 0,1 Mol Bernsteinsäurechlorid, so erhält man den   Bernsteinsäurediester    des l-Diäthylamino-3-fluorpropan-2-ols der Formel
EMI5.5     
 vom Kp. 1630/0,6 Torr.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole, dadurch gekennzeichnet, dass man Fluor-alkanepoxyde mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Monofluor-propan-epoxyde verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man mit Ammoniak oder einem Mono-niederalkyl-amin umsetzt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man mit einem Di-niederalkyl-amin umsetzt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Aminoalkohole zur Herstellung deren Ester, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Alkohole mit reaktiven Derivaten von Säuren verestert.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3952060A (en) * 1973-11-22 1976-04-20 Ciba-Geigy Ag Perfluorinated amino compounds and process for their manufacture

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